高中化学第二章烃和卤代烃复习
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1 第2课时 烯烃
[学习目标定位] 知道烯烃的物理性质变化规律,熟知烯烃的化学性质,认识烯烃的特征结构及烯烃的顺反异构。
1.烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,其变化规律与烷烃物理性质变化规律类似,即熔、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。
(1)当烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。
(2)分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。 (3)烯烃的相对密度小于水的密度。
2.(1)乙烯的结构简式是CH2===CH2,官能团是,空间构型是平面形结构,分子中6个原子在同一平面内。
(2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程式:
①溴水:CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br;
②H2:CH2===CH2+H2――→催化剂△CH3—CH3;
③HCl:CH2===CH2+HCl――→催化剂△CH3CH2Cl;
④H2O:CH2===CH2+H2O――→催化剂△CH3CH2OH;
⑤制聚乙烯:nCH2===CH2――→催化剂CH2—CH2。
2 探究点一 烯烃的化学性质
烯烃分子结构与CH2===CH2的分子结构相似,都含有一个,所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
1.氧化反应
(1)将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失;
(2)烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,燃烧通式为。
2.写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷的化学方程式:
。
3.写出丙烯发生聚合反应生成聚丙烯的化学方程式:
。
[归纳总结]
烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性:烯烃均可燃烧,发出明亮火焰,由于其分子中的含碳量较高,所以在燃烧时会产生黑烟。
②烯烃能被强氧化剂如酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反应 3 ①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。
②烯烃能使溴水褪色,常用于鉴别烷烃和烯烃。
第二章 卤代烃
一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X,
形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
二.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH3Cl常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>
1 g/cm3。(一氯代烃的密度都小于水)
三.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)
1.取代反应
①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:
2.消去反应
(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如:
CH3CH2Cl:+NaOH――→醇△NaCl+CH2===CH↑+H2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:
。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例:
CH3—CH===CH—CH3+NaCl+H2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:CH3—CH2—CHCl2+2NaOH――→醇△CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O
四.消去反应与水解反应的比较
反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物
水解反应 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成 含C—X即可 醇
消去反应 NaOH醇溶液 C—X与C—H键断裂
(或—C≡C—) 与H—X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃
特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)
1 2013版化学一轮精品复习考点提升训练第二章 烃和卤代烃(选修5)
一、选择题
1.(2012年宁波模拟)下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
【解析】己烯能使溴水褪色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比水的密度小,橙红色油状液体在上层,四氯化碳比水的密度大,橙红色油状液体在下层,A正确;B项己炔、己烯均能使溴水褪色,错误;C项三种分子均比水的密度小,橙红色油状液体均在上层,C错误;同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。
【答案】A
2.(2012·东阳中学高三第一次模拟)下列说法正确的是( )
A.卤代烃水解后的有机产物一定为醇
B.卤代烃水解后只能生成一元醇
C.卤代烃与AgNO3溶液反应生成卤化银
D.C3H7Cl水解后的产物中可能含有两种不同的醇
3.(2012·粤西北九校联考)下列说法中正确的是( )
A.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
B.黄铜、水银都属于合金
C.坩埚和硅胶的主要成分是硅单质
D.苯、乙醇、乙酸和酯类都可以发生取代反应
【解析】D 石油中不含乙烯,A项错误;水银是液态汞,B项错误;耐火坩埚的主要成分是硅酸盐,硅胶的主要成分是二氧化硅,C项错误。
4.(2012·合肥模拟)已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列所给化合物中与钠反应不可能生成环丁烷的是( )
A.CH3CH2CH2CH2Br B.CH2BrCH2Br
C.CH2Br2 D.CH2BrCH2CH2CH2Br 2 【解析】选A。参照溴乙烷与钠的反应,B、C、D与钠反应生成环丁烷的化学方程式分别为:2CH2BrCH2Br+4Na4NaBr+ ,4CH2Br2+8Na8NaBr+,CH2BrCH2CH2CH2Br+2Na
第二章 烃和卤代烃
第二章 烃和卤代烃
要点精讲
烃的物理性质:
①密度:所有烃的密度都比水小
②状态:常温下,碳原子数小于等于4的气态
③熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高 ;
碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;
有机物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
结构特点 全部单键
饱和烃 含碳碳双键不饱和 含碳碳叁键不饱和 含大π键不饱和
空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质 无色气体,难溶于水 无色液体
燃烧 易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应类型 取代 加成、
聚合 加成、
聚合 取代、
加成
分类 通式 官能团 化学性质
烷烃 CnH2n+2 特点:
C—C 稳定,取代、氧化、
裂化
烯烃(环烷烃) CnH2n 一个C=C 加成、加聚、氧化
炔烃(二烯烃) CnH2n-2 一个C≡C 加成、加聚、氧化
苯及其同系物 CnH2n-6 一个苯基 取代、加成(H2)、氧化
卤代烃 CnH2n+1X —X 水解→醇 消去→烯烃
2、化学性质
(1)甲烷
化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。
①氧化反应
甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧的热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol
②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行:
第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl
第三步:CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl