查尔酮类似化合物的合成及其抑菌活性研究

查尔酮的制备与研究查尔酮是一种有机化合物，也是黄酮类化合物其中的一种，其分子式为C15H12O，分子量为208.26，别名又叫做二苯基丙烯酮；苯乙烯基苯基酮；亚苄基苯乙酮，熔点为57-58℃，沸点为345-348℃，密度为1.0712g/cm3。

外观是淡黄色斜方或棱形结晶，易溶于醚、氯仿、二硫化、苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚中，可以在碱性条件下由苯甲醛和苯乙酮发生羟醛缩合生成。

查尔酮是一种重要的天然产物，其大部分都在菊科、苦苣苔科和豆科植物当中，而且在少见的玄参科和败酱科当中也有查尔酮的身影存在。

图1 查尔酮结构Fig.1 The structure of chalcone parent nucleus查尔酮作为一种高分子有机化合物，从其结构分析，具有比较大的柔性，所以易于和受体结合，所以在生物学当中，查尔酮与许多生物受体结合，生成了新的其他物质，从而体现了它的生物学活性。

同时，查尔酮作为黄酮类的一种，在植物内作为合成黄酮类的前体，所以也使查尔酮具备了非常重要的药理作用，生物学家就从那些含有查尔酮的天然产物中提取并分离出了查尔酮，并且通过各种化学和生物的方法合成了很多查尔酮类化合物，从这些众多的查尔酮类化合物当中，人们发现了抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫、抗炎、抗菌、抗血小板凝结等等多种的药理学性质。

因此，查尔酮类化合物的研究与开发成为了药物化学的一个新的研究方向，成为了生物学以及药学史上的一座重要的里程碑。

近年来, 还有文献报道了查尔酮的共轭效应能够使其电子的流动性变得非常好，而且它还具有不对称的结构，所以成为了非常优越的有机非线性光学材料，它可以作为光储存、光计算、激光波长转换等材料。

而且，查尔酮具有很好的光化学性质，可以作为光化学当中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等等。

除此之外，查尔酮还是一种重要的有机合成中间体，可以用于香料和药物等精细化学品的合成。

所以，查尔酮在多个领域都有自己的重要作用，查尔酮的研究与开发已经成为了必然。

黄酮类化合物抑菌作用研究进展细菌耐药性是全球公共卫生面临的最严重的威胁之一，迫切需要寻找到新的有效的治疗药物。

黄酮是广泛存在于植物中的一大类化合物，具有直接抑菌、协同抑菌及抑制细菌毒性等作用。

本文主要对2005年以来黄酮类化合物抑菌作用及其机制研究进展进行概述。

标签：黄酮；抑菌活性；协同作用；构效关系；作用机制2013-05-211黄酮结构特征与分类黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物。

黄酮类化合物是指2个苯环（A环与B环）通过C3连接而成的一系列化合物，也就是具有C6-C3-C6结构，并且是以2-苯基色原酮为母核的化合物。

现代研究证实，黄酮的基本骨架中A环源于3个丙二酰辅酶A，而B环由桂皮酰辅酶A生物合成而来[6]。

自然界中黄酮类化合物多以苷类形式存在，由于苷元不同，以及糖的种类、数量、连接位置和连接方式的不同，使自然界中形成了数目众多、结构各异的黄酮类化合物。

根据黄酮类化合物A环和B环中间的C3链的氧化程度、C3链是否成环等结构特征，可将黄酮类化合物分为：黄酮（flavone）、二氢黄酮（flavonone）、黄酮醇（flavonol）、二氢黄酮醇（flavanonol）、异黄酮（isoflavone）、二氢异黄酮（isoflavanone）、查耳酮（chalcone）、二氢查耳酮（dihydrochalcone）、橙酮（aurone）、花色素（anthocyanidins）、黄烷-3-醇（flavan-3-ol）、黄烷-3，4二醇（flavan-3，4-diols）、双苯吡喃酮（xanthone）和双黄酮（biflavonoids）等[7]。

黄酮类化合物的主要化学结构见图1。

2黄酮类化合物直接抑菌作用2、1黄酮类化合物直接抑菌活性自20世纪60年代以来，关于天然产物中黄酮类化合物抑菌活性的研究报道日益丰富。

进入21世纪后，特别是最近几年，对黄酮类化合物抑菌活性的研究更加广泛、深入。

查尔酮类化合物制备方法的探究有机合成反应，特别是涉及固体物质的反应，通常使用有机溶剂作为介质，但反应过程中使用的有机溶剂容易污染环境。

近年来备受关注的无溶剂反应避免了有机溶剂的使用，不仅减少了环境污染，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，降低了生产成本，而且具有产率高、选择性强的优点。

