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紫罗兰酮合成工艺
嘿，朋友们！今天咱就来唠唠紫罗兰酮合成工艺。
你说这紫罗兰酮啊，就像是魔法世界里的神秘药水，能变出好多奇妙的东西呢！合成它呀，就好比搭积木，得把各种小零件巧妙地组合在一起。
咱先得有合适的原料，这就好比做饭得有好食材一样。
然后呢，通过一系列的操作，让它们发生奇妙的反应。
这过程可不简单，就跟走迷宫似的，得找对路才行。
比如说温度吧，高了不行，低了也不行，得拿捏得恰到好处。
这就像烤蛋糕，温度不合适，蛋糕可就不好吃啦！还有反应时间，太短了反应不充分，太长了又可能出现别的问题。
这多像等公交车啊，等得时间太短车没来，等太久又着急。
在合成紫罗兰酮的过程中，每一个步骤都得精心对待。
稍微有点马虎，可能就前功尽弃啦！这可不是闹着玩的呀。
你想想，要是不仔细，最后合成出来的不是想要的紫罗兰酮，那不就白忙活啦？那感觉肯定就像满心期待打开一个礼物盒，结果里面不是自己想要的东西，多失望啊！
而且呀，这工艺还得不断改进和优化呢。
就像手机系统得不断升级一样，得跟上时代的步伐呀。
不然怎么能做出更好的紫罗兰酮呢？
这紫罗兰酮的用途可广啦！可以用在香水里面，让你闻起来香香的，魅力十足。
这就好像给生活加了点调料，变得有滋有味啦！还能在化妆品里发挥作用呢，让我们变得美美的。
总之啊，紫罗兰酮合成工艺可真是个有趣又有挑战性的事儿。
咱得认真对待，不断探索，才能让这神秘的紫罗兰酮更好地为我们服务呀！这就是我对紫罗兰酮合成工艺的看法，你们觉得呢？。
紫罗兰酮的合成紫罗兰酮的制备一、实验目的1．掌握紫罗兰酮的合成方法。
2．了解紫罗兰酮的应用。
二、实验原理柠檬醛是橙花醛和香叶醛两种同分异构体的混合物。
Ψ-紫罗兰酮(假性紫罗兰酮)主要的合成方法是由柠檬醛在碱性条件下与丙酮经Aldol缩合得到。
紫罗兰酮的分子式为C13H20O,根据双键位置的不同,存在α体,β体和γ体3种同分异构体,在自然界中多以α体,β体这两种异构的混合形式存在。
紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在碱性条件下缩合，得到Ψ-紫罗兰酮；如用路易斯酸或85%磷酸处理，主要得到动力学产物α-紫罗兰酮；如用强酸，例如用浓硫酸在较剧烈条件下处理，则得热力学产物β-紫罗兰酮。
α-紫罗兰酮用于香料，β-紫罗兰酮用于合成维生素A。
γ-体较为少见,其结构如下:三、实验试剂及仪器主要试剂：柠檬醛、丙酮、氢氧化钠溶液(10%)、无水乙醇、无水碳酸钾、酒石酸、硫酸（60 %）、甲苯、碳酸钠溶液（15 %）、乙醚、饱和食盐水、无水氯化钙、无水硫酸钠；主要仪器：100ml三口瓶1个、100ml三口瓶1个、磁力搅拌器1个，50ml 锥形瓶2个,温度计1支(量程为100℃)，水浴锅一个，冰50ml，250ml烧杯1个，滴液漏斗1个，分液漏斗1个，滴管1个，10ml量筒1个，50 ml量筒1个100ml，100ml圆底瓶，直形冷凝管、精馏柱。
四、实验内容1．Ψ-紫罗兰酮的制备在装有搅拌器、滴液漏斗、温度计的100ml三口瓶中，加入6.7g （7.7ml，0.044mmol）的柠檬醛和27g（33.3ml，0.46mmol）丙酮（经无水碳酸钾干燥后重蒸），于搅拌下冷却至-10℃，在冰水浴的冷却下慢慢滴加2.5ml 10%的NaOH，在此过程中保持温度不超过25℃，在30分钟内加完。
加入NaOH溶液以后，反应液颜色逐渐变深，会呈现出深褐色,随着反应的进行,溶液的颜色变浅最后变为浅黄色。
将反应器置于温水浴中，保持反应液的温度在50℃并且不断搅拌，使其反应2小时以上。
紫罗兰酮的全合成及表征摘要本实验以柠檬醛和丙酮为原料，经缩合反应合成了假性紫罗兰酮，再经环化反应合成了α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮。
然后还对产物进行折光率测定和紫外光谱的测定。
关键词：缩合反应，假性紫罗兰酮，α-紫罗兰酮，β-紫罗兰酮一、 实验原理紫罗兰酮的气味因与紫罗兰花朵散发出来的香气相同而得名，它又称环柠檬烯丙酮，是一种重要的合成香料。
紫罗兰酮的分子式为C 13H 20O ，根据其双键位置的不同，存在α、β、γ3种异构体，在自然界中多以α和β两种异构体的混合体形式存在，γ体较为罕见。
其结构如下：Oα-紫罗兰酮 Oβ-紫罗兰酮 Oγ-紫罗兰酮紫罗兰酮的各异构体因结构上双键位置不同而出现了香气差异：α-紫罗兰酮具有类似于紫罗兰花和鸢尾的甜香，被稀释后则具有柔和而浓郁的紫罗兰花香；β-紫罗兰酮香气较柔和而木香稍重，具有覆盆子香气，被稀释后具有类似紫罗兰花和柏木香气，有似悬钩子果香低韵；γ-紫罗兰酮具有类似香堇型香气，更具龙涎香气息。
