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(2012)有机化学 第十四章 糖类

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有机化学 第14章碳水化合物

有机化学 第14章碳水化合物

其他单糖的氧环式结构：
例如，D-果糖在溶液中主要是以五元氧环结构存在的， 并且也有α-和β-两种构型。
14-2-4 吡喃糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，β-D-葡萄糖含量比α-D-
葡萄糖多（64：36）稳定性与它们的构象有关。 例如β-D-葡萄糖的两种椅型构象如下：
稳定，两者能量差：25kJ/mol
由α-D-葡萄糖苷水解得到的，不单是α-D-葡萄糖。而是 α-和 β-两种葡萄糖的混合物.
五甲基葡萄糖的水解：
稳定
具有醛的特性
14-4 二糖
二糖是由两个单糖单元构成的。它们可以看作是一个 单糖分子的苷羟基与另一个单糖分子的某一个羟基 （可以是醇羟基，也可以是苷醛基）之间脱水缩合产 物，即构成二糖的两个单糖是通过苷键互相连接的。
α-D-葡萄糖也有两种椅型构象：
在所有D型己醛糖中，只有葡萄糖能有五个取代 基全在e键上因而很稳定的够象。
14-3 单糖的化学性质
官能团：羟基与羰基
14-3-1 氧化反应 1、被硝酸氧化 在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化.例 如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。
2、溴水氧化——将醛糖的醛基氧化成酸
14-2-1 单糖的开链结构 葡萄糖是开链的五羟基己醛
醛糖
14-2-2 单糖的构型
最简单的单糖是2，3-二羟基丙醛俗名甘油醛含 有一个手性碳原子.
己糖醛则有24=16种立体异构体. 天然葡萄糖通过化学方法已经确定具有如下的构型:
葡萄糖的名称是（2R，3S，4R来自5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛
根据混合酸的组成和反应时间的不同，纤维素酯化的 程度也不同: 如平均每个葡萄糖单元有2.5~2.7个—ONO2，所得产物 易燃，且有爆炸性—火棉，可制炸药。若每个葡萄糖单 元 有 2.1~2.5个—ONO2， 所 得 产 物 也 易 燃 ， 但无 爆炸 性—胶棉，可制塑料、喷漆等。

有机化学_第14章糖类化合物

有机化学_第14章糖类化合物
1
HOH2C HO HO
4
O OH
1
OH
β-D-(+)-吡喃葡萄糖的构象中，体积大的取代基-OH和CH2OH，都在 键；而在α-D-(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型的构象更 稳定，因而在平衡体系中的含量多于α-D-(+)-吡喃葡萄糖。 所有的 D-吡喃己醛糖的优势构象为4C1 型椅式构象。 因此β-D-葡萄糖在自然界有最广泛的存在 ！
第二节
单糖
1、根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。 2、分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。 例：
CHO 2 CHOH
3 4 1 1 2 3 4
CH2OH C=O CHOH CHO 2 CHOH
3 4 1
CHOH
CHOH 5 CHOH 6 CH2OH
己醛糖 4个* C
16个对映异构
5、脱水及显色反应
了解
单糖与醇一样在浓酸的作用下可发生分子内的脱水反应生 成α-呋喃甲醛（也称糠醛）类化合物
呋喃甲醛类化合物可以和酚或芳胺类缩合，生成有色化 合物，经常用于糖类的鉴定
莫利胥反应 （了解）：
所有糖
浓H2SO4 α-萘酚
紫色或紫红色
阴性反应是糖类化合物肯定不存在的确证， 而阳性反应则不一定说明含有糖类化合物
变旋现象 由变旋现象说明,单糖并不仅仅以开链式存在 ,还有其它的存在形式。 1925-1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要 以氧环式（环状半缩醛结构）存在。
1．氧环式结构
六元氧环（吡喃型）
H 1 OH C O
5
H
1C
O
HO 1 H C O
OH
5
α-D-(+)-吡喃葡萄糖

