有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社__王积涛等主编

不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。

CH3
H2 Pt
a 种方法较好,因路线简捷。
(4)
Br
CH3
Li
Br (
Li
CH3I
CuI
)2CuLi
CH3
a CH3CH2CH2D CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2C CH3 O
(5) CH3CH2CH2Br
b c
a
CH3CH2CH2Br
D2O
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
CH3CH2CH2D
b
2 CH3CH2CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaBr
c.
CH3CH2CH2Br
1.CH3CHO 2.H3O+
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
KMnO4
CH3CH2CH2CHCH3 OH
CH3CH2CH2CCH3 O
7、分别写出下列反应产物生成的可能过程：
13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低，但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的SN 1反应，试解释：
(1) C2H5-O-CH2 Cl + C2H5-O=CH + Cl-
稳定易形成
(2) +C O sp2
产生P-P了重叠，O原子中的孤对 电子可以向C+ 转移，利于生成稳 定的C+ 所以利于发生 SN 1过程。
11.以下两个卤代物与水的作用如果按SN 1 机理， 那么I的速度比II快，为什么？
C(CH3)3 (CH3)3C C Cl I C(CH3)3 CH3 CH3 C Cl II CH3
由于Ⅰ中中心碳原子上所连基团体积比较大， 形成C+后可减小分子的拥挤程度，所以Ⅰ比Ⅱ容 易形成C+，故进行SN1反应时速度比Ⅱ要快。这种 现象叫“空助效应”。

CH2 = CH - CH = CH2
π-键
π-键
7、试写出丙炔 CH3C CH中碳的杂化方式。你
能想象出sp杂化的方式吗？
CH3C CH
sp3 sp sp
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最 大程度的远离，可想像2个sp杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp杂化 的碳原子应为直线型构型。
1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptane
∣CH3
2）CH3CHCH2CH2CH2CH3
3）CH3CH2∣CCHHC3 H2CH2CH3
4）
H3∣C ∣CH3 CH3CHCHCH2CH3
2-甲基已烷 2-methylhexane
3-甲基已烷 3-methylhexane 2,3-二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane
子的分布示意.
HH H H
H
H
HH
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
CH3 - CH = CH2
sp3
sp2 sp2
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ-键 σ-键 σ-键
︱CH3 CH3-︱C-CH2-
CH3
7）三级戊基
︱CH3 CH3-︱C-CH2-CH3
6、写出乙烷氯代的自由基历程。
1)链引发
hv Cl2 或加热 2Cl
2)链增长 2Cl + CH3-CH3
CH3-CH2 + HCl
CH3-CH3 + Cl2
3)链终止

OR Mg
ClCH2CH2CH OR
无水乙醚
OR ClMgCH2CH2CH
CH3CHO
OR H H2O
OH
OR
CH3CHCH2CH2CH OR
OH
H
H2O
CH3CHCH2CH2CHO
（ 2 ） C H 2 = C H C H 2 C H O M n O 2C H 2 = C H C H 2 C O O H
排]，例如： O
Cl +CH3ONa 乙 醚
COOCH3
试写出该反应的可能机理。
解：
O
Cl
H
-OCH3
O
O- OCH3
-OCH3
-CH3OH -Cl-
O
C OCH3
+CH3OH
O C OCH3
-CH3O-
= =
=
O 7. 在碱性溶液中将1mol Br2和1mol C6H5CCH2CH3
O 相互作用，结果得到0.5molC6H5CCBr2CH3和
CCl4溶液褪色为A，剩下的则为C。 (2)还原：
LiAlH4 （CH3）2C=CH-CH-CH3（A）
CH3 CH3
O C=CH-CCH3
H2、Ni 室温
CH3 CH3
OH O CHCH2CCH3
（B）
H2、Ni
CH3
250OC、加压 CH3
(3)异丙叉丙酮的合成：
CHCH2CHCH3 （C）
OH
O
OHCHCH3
C
CH3
NBS
H2O
[O]
-OH
NO2
NO2
NO2
NO2
③：
O CHO + H3C C