柠橡醛与丙酮的反应, 环合生成紫罗兰酮的路线，方程式为：+OO+OO紫罗兰酮的合成分两步进行：(1) 柠檬醛（山苍子油的主要成分）在碱性条件下与丙酮缩合，生成中间体假紫罗兰酮； (2) 假紫罗兰酮在酸催化剂作用下环化合成紫罗兰酮。
其中 (1) 第一步碱浓度对反应有影响（将在第四部分影响因素中再做详细讨论）。
(2) 第二步环化过程中，酸不同可控制环化选择性。
；如用硫酸环化，则β-紫罗兰酮为主要产物；当使用Lewis 酸如三氟化硼乙醚时，主要得到γ-紫罗兰酮。
CHOOcitralpseudoiononesH 2SO 4α-ionone β-ionone γ-ionone实验中涉及的羟醛缩合机理，均以以下步骤来表示：C RO CH 3HR CH 2OHCH 2CCH 3O+H脱水RCHCHCCH 3O关环反应的实验机理为：OO+AO+OOO++二、仪器与药品1、仪器三口烧瓶、磁力搅拌器、温度计、烧杯、球形冷凝管、回流冷凝器、蒸馏瓶、克氏蒸馏瓶、分液漏斗、油泵减压蒸馏装置、旋蒸装置、多头接液管、水浴锅、玻璃棒、阿贝折光仪。
紫罗兰酮的合成实验报告摘要：本文介绍的是有机化学合成实验--紫罗兰酮的合成实验，通过对反应方程式和合成步骤的详细介绍，以及对实验结果的分析和探讨，基本完成了紫罗兰酮的合成实验，从理论和实践两方面都对大家的研究提供了帮助。
关键词：正文：一、实验目的1.通过反应方程式和合成步骤的详细介绍，学习有机化学的基本知识2.掌握紫罗兰酮的合成方法，提高实验设计及操作技能3.通过实验结果的分析，了解反应的特性二、实验原理紫罗兰酮又叫吲哚酮、芳香紫罗兰，是紫色针状结晶，可以用作染料、香料和荧光材料。
它由2-氨基苯酚和苯酮在碱性条件下发生的甲基化和缩合反应合成。
反应条件为：温度为60-70℃，反应时间2-4h。
反应方程式：三、实验步骤实验仪器：密封加热器、离心机、滤纸、漏斗、量筒等实验材料：2-氨基苯酚、苯酮、50%氢氧化钠溶液、氯化钠、乙醇1.称取2-氨基苯酚0.5g，苯酮0.6g，加入少量氯化钠和50%氢氧化钠溶液。
搅拌均匀溶解，加少量水后充分搅拌。
2.将溶液移入密封加热器中，60-70℃下反应2-4h。
3.反应完成后，降温至室温。
加入2倍体积的乙醇，充分搅拌并离心。
4.将上清液抽离，再加入少量的乙醇，重复以上步骤至无色溶液呈现。
5.每次重复后将中间产物转移到新的密封加热器中，反复取出溶液，每次加入少量的乙醇。
6.将得到的产物在水中反复洗涤后，放入干燥器中，干燥至恒定重量。
四、实验结果及分析实验中得到的紫罗兰酮的红外光谱图如下：从上图中可以看出，与紫罗兰酮标准谱图对比，两者具有较高的相似度。
实验结果表明，本次实验合成成功，合成的紫罗兰酮符合理论预期。
五、实验注意事项1.在实验过程中应注意个人安全。
2.制备紫罗兰酮的过程中，应该特别注意洁净，以免杂质的影响。
3.在反应器封闭过程中，要注意甲烷产生的安全问题。
4.反应过程应注意温度的控制。
5.在最后得到产物的过程中，应该注意无色液的转移。
六、实验总结本次实验是一次有机合成实验，通过实验归纳出紫罗兰酮的合成步骤和反应方程式，并成功完成了合成实验。
紫罗兰酮的全合成及表征一、实验原理从柠檬醛合成假性紫罗兰酮, 再合成紫罗兰酮的主要工艺如下由于丙酮易得，故用丙酮制备更为实际。
柠橡醛与丙酮的反应, 环合生成紫罗兰酮的工作，方程式为：+OO+OO紫罗兰酮的合成分两步进行： (1) 柠檬醛（山苍子油的主要成分）在碱性条件下与丙酮缩合，生成中间体假紫罗兰酮； (2) 假紫罗兰酮在酸催化剂作用下环化合成紫罗兰酮。
其中 (1) 第一步碱浓度对反应有影响（将在第四部分影响因素中再做详细讨论）。
(2) 第二步环化过程中，酸不同可控制环化选择性。
；如用硫酸环化，则β-紫罗兰酮为主要产物；当使用Lewis 酸如三氟化硼乙醚时，主要得到γ-紫罗兰酮。
CHOOcitralpseudoiononesH 2SO 4α-ionone β-ionone γ-ionone二、实验步骤1. 缩合反应原料配比(质量比) : m (98%柠檬醛) : m (95%丙酮) : m (1. 5%NaOH) = 1: 2 : 2将34. 693 g 柠檬醛及80 g 丙酮和80 g 1. 5%的NaOH 水溶液加入三口烧瓶中强烈搅拌升温至50℃保持2 h ；再升温至60 ℃保持3 h ；稍冷后转入分液漏斗中静止30 min ，分去下层丙酮碱水； 上层加入10%醋酸摇匀（用刚果红试纸测试呈酸性），静止分层； 上层转入克氏蒸馏瓶，油浴加热蒸去丙酮后用直接水蒸汽蒸粗的假性紫罗兰酮，使流出物中有油珠停止，再减压分馏，收集124～144 ℃/799. 932 Pa 的产品。
