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有机化学课件 - 第二、三章烷烯炔二烯

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第三章烯烃炔烃和二烯烃优秀课件

第三章烯烃炔烃和二烯烃优秀课件


或Pd- BaSO4/喹啉；] 将得到顺式烯烃。
C 2 H 5 CC 2 H 5 CP -2 催 化 剂C 2 H 5 CCC 2 H 5
H
H
采用Na(或Li)/液NH3还原炔烃将得到反式烯烃。
N a ,液 N 3H C 2 H 5
H
C 2 H 5 CC2 ) ( 3 C C 3H H -7 8 。 C
C 2C H 2 H H O
δ C + 2C δ H - 2 H δ + B δ - B r r
Br
CH2
CH2
+
Br2
NaCl 水溶液
CH2 CH2 Br Cl CH2 CH2 Br OH
实验事实 二 ：
CH2 CH2 Br
CH2 CH2 + NaCl
不反应
实验事实告诉我们：该加成反应一定是分步进行的。 否则，不会有1-氯-2-溴乙烷和2-溴乙醇生成。
kJ.mol-1
112.4
kJ.mol-1
从能图可看出：
(1) 烯烃顺反异构体的稳定性是：反式 ＞ 顺式（二者
能差为 4.2kJ.mol-1）。
Vander Waals斥力大
CH3
CH3
CH3
CH3
(2) 双键碳原子连有烷基数目↑,氢化热↓,稳定性↑。
因此，烯烃的稳定性次序为：
R R R
R
C C C CH C C R 2 H RC CH H RC R C 2C H H 2C H 2 H
C3 H
H
CC
H
C3 H
μ ＝ 0
b.p 顺式（3.5℃）＞ 反式（0.9℃） 顺式异构体具有较弱的极性，分子间偶极-偶极作用力 。
第三章 烯烃炔烃二烯烃PPT课件

第三章 烯烃炔烃二烯烃PPT课件

条件：酸催化 用途：制备醇
5、与H2SO4反应
H—O-SO2-OH ，一种不对称试剂（P37）
a.符合马氏规则：
b.应用：加成产物水解后，得到醇
二、氧化反应
1、与KMnO4 （P39） a.现象：KMnO4紫红色褪去 b.产物：与条件有关
（1）冷中（碱）性溶液时，得邻二醇
1、与KMnO4反应
1 - 丁 烯
2 - 丁 烯
三、顺反异构（P31-32）
顺-2-丁烯（b.p. 3.7℃） 反-2-丁烯 （b.p. 0.9℃）
Z、E命名法（次序规则法）
一个化合物的构型是Z型还是E型，要由“次序规则” 来决定 。
Z、E命名法的具体内容是： 分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“次序规
则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前 的基团位于双键的同侧，则为Z构型，反之为E构型。
到含氢较多的碳原子上。
3、与HX（X=Br、Cl）
b.亲电加成历程（P35-36）
Ⅰ为2o碳正离子，Ⅱ为1o碳正离子，类似于自由基， 取代基越多越稳定，故Ⅰ比Ⅱ稳定，因此：
3、与HX（X=Br、Cl）
c.碳正离子的稳定性顺序（P36）
应用：
3o >2o >1o>CH3+
第三章 不饱和烃
第一节 烯烃的含义 第二节 烯烃的命名和异构 第三节 烯烃的化学性质 第四节 自然界的烯烃 第五节 炔烃的含义和命名 第六节 炔烃的化学性质 第七节 二烯烃
[本章作业]
P48：T1、2、 5、6、8（a-d）、 11（a、b、d、 e）、12、13、14、 16、17（a）、19、 20、21（a-d）、 22、23
3、命名时标出烯的位置，以烯结尾。 eg3：
第二章 烷烯炔