有机化学第十四章 糖类

有机化学第十四章 糖类

四 形成糖脎
一分子糖和三分子苯肼反应，在糖的1,2-位形成 二苯腙（称为脎）的反应称为成脎反应。
H N
1 2
CH=NNHC6H5 NNHC6H5 HO H H H OH OH CH2OH
C6H5NH
N N H 4 OH 5 OH CH2OH
3 6
C6H5
HO H H
成脎反应的应用： 1. 用来鉴别各种糖（因为不同的糖脎结晶形状不同， 熔点不同，形成的时间也不同）。糖脎都是黄色 晶体。 2. 用于研究糖的构型（葡萄糖、甘露糖、果糖具有 相同的糖脎，这说明这三个糖除第一和第二个碳 原子构型不同外，其它碳原子的构型完全相同）
CHO OH OH CH2OH
CHO H OH HCN CH2OH
CH2OH
CN HO OH CH2OH
H3
O+
OH
O HO O
Na-Hg H2O pH=3-5
CHO HO OH CH2OH
*1. 原来分子的手性碳原子，对新生的手性碳原子具
有一定的感应作用，所以两个差向异构体是不等 量的。 *2. 若用Na-Hg乙醇溶液还原，则产物两端均为醇。 *3. 该反应产率不高，主要用于研究结构。
二 糖的递降反应
1 佛尔递降法
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH C N H OAc H OAc OAc CH2OAc H CH=NOH OH H OH OH CH2OH
AcO
H C=N-OAc H AcO H H OAc H OAc OAc CH2OAc
H2NOH, 碱
HO H H
~ H， OH
OH
二 葡萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式
1CHO 2 3 4 5 6 CH 2OH

第十四章 糖类化合物

第十四章 糖类化合物
CH2OH
CH2OH
C=O HO H H OH H OH
CH2OH
2-脱氧核糖 葡萄糖
果糖
己醛糖 己酮糖
单糖的结构
单糖的旋光异构体 最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮糖外，其它
单糖分子都有旋光异构体。
HOCH2C*HCHO OH
丙醛糖
HOCH2CCH2OH O
丙酮糖
旋光异构体的数目 （2n）
CH2OH
H6
H
5C OH
CH2OH
4C
OH
H CH
1
O
OH C
3
C2
H OH
费歇尔投影式
单糖的构型和标记法
构型的确定：D / L-法 自然界存在的单糖大多是D型糖。
在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。单糖 构型的确定以甘油醛为标准。
CHO
H OH
HO H
H OH H * OH
CH2OH D-(+)-葡萄糖
常温 m.p 146℃
新配溶液的[α]D +112° 新配溶液放置
[α]D 逐渐减少至52°
+52.70
醋酸结晶（β型） 高温 m.p 150℃
新配溶液的[α]D +19°
+18.70
醋酸溶液
新配溶液放置 [α]D 逐渐升高至52°
D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation)
结 论：
葡萄糖主要以氧环式（环状半缩醛）形式存在，α-半
H OH H
H
CH2OH
H HO
上下
左右
➢ 单糖D，L-型及α－、β－构型的判定规律
D，L-构型看碳原子排列方式 碳原子编号为顺时针，编号最大的手性碳原子上的羟甲 基在平面的上方，为D-型；下方为L-型； 碳原子编号为逆时针，编号最大的手性碳原子上的羟甲 基在平面的上方，为L-型；下方为D-型；

有机化学第十四章糖类化合物

有机化学第十四章糖类化合物
三、纤维二糖
与麦芽糖相似，纤维二糖也是由两分子葡萄糖构成的一种还原糖。二者的区别是： 麦芽糖为α- 葡萄糖苷；纤维二糖为β- 葡萄糖苷（因其可被苦杏仁酶水解）。 因此，纤维二糖应具有下面结构：
14-4 多糖
2、支链淀粉（70~80 %）
2）显色反应：
可以认为六聚环淀粉包含了甲氧基苯，仅甲氧基与对位暴露在空穴的两侧，而使试剂只能进攻空穴的一侧，即对位。 二、 纤维素（Cellulose） 由葡萄糖以β-1,4 苷键连接而成。 纤维素与淀粉在结构上的差异仅在于两个葡萄糖分子的连接方式不同。
O H
H
O
5
1
C
CH2OH
OH
H
O
1
4
HO
C
CH2OH
H
O
5
1
C
CH2OH
OH
H
O
1
4
O
1，4-苷键
- H2O
C
CH2OH
H
O
5
1
CHO
CH2OH14来自O一、 蔗糖（Sucrose）
蔗糖结构的确定：
1. 将蔗糖水解，得到两分子单糖——一分子葡萄糖和一分子果糖。
证明蔗糖是有葡萄糖和果糖构成的。
（2）氧环式结构：
葡萄糖的开链式结构固然可以清楚地表明分子中各原子的结合次序、解释某些化学性质，然而它无法解释下面的事实：
结论：为己醛糖。其结构式为：
① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO4反应非常迟缓（这说明单糖分子内无典型的醛基）。 ② 单糖只能与一分子醇生成缩醛（说明单糖是一个分子内半缩醛结构）。 ③ 变旋光现象，如：
③ 以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近，然后成环（因羟基在环平面的下面，它必须旋转到环平面上才易与C1成环）。