2. 环化反应原料配比(质量比) : m (假性紫罗兰酮) : m(62%H 2SO 4 ): m (苯) = 1: 1. 5: 1. 23将22. 5 g 62 % H 2 SO 4置于三口烧瓶内，加入18. 45 g 苯，混合后冷却至20 ℃左右慢慢加入15 g 假性紫罗兰酮，控制温度不超过20 ℃。
加完继续搅拌30 min ，温度自然上升至36 ℃，维持30 min ； 迅速加入10 g 碎冰块，转入分液漏斗，冰溶解后分成上下两层； 上层油液用水洗，下层用25 mL 苯萃取后并入上层，用10%纯碱中和至碱性（pH8～9），再用10%醋酸中和至微酸性（pH5～6）。
香料级紫罗兰酮的制备以香料级紫罗兰酮的制备为题，我们将探讨如何通过合成的方法来制取这种香料。
紫罗兰酮是一种具有浓郁花香的有机化合物，广泛应用于香精和香水的生产中。
它的独特香味使其成为众多香水品牌的重要成分之一。
紫罗兰酮的制备方法有多种，其中最常用且效果最佳的是通过合成来制取。
以下是一种常见的方法：我们需要准备原料。
紫罗兰酮的合成需要苯甲醛和乙酰丙酮这两种化合物。
苯甲醛可以通过对甲苯进行氧化反应来得到，而乙酰丙酮则可以通过乙酰化丙酮得到。
这两种原料在市场上都很容易获得。
接下来，将苯甲醛和乙酰丙酮按一定的比例混合。
通常情况下，苯甲醛的用量要稍微多一些，这样可以保证反应的完全性和产率的提高。
将混合物倒入适当的反应器中。
然后，我们需要添加催化剂来促进反应的进行。
常用的催化剂有碱性物质，如氢氧化钠或碳酸钠等。
将催化剂逐渐加入反应器中，并保持适当的温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。
在反应进行的过程中，我们需要不断监测反应物的消耗情况。
一般来说，反应会在数小时内完成。
当反应结束后，我们可以通过对反应产物进行提取和纯化来得到纯度较高的紫罗兰酮。
我们需要进行产物的分析和鉴定。
可以使用红外光谱、质谱等仪器来对产物进行表征，以确保合成得到的物质就是我们所需要的香料级紫罗兰酮。
通过以上的步骤，我们可以成功地制备出香料级紫罗兰酮。
这种方法简单且效果良好，被广泛应用于工业生产中。
紫罗兰酮的制备不仅可以满足香料和香水行业的需求，同时也为我们提供了一种了解和研究香料化学的途径。
总结一下，紫罗兰酮的制备是一项重要的有机合成反应。
通过合成的方法，我们可以有效地制备出香料级的紫罗兰酮。
这种方法简单可行，成本低廉，具有广泛的应用前景。
相信随着科学技术的进步和发展，我们对紫罗兰酮的制备方法还将有更深入的研究和探索，为香料和香水行业的发展做出更大的贡献。
紫罗兰酮的合成实验报告实验目的:1.了解和利用柠檬醛直接合成假紫罗兰酮的缩合反应的步骤及影响产率的因素，确立化学反应的条件。
2.掌握由假性紫罗兰酮合成紫罗兰酮的方法与步骤。
并初步探讨在本实验的基础上用什么方法可将α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分离开。
3.初步了解了紫罗兰酮在有机合成及工业上的应用。
实验原理:紫罗兰酮是一种广泛应用于香精，香水和化妆品等产品中十分重要的香料。
它是一种萜，它存在于精油中，为α-和β-紫罗兰酮的混合物，紫罗兰酮为浅黄色粘稠液体。
它是配制高档香精的原料，其用量大，用途广。
紫罗兰酮有三种异构体：α-紫罗兰酮，β-紫罗兰酮，γ-紫罗兰酮CH 3H 3CHCCH 3C HC OCH 3CH 3H 3CH CCH 3C H OCH 3CH 3H 3CH CCH 2C HC O3α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮 γ-紫罗兰酮 在合成在中,现在合成紫罗兰酮的方法主要有两种.一种是全合成法,即以乙炔和丙酮为起始原料的合成路线和以异戊二烯为起始原料的合成路线,对纯度要求很高的β-紫罗兰酮(医药工业用)可采用全合成路线,另一种是半合成路线,即以天然精油中所含的柠檬醛和松节油中的α-蒎烯为起始原料的合成路线,目前多采用柠檬醛来合成工业紫罗兰酮,20世纪50年代以前是从亚热带生长的柠檬草中提取柠檬醛,现在都改用中国的苍山子精油为原料提取柠檬醛.苍山子精油里面含有的柠檬醛含量很高,质量分数高达60%-90%,而且产量较高,于是本次实验也采用的是柠檬醛和丙酮来合成紫罗兰酮.含α-H原子的醛(酮)的α-H原子具有活性,会在碱环境中脱去,而与双键氧相连的碳原子因为电子对偏离呈正电性,会与负电的碳结合,形成缩合产物,即含有一个羟基和一个羰基的化合物.其中正碳那边连接的是为羟基,此时的产物即为假性的紫罗兰酮,然后同样在碱性的条件下,加热,会促使假性紫罗兰酮脱去一分子的水生成烯,即为紫罗兰酮。
