最新第三章脂类化学
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第三章 脂类与脂肪酸【学习要点】1.掌握必需脂肪酸的概念及其生理功能。
2.掌握脂类的适宜摄入量与食物来源。
3.熟悉脂类的生理功能以及脂类和脂肪酸的分类。
4.了解脂类的代谢概况。
第一节 脂类与脂肪酸的分类脂类(lipids)包括脂肪和类脂,其共同特性是具有脂溶性,不仅易溶于有机溶剂,而且可溶解其他脂溶性物质。
脂肪即三酰甘油(亦称甘油三酯),是由一个甘油分子和三个脂肪酸形成的酯;营养学上重要的类脂有磷脂和固醇。
人体主要脂类的化学结构(图1-3-1)。
图1-3-1 人体主要脂类的化学结构一、脂肪酸及其分类(一)根据脂肪酸的碳链长短分类碳链在14个碳原子以上的脂肪酸为长链脂肪酸;8~12个碳原子的为中链脂肪酸;2~6个碳原子的为短链脂肪酸。
(二)根据脂肪酸碳链中有无双键分类碳链中不含双键的脂肪酸为饱和脂肪酸(SFA),含有双键的脂肪酸为不饱和脂肪酸,依据碳链中含双键的多少分为:①单不饱和脂肪酸(MUFA),碳链中只含一个双键;②多不饱和脂肪酸(PUFA),碳链中含两个以上双键。
还可根据空间结构不同分为顺式脂肪酸(cis-fattyacid)和反式脂肪酸(trans-fattyacid)。
不饱和脂肪酸根据其碳链上第一个双键的位置,可分为ω-3、ω-6、ω-9(或n-3、n-6、n-9)等系列。
直链脂肪酸中距离羧基最远的碳原子称ω碳原子,若从ω碳原子起(即从甲基端数起)第一个双键在第三和第四碳原子之间的不饱和脂肪酸,称为ω-3或n-3系列脂肪酸;第一个双键在第六和第七碳原子之间的不饱和脂肪酸,称为ω-6或n-6系列脂肪酸;以此类推。
(三)必需脂肪酸(essential fatty acid ,EFA )EFA是指人体不可缺少而自身不能合成,必须从膳食中摄取的多不饱和脂肪酸。
目前肯定的必需脂肪酸有ω-6系列中的亚油酸和ω-3系列中的α-亚麻酸。
它们的化学结构(图1-3-2)。
图1-3-2 人体的必需脂肪酸及其命名此外,花生四烯酸、二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)也是人体不可缺少的脂肪酸,但人体可以利用亚油酸或α-亚麻酸来合成这些脂肪酸。
第三章脂类化学一、单项选择题1.彻底水解混合甘油酯最少可以得到几种产物?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 62.彻底水解混合甘油酯最多可以得到几种产物?A.2 B. 3C. 4D. 5E. 63. 花生四烯酸有几个双键?A.1 B. 2C. 3D. 4E. 54. 花生四烯酸有几个顺式双键?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 55. 关于脂肪的皂化反应A. 脂肪在碱性条件下水解B. 脂肪在酶的作用下水解C. 脂肪在酸性条件下水解D. 皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的不饱和程度越高E. 皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的平均分子质量越大6. 并非所有的磷脂都含有A. CB. HC. ND. OE. P7. 磷酸甘油酯是A. 磷脂酸B. 磷脂酰胆碱C. 磷脂酰肌醇D. 磷脂酰丝氨酸E. 磷脂酰乙醇胺8. 俗称卵磷脂的是A. 磷脂酰胆碱B. 磷脂酰甘油C. 磷脂酰肌醇D. 磷脂酰丝氨酸E. 磷脂酰乙醇胺9. 常用以防治脂肪肝的物质是A. 磷脂酰胆碱B. 磷脂酰甘油C. 磷脂酰肌醇D. 磷脂酰丝氨酸E. 磷脂酰乙醇胺10. 俗称脑磷脂的是A. 磷脂酰胆碱B. 磷脂酰甘油C. 磷脂酰肌醇D. 磷脂酰丝氨酸E. 磷脂酰乙醇胺11. 1个游离型胆汁酸分子中最多有几个氧原子?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 612. 糖皮质激素是A. 雌二醇B. 睾酮C. 皮质醇D. 醛固酮E. 孕酮13. 盐皮质激素是A. 雌二醇B. 睾酮C. 皮质醇D. 醛固酮E. 孕酮二、多项选择题1. 以下哪种分子含有手性碳原子?A. 单纯甘油酯B. 胆固醇C. 