芳氧苯氧丙酸酯类除草剂组成结构功能详解
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芳氧基苯氧基丙酸类一、介绍芳氧基苯氧基丙酸类(Phenoxybenzoic acids)是一类具有草甘膦(Glyphosate)类似结构的除草剂,主要用于防除宽叶杂草和谷子草。
该类化合物具有低毒性、高效性和广谱性等优点,因此在农业生产中得到了广泛应用。
二、化学结构芳氧基苯氧基丙酸类是由苯环和苯并环通过一个氧原子连接而成的,其中苯环上还含有一个羟基和一个羧基。
该类化合物的通式为C14H11O4。
三、作用机理芳氧基苯氧基丙酸类除草剂的作用机理与草甘膦相似,都是通过抑制植物体内特定酶系的活性来达到杀死杂草的目的。
这些酶系包括芳香族氨基酸合成酶(EPSPS)和5-磷酸磷酸转移酶(PPT)等。
四、应用范围芳氧基苯氧基丙酸类主要用于防除宽叶杂草和谷子草,如苜蓿、蒺藜、一年生禾本科杂草等。
该类除草剂对于单子叶植物和多子叶植物均有很好的防除效果。
五、使用方法芳氧基苯氧基丙酸类除草剂通常以水溶液的形式喷洒在作物叶面上,也可以通过土壤喷洒或者种子处理的方式进行施用。
使用前需要按照说明书上的指导进行稀释和混合操作,以确保施用量和浓度达到最佳效果。
六、注意事项1. 使用前需要仔细阅读说明书,并按照要求进行操作。
2. 使用时需要注意保护自身安全,避免接触皮肤和吸入雾气。
3. 施用量和浓度需要根据具体情况进行调整,避免过量使用。
4. 施用后需要及时清洗喷雾器具,并妥善处理残留液体和废弃容器。
七、总结芳氧基苯氧基丙酸类是一类重要的除草剂,在农业生产中发挥着重要作用。
使用时需要注意安全和环保问题,遵循科学合理的施用原则,以达到最佳的防除效果。
噁唑酰草胺标准
噁唑酰草胺属于芳氧苯氧基丙酸酯类除草剂,与氰氟草酯同一类,主要用于防除禾本科杂草。
目前,噁唑酰草胺单剂登记含量主要是10%,占总数量的62%,其次是15%、20%,占比38%。
一般来说,噁唑酰草胺制剂含量超过10%会达到过饱和状态,导致制剂的稳定性不足,效果和安全性可能会打折扣。
科学配比是10%噁唑酰草胺最好,但在农药工程师不断试用各种溶剂的情况下,也许噁唑酰草胺含量超过10%其效果也好,只是可能性较小。
需要注意的是,农药的使用需要根据具体的情况进行配比,并严格按照说明书进行操作,以确保安全性和有效性。
在使用农药时,应注意个人防护,避免吸入和接触农药,以保护身体健康。
小麦除草剂——好麦农
佚名
【期刊名称】《农业知识(致富与农资)》
【年(卷),期】2017(000)010
【摘要】好麦农是内吸传导型选择性芳氧苯氧丙酸酯类除草剂,是用于苗后茎叶处理的小麦田除草剂,杀草谱较广,可有效防除看麦娘、野燕麦、硬草、稗草、狗尾草、菵草等一年生禾本科杂草。
防治对象春小麦田、冬小麦田,一年生禾本科杂草。
使
用方法春小麦田,每667平方米30~40毫升,茎叶喷雾;冬小麦田,每667平方米
40~55毫升,茎叶喷雾。
【总页数】2页(P54-55)
【正文语种】中文
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脂类是植物体内的重要组成成分,饱和脂肪酸生物合成由乙酰辅酶A 羧化酶(ACCase ,ACC )与脂肪酸合成酶诱导;大多数脂肪酸用于膜的合成及脂类贮存,脂肪合成是细胞生长与早期发育阶段所必需的,脂肪酸合成的变化在于ACC 数量与活性的变化。