有机化学糖类ppt课件

有机化学糖类ppt课件

糖类化合物的降解过程及关键酶
单糖降解
单糖在细胞内通过糖酵解途径降解为丙酮酸，进而生成ATP和还原力（NADH）。此过 程中的关键酶包括己糖激酶、磷酸果糖激酶和丙酮酸激酶。
双糖和多糖降解
双糖和多糖在相应酶的催化下分解为单糖，如蔗糖酶、淀粉酶和纤维素酶等。随后，单 糖按照糖酵解途径进行降解。多糖的降解对于生物体获取能量和维持血糖水平具有重要
单糖、双糖与多糖分类
01
02
03
单糖
不能水解的最简单的糖， 如葡萄糖（醛糖）、果糖 （酮糖）。
双糖
由两个单糖分子脱水缩合 而成，如蔗糖、麦芽糖。
多糖
由多个单糖分子脱水缩合 而成的高分子化合物，如 淀粉、纤维素。
还原性糖与非还原性糖
还原性糖
分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性，如葡萄糖、果糖、麦芽糖等 。
有机化学糖类ppt课件
• 糖类概述与分类 • 单糖结构与性质 • 双糖结构与性质 • 多糖结构与性质 • 糖类化合物的合成与降解 • 糖类在生物体内的代谢与调控
01
糖类概述与分类
糖类的定义及重要性
糖类的定义
糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物 。
糖类的重要性
糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的 淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过 程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
生物识别
多糖在生物体内还具有重要的识别功能。例如，细胞膜表 面的糖蛋白和糖脂中的多糖部分可参与细胞间的识别和信 号传导过程。此外，多糖还可作为病原体相关分子模式（ PAMPs）被免疫系统识别，从而引发免疫反应。

有机化学《糖类》课件

。
低聚糖
又称寡糖，由2～10个 单糖分子脱水缩合而成
。
多糖
由许多单糖分子脱去相 应数目的水分子聚合而
成的高分子化合物。
糖类的分类
根据聚合度分类：单糖、寡糖、多糖 根据组成分类：己醛糖、己酮糖、己醇糖等
根据在生物体内存在的形式分类：结合糖（复合糖）、贮存糖（淀粉、糖原等）
02
糖类的结构与性质
糖类的结构
有机化学《糖类》课件
汇报人： 202X-01-03
contents
目录
• 糖类的定义与分类 • 糖类的结构与性质 • 糖类的合成与降解 • 糖类在生物体内的功能与作用 • 糖类的应用与展望
01
糖类的定义与分类
糖类的定义
糖类
糖类亦称碳水化合物， 是由碳、氢和氧三种元 素组成的一大类化合物
。
单糖
是最简单的糖类，不能 被水解成更小的糖单位
糖类的合成通常需要经过一系列的生 化反应，如葡萄糖的磷酸化、糖原的 合成等。
糖类的降解
糖类的分解
氧化磷酸化
糖类在生物体内经过一系列的生化反应被 分解为简单的物质，如葡萄糖、丙酮酸等 。
在细胞内，糖类经过氧化磷酸化过程释放 能量，供细胞代谢和维持生命活动。
无氧酵解
降解产物
在缺氧条件下，糖类通过无氧酵解过程产 生能量和乳酸等物质。
粉、纤维素等。
糖类的性质
甜度
糖类具有甜度，其甜度与分子 结构有关，如单糖的甜度最高 ，寡糖的甜度次之，多解，生成单糖或寡糖。
氧化还原性
某些糖类具有氧化还原性，如 醛糖具有还原性，酮糖具有氧 化性。
成酯反应
某些糖类可以与羧酸发生反应 生成酯，如淀粉与醋酸反应生
细胞结构组成 某些糖类，如纤维素和淀粉，是 细胞壁的主要组成成分，维持细 胞的形态和功能。