实验主要试剂及仪器:100ml三口瓶1个、磁力搅拌器1个，50ml锥形瓶2个,温度计1支(量程为100℃)，水浴锅一个，冰50ml，250ml烧杯1个，分液漏斗1个，滴管1个，10ml量筒1个；柠檬醛10ml(0.891g/L)丙酮30ml(0.7898 g/L)NaOH溶液5ml(质量分数5%)硫酸5ml甲苯18ml表：主要物料及其物理常数实验步骤:实验结果及讨论:气相色谱图：各组分含量：由实验数据可知纯α-紫罗兰酮的产量较高：分析原因如下：1.丙酮与柠檬醛配比影响，本实验配比为3；1，不适宜的配比,可加剧柠檬醛、丙酮的自身缩合,柠檬醛与假性紫罗兰酮的连串反应及柠檬醛与水的平行反应等一系列副反应的发生,使假性紫罗兰酮的合成收率偏低，最终使紫罗兰酮的合成收率偏低。
第39卷第1期2012年1月浙江大学学报(理学版)J our nal of Zhej i ang U ni ver si t y(S ci ence Edi t i on)ht t p：／／w w w．j ourna l s．zj u．edu．cn／sc iV01．39N o．1Jan．2012香料紫罗兰酮的合成研究孙青，舒学军，陈茹冰，殷旭光，王波(江西师范大学化学化工学院，江西南昌330022)摘要：报道用新的催化剂合成紫罗兰酮．用C H。
O N a作固体碱催化剂催化柠檬醛与丙酮的A l dol缩合反应，在50～60℃反应3．5h，以95．3％的收率制得假性紫罗兰酮。
然后假性紫罗兰酮在磷酸催化下进行关环反应，于温度55～65。
C反应，得质量分数为97．6％的紫罗兰酮，收率81．5％，对合成条件进行了分析和讨论，对产品紫罗兰酮的I R谱图、N M R谱图进行了确认和详细的分析．关键词：紫罗兰酮；假性紫罗兰酮；柠檬醛；合成中图分类号：O624．4文献标志码：A文章编号：1008—9497(2012)01—056—04SU N Q i ng，SH UX ue-j un。
C H EN R u—bi ng Y I N X u—g uang w A N G B o(C ol l e ge of C hem i s t r y a nd C hem i cal E ngi—neer i ng，Ji an gxi N or m al U ni ver si t y，N anc hang330022，C hi n a)St u dy on s ynt hes i s of t he per f um e i onone．J our nal of Zhej i ang U ni v er s i t y(Sci en ce E di t i o n)，2012，39(1)：056—059A bs t r act：T he I onone w a s s y nt hes i zed by new cat al ys t：(1)C i t ral and a c e t one t oo k A l d ol conden s at i on r e ac t i on，U-si ng C H3O N a as base cat al y s t，under condi t i ons of50～60。
香料级紫罗兰酮的制备
香料级紫罗兰酮是一种常用的香料成分，具有淡淡的紫罗兰花香味，广泛应用于香水、肥皂、化妆品等行业。
本文将介绍香料级紫罗兰酮的制备方法。
香料级紫罗兰酮的制备需要使用苯乙酮和苯甲酸作为原料。
将苯乙酮和苯甲酸按照一定比例混合后，加入适量的氢氧化钠溶液，进行酸碱中和反应。
反应后，将产生的沉淀用水洗涤干净，得到苯乙酮苯甲酸酯。
接下来，将苯乙酮苯甲酸酯加入一定量的氢氧化钠溶液中，进行酯水解反应。
反应后，将产生的苯甲酸和苯乙酮分别用水洗涤干净，得到紫罗兰酮。
将得到的紫罗兰酮进行精制，去除杂质和不纯物质，得到香料级紫罗兰酮。
需要注意的是，在制备过程中，应注意安全，避免接触皮肤和吸入气体。
同时，应严格控制反应条件，确保反应的高效性和产物的纯度。
香料级紫罗兰酮的制备方法简单，但需要严格控制反应条件和精细操作，以确保产物的质量和纯度。