甘油-3-磷酸D. 卵磷脂E. 脂肪酸2. 以下哪些是不饱和脂肪酸A. 花生酸B. 软油酸C. 软脂酸D. 亚麻酸E. 亚油酸3. 以下哪些是多不饱和脂肪酸A. 花生酸B. 软油酸C. 软脂酸D. 亚麻酸E. 亚油酸4. 在碘化反应中,1分子脂肪可能加几个碘原子?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 55. 酸败作用属于化学反应,以下叙述正确的是A. 包括水解反应B. 包括氧化反应C. 生成产物有醛 C. 生成产物有醛酸D. 生成产物有羧酸6. 所有的鞘脂都含有A. CB. HC. ND. OE. P7. 类固醇是胆固醇及其衍生物,体内重要的类固醇包括A. 胆固醇酯B. 二羟丙酮C. 牛磺酸D. 醛固酮E. 维生素D28. 那些是类固醇激素?A. 雌二醇B. 睾酮C. 皮质醇D. 醛固酮E. 孕酮9. 肾上腺皮质可以合成A. 雌二醇B. 睾酮C. 皮质醇D. 醛固酮E. 肾上腺素10. 对动物第二性征(如声音、体型等)的发生和成熟有重要调节作用的是A. 雌二醇B. 睾酮C. 皮质醇D. 醛固酮E. 孕酮三、填空题脂肪是由甘油与脂肪酸形成的三酰甘油。
形成脂肪的三个脂酰基可以相同或不同。
相同的为____,不同的为____。
动物、植物和微生物体内存在100多种脂肪酸,它们大多数是含偶数碳原子的直链一元酸,碳原子数目一般在4~26之间,尤以____和____为最多。
脂肪在碱性条件下水解生成甘油和____的反应称为皂化反应,水解1g脂肪所消耗____的毫克数称为皂化值。
脂肪中不饱和脂肪酸的____在催化剂存在下可与氢或卤素发生____反应。
久置于潮湿、闷热的空气中,脂肪分子中的碳碳双键、____等可以发生氧化、____等反应,生成低级的醛、醛酸和羧酸等物质。
类脂是生物体内除____以外的所有____,包括磷脂、糖脂和类固醇。
磷脂由醇(包括甘油或____)、脂肪酸、磷酸及____组成。
在甘油磷脂所含的两个脂酰基长链中,位于C-1位的常为____,位于C-2位的多为____。
磷脂酰乙醇胺俗称____,广泛存在于动物的各种组织器官中,尤以脑和____组织中含量较高。
类固醇是胆固醇及其衍生物。
体内重要的类固醇包括胆固醇、胆固醇酯、____、胆汁酸和____等。
胆汁酸有游离型胆汁酸和结合型胆汁酸两种形式,游离型胆汁酸与____或____结合形成结合型胆汁酸。
性激素分为雄激素、雌激素和孕激素,它们分别由____分泌。
但在青春期之前,主要由____分泌。
四、名词解释脂类脂肪类脂饱和脂肪酸不饱和脂肪酸必需脂肪酸类花生酸皂化值酸败作用类固醇五、问答题1. 简述脂肪的组成与种类。
2. 简述脂肪酸的结构与分类。
3. 简述脂肪的主要化学性质。
4. 简述磷脂的组成与分类。
5. 简述胆汁酸的种类及功能。
6. 简述类固醇激素种类及功能。
参考答案一、单项选择题1.B2.C3.E4.D5.A6.C7.A8.A9.A 10.E11.D 12.C 13.D二、多项选择题1.B、C、D2.B、D、E3.D、E4.B、D5. A、B、C、D、E6. A、B、C、D7.A、D、E8. A、B、C、D、E9. A、B、C、D10.A、B、E三、填空题单纯甘油酯、混合甘油酯C16、C18脂肪酸盐、氢氧化钾碳碳双键、加成酯键、水解脂肪、脂类鞘氨醇、含氮有机化合物饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸脑磷脂、神经维生素D、类固醇激素甘氨酸、牛磺酸睾丸和卵巢、肾上腺皮质网状带四、名词解释是脂肪和类脂的总称。
是由甘油与脂肪酸形成的三酰甘油(TAG),又称甘油三酯。
是指在结构或理化性质上类似于脂肪的物质,包括磷脂、糖脂和类固醇等。
不含有碳碳双键的脂肪酸。
含有碳碳双键的脂肪酸。
在多不饱和脂肪酸中,亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸是维持人和动物正常生命活动所必需的,但哺乳动物体内不能合成或合成量不足,需由食物提供,称为必需脂肪酸。
是花生四烯酸的衍生物,包括前列腺素、血栓素和白三烯。
它们在体内含量虽少,但分布广泛,并有着重要的生理作用。
在碱性条件下水解1g脂肪所消耗氢氧化钾的毫克数称为皂化值,皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的平均分子质量越小。