第十四章 糖类第1节单糖

于酒精，不溶于醚。 旋光性：有（除二羟基丙酮单糖） 存在形式：环状结构（在溶液中可与开链结构互变）
二、单糖的性质
（二）化学性质
1、差向异构化 酮糖和醛糖在稀碱性溶液中可发生
相互转化。
CHO
CH2O
H
OH
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-葡 萄 糖
烯二醇
CHO
HO H 在含有多个手性碳原子的
开链式结构无法解释糖的变旋光现象
一、单糖的结构
开链结构不能解释的性质：
不能与NaHSO3发生加成反应； 不与品红亚硫酸试剂显色；
不存在 C=O?
2.环状结构 一、单糖的结构
经X光衍射实验证明，D-(+)-葡萄糖一般是以C5上
的羟基与醛基反应，以含氧的六元环的半缩醛形式
存在，这种环状结构又称为氧环式结构，比较稳定。
1. D-核糖
CHO H OH H OH H OH
CH 2OH
CH 2OH
H
OH
HH
HO
OH
HO
三、重要的单糖
（三）核糖、2-脱氧核糖 是核酸的重要组成部分
2. D-2-脱氧核糖
CHO HH H OH H OH
CH 2OH
CH 2OH
H
OH
HH
HO
OH
HO
三、重要的单糖
（四）半乳糖
半乳糖与葡萄糖互为C4差向异构体。
结合态（与其他分子结合）：以六元环的半缩酮结构存在
CH 2OPO 3H2
H
O OH

糖类—单糖(药学有机化学课件)

* ** *
O C CH CH CH CH CH2OH H OH OH OH OH
u有4个手性碳原子，共有16种对映异构体（8 对）
u构型采用D、L构型标记法
D、L构型法的定义
CHO
H
OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO
HO
H
CH2OH
L-甘油醛
CHO
H
H OHale Waihona Puke HO HH OH CH2OH
D-(-)-艾杜糖
CHO H OH H OH HO H H OH
CH2OH
D-(-)-古罗糖
CHO HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D-(+)-甘露糖
CHO H OH H OH H OH H OH
CH2OH
D-(+)-阿洛糖
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D-甘露糖
CH2OH CO HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
（二）成脎反应
反应试剂：单糖，过量苯肼
反应方程式：
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
H2N NH C6H5
HC N NH C6H5
CH2OH
H5
O OH
H 4 OH H
1
OH 3 H
2H OH
CH2OH
O OH

有机化学14糖类化合物45页PPT

有机化学14糖类化合物
6、法律的基础有两个，而且只有两个……公平和实用。——伯克 7、有两种和平的暴力，那就是法律和礼节。——歌德
8、法律就是秩序，有好的法律才有好的秩序。——亚里士多德 9、上帝把法律和公平凑合在一起，可是人类却把它拆开。——查·科尔顿 10、一切法律都是无用的，因为好人用不着它们，而坏人又不会因为它们而变得规矩起来。——德谟耶克斯
56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
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3．稀硝酸：将醛基和伯醇基（-CH2OH）氧 化为羧基。
HOCH2 O HO OH OH CHO COOH HNO3
~OH
CH2OH
COOH
D-葡萄糖
D-葡萄糖二酸
果糖不能被溴氧化，但可以被硝酸氧化，发 生碳链断裂，形成含碳原子数较少的二元羧 酸。 高碘酸氧化。
（四）成苷（甙）反应
HOCH 2 OH
2
C
3
O
C H O C OH
HO C H O 4 H C OH H C
6 5
H HO C 4 H C OH H
5 6
HO C H H
4 5
3
C
OH
C
CH 2OH
CH 2OH
6
CH 2OH
β－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C OH
O
第十四章 糖类
糖类（saccharide）又称为碳 水化合物（carbohydrate）广 泛存在于自然界中，在生物体内 具有重要的生理功能，也是重要 的工业原料。
本章学习要点:
1. 熟悉糖类化合物的概念和分类; 2. 掌握单糖和二糖的结构:
开链结构的Fischer投影式及构型; 差向异构体; 单糖的环状结构和变旋光现象；哈沃斯式的表示方法；
（三）氧化反应
糖分子中的-OH和-CHO都可以被氧化，氧 化的产物因氧化剂的性质不同，或条件的 不同而不同。
1．在碱性条件下被弱氧化剂氧化： 弱氧化剂：Benedict试剂、 Fehling试剂； Tollens试剂。
单糖 + Benedict试剂 单糖 + Tollens试剂 Cu2O↓（砖红色）+ … Ag ↓（银白色）+ …
α-D-吡喃葡萄糖
H
OH
H
OH
因此，凡分子能形成半缩醛（酮）结 构的糖，都能存在上述α-型和β-型 的互变平衡，故都能产生变旋光现象。 实际上，所有的单糖都有变旋光现象。
果糖是一个己酮糖，可以形成吡喃型 的半缩酮结构，也可以形成呋喃型的 半缩酮结构。
1
HO
2C 3
1
CH 2OH
1 CH 2 OH 2
3.单糖的化学性质:
在弱碱性溶液中的异构化、酸性条件下的脱水、氧化、 成苷、成酯等。
4.二糖结构特征和性质，苷键。 5.多糖的结构特点。
1．糖的定义：是一类多羟基醛（酮） 或通过水解能产生多羟基醛（酮）的 化合物。 2．糖的分类：根据能否水解及水解产 物的情况,可分为单糖、寡糖、多糖。

蔗糖水解的产物（混合物）被称为转化糖。
O
α
O O
H2 O
+
O
O
酶 β H或
~OH ＋
OH CH2OH ，
CH2OH
[α]D= +66.7°
转化糖[α]D= -19.75°
第三节 多
糖
多糖(polysaccharide)是由许多单糖分子脱 水缩合而成。有链状和环状的多糖。自然界 中最重要的是淀粉、肝糖、纤维素。它们完 全水解的产物都是葡萄糖。 多糖一般都无还原性，都属于非还原性糖， 也无甜味。
1 CHO
H CHO HO C H H CHO C OH CH2OH
2 3
C OH H
HO C
H 4C OH H 5C OH
6
CH2OH
CH2OH
L（-）-甘油醛
D（+）-甘油醛
D-葡萄糖
CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH
D-葡萄糖
CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH
葡萄糖环状结构及其互变平衡能解释上述的 性质。 为什么成环？ —分子中醛基与醇羟基的亲核加成。 为什么与C5 -OH成环？ —形成六元环。
（二）糖的Haworth式
书写规则：1．C1～C5和氧形成的 六元环用六边型表示，氧原子写在六 边型的右上角。从最右边的碳开始编 号，顺时针编号一周。
糖苷由糖和非糖（配糖基或苷元）通过苷键形 成。糖苷已不在含有游离的半缩醛或半缩酮羟 基，所以它不能再互变为开链式结构，就不能 形成糖脎，也无还原性和变旋光现象。 糖苷对碱比较稳定，在酸或酶催化条件下容易 水解。在酸或酶催化条件下容易水解。
HOCH2 O O CH3 OH HO OH H2O / H △
凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖称为 还原性糖，反之则为非还原性糖。实 际上所有的单糖都是还原性糖。
2．溴水氧化（pH=6）：选择性地将 糖中的-CHO氧化为-COOH。即将醛糖 氧化为醛糖酸。
CHO Br2(H2O)
COOH
CH2OH
CH2OH