第二章 烷烯炔


第二节 烷烯炔的结构
1 同系物(p13)
烷烃
单烯烃 单炔烃
CH4，CH3CH3， CH3CH2CH3, …. C2H4，C3H6,…. C2H2，C3H4,…
通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
在组成上相差一个或几个-CH2- 的许多化合物组成的 一个系列—同系列， -CH2-为系列差，同系物具有相 似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理 性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系 列中的第一个化合物往往具有明显的特性。
第二章 开链烃
根据碳链的骨架以及碳原子之间化学键的不同， 可以将烃作如下分类：
饱和烃 （烷烃）
CH3CH2CH3
开链烃 （脂肪烃） 烃
烯烃 不饱和烃 炔烃
CH2=CH2
CH3C CH
闭链烃 （环烃）
脂环烃 芳香烃
2.1 烷烯炔的命名
2.2 烷烯炔的结构
2.3 烷烯炔的同分异构现象
2.4 烷烯炔的物理性质 2.5 烷烃的化学性质 2.6 烯烃的化学性质 2.7 炔烃的化学性质 2.8 二烯烃
1. 碳链异构(carbon-chain isomerism) 烷烃的异构体数目 碳原子数 异构体数 碳原子数 异构体数
4 5 6 7
如
2 3 5 9
C5H12（3种）
8 9 10 Βιβλιοθήκη 018 35 75 366 319
又如
C6H14（5种）
请写出C8H18所有构造异构体(共18个)
2. 构象异构(conformational isomerism) (p20)
乙烷
相类似，乙烷分子中 有六个C－Hσ键和一 个 C－Cσ键。
烯烃、炔烃的结构 烯烃 SP2杂化
有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃

有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃

第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。

炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。

炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。

一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。

（一）乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。

现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。

乙烯：C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。

每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。

其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。

双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。

π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。

(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。

两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。

在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。

此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。

《烷烯炔的知识串讲》课件

《烷烯炔的知识串讲》课件


总结与展望
总结
通过本次知识串讲，我们全面了解了烷烯炔的定义、 特征、结构以及其在不同领域的应用。
展望
展望未来，烷烯炔将在科学研究和工业应用中继续 发挥重要作用，为人类社会的进步和发展做出贡献。
烷烯炔的应用领域
有机合成
烷烯炔作为一种重要的有机中间体，广泛用于有机合成过程中的碳碳键构建和官能团的引入。
医药化工
烷烯炔在医药化工领域中具有多种应用，如合成药物、催化剂和试剂的生产。
电子材料
烷烯炔可以用于制备具有特殊结构和性能的电子材料，如有机发光二极管和有机太阳能电池。
烷烯炔的未来发展趋势
随着科技的不断进步，烷烯炔在各个领域的应用将不断扩展。未来，我们可 以期待烷烯炔在能源、环境保护和材料科学等方面发挥更大的作用。
《烷烯炔的知识串讲》 PPT课件
欢迎大家来到本次的烷烯炔知识串讲。通过这个PPT课件，我们将深入了解烷 烯炔的定义、特征以及其在各个领域中的应用。让我们一起开始探索吧！
烷烯炔的定义和特征
1 定义
烷烯炔是一类有机化合物，由碳和氢元素组成，其分子中含有碳碳双键和碳碳三键。
2 特征
烷烯炔具有高度的反应活性和化学稳定性，能够参与多种有机反应，具有重要的应用价 值。
烷烯炔的结构与命名
结构 命名
烷烯炔的分子结构是由碳碳双键和碳碳三键连接 而成，形成直链、支链或环状结构。
烷烯炔的命名方法基于碳链的长度和双键、三键 的位置，采用一定的命名规则来表示不同的化学 结构。
烷烯炔的物理性质
1 熔点处 理。
2 溶解性
烷烯炔在许多有机溶剂中 具有良好的溶解性，便于 在实验室中进行反应。
3 稳定性
烷烯炔在大部分常见的物 质中相对稳定，但某些情 况下可能会发生自燃或爆 炸。
第三章烯炔二烯烃详解演示文稿

第三章烯炔二烯烃详解演示文稿


应用:
由构造式写出产物或由产物写出构造式。
小结：
结构 烯
烃 炔 烃
产物
CH2= RCH= R
C= R HC RC
氧化剂
KMnO4/ H +
CO2 + H2O RCOOH R C=O R CO2 + H2O RCOOH
（1） O3 （2） H2O/Zn
HCHO RCHO R
C=O R HCOOH RCOOH
（二）烯烃和炔烃的命名
1.常见的不饱和烃基
CH2=CH 乙烯基
CH C 乙炔基
CH3CH=CH 丙烯基
CH2=CHCH2 烯丙基
第7页，共46页。
2.构造式的系统命名
5
4 32 1
CH3—CH—CH=CH—CH3
CH3
4
32
CH3—CH—C—CH2—CH3
CH3 CH2
1
4-甲基-2-戊烯
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
丙炔亚铜 应用：用于鉴别含有炔氢的炔烃。
举例：用简便的化学方法鉴别丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔
第28页，共46页。
2. 与HCN加成生成烯腈
Cu2Cl2
HC CHLeabharlann + HCN80℃CH2=CH—CN 丙烯腈
第29页，共46页。
五、烯烃的亲电加成反应历程
（一）亲电反应和亲核反应
1.亲电试剂和亲核试剂 亲电试剂通常就是路易斯酸，它们是缺电子的物质。如：
为碳链异构
烯烃与环烷烃一样能产生顺反异构。产生顺反异构的
必要条件是：（1）碳碳 键的自由旋转受阻（碳碳双键
或环状结构）；（2）不能自由旋转的每一个双键碳原子
上必须连有两个不同的原子或基团。
有机化学教学课件炔烃和二烯烃详解演示文稿

有机化学教学课件炔烃和二烯烃详解演示文稿


Br Br
R-C=C R'
R
Br Br2
C=C
Br
R'
Br Br RC CR
Br Br
R-C ≡ C-R' HX
HX
HX
R-CH=C-R'
R C C R'
X
HX
（1） R-C≡C-H 与HX等加成时先得一卤代烯，而后得二卤代 烷，遵循马氏规则。
例如:
CH
CH + HCl
HgCl2
150-160oC
CH2 CHCl
未杂化的P(PY、PZ)轨道互相垂直，它们与中一碳的两个P轨 道两两互相侧面重叠形成两个互相垂直的键。
py
pz
sp
sp
180°
两个 sp 的空间分布
三键碳原子的轨道分布图
2、三键的形成
叁键是同一个键和两个互相垂直的组成的。两个键的 电子云分布好象是国围绕两个碳原子核心联系的圆柱状的电 子云。其示意如下图：
H
H
=
C2H5CH2 C C2H5 O
一烷基炔的硼氢化 – 氧化产物为醛；而二烷
基炔的硼氢化 – 氧化产物为酮。
2、水化反应
在炔烃加水的反应中，生成先一个很不稳定的醇烯，烯醇很 快转变为稳定的羰基化合物（酮式结构）。
C=C
HO 烯醇式(不稳定)
C=C
HO 酮 式(稳定)
这种异构现象称为酮醇互变异构。
炔烃和二烯烃都是通式为CnH2n-2的不饱和烃，炔烃是分子 中含有-C≡C-的不饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱 和烃，它们是同分异构体， 但结构不同，性质各异。
炔烃
一、炔烃的结构
最简单的炔烃是乙炔，我们以乙炔来讨论三键的结构。
有机化学 第3章 烯烃、二烯烃和炔烃

有机化学 第3章 烯烃、二烯烃和炔烃


O O C6H5C O O CC6H5
过氧化乙酰
过氧化苯甲酰
反应机理：
过氧化物效应的机理——自由基加成：
链引发
RO OR
RO
or hν HBr
2RO
ROH Br
链传递
Br
CH3CH CH2
HBr
CH3CH CH2Br
CH3CH CH2Br H Br
CH3CH CH2Br
除 HBr 外，HF、HCl 和 HI 与烯烃的加成 均不存在过氧化物效应。
(E) - 3- 甲基 - 2- 戊烯
(Z) - 3- 甲基 - 2- 戊烯
顺和Z、反和E 没有对应关系!
三、烯烃的物理性质:与烷烃相似
物态： 2～C4的烯烃为气体，C5以上为液体，高 C 级烃是固体烯. 沸点： 变化规律同烷烃. 比重： 小于1. 溶解度： 难溶于水, 易溶于非极性和弱极性的 有机溶剂.
CH3 CH CH3 OSO3H △ CH3 CH CH3 H2O OH H2SO4
（d）加水
H3PO4 H2C CH2 H2O280 ~ 300 , 7~8MPa CH3 CH2OH ℃
CH3 CH CH2
δ
δ
OH H3PO4 H2O CH3 CH CH3 195 C, 2MPa
(e) 与次卤酸的加成
A C C A C B
A C C B D 有 C
2、烯烃的命名
（1）烯基
CH2 CH
乙烯基
CH3 CH CH
丙烯基
CH2 CH CH2
烯丙基
(2）衍生物命名法 母体：乙烯
CH3CH CH2 CH3 C CH2 CH3 CH3CH CHCH2CH3
甲基乙烯
3.烯、炔、二烯