ACC 是一种多功能蛋白质,由200-240kD 两个亚单位组成,其天然分子量约为500kD ,它包含一个生物素羧基载体蛋白(BCCP )、生物素羧化酶(BC )及羧基转移酶(CT ),它催化以下两种不同的半程反应:(1)BCCP+HCO 3-+Mg 2+-ATP →BCCP-CO 2-+M g 2+-ADP+Pi :生物素羧化酶(2)BCCP-CO 2-+乙酰辅酶A →BCCP+丙二酰-辅酶A :羧基转移酶植物体内ACC 含有共价结合的α-生物素,它在催化ATP 的生物素羧化作用点与二价金属离子之间充作羧基载体:进而,羧基转移于乙酰辅酶A [1]:专论与综述ACCase特性、功能及其抑制除草剂发展与杂草抗性苏少泉(沧州科润化工公司绿色农药中试基地,河北沧州061000)摘要:ACCase (ACC )是芳氧苯氧丙酸(APP )与环己烯二酮(CHD )除草剂的作用靶标,它们苗后使用,能有效的选择性防治禾本科杂草。
此类除草剂从1970年末期推广以来,在世界各地广泛使用。
本文论述了靶标的特性,功能、品种开发及杂草抗性。
关键词:乙酰辅酶A 羧化酶(ACCase );禾本科除草剂;靶标;杂草抗性中图分类号:S451.1文献标识码:AThe Cha r acter ,Function of AC Case,Developm ent of AC Case-Inhibiting Her bicidesa nd Gr ass R esistanceS U Shao-quan(G reen Pesticide Experimental Base,Cangz hou Ke Run Chemical Industry Co.,Cangz hou 061000,China)Abstr a ct:Grass plastidic acetyl Coenz yme A Carboxylase (ACC)is the eff ective herbicide target of ACC inhibitors (AP P and CHD),which are a group of commercially impor tant,very eff ective,selective graminicides that ar e applied postemergence.Since their introduction in the late 1970s,the ACC-inhibiting herbicides have been used w orldwide.Here review s the character,f unction,development of APP and CHD,and grass resistance.Key wor ds:acetyl-coenz yme A Carboxylase (ACCase,ACC);graminicide;target;grass resistance第10卷第6期2006年12月Vol.10No.6Dec 2006农药研究与应用AGROCHEM IC ALS R ESEARCH &APP LIC ATION作者简介苏少泉(),河南省南召人,东北农业大学教授,现任黑龙江大学化学与化工学院特聘教授。
种植技术-什么是氰氟草酯?氰氟草酯怎么用?
现在农资市场有10%、15%或100g/L乳油的氰氟草酯除草剂,但有一些农户不了解氰氟草酯除草剂如何使用,因此种地网整理了氰氟草酯除草剂的原理及使用方法,以下详细列举出来供网友们参考。
氰氟草酯除草剂的除草原理:
氰氟草酯除草剂属于芳氧苯氧丙酸酯类的低毒除草剂;氰氟草酯除草剂为高效选择性内吸传导型茎叶处理剂,通过植物叶片和叶稍吸收,主要抑制杂草体内乙酰辅酶A羧化酶的形成,使脂肪酸合成受抑,杂草细胞不能正常分裂。
对水稻较安全。
氰氟草酯除草剂适用于水稻田防除稗草和千金子等一年生禾本科杂草,但对阔叶杂草无效。
但从氰氟草酯被吸收到杂草死亡比较缓慢,一般需要1-3周。
