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第7课分子结构的测定和多样的分子空间结构1．知道分子的结构可以通过波谱等技术进行测定。
2．结合实例了解共价分子具有特定的空间结构。
一、分子结构的测定1.早年的科学家主要靠对物质的化学性质进行系统总结得出规律后推测分子的结构。
2.分子结构测定的常用方法：红外光谱、晶体X射线衍射3.红外光谱法测定分子的官能团和化学键（1）测定原理：分子中的原子不是固定不动的，而是不断地振动着的。
当一束红外线透过分子时，分子会吸收跟它的某些化学键的振动频率相同的红外线，再记录到图谱上呈现吸收峰。
（2）测定过程红外光谱图分析吸收峰与谱图库对比推断分子所含的官能团和化学键（3）红外光谱图：表明有机物分子中含有何种化学键或官能团。
（4）用途：确定官能团和化学键的类型。
注意：大多数已知化合物的红外谱图已建成数据库，通过对比便可得到确认。
4.质谱仪测定分子的相对质量（1）原理：在质谱仪中使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子等粒子。
由于生成的离子具有不同的相对质量，它们在高压电场加速后，通过狭缝进入磁场得以分离，在记录仪上呈现一系列峰，化学家对这些峰进行系统分析，便可得知样品分子的相对分子质量。
（2）测定过程待测物分子离子、碎片离子电场加速磁场偏转质谱图（3）质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
（4）质谱法应用：测定相对分子质量，即：由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大（最右边）的就是未知物的相对分子质量，注意：当“质”为该有机物的相对分子质量，“荷”为一个单位电荷时，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量——质谱图中最右边的数据。
二、多样的分子空间结构1.三原子分子的空间结构——直线型和V 形（又称角形）化学式 电子式 结构式 键角 空间结构模型 空间结构名称CO 2O=C=O 180º 直线型 H 2O105º V 形 2.四原子分子常见的空间结构——平面三角形和三角锥形化学式 电子式 结构式 键角 空间结构模型 空间结构名称CH2O约120º平面三角形NH3107º三角锥形【特别说明】四原子分子的空间结构大多数为平面三角形和三角锥形，也有的为直线形(如C22、正四面体形(如P4)等。
确定有机物分子式和结构式的分析思路和分析方法一、确定有机物分子式和结构式的分析思路1、有机物组成元素的定性分析通常通过充分燃烧有机物的方式来确定有机物的组成元素，即：2、有机物分子式和结构式的定量分析二、确定有机物分子式的分析方法1、通式法⑴常见有机物的分子通式分子通式⑵方法：相对分子质量n（碳原子数）分子式例题1：某烷烃的相对分子质量为44，则该烷烃的分子式为。
解析：烷烃的通式为C n H 2n+2 ，则其相对分子质量为：14n + 2 = 44 ，n = 3 ，故该烷烃的分子式为：C 3H 82、质量分数法 方法：相对分子质量C 、H 、O 等原子数分子式例题2：某有机物样品3g 充分燃烧后，得到4.4g CO 2 和1.8g H 2O ，实验测得其相对分子质量为60，求该有机物的分子式。
解析：根据题意可判断该有机物分子中一定含有C 和H 元素，可能含有氧元素。
样品 CO 2 H 2O 3g 4.4g 1.8g 则：m(C) = g g 2.144124.4=⨯m(H) = g g 2.01828.1=⨯ 根据质量守恒可判断该有机物分子中一定含有O 元素，则该有机物分子中C 、H 、O 元素的质量分数依次为：ω(C) =%40%10032.1=⨯ggω(H) =%67.6%10032.0=⨯ggω(O) = 1 － 40% － 6.67% = 53.33%则该有机物的一个分子中含有的C 、H 、O 原子数依次为：N(C) =212%4060=⨯N(H) =41%67.660≈⨯ N(O) =216%33.5360≈⨯ 故该有机物的分子式为C 2H 4O 2 。
3、最简式法方法：质量分数、质量比原子数之比 → 最简式分子式（最简式）n = 分子式有时可根据最简式和有机物的组成特点（H 原子饱和情况）直接确定分子式，如：例题：如例题2 ，该有机物分子中各元素原子的数目之比为： N(C) ∶N(H) ∶N(O) =12%40∶1%67.6∶16%33.53≈ 1∶2∶1故该有机物的最简式为：CH 2O ，则：（12 + 1×2 + 16）× n = 60 ，n = 2 则该有机物的分子式为：C 2H 4O 2 。
高中化学有机物分子式和结构式的确定方法总结复习重点1．了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；2．有机物分子式、结构式的确定方法难点聚焦一、利用有机物冷却反应的方程式展开排序有关化学方程式3n?1点燃烷烃cnh2n+2＋o2nco2＋(n＋1)h2o23n熄灭烯烃或环烷烃cnh2n+o2co2＋nh2o2炔烃或二烯烃cnh2n?2＋(n－1)h2o3n?1熄灭o2nco2＋2苯及苯的同系物cnh2n?6＋(n－3)h2o3n?3点燃o2nco2＋23n熄灭饱和状态一元醇cnh2n+2o+o2nco2＋(n＋1)h2o23n?1点燃饱和一元醛或酮cnh2no＋o2nco2＋nh2o23n?2点燃饱和一元羧酸或酯cnh2no2＋o2nco2＋2nh2o3n?1熄灭饱和状态二元醇cnh2n+2o2＋o2nco2＋2(n＋1)h2o饱和三元醇cnh2n+2o3＋(n＋1)h2o由上可知，相同碳原子数的烯烃(环烷烃)与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同(把3n?2熄灭o2nco2＋2cnh2n+2o看成cnh2nh2o：相同碳原子数的炔烃(二烯烃)与醛(酮)及饱和二元醇完全燃烧时，耗氧量相同(醛：cnh2no→cnh2n?2h2o饱和二元醇：cnh2n+2o2→cnh2n?22h2o)；相同碳原子数的羧酸(酯)与三元醇完全冷却，耗氧量相同(羧酸：cnh2no2→cnh2n?42h2o饱和状态三元醇：cnh2n?2o3→cnh2n?23h2o)二、通过实验确认乙醇的结构式式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。
例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：为了确认乙醇究竟就是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，搞下面这样一个实验。