3.烯、炔、二烯

烯烃 炔烃 二烯烃§2炔 烃§3二烯烃1烯烃§1.1烯烃的结构§1.2烯烃的异构现象§1.3烯烃的化学性质平面分子：双键碳原子的sp2杂化sp120碳原子的CH 3-CH 2-CH=CH 2 、CH 3-CH =CH-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH=CH 2 、CH 3-CH 2-CH-CH=CH 2CH 3CH 3包括① 碳架异构③ 顺反异构（几何异构）② 位置异构§1.2 烯烃的异构现象顺反异构的命名HC CCH3顺（相同的原子或基团在ab（大CH 3CH CH （E ）-3-211烯烃§1.1烯烃的结构§1.2烯烃的异构现象§1.3烯烃的化学性质一、1. 催化加氢（还原）反应常用催化剂：C H22. 亲电加成反应（1（2）与卤化氢加成(3) 与水加成（酸催化）CH（4）与含氧无机酸CH3CH=CH与次卤酸加成（C C二、氧化反应1. 与高锰酸钾作用① 温和氧化② 强烈氧化CH 2CH =R 1HHC HRC HR1C R2RCH Mechanism: RORORCH( RCH RCHCHCH CHCH 3CH=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH=CH 2气相，h υ or 500o C反应机理Br 2 2Br ∙Br ∙ + CH 3CH=CH 2 ∙ CH 2CH=CH 2 + HBr ∙ CH 2CH=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH=CH 2 + Br ∙h υ or 500o C五、聚合反应 n H2C= CH2 炔烃§2.1炔烃的结构§2.2 炔烃的化学性质180H — C C — H乙炔结构模型乙炔分子的形成2炔烃§2.1炔烃的结构§2.2 炔烃的化学性质一、加成反应1. 催化加氢— C C —CH3CH=CHCH2. 亲电加成①与卤素加成— C C —②与卤化氢加成H-C C-HHC C-CH③水合反应HC≡CH + H-OH [ CH二. 氧化反应三键RCRC三. 炔淦的生成HC≡CH + AgNO RC≡CH + Cu2 = CH —X ..δ-+CH 2 = CH —CH 2 = CH —CH +共轭体系类型CH 2 = CH CH = CH ++CH 2 CH = O ++共轭体系及共轭效应CH2=CHCH=CH反应历程：H 2C = CH H +δ-+CH 3CH +。

03第二章烯炔命名烷烃的结构及性质介绍

03第二章烯炔命名烷烃的结构及性质介绍


透视式（锯架式）
投影式（纽曼投影式）
H
H
交叉式
H
H H
H
H
HH H
重叠式 H H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
HH
构象异构体（conformers, conformation isomers）： 由单键旋转所1旋转
H
H
H
交叉式构象
staggered conformer
直链烷烃每增加一个CH2，燃烧热平均增加约659KJ/mol；高燃烧 热值是烷烃易燃的基本原因之一
2. 烷烃的裂解反应：石油化工的基本反应
烷烃在高温下，分子中的碳碳键与碳氢键发生断 裂，生成相对分子量较小的烷烃与烯烃的反应。
C-C键能为~345kJ·mol-1 C-H键能为~415kJ·mol-1
汽油辛烷值大，抗震性能好，质量也好。
辛烷值 ＝ 100
辛烷值 ＝ 0
3.烷烃的卤化反应
甲烷的氯化反应：
反应机理（Reaction Mechanism）
链增长过程的机理
位能/ kJ.mol-1
过渡态I H…Cl…CH3
过渡态II CH3…Cl…Cl
Ea1 = 16 CH3· + HCl
Ea2 = 4 ∆H1 = 4
结构
CH C CH2 CH
CH2 CHCH2 CH3CH CH CH CCH2 CH3C C
小结
烷烃的命名 环烷烃的命名
烯烃的命名 炔烃的命名
确定主链第一步， 四大原则为依据。 正确编号是关键， 写出名称要全部。
本小节复习提纲：
1. 各类有机化合物的定义和特征官能团； 2. 同分异构体的定义，各类异构体的定义； 3. 系统命名（CCS命名法）和IUPAC命名的 基本要点，命名中的次序规则； 4. 有机化合物名称的基本格式； 5. 桥环、螺环、稠环化合物的命名；
有机化学第章炔烃和二烯烃ppt课件