氰氟草酯除草剂水稻田使用方法:
在水稻苗3至5片叶期(杂草:稗草、千金子2至4叶期间),每亩用氰氟草酯10%乳油50-75毫升,兑水30-40千克,对杂草茎叶进行喷雾。
使用氰氟草酯除草剂的注意事项:
注意1、在施用氰氟草酯除草剂时水稻田水层最好低于1厘米或者排干,这样效果最好;在用药后2天即可重新灌水。
注意2、氰氟草酯除草剂与一些防除阔叶杂草的除草剂,如二甲四氯、磺酰脲类或灭草松等混用会产生拮抗作用,降底药效。
所以需要防治其它阔叶草及莎草科杂草,最好在施用氰氟草酯除草剂7天后再施用别的除草剂。
注意3、氰氟草酯10%乳油对水稻稗草、千金子等杂草最多使用1次。
恶唑酰草胺的作用特点与防效概述[1]恶唑酰草胺(Metamifop)是由韩国化工技术研究院开发的芳氧苯氧丙酸酯类除草剂,与大多数此类除草剂不同的是,恶唑酰草胺对水稻安全,可有效防除水稻田主要杂草,如稗草、马唐、千金子和牛筋草,可用于直播和移栽水稻田除草。
恶唑酰草胺低毒,对环境安全,有广泛的可混性,并有望用于其他作物和草坪除草,是一个很有发展前景的除草剂。
作用特点[2]该药为芳氧苯氧酸酯类(AOPP)除草剂,能抑制乙酰辅酶A羧化酶(ACC酶),促进植物脂肪酸合成。
即作为种乙酰辅酶A羧化酶抑制剂用于水稻田茎叶处理,防除马唐、稗草、千金子等多种禾本科杂草。
该药经茎叶吸收,通过维管束传导至生长点,达到除草效果。
推荐剂量下使用,对水稻安全制剂:10%乳油,10%可湿性粉剂。
安全性[3]田间观察结果表明,10% 恶唑酰草胺有效成分含量120g/hm 2 处理、 150 g/hm 2 处理、 180 g/hm 2 处理、 300 g/hm 2 处理,秧苗均有落黄现象,并且随着用量上升,落黄有加重趋势,用量大的处理秧苗生长略有停滞,但后期能恢复,对水稻产量无明显影响。
水稻田恶性禾草中毒症状[3]经田间观察表明,随着 10% 恶唑酰草胺乳油用量的上升,杂草中毒症状越来越明显,低龄杂草中毒完全枯萎;大龄马唐、牛筋草叶色失绿、呈紫色,节间亦发黑,有缢束状,茎基部变色较深。
10% 氰氟草酯乳油处理及其与 2.5% 稻杰油悬浮剂混用处理区的杂草整体中毒程度轻于 10% 恶唑酰草胺乳油处理区。
防效[3]苏州富美实公司生产的 10% 恶唑酰草胺乳油是内吸性传导型茎叶处理除草剂,传导速度快,药后3 d 杂草就表现出明显的中毒症状,后期杂草死亡较为彻底;杀草谱相对较广,对不同的杂草敏感性有一定的差异,千金子 > 马唐 > 牛筋草,对水稻直播田的千金子有较优的防除效果,且对旱生的杂草马唐、牛筋草等亦具有较好的控制效果,明显优于生产上的同类除草剂,是直播田中恶性禾本科的优异茎叶除草剂。
芳氧苯氧丙酸酯类除草剂是全球除草剂市场的主流品种之一。
以2014年为例,全球芳氧苯氧丙酸酯类除草剂的销售额为12.17亿美元,占264.40亿美元全球除草剂市场的4.6%,占632.12亿美元全球农药市场的1.9%。
虽不及氨基酸类和磺酰脲类等除草剂,但也在除草剂市场占有一席之地(全
芳氧苯氧丙酸类(Aryloxy phenoxy propionate,APP)除草剂主要用于禾本科杂草的防除。
其发现是在20世纪60年代,Hoechst(德国赫斯特)公司将2,4-D结构中的苯基用二苯醚替换后,研究开发了第一代芳氧苯氧丙酸类除草剂“禾草灵”。
1971年确定其母环结构由A与B 构成。
其后的该类除草剂都是在其基础上进行修饰改造,将一边的A苯环改变为杂环或稠环,并向环中引入活性基团F原子等,得到了一系列活性更高、选择性更好的除草剂。
芳氧苯氧丙酸类除草剂主要是乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl-CoACarboxylase,ACCase)的活性抑制剂,进而抑制脂肪酸的合成,导致合成油酸、亚油酸、亚麻酸、蜡质层和角质层的过程受阻,导致