因此，作为实现“绿色化学”的重要途径，它越来越受到人们的关注。

本文采用的球磨法是无溶剂法中的重要方法之一。

查尔酮是一种重要的有机合成中间体。

其化学结构为1，3-二苯基丙烯酮，是存在于甘草等药用植物中的天然化合物。

和红花。

因此，它具有抗肿瘤活性、抗寄生虫病、抗病毒等生物活性。

，是一类具有很高研究价值的化合物，因此其制备方法备受关注。

虽然查尔酮的合成已有不少成功的报道，但含硝基的醛酮缩合反应的研究却很少，且大多采用传统方法，反应时间长，产率低。

本文介绍了无溶剂法的概念和具体方法，查尔酮的合成方法及其应用的研究现状。

在无溶剂条件下，以氢氧化钠和碳酸钾的混合碱为催化剂，采用研磨技术促进反应合成。

通过实验，将查尔酮的经典合成方法与无溶剂法中的球磨法进行了比较。

结果表明，球磨法具有产率高、时间短、操作简单、选择性强等优点。

关键词:球磨；查尔酮；邻硝基查尔酮；准备无溶剂有机合成是近年来新兴的绿色化学方法。

它避免了有机溶剂的使用，不仅减少了环境污染，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，降低了生产成本，而且往往具有产率高、选择性强的优点。

无溶剂法主要采用以下方式:(1)有些反应只需加热、静置、搅拌混合即可进行；(2)用研钵研磨、粉碎、加压混合，机械方法如球磨或高速振动粉碎，机械方法如超声波照射反应；(3)用光照射使反应进行；(4)在干燥器中反应。

本文采用球磨法制备查尔酮是第二种方法。

查尔酮是合成各种天然产物的重要有机中间体。

查尔酮及其衍生物是芳香醛和酮交叉羟醛缩合的产物，化学名称为1，3-二苯基丙烯酮。

查尔酮化合物广泛存在于自然界中，其母体化合物存在于许多天然植物中，如甘草和红花。

查尔酮类化合物的合成及在有机合成中的应用赵莹;马跃;张建平;赵永光【摘要】对近年来查尔酮类化合物的催化合成方法进行了综述,以期为开发合成查尔酮类化合物相关反应的新型催化剂和新工艺提供指导,并介绍了查尔酮类化合物在有机合成中的应用.【期刊名称】《河北科技师范学院学报》【年(卷),期】2016(030)003【总页数】11页(P55-65)【关键词】查尔酮;催化剂;合成【作者】赵莹;马跃;张建平;赵永光【作者单位】河北科技师范学院化学工程学院,河北秦皇岛,066600;河北科技师范学院化学工程学院,河北秦皇岛,066600;河北科技师范学院化学工程学院,河北秦皇岛,066600;河北科技师范学院化学工程学院,河北秦皇岛,066600【正文语种】中文【中图分类】TQ244.5查尔酮属于黄酮类化合物，是一类具有多种生物活性的化学物质，其化学结构为1，3-二苯基丙烯酮，以其为母体的化合物主要存在于甘草、红花等多种植物中。

目前研究发现，此类化合物具有抗肿瘤、抗寄生虫、抗HIV、抗菌、抗炎、抗血小板凝集、抗溃疡等多种药理作用[1～6]。

查尔酮类化合物及其衍生物含有许多反应活性中心，是一类重要的有机合成中间体，应用前景十分广泛[7～10]。

合成查尔酮的常见方法是以苯甲醛和苯乙酮为反应物，利用酸、碱、金属氧化物等催化剂进行羟醛缩合反应。

笔者总结近年来查尔酮类化合物的催化合成方法，力求为开发合成查尔酮类化合物相关反应的新型催化剂和新工艺提供指导。

此外，介绍了查尔酮类化合物在有机合成中的应用。

1.1 碱催化合成查尔酮1.1.1 传统碱催化合成查尔酮文献上报道最多的是用强碱KOH或NaOH催化羟醛缩合反应，尽管强碱催化该反应副产物较多，但由于反应条件温和，操作简便，原料易得，该方法在查尔酮的合成中仍有重要应用。