有机化学第章炔烃和二烯烃ppt课件


总目录
π键的形成：
两个相互垂直的p轨道 分别与两个相邻碳原子 的p轨道互相重叠，形
成相互垂直的两个π键
总目录
2. 共轭二烯烃
（1）键长、键角和氢化热 键角： 约 120°(平面分子)
键长： 键长趋于平均化
总目录
氢化热：
项目 单烯烃
孤立二烯烃
共轭二烯烃
结构式
氢化热 kJ/mol
结论
125.5
预计 2×125.5 = 251 实测 254.4
分子；
CH CH
CH3 C C CH3
2）找出前体分子，考虑连接方式
CH3 C C CH3
3）写出合成反应式
总目录
思考
（1）由乙炔为原料，合成 1-丁炔 （2）由乙炔为原料，合成 3-己炔
总目录
4.
还原反应
（1）催化氢化还原
降低催化剂 活性
控制还原：
烯烃、烷烃 混合产物
毒化催化剂 降低活性
顺式还原式
总目录
超共轭
σ–π超共轭
σ - p 超共轭
总目录
二、共轭效应的特征
1. 键长趋于平均化 2. 共轭烯烃体系内能低 3. 折射率高（π电子云易极化的结果）
总目录
三、共轭效应的传递
沿共轭链传递到共轭体系末端，强度不减弱 。
总目录
四、共轭效应（静态）的相对强度
1. π-π 共轭 π 键电子云转移的方向偏向电负性强
n≥1
总目录
二、共轭二烯烃的命名
1. 命名原则与烯烃一致 标明双键数目和 位次
CH2 CH C CH2 2-甲基-1,3-丁二烯
CH3
2. 几何异构
顺，顺-2,4-己二烯 (2Z,4Z)-2,4-己二烯