综合化学实验报告学院:专业:班级:姓名:学号:指导老师:实验：α-紫罗兰酮香料的合成及表征一、研究背景紫罗兰酮（ionone，C13H20O，相对分子量为192），有三种异构体形式:α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、γ-紫罗兰酮，其中以α-紫罗兰酮（4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮）和β-紫罗兰酮（4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-丁烯-2-酮〕为主，而γ-紫罗兰酮则很少。
市售的紫罗兰酮含酮量为 95%以上(其中β-体占 92%以上)，经稀释后具有类似木香和紫罗兰花香，果香气较重，较适合于配制木香或果香气较重的香精；同时，它又是一种重要的香料及医药中间体，从它出发可以合成茶香螺烷、二氢突厥酮等高档香料产品以及维生素 A 等医药保健品。
紫罗兰酮是重要的合成香料和医药的中间体，其不同的异构体组分均具有很大的商业应用和学术研究价值。
国内生产厂家一般都采用改进的Tiemann法,即以柠檬醛为起始物经与丙酮在Na0 H作用下缩合得假性紫罗兰酮 (产率67 % ),再在酸性条件下环化(产率60% ~67%)。
柠檬醛路线最早是 1893 年由梯曼(Tiemann)提出的。
它是采用柠檬醛（citral）与丙酮在碱性催化剂作用下缩合得到假性紫罗兰酮，而后经强酸环化得到以β体为主的紫罗兰酮混合物的方法制得。
假性紫罗兰酮(pseudoionone )，即 6,10-二甲基-3,5,9-十一碳三烯-2-酮，是重要的合成香料，其沸点为 145-150 ℃，折光率为 nD20=1.5260,摩尔质量192。
假性紫罗兰酮作为生产过程中的一个中间体，国内未形成商业化产品，国外产量也有限。
国内化工品市场还未见有商品出售。
虽有不少小试合成的报道，但未形成商品。
随着香料及医药工业的发展，假性紫罗兰酮在国际市场上已成为很多商家求购的产品。
柠檬醛路线最关键的一步是假性紫罗兰酮的合成，而假性紫罗兰酮的合成关键又是缩合剂的选择。
综合化学实验报告学院:专业:班级:姓名:学号:指导老师:实验：α-紫罗兰酮香料的合成及表征一、研究背景紫罗兰酮（ionone，C13H20O，相对分子量为192），有三种异构体形式:α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、γ-紫罗兰酮，其中以α-紫罗兰酮（4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮）和β-紫罗兰酮（4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-丁烯-2-酮〕为主，而γ-紫罗兰酮则很少。
市售的紫罗兰酮含酮量为 95%以上(其中β-体占 92%以上)，经稀释后具有类似木香和紫罗兰花香，果香气较重，较适合于配制木香或果香气较重的香精；同时，它又是一种重要的香料及医药中间体，从它出发可以合成茶香螺烷、二氢突厥酮等高档香料产品以及维生素 A 等医药保健品。
紫罗兰酮是重要的合成香料和医药的中间体，其不同的异构体组分均具有很大的商业应用和学术研究价值。
国内生产厂家一般都采用改进的Tiemann法,即以柠檬醛为起始物经与丙酮在Na0 H作用下缩合得假性紫罗兰酮 (产率67 % ),再在酸性条件下环化(产率60% ~67%)。
柠檬醛路线最早是 1893 年由梯曼(Tiemann)提出的。
它是采用柠檬醛（citral）与丙酮在碱性催化剂作用下缩合得到假性紫罗兰酮，而后经强酸环化得到以β体为主的紫罗兰酮混合物的方法制得。
假性紫罗兰酮(pseudoionone )，即 6,10-二甲基-3,5,9-十一碳三烯-2-酮，是重要的合成香料，其沸点为 145-150 ℃，折光率为 nD20=1.5260,摩尔质量192。
假性紫罗兰酮作为生产过程中的一个中间体，国内未形成商业化产品，国外产量也有限。
国内化工品市场还未见有商品出售。
虽有不少小试合成的报道，但未形成商品。
随着香料及医药工业的发展，假性紫罗兰酮在国际市场上已成为很多商家求购的产品。
柠檬醛路线最关键的一步是假性紫罗兰酮的合成，而假性紫罗兰酮的合成关键又是缩合剂的选择。
紫罗兰酮的合成与表征实验小组：王泽炜、盛凯俊、黄彦辉实验报告人：黄彦辉 5091109053摘要：紫罗兰酮是一种广泛应用于香精、香水和化妆品等产品中十分重要的香料。
其合成一般采用柠檬醛与丙酮在碱性条件下经羟醛缩合得到假性紫罗兰酮后，再经酸催化环化制得。
本实验分别采用3%的氢氧化钠水溶液和氢氧化钠固体作为碱性催化剂合成假紫罗兰酮，再经62%硫酸催化环化得到α‐紫罗兰酮和β‐紫罗兰酮。