实验装置例如右右图右图。
在烧瓶里放进几小块钠，从圆柱形中缓缓倒入一定物质的量的无水乙醇。
乙醇跟适度钠全然反应释出的h2把中间瓶子里的水压进量筒。
高中化学：有机物的结构推断的解题方法与技巧一、有机合成1、有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成过程：3、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适宜；易于分离，产率高。
4、有机合成的解题思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
（3）引入羟基：①烯烃与水的加成：3、官能团的消除：（1）通过有机物加成消除不饱和键；（2）通过消去、氧化或酯化消除羟基；（3）通过加成或氧化消除醛基；（4）通过消去或取代消除卤素原子。
4、官能团的转化：（1）利用衍变关系引入官能团（2）通过不同的反应途径增加官能团的个数，例如：（3）通过不同的反应，改变官能团的位置，例如：一、有机综合推断题突破策略1、应用特征产物逆向推断：2、确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类：①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
（2）根据数据确定官能团的数目：⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
即—OH转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
考点48有机物分子式和结构式的确定复习重点1．了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算； 2．有机物分子式、结构式的确定方法 难点聚焦一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算 有关化学方程式烷烃＋＋＋烯烃或环烷烃＋点燃点燃C H O nCO (n 1)H OC H +3n 2O CO nH On 2n+2222n 2n 222312n +−→−−−→−−炔烃或二烯烃＋＋－点燃C H O nCO (n 1)H On 2n 2222--−→−−312n苯及苯的同系物＋＋－点燃C H O nCO (n 3)H On 2n 6222--−→−−332n 饱和一元醇＋＋饱和一元醛或酮＋＋点燃点燃C H O +3n 2nCO (n 1)H OC H O O nCO nH On 2n+222n 2n 222O n 2312−→−−-−→−−饱和一元羧酸或酯＋＋点燃C H O O nCO nH On 2n 2222322n -−→−−饱和二元醇＋＋＋点燃C H O O nCO (n 1)H On 2n+22222312n -−→−−饱和三元醇＋＋＋点燃C H O O nCO (n 1)H On 2n+23222322n -−→−−由上可知，相同碳原子数的烯烃(环烷烃)与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同(把C H O C H H O n 2n+2n 2n 2看成·：相同碳原子数的炔烃(二烯烃)与醛(酮)及饱和二元醇完全燃烧时，耗氧量相同(醛：C H O C H H O n 2n n 2n 22→·-饱和二元醇：C H O C H 2H O n 2n+22n 2n 22→·-)；相同碳原子数的羧酸(酯)与三元醇完全燃烧，耗氧量相同(羧酸：C H O n 2n 2→C H 2H O n 2n 42-·饱和三元醇：C H O C H 3H O n 2n 23n 2n 22+-→·) 二、通过实验确定乙醇的结构式由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。
有机化合物分子结构的确定
1.分析元素组成：首先，通过元素分析确定有机化合物的元素组成比例。
元素分析可以通过耗氧法、电子光谱法或者其他分析方法进行。
2.测量摩尔质量：通过测量有机化合物的摩尔质量，可以推断分子中含有的原子个数。
一般来说，有机化合物的摩尔质量可以通过质谱仪来测量。
3.分析红外光谱：红外光谱可以提供有机化合物中功能团的存在和类型。
通过比较实验红外光谱和已知有机化合物的红外光谱图谱，可以确定有机化合物中的官能团。
4.分析质子核磁共振谱：质子核磁共振谱（1HNMR）为有机化合物提供了氢原子的化学环境信息。
通过分析质子核磁共振谱，可以推断有机化合物中的氢原子数目和它们的环境。
5.分析碳核磁共振谱：碳核磁共振谱（13CNMR）为有机化合物中的碳原子提供了化学环境信息。
通过分析碳核磁共振谱，可以推断有机化合物中的碳原子数目和它们的环境。
6.确定分子结构：通过综合分析以上实验数据和理论推论，可以最终确定有机化合物的分子结构。
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”纵观海南黄花梨近十年的价钱行情，不难置信尚女士所言非虚。
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”“这串最低卖8000元，能够说是我们这里海黄、小叶檀里的一级品了，普通这种带鬼脸的海黄就是这个价位。
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当问到这里最贵的海黄手串的价钱时，李女士和记者打起了“太极”，几经追问才通知记者，“有10万左右的，普通不拿出来”。
同海南黄花梨并排摆放的是印度小叶檀手串，价位从一串三四百元到几千元不等。
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2010届高三化学140分突破精品资料第7讲确定有机物分子结构的一般方法【知能整合】1． 有机物分子结构的确定——化学方法由于有机化合物中存在同分异构现象，除少数的分子式只对应一种结构外，一般一种分子式对应有多种结构。
我们常从以下两方面确定其结构：(1)根据有机物的特殊反应，确定物质分子中的官能团，从而进一步确定其结构。
常见有机物中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物；能与溴水产生白色沉淀有机物是苯酚；能发生与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等；能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。