《有机化学第三章烯烃炔烃二烯烃》-公开课件


（二）炔烃的结构
炔烃分子中C≡C叁键上的碳原子都 是sp杂化。sp杂化轨道中s成分比 sp2杂 （154pm）短。以乙炔为例：
（三）烯烃和炔烃的 同分异构现象
• 烯烃和炔烃的异构比烷烃复杂。 • 1. 构造异构： • 碳链异构、 • C=C和C≡C位置异构 • 2. 立体异构: • 烯烃的顺反异构。
• 3．取代基处理：将取代基位置、数
目和名称依次写在母体名称前面；
2-甲基-4-乙基-2-己烯 注意：
2,5-二甲基-3-庚炔
• 当分子中同时含有双键和叁键时，选 含有双键和叁键在内的连续不断的最 长碳链作主链，根据主链碳原子数称 为“烯炔”；
• 编号从靠近不饱和键的一端开始；
• 当从两端等距离处遇到不饱和键时， 从靠近双键一端开始编号。
， • 二烯烃的加成—简单加成和共轭加成； • 4.亲电加成反应机制; • 5.加成取向：马氏规则.
第一节 烯 烃 和 炔 烃
• 一、烯烃和炔烃的结构 • （一）烯烃的结构： • 烯烃分子中两个双键碳原子都是sp2
杂化，呈平面构型，未杂化的p轨道 垂直于σ键所在平面，平行叠形成π 键。以乙烯为例。
• （一）烯烃和炔烃的系统命名法
• 烯烃和炔烃的系统命名法与烷烃相似: • 1.选主链 • 2.主链编号 • 3.取代基处理
• 含C=N双键和N=N双键的化合物，双键 原子上连有不同取代基时，也符合产生 顺反异构的条件，也可产生顺反异构现 象。例如：
• 脂环化合物的环也是限制键旋转的刚性 因素，当环碳原子上有取代基时也会也 有产生顺反异构现象（在第四章讨 论）。
顺反异构属于立体异构范畴，指分子中 原子或原子团在空间的排列方式不同而 产生的立体异构现象。这种空间的排列 方式不同而产生不同化合物称为立体异 构体。立体异构体之间可以互相转变的 称为构象异构，立体异构体之间固定 的、不能互相转变的称为构型异构。
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①链引发 Cl:Cl + 能量─→Cl. + Cl.
Cl. + H:CH3 ─ → HCl + CH3. CH3. + Cl:Cl ─ → CH3Cl + Cl. ③链终止 Cl. + Cl. ─ → Cl2 Cl. + CH3.
②链增长
─ → CH3Cl
CH3. + CH3. ─ → CH3CH3
CH3
CH3 H H CH3 H H
H H H
CH3 H
丁烷分子的位能曲线图
五、烷烃的命名(nomenclature)
(一)普通命名法 1、直链烷烃 1~10个碳原子的直链烷烃
CH4 甲烷(methane) C3H8 丙烷(propane)
C5H12 戊烷(pentane ) C7H16 庚烷(heptane) C9H20 壬烷(nonane)
CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3
H C CH3 C CH2CH3 H
1-戊烯 2-戊烯
H C C H CH2CH3
CH3
顺-2-戊烯 Z-2-戊烯
反-2-戊烯 E-2-戊烯
CH3 CH2 = CCH2CH3
CH3 CH2 = CHCHCH3
mp.270℃
延胡索酸
H C C H
COOH
CH3 COCl 140℃
O H C C H C C O
O
O + H2O
COOH
H C C HOOC
COOH
异构化 270℃
- H2O
H H
C C
C O C O
H
H3 C Cl
H3 C
Cl
2、顺反异构产生的原因
①分子中有不能自由旋转的因素
A C B
1 2
①
CH2
CH
CH2 C CH3 CH2
③
CH3
CH2 CH3 CH 3
CH
CH2
④
CH2 CH2
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH
3
⑤＞ ③ ＞ ② ＞ ① ＞ ④
⑤
(3)重键
视为连两个(双键)或三个(三键)相同原子
CH2 CH CH2
C C COOH
C2H6 乙烷 (ethane) C4H10 丁烷(butane)
C6H14 己烷(hexane) C8H18 辛烷(octane) C10H22 癸烷(decane )
11个碳原子以上的烷烃 用中文数字命名 如:
C11H24 十一烷 C20H42 二十烷
2、含端基的烷烃
端基用词头“正、异、新”来区分 CH
CH3 CH3 CH2 CH
CH3
CH3 CH CH CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3
CH2 CH3
（二）构象异构
(conformational isomerism )
如：CH3CH3
H
HH
H H
H H H
H H
H H
重叠式
交叉式
优势构象
构象:
连在以σ键成键的原子上的多个原子 （基团）的空间排布形象。 构象异构： 由于σ键旋转，导致产生的不同空间 排布。 构象异构属于立体异构。
2º
3º
C H3 C H3C C H 3
1º H3 C 4º
C H3
碳链异构产生的原因: C原子的连接顺序或方式不同 碳链异构属于构造异构 (constituctional isomers) 构造 :原子(基团)连接成分子的方式顺序
