有机化学课后习题答案(高教四版)第八章
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(1)2,3-二甲基-2•乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基乙基己烷 (3) 2・叔丁基-4,5■二甲基己烷A≠⅛∙ ―» 皿 第一•早 饱和姪习题(P60)(一)用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(I ) 2,3-二甲基・3■乙基戊烷 (5)(7)(11)G)乙基环丙烷1,7・二甲基・4■异丙基双环[4.4.0]癸烷75■异丁基螺[2.4]庚烷>ZH3C2-甲基环丙基U--甲基4异丙基环癸烷2-环丙基丁烷CH 32・甲基螺[3.5]壬烷(10)(CH3)3CCH2 -----新戊基(12)CH3CH2CH2CH2CHCH 32-己基 or (1・甲基)戊基(1)2,3-二甲基-2•乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基乙基己烷(3) 2・叔丁基-4,5■二甲基己烷(1)CHs CH3 CH3 CH 3CHCH 3C(CH3)3 CH3 CH2CH32,3,3-三甲基戊烷(4)甲基乙基异丙基甲烷CH3 CH 3CH3CH2-CH-CHCH 3 2,3-二甲基戊烷(三)以C2与C3的。
键为旋转轴, 哪一个为其最稳定的构象式。
CH2CH2CHCH2 —C-CH3C2H5 CH 3 2,2-二甲基-4-乙基庚烷(5) 丁基环丙烷CH2CH2CH2CH3人I-环丙基丁烷试分别画出2,3-二甲基丁烷和解:2,3 ■二甲基丁烷的典型构象式共有四种:HCH3CH 3CH 3 CH3H3 CCH3HCH3 — CCH2CH _ CHCH 3CH32,2,3,5,6-五甲基庚烷⑹1 ■丁基-3-甲基环己烷CH2CH2CH2CH3CH31 ■甲基・3-丁基环己烷2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出HCH3(In)(1)(最稳定构象)HHH3CCH3(∏)(In)HHH3CCH3CH 3HC H3(IV)(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:CH3CH3CH3(I)(最稳定构象)(∏)H3 CCH3(∏)(四)将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版《有机化学第四版》是一本权威的化学教材,深入浅出地介绍了有机化学的基本原理与应用。
课后习题是帮助学生巩固知识、提高运用能力的重要辅助材料。
下面是《有机化学第四版》课后答案的完全版,共3000字。
第一章:有机化学与有机化合物1. 有机化学是研究碳元素的化合物的科学。
有机化合物中的碳原子通常与氢、氧、氮、卤素等元素形成合键。
有机化学主要关注有机化合物的结构、性质和反应。
有机化学在石油炼制、药物合成、材料科学等领域具有重要的应用价值。
2. 有机化合物的命名通常采用结构命名法、系统命名法和常用命名法。
结构命名法是指根据有机化合物的结构式来命名。
系统命名法是根据化合物中含有的官能团来命名。
常用命名法是根据化合物的常用名称来命名。
3. 有机物的结构可分为线性、分支、环状和立体异构体。
线性结构是指分子中的原子按照直线排列。
分支结构是指分子中的原子按照支链的方式排列。
环状结构是指分子中的原子形成环状结构。
立体异构体是指化合物的空间结构不同。
4. 有机化合物的活性主要取决于其官能团。
常见的官能团包括醇、醛、酮、酸、酯、酰氯、酰胺等。
每种官能团都有其特定的性质和反应。
5. 有机化合物的性质与其分子结构有关。
分子中的原子的电性和键的键能决定了化合物的物理性质。
分子的极性和分子量也对物理性质有一定影响。
6. 有机化合物的化学反应主要包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的原子或基团被移除,形成一个双键或三键。
重排反应是指分子中的原子或基团的位置发生变化。
7. 有机化学是一个广泛应用于生物化学、药物化学、材料科学等领域的学科。
通过有机化学的研究,人们可以合成新的药物、开发新的材料,提高生产效率,改善生活质量。
第二章:有机化合物的化学键与分子构象1. 有机化合物的化学键主要有共价键、极性键和离子键。
目录之蔡仲巾千创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与卵白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典范的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质. 谜底:1.2 NaCl 相同?如将CH4及CCl4各1mol 混在一起,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 谜底:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为两者溶液中均为Na+,K+,Br -, Cl -离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 谜底:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4谜底:a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向.a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3 谜底:b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性分歧,H2O 与H2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 谜底:电负性O>S,H2O 与H2S 相比,H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键?a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 谜底:d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?谜底:能溶于水,因为含有C=O 和OH 两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式.谜底:C29H602.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd.CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案:b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。
欧阳与创编 2021.03.08 目录Fulin 湛师欧阳与创编 2021.03.08第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H 4b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2j.H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O PO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a.I 2b.CH 2Cl 2c.HBrd.CHCl 3e.CH 3OHf.CH 3OCH 3答案:b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1) 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。
(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。
(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(7) 均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。
(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。
(9)sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。
(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。
(12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1) C HHH H H。
6.3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:中间体分别是:CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+中间体稳定性:CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<反应速度顺序为:CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<8.试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH解:反应历程:(CH 3)3CCH=CH 2+HCH 3C CH 3CH 3CH +CH 3CH 3C CH 33+CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CH 3CH 3CHCH 3+CH 3C 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3CHCH 3H O+OH9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:CH 3CH 2CHO HCHO , CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO,CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ,CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物: (1) 2-溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2(2)1-溴丙烷 CH 3CH 2CH 2Br ROOR+CH 3CH=CH 2(3) 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2(4) 正丙醇CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6CH 3CH=CH 2NaOH,H 2O 2(5) 1,2,3-三氯丙烷 Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211.某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解:由题意得:CH 33CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3Cl3Zn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3+CH 3CHO则物质A 为:CH 3C CH 3=CHCH 312.某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
第八章现代物理实验方法在
有机化学中的应用
1.指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型
(1).CH3CH2CH=CH2 (2). (3) .