溴水不能氧化酮糖，可用于鉴别。 例如： D-葡萄糖 Br2/H20 褪色 D-果 糖 不褪色
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最 常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改 变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与 1mol的甲醇作用，就能形成类似于缩醛的 化合物。
-
O C H H OH OH
HO C HO C H H C C
HO C H C H C
HO C H H C C
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D—葡萄糖
烯二醇的中间体
OH C HO C H H C C
-
D—甘露糖
CH2OH O H OH OH
CH2OH
D—果糖 5.18
（二）在酸性条件下的脱水反应
单糖在酸性（盐酸或硫酸）条件下，加热后 容易发生分子内脱水。
HO CH OH O 2
4 2 4
CH2OH
2
O
1
HO
OH
3
O
1
HO
OH
3
~OH
乳糖也有变旋光现象，也能被溴水和稀硝酸 氧化。乳糖也是一种还原性糖。
二、非还原性二糖—蔗糖
蔗糖由1分子α-D-吡喃葡萄糖和1分子β-D-呋 喃果糖通过α，β-1，2苷键结合而成。它既 是葡萄糖苷，也是果糖苷。 蔗糖无还原性和变旋光现象，不能被弱氧化剂 氧化，所以蔗糖是一种非还原性糖。
+
HOCH2 O HO OH OH
~ OH
＋ CH3OH
（五）成酯反应（板书）
四、重要的单糖及其衍生物
D-葡萄糖 D-果糖 D-核糖 D-2-脱氧核糖 D-氨基糖等。
1.麦芽糖 麦芽糖由两分子D-吡喃葡萄糖通过α-1，4 苷键结合而成，它是葡萄糖苷。
O
1 4
O O α 1， 苷 4 键
~OH
H2O
O 2
~OH
H或 酶
+
第二节

二
糖
一、还原性二糖 结构特征：二糖的结构单元，苷键种类， 属于何种糖苷。 性质：有无还原性、变旋光现象、能否形 成糖脎。
麦芽糖有变旋光现象，能能被溴水和稀硝酸 氧化。麦芽糖是一种还原性糖。
O O
O
~OH
Br2(H2O)
O O
麦芽糖酸
OH COOH
4. 能生成两种结晶：
一种是从乙醇中析出的结晶，熔点146℃，新 配制的水溶液[α]=+112°； 另一种是从吡啶中析出的结晶，熔点150℃， 新配制的水溶液[α]=+18.7°； 两种结晶水溶液在放置过程中比旋光度不断变 化,直到+52.5°时恒定。
1883年由Tolleus首先提出葡萄糖的环状 结构。 （一）直立氧环式
糖分子的环状结构中半缩醛或半缩酮羟基 能与含有活泼氢的化合物（醇、酚、胺等） 脱水形成缩醛或缩酮类化合物，称此类化 合物为糖苷（glycoside）。
HOCH2 O OH HO OH OH CH3OH 干 Cl H
HOCH2 O O CH3 OH HO OH β 苷 键
β-D-吡喃葡萄糖
β-D-甲基吡喃葡萄糖苷
CHO H C OH CH2OH CH2OH C O CH2OH
丙醛糖
丙酮糖
（一）葡萄糖的开链结构
葡萄糖是直链的五羟基己醛，属于己醛 糖。己醛糖分子中有4个手性碳原子， 应有旋光异构体24=16个。
CH2 CH CH CH OH
6 5 4 3 2
CHCHO
1
OH OH OH OH
用Fischer投影式表示，葡萄糖 （glucose）的一对对映体是：
（1）单糖:不能水解的最简单的糖类。 （2）低聚糖：有几个（2～9个）单糖分子脱 水而成的缩合物。 （3）多糖：由许许多多的单糖分子脱水缩合 而成的聚合物。
第一节 单 糖
一、单糖的链状结构和构型 单糖的分类：醛糖(aldose)和 酮糖(ketose)； 丙糖、丁糖、戊糖、己糖。
单糖的结构：具有多羟基醛或多羟基酮的结 构，具有复合官能团的化合物。例如：
β-D-吡喃葡萄糖 [α]D= +18.7° (m．p．150℃) ~63.6%
开链式
极少量
4. 具有上述半缩醛结构的α-葡萄糖和β葡萄糖，在水溶液中通过开链式（醛式） 结构）实现相互转变，最后达到动态平衡 状态，各组分的含量保持恒定，此时 [α]D= +52.5°。
α-葡萄糖和β-葡萄糖为非对映异构体， 又互称为端基异构体（异头物， anomer）。
2.纤维二糖 纤维二糖也是由两分子D-吡 喃葡萄糖组成的，也是葡萄糖苷，但通过 β-1，4苷键结合而成。 结构式（板书）