Kolher等[11]在NaOH/EtOH体系中，用苯乙酮和苯甲醛及其衍生物进行缩合反应制得了查尔酮化合物，产率为25%～35%(图1)。

一、实验目的1. 学习查尔酮的合成方法；2. 掌握查尔酮的提取和鉴定方法；3. 了解查尔酮的物理性质和化学性质。

二、实验原理查尔酮是一种具有芳酮结构的化合物，广泛存在于自然界中，具有多种生物活性。

本实验采用苯甲醛与丙酮在酸性催化剂作用下进行酮缩合反应，合成查尔酮。

反应方程式如下：C6H5CHO + CH3COCH3 → C6H5COCH3 + CH3COOH三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛（C6H5CHO）- 丙酮（CH3COCH3）- 硫酸（H2SO4）- 碱性氢氧化钠溶液- 氯化钠（NaCl）- 无水乙醇- 碘化钾（KI）- 氯化钡（BaCl2）- 水浴锅- 烧杯- 烧瓶- 滴定管- 精密天平- 蒸馏装置2. 实验仪器：- 恒温水浴锅- 烧杯- 烧瓶- 滴定管- 精密天平- 蒸馏装置四、实验步骤1. 合成查尔酮（1）在烧杯中加入一定量的苯甲醛和丙酮，搅拌均匀；（2）加入适量的硫酸作为催化剂；（3）将混合液加热至回流，保持回流2小时；（4）停止加热，冷却至室温，过滤除去硫酸盐；（5）将滤液用氢氧化钠溶液调节至中性；（6）加入适量的氯化钠，充分搅拌，使查尔酮析出；（7）过滤，得到查尔酮粗品。

2. 查尔酮的提取和鉴定（1）将查尔酮粗品用无水乙醇洗涤，得到查尔酮纯品；（2）取一定量的查尔酮纯品，加入碘化钾和氯化钡溶液，观察是否有沉淀生成，以鉴定查尔酮的存在。

3. 查尔酮的性质研究（1）观察查尔酮的外观，记录其颜色、形状、溶解性等物理性质；（2）通过滴定法测定查尔酮的酸度；（3）利用蒸馏装置对查尔酮进行蒸馏，观察其沸点。

五、实验结果与讨论1. 合成查尔酮经过实验，成功合成了查尔酮，其外观为白色固体，溶解性良好。

2. 查尔酮的提取和鉴定通过加入碘化钾和氯化钡溶液，观察到有白色沉淀生成，证明查尔酮的存在。

3. 查尔酮的性质研究（1）查尔酮外观为白色固体，易溶于有机溶剂；（2）查尔酮的酸度为3.2，属于弱酸性；（3）查尔酮的沸点为189.5℃。

甘草查耳酮A药理作用研究进展甘草查耳酮A（licochalcone A）为甘草中黄酮类化合物，近年来其药理活性倍受关注。

研究表明甘草查耳酮A有抗肿瘤，抗炎，抗菌，抗寄生虫，成骨活性等多种药理作用。

文章对甘草查耳酮A各种药理作用的国内外研究文献进行综述。

标签：甘草查耳酮A；药理作用；抗肿瘤甘草查耳酮A（licochalcone A）是从豆科植物甘草中提取的查耳酮类化合物，已有研究表明其具有较为广泛的药理活性，包括抗肿瘤，抗炎，抗菌，抗寄生虫等。

为深入研究甘草查耳酮A的作用机制，促进该化合物的进一步开发利用，本文结合国内外研究对其各方面的药理作用进行综述。

1 抗肿瘤作用1.1 诱导肿瘤细胞凋亡细胞凋亡（apoptosis）又称程序性细胞死亡（programmed cell death），是一种主动性的细胞自杀行为。

正常情况下，细胞的增殖与凋亡保持着一种平衡关系，一旦这种平衡关系遭到破坏，就可能导致肿瘤发生，肿瘤细胞能被化学药物诱导变异和凋亡。

甘草查耳酮A作用于人卵巢癌OVCAR-3及SK-OV-3细胞，可以下调Bid，Bcl-2，Bcl-xL和survivin 蛋白水平，上调Bax蛋白水平；能引起线粒体膜电位下降，促进细胞色素C释放，活化Caspases （-8，-9，-3）；促进PARP-1裂解；上调抑癌基因p53表达水平，从而促进细胞凋亡[1]。