植物的膜结构迅速破坏,透性增强,最终导致植物的死亡。
其高效、低毒、高选择性、对作物安全及易于降解的特点极大的促进了选择性除草剂的发展。
AAP类除草剂另一个特点就是其具有光学活性,其特点是同一化学结构下有不同的异构体,不同异构体的除草活性也不同。
其中R(-)-异构体能有效抑制靶酶的活性,阻断杂草体内生长素和赤霉素的形成,表现出很好除草活性,而S(+)-异构体则基本无效,二者药效相差8-12倍。
商品化的APP类除草剂通常被加工成酯类,使得其更容易被杂草所吸收;但通常酯类物质的溶解度较小,吸附性较强,因此不容易淋溶,而更容易吸收在土壤中。
炔草酯(Clodinafop-propargyl)
炔草酯是ciba-Geigy公司于1981年开发的苯氧丙酸酯类除草剂,商品名为顶尖(Topic),化学名为(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)丙酸炔
海关数据显示2019年我国共出口3577万美元(不完全统计,包括制剂和原药),其中进口第一的国家是哈萨克斯坦,进口以制剂为主,为865.15万美元,第二是俄罗斯,制剂和原药均有需求,进口量为364.81万美元,第三是荷兰,进口额为358.2万美元。
另外加拿大,印度,以色列,苏丹等国也为炔草酯的主要出口目的国。
氰氟草酯(Cyhalofop- butyl )
氰氟草酯是美国陶氏益农公司于1987 年开发生产的一种水稻专用除草剂,也是芳氧苯氧羧酸类除草剂中唯一对水稻具有高度安全的品种。
1998 年美国陶氏益农公司在我国首家登记了氰氟草酯原药。
2006年专利到期,国内开始陆续登记,2007 年国内企业(上海生农生化制品有限公司)首次
近年来在中国市场大火的美国陶氏益农的千金( 有效成分: 10% 氰氟草酯乳油) 、稻喜( 60g/L 氰氟草酯 + 五氟磺草胺) ,由于其高效安全,占据了我国水稻田除草剂的主流市场。
氰氟草酯和其他芳氧苯氧羧酸类除草剂类似,是脂肪酸合成抑制剂,抑制乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)。
主要通过叶面吸收,没有土壤活性。
氰氟草酯具有内吸性,通过植物组织迅速吸收。
药剂处理后,禾本科杂草立即停止生长,2~7天内出现黄化现象,2~3周内整株植物坏死和死亡。
氰氟草酯苗后施用防除水稻田禾本科杂草,热带水稻用药量为75~100g/hm2,温带水稻用药量为180~310g/hm2。
其对稗属、千金子、看麦娘、小糠草、马唐、狗尾草、糠稷、心叶黍、狼尾草、玉蜀黍、牛筋草等高效。
以15%氰氟草酯乳油的使用为例,于水稻秧田稗草1.5-2.5叶期,水稻直播田千金子2-3叶期,茎叶喷雾处理,细雾均匀喷洒。
施药前排水,使杂草茎叶2/3以上露出水面,施药后24小时至72小时内灌水,保持3-5厘米水层5-7天。
每个水稻生长期至多使用一次。
但需要注意的是该药对水生节肢动物毒性大,避免流入水产养殖场所。
其与部分阔叶除草剂混用时有可能会表现出拮抗作用,表现为氰氟草酯药效降低。
出口情况
2019年海关数据显示我国共出口氰氟草酯2080万美元(包括制剂和原药),其中越南为最大的进口国,进口484.5万美元(绝大部分为制剂),其次为法国,进口额为175.5万美元,第三位是韩国,进口额为137.7万美元,第四位是菲律宾,为135.6万美元。
俄罗斯,乌拉圭,印度尼西亚,柬埔寨等国对该产品也有很大的需求量。
精喹禾灵(quizalofop-p-ethyl)
精喹禾灵,又名精禾草克,是由日本日产化学工业公司开发的芳氧苯氧丙酸酯类除草剂。
