【精品】第13章羧酸及其衍生物

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第十三章羧酸及其衍生物

1。用系统命名法命名下列化合物:

1.

4.

7.

10.

13.

COOH

O 2N

O 2N

14.

CO NH 3,5-二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺

15.

CH 3CHCHCOOH CH 3

OH

16.

OH COOH

2—甲基—3-羟基

丁酸1-羟基—环戊基甲酸 2。写出下列化合物的构造式:

(1)草酸(2)马来酸(3)肉硅酸(4)硬脂酸

(5)α-甲基丙烯酸甲酯(6)邻苯二甲酸酐(7)乙酰苯胺(8)过氧化苯甲酰胺

NH 2

CO

O CO

n

CH 2

CH O C O

CH 3

[]n 3.写出

分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐:

有三种异构体:2-戊烯—1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2—甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐.

C

C H COOH

COOH

C C H COOH

CH 3

HOOC

CH 3

HOOC CH=CHCH 2COOH

2-戊烯-

1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸

4。比较下列各组化合物的酸性强度: 1.醋酸,丙二酸,草酸,苯酚,甲酸

3COOH ,HOOCCOOH HOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOH

HOOCCOOH

HOOCCH 2COOH

HCOOH

OH

CH 3COOH

>

>

>

>

2.

C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,

ClCH 2COOH ,C 2H 5OH

F 3CCOOH

ClCH 2

COOH CH 3

COOH C 6H 5OH

C 2H 5OH

>>

>>

3.

COOH

COOH

COOH

OH

OH

资料内容仅供您学习参考,如有不当之处,请联系改正或者删除

3.

.

C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OH

F 3CCOOH

ClCH 2COOH CH 3COOH

C 6H 5OH C 2H 5OH >

>

>

>

3.

NO 2COOH

COOH NO 2

COOH OH

OH

NO 2

COOH

COOH

NO 2

COOH OH

OH

>

>

>

>

资料内容仅供您学习参考,如有不当之处,请联系改正或者删除

3.

NO 2COOH

COOH NO 2COOH OH

OH

NO 2

COOH

COOH NO 2

COOH OH

OH

>

>

>

>

5。用化学方法区别下列化合物: (1)乙醇,乙醛,乙酸

先用碘仿反应(乙醇、乙醛),后用吐伦试剂(乙醛)。 (2)甲酸,乙酸,丙二酸

先用吐伦试剂(甲酸),后进行加热,丙二酸可放出二氧化碳. (3)草酸,马来酸,丁二酸

,后进行高锰酸钾试验(草酸)。

,

COOH CH 2

OH

用三氯化铁检验(水杨酸),后进行氢氧化

钠试验,苯甲酸可溶。 (5)乙酰氯,乙酸酐,氯乙烷

用硝酸银进行试验,乙酰氯立即生成氯化银沉淀,乙酸酐不反应,氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。

6。写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物:

1.

Br 2/P

CH 3

CH 3Br /P

CH 3CCOOH CH 32.LiAlH 4/H 2O

CH 3CHCOOH CH 32O

CH 3

CH 3CHCH 2OH 3.SOCl 2

CH 3

CH 3CHCOOH

2

CH 3CH 3CHCOCl

4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3

(O +

CH 3COOH

5.PBr 3

CH 3

CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr

6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3

CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 5

7.

NH 3/

CH 3

CH 3CHCOOH

NH /

(CH 3)2CHCONH 2

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7。分离下列混合物:

CH 3CH 2COCH 2CH 3,

CH 3CH 2CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2COOH

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2CHO

CH 3CH 2COCH 2CH 3

NaOHaq

CH 3CH 2CH 2CH 2

OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23解:

CH 3CH 2COCH 2CH 3

CH 3CH 2CH CHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2COOH Na 2CO 3 aq.

溶解(1)2-甲基-2-羟基丙酸

(2)β-羟基丁酸

(3)β-甲基-γ-羟基戊酸

(4)δ-羟基戊酸

(5)乙二酸

9.完成下列各反应式(写出主要产物或主要试剂)

1.

CH 3CH 2CN (A)

H 2O,H +CH 3CH 2COOH

CH 3CH 2COCl

(B)

SOCl 2

(G)H 2,Pd/BaSO 4

CH 3CH 2CHO

2CONH 2

P 2O 5

(C)

NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 2

2.

C=O

1.

C 2H 5MgBr 2H 3O OH C 2H 5

PBr 3

1.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3O

C 2H 5COOH

3.

Cl

C Cl

O

2

NH 3

H 2N

C NH 2

O

H 2N C

NH 2

O

H 2N

C O

NH

C NH 2

O

4.

C=O

NaCN,H 2SO 4

OH CN

H 3O +

OH COOH