酸败作用久置于潮湿、闷热的空气中,脂肪分子中的碳碳双键、酯键等可以发生氧化、水解等反应,生成低级的醛、醛酸和羧酸等物质而产生臭味,这个过程称为酸败作用。
是胆固醇及其衍生物。
体内重要的类固醇包括胆固醇、胆固醇酯、维生素D、胆汁酸和类固醇激素等。
五、问答题1.脂肪是由甘油与脂肪酸形成的三酰甘油,又称甘油三酯。
形成脂肪的三个脂酰基可以相同或不同。
相同的为单纯甘油酯,不同的为混合甘油酯。
绝大多数天然脂肪是混合甘油酯。
2.动物、植物和微生物体内存在100多种脂肪酸,它们大多数是含偶数碳原子的直链一元酸,碳原子数目一般在4~26之间,尤以C16和C18为最多。
脂肪酸可以根据碳原子数目分为短链(C2~C4)脂肪酸、中链(C6~C10)脂肪酸和长链(C12~C26)脂肪酸,或根据其是否含有碳碳双键分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
天然不饱和脂肪酸都是顺式结构。
在不饱和脂肪酸中,只含有一个碳碳双键的称为单不饱和脂肪酸,含有多个碳碳双键的称为多不饱和脂肪酸。
在多不饱和脂肪酸中,亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸是维持人和动物正常生命活动所必需的,但哺乳动物体内不能合成或合成量不足,需由食物提供,称为必需脂肪酸。
3.⑴水解与皂化:脂肪在酸或酶的作用下水解生成甘油和脂肪酸。
脂肪在碱性条件下水解生成甘油和脂肪酸盐(即肥皂)的反应称为皂化反应。
水解1g脂肪所消耗氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的平均分子质量越小。
⑵氢化和碘化:脂肪中不饱和脂肪酸的碳碳双键在催化剂存在下可与氢或卤素发生加成反应,其中与碘的加成反应可用以分析脂肪酸的不饱和程度。
通常将100g脂肪通过加成反应所消耗碘的克数称为碘值(或碘价)。
碘值越大,脂肪酸的不饱和程度越高。
⑶酸败作用:久置于潮湿、闷热的空气中,脂肪分子中的碳碳双键、酯键等可以发生氧化、水解等反应,生成低级的醛、醛酸和羧酸等物质而产生臭味,这个过程称为酸败作用。
4.磷脂是生物膜的重要组成成分。
磷脂种类繁多,组成复杂,广泛分布于动植物体内,特别是动物的脑、骨髓和神经组织及心、肝、肾等器官。
磷脂由醇(甘油或鞘氨醇)、脂肪酸、磷酸及含氮有机化合物组成,并可根据所含醇的不同分为甘油磷脂和神经鞘磷脂。
甘油磷脂磷酸甘油酯及其衍生物。
磷酸甘油酯又称磷脂酸。
磷脂酸通过磷酸基与不同基团(X 基团)连接,得到不同种类的甘油磷脂,天然存在的均为L-构型。
重要的有磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸和磷脂酰肌醇等神经鞘磷脂简称鞘磷脂,在脑和神经组织中含量很高,是包围某些神经细胞髓鞘的主要成分。
鞘磷脂含有鞘氨醇。
鞘氨醇以酰胺键与脂肪酸结合成N-脂酰鞘氨醇,即神经酰胺。
后者进一步通过酯键与磷酰胆碱结合,构成鞘磷脂。
5.胆汁酸是胆固醇的转化产物,人和动物胆汁的主要成分。
胆汁酸有游离型胆汁酸和结合型胆汁酸两种形式,游离型胆汁酸包括胆酸、鹅脱氧胆酸、脱氧胆酸及石胆酸等。
游离型胆汁酸与甘氨酸或牛磺酸结合形成甘氨胆酸或牛磺鹅脱氧胆酸等各种结合型胆汁酸。
胆汁酸在碱性胆汁中以钠盐或钾盐形式存在,称为胆汁酸盐,简称胆盐。
由于胆汁酸分子中既含极性基团(如羟基、羧基),又含疏水基团(如甲基),这两类性质不同的基团在空间位置上完全分布在骨架环的两侧,使分子具有亲水和疏水两个侧面,故为很强的乳化剂。
在胆汁中,胆汁酸有利于其中的胆固醇保持溶解状态;胆汁酸分泌进入肠道后,又能帮助脂肪的消化吸收。
6.类固醇激素包括肾上腺皮质激素和性激素。
肾上腺皮质激素是由肾上腺皮质分泌的一类激素,如醛固酮、皮质醇(又称氢化可的松)和皮质酮等。
其中皮质醇和皮质酮具有很强的调节糖代谢的作用,故称为糖皮质激素;而醛固酮对盐和水的平衡具有较强的调节作用,被称为盐皮质激素。
性激素分为雄激素、雌激素和孕激素,它们分别由睾丸和卵巢分泌。
但在青春期之前,主要由肾上腺皮质网状带分泌。
性激素对人及动物的生长、发育、第二性征(如声音、体型等)的发生和成熟都有着重要调节作用。