CH3
CH2 CH2 CH2
CH2
CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
E
重叠式
交叉式
0° 60°
交叉式
120°
C-C键旋转角度
乙烷分子的位能曲线图
又如：CH3CH2CH2CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3 C
CH3
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3 CH3
CH3 H CH3 H
H H
H H H CH3
H H
H H H CH3
（3）其它烷烃的卤代反应
Cl2 C H3C H2C H3 光
C H3C H2C H2C l + C H3C HC H 3
1-氯丙烷（43%）
Cl 2-氯丙烷（57%）
不同H的活性比 1º ： 2º ： 3º = 1 ：4 ：5 H H H
自由基的相对稳定性： . . . . (CH3)3C > (CH3)2CH > CH3CH2 > CH3
预测
CH3 CH3 CH CH CH3 CH3
在室温下氯代，各种一氯代产物得率之比
解： 1º H卤代物 ：3º H卤代物 = 1×12 ：5×2
一、结构
二、烷烃的异构
（一）碳链异构 （二）构象异构
(一)普通命名法 直链 含端基的
(二)系统命名法
1、烃基的命名
2、次序规则
3、系统命名原则
三、烷烃的命名
CH3CH2CH
3
CH3CH CH3
C H3C C H3
CH3CH2CH2CH3
C H3C HC H 3 C H3
CH3 CH3CCH3 CH3
(二)系统命名法(IUPAC nomenclature ) 1、烃基的命名
烃基： RH
脂肪烃基
Ar-H
芳香烃基
命名： 将相应的烷烃的“烷”字改为“基”字 如：
四、烷烃的化学性质
1、氧化
2、卤代反应及机制
甲烷 其他烷烃
烯烃 不饱和烃 炔烃 烃 脂环烃 环烃 芳香烃
链烃
饱和烃
第三章 烯烃、炔烃、二烯烃
3-1 烯烃(alkene)
一、定义和分类
定义: 分类:
单烯烃 （通式 CnH2n） 多烯烃
H2 C CH2
CH=CH-CH=CH2
CH3 CH3 CH2 CH CH CH C CH2 CHCH3
烃 — 由C、H 两种元素组成的化合物
烷烃 CH3CH3 饱和烃 链烃 烯烃 不饱和 CH2=CH2 炔烃 CHCH 脂环烃 环烃 芳香烃
烃
CH4
CH3 CH CH CH3
HC CH
OH
第二章 烷烃 (Alkane)
一、结构(structure)
CH4 C-H σ键
H C H H H H
C
其它烷烃
C
O O H
③ ＞②＞ ①
比较下列基团大小顺序 1）
-CH-CH3 与 CH3
CH 3
CH2 -CH2 -CH3
2）
C-CH 3 CH 3
与 -CH2-OH
O
3）
与
-C-CH3
CH3CH2CH2
C H3C HC H 3
H3C CH CH
（12）
（10）
CH2 O H
（9）
O H3C O C
CH2 CH CH2
H3C CH CH CH3
二、烯烃的结构(structure) 双键C:
2 sp
π σ
C=C
复习σ键和π键的特点
三、烯烃的异构 (一)碳链异构 (二)官能团位置异构
例：C5H10
CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
CH2 CH
CH CH3 CH3
CH3 CH C CH3 CH3
CH4 + 2O2
燃烧
CO2+H2O
2、卤代反应 （1）甲烷的卤代反应
光
CH4 + Cl2
光
CH3Cl CH2Cl2 +
+ HCl
一氯甲烷 CH3Cl + Cl2 HCl
二氯甲烷 CH2Cl2 + Cl2
光
CHCl3 +
HCl
三氯甲烷（氯仿） CHCl3 + Cl2
光
CCl4 + 四氯化碳
HCl
（2）反应机制（reaction mechanism) 自由基链锁反应：
（2）对主链编号 2
从离支链最近端开始. 若两端离支链等距，则从使其他支链
编号最小端开始，或较小基团一端开始
（3）写出化合物名称
主链名称：
根据C原子数称“某 烷” 取代基： 按优先基团往后排原则依次列于主 链名称前(取代基位置、数目、名称。 位置、数目之间用短线连接）
CH3 4 1 CH CH CH CH CH C CH 3 3 2 2 5 CH C H CH 2 2 5 3 CH CH 3 CH3
CH2 C CH2 CH3 CH3
(三)顺反异构（cis-trans isomerism） 1、顺反异构现象
CH3 C C H CH3 H
CH3 C C H CH3 H
bp. 3.5℃
HOOC C C H COOH H
bp. 0.9℃
HOOC C C H COOH H
mp.130℃
马来酸（富马酸）
找出分别连在双键（或环）两个原子上相 H3C H3C Cl 同的基团，根据其在双键的同侧或异侧确定 C l同侧—顺 异侧—反 顺反构型：
顺
(2) Z／E标记法
Br C C C 2H5 COOH CH3
E-2-甲基-3-溴-2-戊烯酸
①确定出每个双键C上的优先基团。
②比较各优先基团的相对位置，确定构型— 同侧为Z型、异侧为E型。
(三)命名