Abstract: Ionone is an aroma compound that is widely used in essence, perfume and cosmetic products. It is generally synthesized through condensation of citral and acetone in alkaline media with formation of pseudo‐ionone and then after being treated with acids, the pseudo‐ionone is converted into the cyclic derivative, ionone. 3%(wt%) sodium hydroxide solution and sodium hydroxide solid were respectively used as alkaline catalysts to promote the condensation reaction. And finally, the product gained last step was treated with 62%(wt%) sulfuric acid as cyclic catalyst to obtain a mixture of α‐ionone and β‐ionone.紫罗兰酮是重要的合成香料，有α、β两种异构体。
1 引言1.1 紫罗兰酮简介紫罗兰酮是制作许多高档香精不可或缺的香料之一。
和承尧 [1]等人研究紫罗兰酮的相对分子量是192.29，以α、β和γ三种同分异构体的形式存在，α-紫罗兰酮是组要成分，其中还含有β-紫罗兰酮,γ-紫罗兰酮的含量较少。
工业上出产的关于紫罗兰酮的产品主要是α体和β异构体的混合物，且α-紫罗兰酮占的比例比较大。
这类混合型的紫罗兰酮具备淡甜味的花香和木香还带着膏香和果香，是配制紫罗兰花、树兰、桂花和玫瑰、金合欢、铃兰、晚香玉、草兰、素心兰和木香型等香料的最经常使用的香料, 同样适用于龙涎香和膏香类香精, 在协调作用上也有一定的效果, 也可用来调配粉底的香料。
紫罗兰酮异构体主要是因为C-C双键的所在位置不一样, 造成了它们不一样的香气, 所以应用范围也存在着不同性。
α-紫罗兰酮在稀释后具有柔和而又浓郁的紫罗兰花香, 香气比β-紫罗兰酮更让人喜欢, 常用于需要较强花香的香精中。
β-紫罗兰酮在稀释后会具有类似于柏木和紫罗兰花的香味, 木香以及果香的气味比较重,大多用在调配所需要花香稍微弱点但所需木香和果香很强的香精中，β-紫罗兰酮也是合成系列的香料产品和合成维生素A的主要原料。
1.2 研究背景紫罗兰酮作为配制香精的主要原料越来越广泛运用在我们生活中，而合成这种香料的方法及成本就成了目前受到关注的话题。
樊蕾运用柠檬醛来合成紫罗兰酮是目前最主要的合成方法之一，樊蕾 [2]等人发现还有一种为石油合成方法，而关于柠檬醛合成紫罗兰酮则普遍运用在实验室与工业中。
柠檬醛合成虽然能得到较高的产率，很多的产物，但是相比较而言，它所需要的合成成本也是非常高昂的。
所以怎样用更低成本的原料来合成紫罗兰酮成为了热门问题。
而今我们的研究目的也就是马增欣等[3]和王学林等[4]所说用成本更低的山苍子油来进行合成，试验是否能够成功降低合成紫罗兰酮所需成本。
1.3 紫罗兰酮的合成方法1.3.1 以柠檬醛为原料的合成路线近年来，国内外学着对紫罗兰酮合成方法进行研究，最基本的一种也是最重要最广泛的合成研究方法就是柠檬醛合成。
2006年2月 云南化工 Feb .2006 第33卷第1期 Yunnan Chem ical Technol ogy Vol .33,No .1 ・专家专栏・香料紫罗兰酮合成工艺研究和承尧1,于 军1,陶元器2(1.云南省化工研究院,云南昆明650041;2.云南大学生物化学学院,云南昆明650091)收稿日期:2005211229作者简介:和承尧,男,教授级高工,1962年毕业于云南大学化学系有机合成化学专业,主要从事合成、半合成精细化工产品及艺的试验研究工作。
摘 要: 以山苍子油、柠檬草油为原料合成紫罗兰酮,研究了缩合反应、环化反应、产品精制的工艺条件;并缩合反应中,柠檬醛的转化率为99%以上,产品得率95%;环化反应中,假性紫罗兰酮的转化率98%以上,产品得率90%。
产品中总含酮量95%,其中α2紫罗兰酮占80%。
