2020高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成课件新人教版选修

1 第三章 烃的含氧衍生物

第四节 有机合成

●新知导学

1．有机合成的定义

有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务

包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构

的目标化合物。

3．有机合成的过程示意图：

有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。

中间体 目标化合物

4．官能团的引入或转化方法

(1)引入碳碳双键的方法

①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法

①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。

(3)引入羟基的方法

①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。

5．逆合成分析法的基本思路

可用示意图表示为：目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料

6．有机合成的遵循原则：

(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染；

(2)尽量选择步骤少的合成路线；

(3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放；

(4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现；

(5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成

(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由

两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：

(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：

(3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：

(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。

根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：

①CH

2===CH

2＋H

2O――→浓硫酸

CH

3CH

2OH；②； ③；

⑤。

●自主探究

1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。

第二节 醛

1.下列物质不属于醛类的是( )

A. B.

C.CH2CHCHO D.CH3—CH2—CHO

答案 B

解析 根据醛的概念可判断不属于醛类。

2.下列关于醛的说法中，正确的是( )

A.所有的醛都由烃基跟醛基相连而构成

B.醛的官能团是—COH

C.乙醛和丙醛互为同系物

D.甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体

答案 C

解析 甲醛是氢原子连接醛基，故A错误；醛的官能团是—CHO，原子顺序不可颠倒；乙醛和丙醛结构相似，组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物，C正确；甲醛在通常情况下是气体。

(1)醛、酮的分子结构与组成

①醛

分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物叫醛，简写为，饱和一元醛的通式为CnH2nO。

②酮

分子中与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同，简写为CORR′，饱和一元酮的通式为CnH2nO。

(2)醛类的同分异构体(以饱和一元醛为例)

①碳链异构：由于醛基只能连在碳链的末端，所以烃基的碳链异构有几种，醛的同分异构体就有几种。

②官能团异构(类别异构)：含碳原子数相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。如C3H6O，属于醛的有CH3CH2CHO；属于酮的有；属于烯醇的有CH2===CH—CH2OH。

3.已知丁基有4种，不必试写立即可判断化学式为C5H10O的醛有( )

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

答案 B

解析 一元醛的结构通式可表示为。化学式为C5H10O的醛是由丁基与醛基结合而成的。已知丁基有4种，则化学式为C5H10O的醛也有4种。

4.下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是( )

A.CH3CHO＋2Cu(OH)2――→△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

B.CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→水浴加热CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

C.CH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH

第三章第四节 有机合成

1、某烃经催化加氢后得到2－甲基丁烷，该烃不可能是( )

A．3－甲基－1－丁炔 B．3－甲基－1－丁烯

C．2－甲基－1－丁烯 D．2－甲基－1－丁炔

2、不能在有机物中引入-OH的反应是( )

A.酯化反应 B.还原反应 C.水解反应 D.加成反应

3、下列有机物不能由CH2=CH2通过加成反应制取的是( )

A．CH3CH2Cl B．CH2Cl—CH2Cl C．CH3—CH2OH D．CH3—COOH

4、绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求．理想的原子经济性反应是原料中的原子全部转变成所需产物．不产生副产物，实现零排放．下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）（ ）

A． B．

C． D.

5、烯烃在一定条件下发生氧化反应,碳碳双键断裂,如:R1CH=CHR2,和;被氧化为和,由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有( )

A.2种 B.3种 C.4种 D.6种

6、常见有机反应类型有：①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥氧化反应、⑦还原反应，其中能在有机物中引入羟基的反应类型是( )

A．①②③ B．①②⑦ C．⑤⑥⑦ D．③④⑥

7、以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案合理的是( )

A.32CHCHBr 32CHCHOH 22CH-CH 22CHBrCHBr

乙二醇

B.32CHCHBr 22CHBrCHBr乙二醇

C.32CHCHBr 22CH-CH32CHCHBr22CHBrCHBr乙二醇

D.32CHCHBr 22CH-CH22CHBrCHBr乙二醇

8、已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH==CHCH2Br可经三步反应制得HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是（ ）

第一节醇酚

第三课时——酚第三章烃的含氧衍生物

•羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物,

叫做酚。

•苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生

成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。

•1、分子式：C6H6O

•2、结构式：

•3、结构简式：C

C

H

CH

CHHCHCOH

OH•

C6H

5OH

官能团：－OH(酚羟基)OH一、苯酚的结构

苯环和羟基会相互影响，

将决定苯酚的化学性质活动：探究苯酚的物理性质D:\常用文档

\

教学文件

\

杨启林课件集\选修五\第三章烃的含氧衍生物\酚视频资料\74苯酚溶解性质_标清.flv

实验一取少量苯酚于试管中,大家观察色态

后加入2ml 蒸馏水,振荡

实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加

热后冷却

实验三取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振

荡溶液浑浊

得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊

•1、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成

粉红色。

•2、状态：晶体。

•3、气味：特殊气味；

•4、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾

到皮肤上，立即用酒精清洗。

•5、溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g。当温

度高于65℃时，与水混溶，易溶于乙醇等有机溶

剂。

•6、熔点：43℃。二、物理性质

②常温下在水中溶解度不大，65℃以上

时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、

乙醚等有机溶剂。①无色晶体，有特殊的气味；熔点43℃露置在空气中因部分发生氧化而显

粉红色。二、物理性质

③有毒，有腐蚀作用如不慎沾到

皮肤上，应立即用酒精洗涤。

医院常用的“来苏水”消毒剂便

是苯酚钠盐的稀溶液。

实验现象

（1）向盛有少量苯

酚晶体的试管中加

入2mL蒸馏水，振

荡试管

（2）向试管中逐

滴加入5%的NaOH

溶液，并振荡试管

（3）再向试管中

加入稀盐酸形成浑浊的液体

浑浊的液体

变为澄清透

明的液体

澄清透明的液

体又变浑浊实验3—3D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第三章烃的含氧衍生物\酚视频资料\苯酚的弱酸性1.flv

苯酚具

有酸性

苯酚酸性

比盐酸弱常温下，苯酚

溶解度较小

活动：探究苯酚酸性与H