⑷.CH3CH2OCH2CH3 (5).CH2=CH-CH=O 答案:
解:⑴. π-π* ⑵.n-σ* ⑶.n-π*
⑷. n-σ* ⑸. п-п*
2.按紫外吸收波长长短的顺序,排列下列各组化合物。
⑴.
⑵.CH3-CH=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2
(3).CH3I CH3Br CH3Cl
⑷.
⑸. 反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯
答案:
解:⑴.
⑵.CH3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2
⑶.CH3I>CH3Br>CH3Cl
⑷
⑸.反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯
3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.
(1)
(2).CH3CH2OCH(CH3)2
(3).CH3CH2C≡CH
(4).
(5) CH2=C=O
(6).CH2=CH-CH=CH-CH3
答案:
解:可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹
4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:
答案:
解: 图8-32己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是: ①.2870-2960cm-1为-CH3,>CH2的V C-H碳氢键伸缩振动,②.1730cm-1为V C=O羰基伸缩振
动,③.1380cm-1是-CH3的C-H弯曲振动,④.1025cm-1,1050CM-1为V C-O-C 伸缩振动.
图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是①.=C-H伸缩振动,②.-CH3,>CH2
中C-H伸缩振动, ③. 伸缩振动,④.C-H不对称弯曲振
动.⑤.C-H对称弯曲振动. ⑥.R-CH=CH2一取代烯.
5.指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体:
(1)和CH3-C≡C-CH2OH.
(2)
(3)和
⑷.
(5)
答案:
解: (1)和CH3-C≡C-CH2OH.
前者:νC=C:1650cm-1, νC=O:1720cm-1左右.
后者:νC=C:2200cm-1, ν-O-H:3200-3600cm-1
(2)=C-H面外弯曲,反式,980-965cm-1强峰
=C-H面外弯曲,顺式,730-650峰形弱而宽.
⑶. 和,在共轭体系中,羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸收.
⑷. 中的C=C=C伸缩振动1980cm-1. 中的C=C 伸缩振动 1650cm-1.
(5)吸收波数νC≡N>νC=C=N,νC≡N在2260-2240cm-1左右.
在C=C-H的面外弯曲振动910-905cm-1
6.化合物E,分子式为C8H6,可使Br/CCl4溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成;E的红外光谱如图8-34所示,E的结构是什么?
答案:
解:①.3300 cm-1是≡C-H伸缩振动,②.3100 cm-1是Ar-H的伸缩振动,③.2200 cm-1是C≡C的伸缩振动。
④.1600-1451 cm-1是苯环的骨架振动。
⑤.710 cm-1,770 cm-1表示苯环上单取代,所以化合物E
的结构是:
7.试解释如下现象:乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的红外光谱在3350 cm-1处都有有一个宽的O-H吸收带,当用CCl4稀释这两种醇溶液时,乙二醇光谱的这个吸收带不变,而乙醇光谱的这个带被在3600 cm-1一个尖峰代替。
答案:
解:在3350 cm-1是络合-OH的IR吸收带,在3600 cm-1尖峰是游离-OH
吸收峰,乙醇形成分子间氢键,溶液稀释后,-OH由缔合态变为游离态,乙二醇形成分子内氢键,当溶液稀释时,缔合基没有变化,吸收
峰吸收位置不变。
8.预计下列每个化合物将有几个核磁共振信号?