关键词: 紫罗兰酮;山苍籽油;柠檬草油;柠檬醛;缩合反应;环化反应;假性紫罗兰酮中图分类号: T Q655 文献标识码: A 文章编号: 10042275X (2006)0120001208Process for the Syn thesis of I ononeHE Cheng 2yao 1,Y U Jun 1,TAO Y uan 2q i 2(1Yunnan Research I nstitute of Che m ical Engineering,Kunm ing 650041,China;2Depart m ent of Che m istry,Kunm ing 650091,China )Abstract: I onone was synthesized fr om L itsea cubeba oil and le men oil,and conditi on of condensati on,cyclizati on and purificati on of p r oduct was studied .The transf or mati on rate of citral was more than 99%and the yield was 95%in the reacti on of citral with acet one .The transf or mati on rate was more than 98%and the yield was 90%in the cyclizati on of p seudoi onone,with 95%of t otal ket ones,a mong which α2i onone accounts for 80%.Key words: i onone;L itsea cubeba oil;le men oil;citral;condensati on;cyclizati on;p seudoi onone前 言紫罗兰酮是配制很多高级香精不可缺少的合成香料。
金合欢醇、紫罗兰酮合成原理1. 中文别号：金合欢醇，法呢醇，3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇英文名称：farnesol, dodecatrienol 分子式：C15H26O (1)性能指标 (2)生产原料与用量 (3)合成原理可采纳皂化法和合成法生产。
由合成办法生产的金合欢醇各异构体的混合物在调香中可代替自然金合欢醇，用于协调剂和定香剂。
制备办法如下。
①以为原料，与加热异构化，再经皂化而得。
反应式如下：②以为原料，反应式如下：注重事项：金合欢醇是IFRA限制用法的日用香料之一，商品金合欢醇必需含金合欢醇(异构体总量)96％以上才可作为日用香料用法，由于含杂质过多的金合欢醇有过敏作用。
因C6～7,和C10～11，间双建存在顺反几何异构体，可有反反、顺反、顺顺、反顺4种几何异构体。
4种异构体的香气略有不同而大体相近。
图5-31金合欢醇的生产工艺流程 (4)生产工艺流程(参见图5-31)将与反应釜D101中，加热至120～130℃，举行异构化反应20h，经减压蒸馏得金合欢乙酸酯。
将上述产物金合欢乙酸酯加入D102中，加入举行皂化反应，再经分层器V102分别得金合欢醇。
(5)产品用途属醇类合成香料。
自然存在于柠檬草油、香茅油等精油中。
主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香韵香精的调合料，也可用作东方香型、素心兰香型香精的调合香料。
2. 中文别号：芷香酮，环柠檬烯基丙酮，a-紫罗酮，4-(2,6,6-三甲基-2-环辛烯-1-基)-3-丁烯-2-酮英文名称：alpha-Ionone; ionone; (α-Ionone,β-Ionone, γ-Ionone)(3E)-4-[(1S)-2 , 6 ,6-tri-methylcyclohex-2-en-1-y1]but-3-en-2-one；(3E)-4-(2，6，6-trimethylcyclohex-2-en-1-y1) but-3-en-2-one；(3E)-4-[(1R)-2，6，6-trimethylcyclohex-2-en-1yl] but-3en-2-one 分子式：C13H20O (1)性能指标 (2)生产原料与用量 (3)合成原理的合成分为全合成和半合成，半合成从动身和举行反应生成假性紫罗兰酮，再环化合成紫罗兰酮。
班级 11化本学号 11111314145姓名周聪聪日期 2014.5.28 实验名称：紫罗兰酮香料的合成及表征（指导师：熊静）
一、研究背景(前言)
紫罗兰酮是重要的合成香料和医药的中间体，其不同的异构体组分均具有很大的商业应用和学术研究价值，从它出发可以合成茶香螺烷、二氢突厥酮等高档香料产品以及维生素 A 等医药保健品[1]。