1998年我国首次登记精喹禾灵原药,其化学名称为
禾灵为低毒除草剂,对环境安全。
适用于大豆、甜菜、油菜、棉花、花生、阔叶蔬菜等多种作物及果树等,主要用于防治野燕麦、稗草、狗尾草、金狗尾草、马唐、野黍、牛筋草、看麦娘、画眉草、千金子等一年生和多年生禾本科杂草。
其作用机制也与喹禾灵类似,通过杂草茎叶吸收,在植物体内向上和向下双向传导,积累在顶端及居间分生组织,抑制细胞脂肪酸合成,使杂草坏死。
精喹禾灵与喹禾灵相比,提高了被植物吸收性和在植株内的移动性,所以作用速度更快。
使用方法以5%精喹禾灵乳油为例,防除一年生禾本科杂草,在杂草3至6片叶时,进行茎叶喷雾处理。
防除多年生禾本科杂草,在杂草4至6片叶时,进行茎叶喷雾处理。
合成工艺
以2,6-二氯喹恶啉为中间体与对苯二酚反应,得到中间体6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹啉,然后将S(-)对甲苯磺酰基乳酸乙酯和6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹啉反应,合成精喹禾灵。
精噁唑禾草灵商品名为“彪马”,是拜耳公司的产品,1984年,赫司特(现拜耳)公司上市了噁唑禾草灵。
随后在其基础上开发了精噁唑禾草灵,并于1993年在中国首次登记,首次登记在油菜、花生、大豆、棉花等旱地阔叶作物,用于防除一年生禾本科杂草。
其化学名为:(R)-2-[4-(6-氯-2-
由于精噁唑禾草灵具有植物毒性,但在加入安全剂后,作物根系中明显减少,降解加快,大大降低药害的风险。
1998年由德国拜耳公司开发加入安全剂(吡唑解草酯,解草唑等),登记在春小麦和冬小麦上防除一年生杂草。
21 世纪初,该有效成分原药和制剂开始国产化生产,现已在生产上大面积推广应用,用于旱地禾本科杂草防除效果良好。
精噁唑禾草灵也具有旋光活性,有效成分中包括非活性部分(S体)的精制 (R体),属选择性、内吸传导型苗后茎叶处理剂。
有效成分被茎叶吸收后传导到叶基、节间分生组织、根的生长点,迅速转变成苯氧基的游离酸,抑制脂肪酸进行生物合成,损坏杂草生长点、分生组织,作用迅速,施药后2~3天内停止生长,5~7天心叶失绿变紫色,分生组织变褐,然后分蘖基部坏死,叶片变紫逐渐枯死。
具有高选择性的特点。
适于双子叶作物如大豆、花生、油菜、棉花、甜菜、亚麻、马铃薯、蔬菜田及桑果园等田中防除单子叶杂草。
加入安全剂Hoe070542后适于小麦田防除禾本科杂草。
应用以大豆田为例:在大豆2~3片复叶、禾本科杂草2叶期至分蘖期,精噁唑禾草灵加水稀释喷雾(6.9%精噁唑禾草灵浓乳剂50~70毫升兑水20-30L),防除一年生禾本科杂草药效显著,对大豆安全。
高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)
高效氟吡甲禾灵是美国陶氏益农公司开发的芳氧苯氧丙酸类除草剂,又叫高效盖草能,化学名为(R)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯
据不完全统计,我国2019年共计出口高效氟吡甲禾灵6665.48万美元,其中第一大目的国家是阿根廷,出口金额为2670.5万美元,第二位是巴西,共计出口金额为981.3万美元,第三位为俄罗斯,共计出口767万美元,第四名是澳大利亚,出口440.6万美元。
巴拉圭,智利,加纳,塞内加尔,喀麦隆,乌拉圭等国也是主要的出口目的国。
总结
未来的除草剂将继续朝高效,易降解的方向发展。
除草剂低毒,低残留,高生物活性和高选择性将会成为市场主流,芳氧苯氧丙酸类除草剂等光学活性农药其“R”旋光异构体的研究前景非常广阔,将成为未来的主流发展方向。