(2) 有机物实验式的确定①实验式(又叫最简式)是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
②若有机物分子中 w(C)＝a%、w(H)＝b%、w(O)＝c%，则：N(C) : N(H) : N(O)＝16%:1%:12%c b a ，即可得到实验式。
实验式也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定。
确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有 CO2 和 H2O ，则其组成元素可能为C 、H 或 C 、H 、O ；若燃烧产物 CO2 中的碳元素的质量和燃烧产物 H2O中氢元素的质量之和等于原有机物的质量时，则原有机物组成中不含O 元素。
(3)确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下：2． 有机物分子结构的确定——物理方法(波谱法)化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。
当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。
物理方法（波谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。
(1)质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量。
(2)红外光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
⑶核磁共振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。
【典型例析】例1：已知某有机物 A 的式量为 128。
(1)若 A 物质中只含有碳、氢、氧三种元素，且 A 分子中含有一个酯的结构，则 A 的分子式为__________，结构简式为____________(任写出一种)。
(2)若 A 物质中只含有碳、氢、氮三种元素，且 A 分子中氮原子数目最少，则 A 的分子式为__________，若 A 分子中有一个由氮原子和其他碳原子形成的六元环，则 A 的结构简式为__________(任写一种)。
变式训练：某有机物仅含C、H、N三种元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为10.85％，下列关于该有机化合物的说法正确的是A．可能是芳香烃B．不可能是芳香族化合物C．该物质的熔点较高D．分子结构中可能只含有单键例2：A是烃，B是烃的含氧衍生物，A、B均为常见的有机物。
由等物质的量A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。
试回答下列问题：⑴混合物中A、B的组合可能有_________种。
⑵另有一种组合的A和B，以任意比混合，且物质的量之和为a mol。
①若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是A_________，B_________，耗氧量为_________mol（用a表示）。
②若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是A_________，B_________。
③若生成CO2的量为定值，则生成物H2O的质量范围为_________（用a表示）。
变式训练：现有0.1 mol某有机物A在8.96 L O2中充分燃烧后，气体体积变为6.72 L，通过足量碱石灰吸收后剩余2.24 L(气体体积均在标准状况下测定)。
(1)燃烧后所得混合气体中CO2的物质的量为___________，2.24L剩余气体可能是________或___________；(2)若A是烃，其化学式可能是_______或_______；若A是烃的衍生物，其化学式可能是_______或_______。
(3)若A由丁醛（C4H8O）与气体B等物质的量混合得到，则气体B的化学式为_______。
例3：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。
某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A 的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。
根据以上信息，填写下列内容：(1)A的摩尔质量为。
(2)光谱分析发现A中不含甲基(－CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。
A的结构简式为。
(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。
①符合条件的A的同分异构体的结构简式。
②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式。
变式训练：有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：(1)若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_____________。
(2)若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_____________。
(3)若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为___________。
如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为________________________。
【当堂反馈】1．1 mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1 molB和1 molC。
B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C 与B 分子中C 原子数相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2。
(1)C 的分子式为 ，A 的摩尔质量为 ；(2)B 的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。
B 能与金属Na 反应但不能与NaOH 反应。