国内生产厂家一般都采用改进的Tiemann法,即以柠檬醛为起始物经与丙酮在Na0 H作用下缩合得假性紫罗兰酮(产率67 % ),再在酸性条件下环化(产率60% ~67%)。
柠檬醛路线最早是 1893 年由梯曼(Tiemann)提出的。
它是采用柠檬醛（citral）与丙酮在碱性催化剂作用下缩合得到假性紫罗兰酮，而后经强酸环化得到以β体为主的紫罗兰酮混合物的方法制得[2]。
所以这个实验我们就是用这种方法制取α-紫罗兰酮。
二、实验目的
1、了解半合成紫罗兰酮香料的合成及表征。
2、了解羟基缩合制备α-和β-不饱和酮的方法。
3、熟悉减压蒸馏的基本操作，熟悉化合物结构鉴定的基本方法和操作。
三、实验原理
1、紫罗兰酮类型的酮类化合物很多，其中紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮和鸢尾酮等在香料中占有很重要的地位，是一类很珍贵的香料化合物。
紫罗兰酮有α、β、γ和三中异构体，工业上生产的紫罗兰酮为α-、β-紫罗兰酮异构体的混合物。
紫罗兰酮的制备主要有半合成和全合成两种方法。
半合成是由天然香精中的柠檬醛和丙酮缩合生成假性紫罗兰酮，然后环化生产α-、β-紫罗兰酮。
全合成是由小分子出发进行合成。
柠檬醛和丙酮在碱性条件下缩合生成假性紫罗兰酮，假性紫罗兰酮在酸性条件下环化生成紫罗兰酮，以62％硫酸环化时，产物以α-紫罗兰酮为主；以90％硫酸环化时，产物以β-紫罗兰酮为主。
四、实验部分
1、主要药品和仪器设备
仪器：
①仪器：电加热套，三口瓶（250ml），锥形瓶（100ml），温度计（100℃），分液漏斗（125ml），量筒（100ml，10ml），回流冷凝管，直型冷凝管，接液管，电磁搅拌器，磁搅拌子，烧杯（100ml），减压蒸馏装置。
试剂：
②试剂：柠檬醛，甲苯，丙酮，硫酸，氢氧化钠，碳酸钠，乙酸，氯化钠。
2、实验步骤
（1）羟醛缩合——假性紫罗兰酮的制备
在装有磁搅拌子、100℃温度计和回流冷凝管的250mL三口瓶中，加入5mL 柠檬醛、17.5mL丙酮的1mL45%氢氧化钠溶液，在50~60℃条件下搅拌3h。
冷却后分出油层，用50%乙酸溶液中和值pH=5~~6.常压蒸馏回收丙酮，在128~132℃/2kPa减压蒸馏收集假性紫罗兰酮。
（2）环化反应——紫罗兰酮的制备
在装有磁搅拌子、100℃温度计和回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入1份假性紫罗兰酮、一份甲苯和0.6份60%的硫酸溶液。
在20~30℃下搅拌，待反应物颜色骤然变为深棕色后，将混合物加热到40℃，立即倒入冰水中，分出油层，依次用水、10%的醋酸钠溶液和10%的氯化钠溶液洗涤。
分液后常压蒸出甲苯，减压蒸馏在116~127℃/1.33kPa收集α-紫罗兰酮。
（3）α-紫罗兰酮的鉴定
测得产物的折光率分析产物纯度。
五、实验结果
产品为红棕色粘稠液体
折射率
六、思考与讨论（实验过程问题与结果分析、改进方法思考、课后思考题）
1．在减压蒸馏假性紫罗兰酮前，为何要将粗产品中和并酸化？
因为假性紫罗兰酮在碱性条件下，可能会和柠檬醛、丙酮缩合或者自缩合。
2．减压蒸馏操作过程应注意哪些问题？
（1）仪器安装好后，先检查系统是否漏气，为使系统密闭性好，磨口仪器的所有接口部分都必须用真空油脂润涂好。
（2）加入待蒸的液体，量不要超过蒸馏瓶的一半，关好安全瓶上的活塞，开动油泵，调节毛细管导入的空气量，以能冒出一连串小气泡为宜。
当压力稳定后，开始加热。
（3）液体沸腾后，应注意控制温度，并观察沸点变化情况。
待沸点稳定时，转动多尾接液管接受馏分，蒸馏速度以0.5～1滴/S为宜.
（4）蒸馏完毕,除去热源,慢慢旋开夹在毛细管上的橡皮管的螺旋夹,待蒸馏瓶稍冷后再慢慢开启安全瓶上的活塞,平衡内外压力,(若开得太快,
水银柱很快上升,有冲破测压计的可能),然后才关闭抽气泵。
3．通过什么手段可以区别α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮？
（1）红外光谱法（2）核磁共振法（3）紫外光谱法（4）气相色谱法
七、参考文献
[1] 余红霞,杨植. 用山苍子油合成α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮的研究,湖南理工学院学报 2005 18(2):39-41.
[2]潘士印，王立新，蔡泽贵，杜振军；紫罗兰酮及类似化合物的合成；化学研究与应用2006,18(5):1-2
评分指导师。
