【精品】第13章羧酸及其衍生物
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第十三章羧酸及其衍生物
1。用系统命名法命名下列化合物:
1.
4.
7.
10.
13.
COOH
O 2N
O 2N
14.
CO NH 3,5-二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺
15.
CH 3CHCHCOOH CH 3
OH
16.
OH COOH
2—甲基—3-羟基
丁酸1-羟基—环戊基甲酸 2。写出下列化合物的构造式:
(1)草酸(2)马来酸(3)肉硅酸(4)硬脂酸
(5)α-甲基丙烯酸甲酯(6)邻苯二甲酸酐(7)乙酰苯胺(8)过氧化苯甲酰胺
NH 2
CO
O CO
n
CH 2
CH O C O
CH 3
[]n 3.写出
分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐:
有三种异构体:2-戊烯—1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2—甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐.
C
C H COOH
COOH
C C H COOH
CH 3
HOOC
CH 3
HOOC CH=CHCH 2COOH
2-戊烯-
1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸
4。比较下列各组化合物的酸性强度: 1.醋酸,丙二酸,草酸,苯酚,甲酸
3COOH ,HOOCCOOH HOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOH
HOOCCOOH
HOOCCH 2COOH
HCOOH
OH
CH 3COOH
>
>
>
>
2.
C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,
ClCH 2COOH ,C 2H 5OH
F 3CCOOH
ClCH 2
COOH CH 3
COOH C 6H 5OH
C 2H 5OH
>>
>>
3.
COOH
COOH
COOH
OH
OH
资料内容仅供您学习参考,如有不当之处,请联系改正或者删除
3.
.
C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OH
F 3CCOOH
ClCH 2COOH CH 3COOH
C 6H 5OH C 2H 5OH >
>
>
>
3.
NO 2COOH
COOH NO 2
COOH OH
OH
NO 2
COOH
COOH
NO 2
COOH OH
OH
>
>
>
>
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3.
NO 2COOH
COOH NO 2COOH OH
OH
NO 2
COOH
COOH NO 2
COOH OH
OH
>
>
>
>
5。用化学方法区别下列化合物: (1)乙醇,乙醛,乙酸
先用碘仿反应(乙醇、乙醛),后用吐伦试剂(乙醛)。 (2)甲酸,乙酸,丙二酸
先用吐伦试剂(甲酸),后进行加热,丙二酸可放出二氧化碳. (3)草酸,马来酸,丁二酸
,后进行高锰酸钾试验(草酸)。
,
COOH CH 2
OH
用三氯化铁检验(水杨酸),后进行氢氧化
钠试验,苯甲酸可溶。 (5)乙酰氯,乙酸酐,氯乙烷
用硝酸银进行试验,乙酰氯立即生成氯化银沉淀,乙酸酐不反应,氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。
6。写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物:
1.
Br 2/P
CH 3
CH 3Br /P
CH 3CCOOH CH 32.LiAlH 4/H 2O
CH 3CHCOOH CH 32O
CH 3
CH 3CHCH 2OH 3.SOCl 2
CH 3
CH 3CHCOOH
2
CH 3CH 3CHCOCl
4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3
(O +
CH 3COOH
5.PBr 3
CH 3
CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr
6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3
CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 5
7.
NH 3/
CH 3
CH 3CHCOOH
NH /
(CH 3)2CHCONH 2
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7。分离下列混合物:
CH 3CH 2COCH 2CH 3,
CH 3CH 2CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CHO
CH 3CH 2COCH 2CH 3
NaOHaq
CH 3CH 2CH 2CH 2
OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23解:
CH 3CH 2COCH 2CH 3
CH 3CH 2CH CHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2COOH Na 2CO 3 aq.
溶解(1)2-甲基-2-羟基丙酸
(2)β-羟基丁酸
(3)β-甲基-γ-羟基戊酸
(4)δ-羟基戊酸
(5)乙二酸
9.完成下列各反应式(写出主要产物或主要试剂)
1.
CH 3CH 2CN (A)
H 2O,H +CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2COCl
(B)
SOCl 2
(G)H 2,Pd/BaSO 4
CH 3CH 2CHO
2CONH 2
P 2O 5
(C)
NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 2
2.
C=O
1.
C 2H 5MgBr 2H 3O OH C 2H 5
PBr 3
1.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3O
C 2H 5COOH
3.
Cl
C Cl
O
2
NH 3
H 2N
C NH 2
O
H 2N C
NH 2
O
H 2N
C O
NH
C NH 2
O
4.
C=O
NaCN,H 2SO 4
OH CN
H 3O +
OH COOH