⑴.CH3CH2CH2CH3(2)
(3).CH3-CH=CH2(4)反-2-丁烯
(5)1,2-二溴丙烷(6)CH2BrCl
(7)(8)2-氯丁烷
答案:
解:⑴. 2个⑵.4个(必须是高精密仪器,因有顺反异构)
⑶.4个(有顺反异构)⑷.2个⑸.3个⑹.1个⑺.3个
⑻.4个
9.定出具有下列分子式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式. (1) C5H12 (2) C3H6 (3)C2H6O (4) C3H4(5) C2H4Br2 (6) C4H6 (7)C8H18 (8)C3H6Br2
答案:
解:(1)(2)
(3) CH3-O-CH3(4) CH2=C=CH2(5) BrCH2-CH2Br
(6) CH3-C≡C-CH3(7)(8)
10.二甲基环丙烷有三个异构体,分别给出2,3和4个核磁共振信号,试
画出这三个异构体的构型式.
答案:
解:
2组信号 4组信号 3组信号
11.按化学位移δ值的大小,将下列每个化合物的核磁共振信号排列
成序.
(1)(2)
(3)(4)
(5)(6)
(7)(8)
答案:
解: (1)δb>δa (2)δb>δa (3)δa>δb (4)δa>δb>δc>δd (5)δa>δb (6)δa>δc>δb
(7)δb>δa (8)δb>δa>δc
12.在室温下,环己烷的核磁共振谱只有一个信号,但在-100℃时分裂
成两个峰。
试解释环己烷在这两种不同温度下的NMR图。
答案:
解:在室温下,环己烷的环以104-105次/秒快速转动,使命个α键质子与6个e键质子处于平均环境中,所以室温下,NMR图只
有一个单峰。
当温度降至-100℃时,环己烷的转环速度很慢,所
以在NMR图中可记录下α键质子和e键质子各有一个单峰。
即
有两个峰。
13、化合物A,分子式为C9H12,图8-35图解-36分别是它的核磁共振普和红外光谱,写出A的结构。
答案:
解:化合物A的结构为:
IR中:710-690和810-750有吸收,为间二取代芳烃。
14、推测具有下列分子式及NMR谱的化合物的构造式,并标出各组峰的相对面积。
答案:
解:(a):峰面积比为6:1
(b):Br2CHCH3峰面积比为3:1
(c):ClCH2CH2CH2Cl峰面积比为2:1
15、从以下数据,推测化合物的结构? 实验式:C3H6O.NMR: δ=1.2(6H)
单峰. δ=2.2(3H)单峰. δ=2.6(2H)单峰. δ=4.0(1H)单峰.IR:在1700cm-1及3400cm-1处有吸收带
答案:
解:这个化合物是:
16、有1mol丙烷和2molCl2进行游离基氯化反应时,生成氯化混合
物,小心分馏得到四种二氯丙烷A、B、C、D,从这四种异构体的核磁共振谱的数据,推定A、B、C、D的结构。
答案:
化合物A:(b.p.69O C)δ值8.4(6H)单峰.化合物B:(b.p.82O C) δ=1.2(3H)三重峰,1.9(2H)多重峰,5.8(1H)三重峰.化合物C:(b.p.96O C) δ=1.4(3H)二重峰,3.8(3H)二重峰,4.1(1H)多重峰化
合物D:(b.p.120O C) δ=2.2(2H)五重峰,3.7(4H)三重峰。
19.解:
A: B:
C: D:
17、化合物A,分子式为C5H8,催化反应后,生成顺-1,2-二甲基环丙烷。
(1)写出的结构式。
(2)已知A在890cm-1处没有红外吸收,的可能结构又是什么?
(3)A的NMR图在δ值2.2和δ=1.4处有共振信号,强度比为3:1,A的结构如何?
(4)在A的质谱中,发现基峰是m/e=67,这个峰是什么离子造成的,如何解释它的光谱?
答案:
解:(1)的可能结构为
(2) 或
(3)
(4) 因为它具有芳香性,稳定,所以相对丰度高。
(M-1)峰
18、间三甲苯的NMR图δ=2.35(9H)单峰,δ=6.70(3H)单峰,在液态SO2中,用HF和SbF5处理间三甲苯,在NMR图中看到的都是单峰δ
=2.8(6H),δ=2.9(3H),δ=4.6(2H),δ=7.7(2H)这个谱是由什么化合物产生的?标明它们的吸收峰。
答案:
解:
19、1,2,3,4-四甲基-3,4-二氯环丁烯(I)的NMR图在δ值1.5和
δ值2.6各有一个单峰,当把(I)溶解在SbF5和SO2的混合物中时,溶液的NMR图开始呈现三个峰,δ值 2.05(3H),δ值
2.20(3H),δ值2.65(6H),但几分钟后,出现一个的谱,只在
δ值3.68处有一单峰。
推测中间产物和最终产物的结构,并用反应式表示上述变化。
答案:
解:。