写出B 的结构简式 ；(3)C 有多种同分异构体，其中属于酯类的同分异构体有_____________种；(4)C 分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种。
写出A 的结构简式 。
2．A 、B 、C 都是含C 、H 、O 、N 四种元素的有机化合物。
1molA 隔绝空气经加热分解后得到1molB 和1molCO2，且有机物的质量减少了29.53%，B 是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B 分子结构中不含甲基，除-COOH 外，还含有一个-OH 。
C 属于硝酸酯类化合物，又是B 的同分异构体。
回答下列问题：(1)A 的相对分子质量是___________；(2)B 的结构简式是____________；(3)C 可能的几种结构简式是______________________________________________________________________。
3．已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如：R －CH ＝CH －CH2OH −−−−→−+OH Zn O 23/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH2OH 。
A 的部分性质如下图所示：试根据上述信息结合所学知识写出A 的结构简式。
4．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A ，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
(1)A 的分子式是 。
(2)A 有2个不同的含氧官能团，其名称是 。
(3)一定条件下，A 与氢气反应生成B ，B 分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A 的结构简式是 。
②A 不能发生的反应是(填写序号字母) 。
a ．取代反应b ．消去反应c ．酯化反应d ．还原反应(4)写出两个与A 具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 。
(5)A 还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。
(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：n H 2C CH CH 2ClO ＋nOHCH2CH2OH一定条件2CHCH 2OCH 2CH 2OH ＋nHClB 也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 。
5．充分燃烧一含碳、氢、氧的有机物，消耗O2和生成CO2的体积比为5∶4，则此类有机物最简化的通式可表示为____________；其中相对分子质量最小的物质的化学式为____________；这类有机物充分燃烧时生成CO2和H2O 的物质的量之比为1∶1，且能发生水解反应的物质其分子式为____________，该有机物能发生水解反应的同分异构体结构简式有______________________________________________________________________。
【课后巩固】1．下列有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是①饱和一元醇，②饱和一元醛，③饱和一元羧酸，④饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯，⑤乙炔的同系物，⑥苯的同系物。
A ．②③B ．①④C ．②③④D ．②③④⑤⑥2．某气态化合物 X 含有 C 、H 、O 三种元素，现已知下列条件：① X 中碳元素的质量分数；② X 中氢元素的质量分数；③ X 在标准状况下的体积；④ X 气体对氢气的相对密度；⑤ X 的质量。
欲确定该化合物的分子式时，所需的最少条件是A ．①②④B ．②③④C ．①③⑤D ．①②3．由两种有机物组成的混合物，在一定温度和压强下完全汽化为气体。
在相同的温度和压强下，只要混合气体的体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的，符合这种情况不可能是A ．乙醇（C2H6O ）和丙烯酸（C3H4O2）B ．苯（C6H6）和苯甲酸（C7H6O2）C ．丙醛（C3H6O ）和甘油（C3H8O3）D ．丙酮（C3H6O ）和丙二醇（C3H8O2）4．烷烃分子可以看作由以下基团组合而成：－CH3、－CH2－、、。
如某烷烃分子中同时存在这四种基团，则该烷烃最少含有的碳原子数应是A ．6B ．7C ．8D ．105．已知1 mol 某烃X 能与2 mol Cl2完全加成得到Y ，1 mol Y 能与4 mol Cl2完全取代得到Z ，则X 的结构简式可能是A ．CH2＝CH2B ．CH≡CHC ．CH≡CCH3D ．CH2＝CHCl6．已知某有机物A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是A．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3－O－CH37．某醇和醛的混合物0.05 mol，能从足量的银氨溶液中还原出16.2 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛的组成符合CnH2nO，下列结论正确的是A．此混合物中的醛一定是甲醛B．此混合物中的醛、醇可以是任意比C．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3∶18．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为A．4 B．5 C．6 D．79．已知丁烷在催化剂、加热、加压的条件下会以如下两种方式发生裂解：①C4H10催化剂加热、加压CH4＋C3H6②C4H10催化剂加热、加压C2H6＋C2H4现有1 mol丁烷，其中有36％以方式①裂解，有24％以方式②裂解，还有40％没有裂解，则最终所得混合气体的平均摩尔质量是A．36.25 g·mol－1 B．29 g·mol－1C．14.5 g·mol－1 D．92.8 g·mol－110．现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：则A、B、C、D的结构简式分别为：A ，B ，C ，D 。