类似的研究发现甘草查耳酮A可以通过下调抗凋亡蛋白Bcl-2表达，降低Bcl-2/Bax比率，促进PARP蛋白裂解，从而诱导人乳腺癌细胞系MCF-7细胞和人早幼粒白血病细胞系HL-60细胞凋亡[2]；最近的研究也表明，甘草查耳酮A可以诱导胃癌细胞凋亡，机制可能与裂解PARP蛋白，下调Caspase-3，Bcl-2蛋白表达，上调Bax蛋白表达有关[3]。

体内实验表明，甘草查耳酮A可显著抑制皮下接种结直肠癌CT-26细胞BALB/c小鼠的肿瘤生成，免疫组织化学TUNEL染色发现，随甘草查耳酮A剂量增加，凋亡细胞比例逐渐增加[4]。

查耳酮化合物的合成与晶体化学研究
查耳酮化合物是一类重要的有机合成物，它们多用于新药的开发和用药。

查耳酮是催化环境活性剂，它被广泛用于制药工业用于合成新药和其他化合物。

对查耳酮化合物的合成特性和晶体化学研究具有重要意义。

查耳酮化合物的合成主要是通过溴代查耳酮和过渡金属催化剂化学反应而实现的。

需要先将溴代查耳酮与过渡金属催化剂作用，再将所得的产物与配体结合在一起，形成查耳酮化合物。

一般来说，查耳酮反应温和可逆，高度不可逆，受到控制环境和催化剂类型的影响，具有极大的灵活性。

此外，查耳酮反应也可以用于不断细化或活化底物，增加反应物种类或策略及缩短反应速度。

查耳酮化合物的晶体化学研究主要集中在晶体结构分析和性质表征上。

在表征晶体性质方面，包括晶体密度、介电常数以及耐热性等的表征；在晶体结构分析方面，主要采用X射线衍射技术，以获得晶体结构的准确信息，如晶体空间群、晶胞参数、层间距、晶体水平的可变性等。

此外，查耳酮化合物的晶体固合反应也常常被研究，以研究结构与性质之间的关系。

总之，查耳酮化合物合成与晶体化学研究是药物化学、物理化学和高分子材料研究领域重要的研究领域。

深入研究查耳酮化合物的合成机理和晶体构型，有助于揭示产物结构与性质之间的关系，并有助于催化剂研究和更广泛的有机合成应用。

查耳酮类化合物的合成及其生物活性研究进展夏雅平;崔冬梅【摘要】近年来，随着查耳酮类化合物的生物活性的发现，对它的研究越来越多。

本文以不同的底物出发概述了查耳酮类化合物的合成方法，并对其的生物活性做了一下总结。

%Chalcones have important biological effects,so they get more attentions. In this paper, we summarize some synthetic methods of the chalcones derivatives from different starting substrates, and give a introduction about it＇s bioactivity.【期刊名称】《浙江化工》【年(卷),期】2011(042)009【总页数】4页(P11-13,16)【关键词】查耳酮;合成;活性【作者】夏雅平;崔冬梅【作者单位】浙江工业大学药学院,浙江杭州310014;浙江工业大学药学院,浙江杭州310014【正文语种】中文【中图分类】X830.70 前言查耳酮类化合物是合成黄酮类化合物的重要中间体，在有机合成中也有着特殊的用途，因此其制备方法受到普遍关注。

随着查耳酮类化合物的生物活性的逐渐发现，对它的研究也越来越深入。

以下介绍查耳酮类化合物主要的合成方法及其生物活性。

1 查耳酮类化合物主要的合成方法1.1 以一氧化碳，苯乙烯，碘苯为原料［1］该反应由苯乙烯出发，与一氧化碳和卤代苯在100℃，5atm和钯催化剂的条件下，在苯乙烯和卤代苯之间插入一个羰基从而得到α，β-不饱和酮。

这个反应的适用性比较广，收率也比较高，但是钯配体的结构比较复杂，且反应时间要20h，不适合工业化的大规模生产。

1.2 以肉桂酰氯和三苯基铋为原料［2］该反应是3mol的肉桂酰氯和1mol三苯基铋在钯催化剂的作用下，通过交叉偶联反应，生成α，β-不饱和酮类化合物，虽然在适当的溶剂和碱的条件下收率可以达到60％以上，但是三苯基铋的价格比较昂贵，限制了该方法的使用。