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第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。
氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。
[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。
对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。
3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。
[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。
化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。
甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。
4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。
[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7.CH 2OHC O H OH CH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 312.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮8. α-溴代丙醛9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛11. 1,3-环已二酮12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂8. Tollens试剂9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO411. ①HCN,②H2O/H+12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3.CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHO CH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57.O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13.H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17.CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI 3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题1. 写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2. 写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7. CH 2OHC OH OHCH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 3 12.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮 8. α-溴代丙醛 9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛 11. 1,3-环已二酮 12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂 8. Tollens试剂 9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO4 11. ①HCN,②H2O/H+ 12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.Br 2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3. CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHOCH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57. O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13. H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17. CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题 1.写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2.写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)C O CH 3CH 3O CH 2CH 2CHO OH CH 3CH=CHCHO 2、 (6)(5)(7)NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=NNHCONH 2(10)(9)(8)CHO OHCH 3CHBrCHOO OO4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO(10)(9)(8)OCH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH(2)(1)C H 3CH 2OHCH 3COONaCH 3CH=CHCHO H 2O ++5、(3)(5)(4)CH 3COOH CH 3CH 2OH HOOCCOOHHCOONa +(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONa OMgBr3COCH 3O 2N+CHCl 3OH 36、7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5MgBr(4)OMgBr CH 3OH CH 3①H+,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr2322242411、也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。
第十二章 醛酮和核磁共振一、命名下列化合物：1.CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 32.(CH 3)2CH CCH 2CH 33.C CH 34.CH 3OC OH 5.CHO6.C OCH 3710.CH 3CH 2CH3C C11.(CH 3)2C=NNO 2NHNO 2二、 写出下列化合物的构造式：1，2－丁烯醛 2。
二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲CH 2CH 2CHOOHH 2C=N NHCH 3CH 3C=N NH C O NH 27，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛CH 2CH 2CH 2CH 3C CH 3CH CHOBr9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛CH 2OCH 2OCH 2OCHO OH三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3(CH 3)CCHOCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C C C酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。
2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHC 6H 5OH3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCNCH 3CH 2CH 2OHOHCH 3CH 2CHSO 3NaCH 3CH 2CHCNOH6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸OHCH 3CH 2CHCHCHOCH 3CH 3CH 2CH=CCHOCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHO O CH 2CH 210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼Br CH 3CHCHOCH 3CH 2COONH4CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？1.COCOCOCOCH3CH3CH3CH3+HNO3H2SO4COCONO2CH3O-+HCCl3+NaBH4CHCH3OH+MgBrCOMgBrCH3C6H5CH3CC6H5OHH3O+2.3.4.七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
第十二章醛酮一．选择题1. (CH3)2CHMgCl + 环氧乙烷生成哪种产物(A) (CH3)2CHOH (B) (CH3)2CHOCH2CH3(C) (CH3)2CHCHCH3 (D) (CH3)2CHCH2CH2OH2. 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他(A) 完成了青霉素的合成 (B) 在有机半导体方面做了大量工作(C) 改进了用肼还原羰基的反应 (D) 在元素有机化学方面做了大量工作3. 用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯(A) H2+ Pt (B) Zn(Hg) + HCl (C) LiAlH4 (D) Na + C2H5OH4. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼5. 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO3起加成反应(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D)苯乙酮6. 苯甲醛与丙醛在NaOH 溶液作用下生成什么产物 (A) 苯甲酸与苯甲醇 (B) Ph ─CH =CH 2CH 2CHO ( C) 苯甲酸与丙醇 (D) PhCH =CH(CH 3)CHO7. 下列哪个化合物不能起卤仿反应(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 8. 主要产物是:(A) (B)(C) (D)9.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO(D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 10.OH CO CH 3(C 6H 5)2CCH 3C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2CC 6H 5CH 3CC 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2C 6H 5CCH 3OCH 3CCHCH 2CH 2CH 3O 3为合成应采用乙酰乙酸乙酯和下列哪种试剂反应(A) 碘甲烷及溴丙烷 (B) 2-氯戊烷 (C) 溴乙烷及溴丙烷 (D) 乙酰溴11. 2 分 (0310) 有一个羰基化合物,其分子式为C5H10O,核磁共振谱为:=处有一三重峰, =处有一四重峰,其结构式可能是:(A) CH3CH2COCH2CH3(B) CH3COCH(CH3)2(C) (CH3)3C─CHO (D) CH3CH2CH2CH2CHO12. 红外光谱图中C=O的特征吸收峰在哪个位置(A) 1700~1750cm-1 (B) 2900~3000cm-1 (C) 1000~1500cm-1 (D) 2000~2100cm-113. 有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling试剂指的是:(A) AgNO3和NH3(H2O)生成的溶液 (B) CuSO4溶液与NaOH和酒石酸钾钠生成的溶液(C) CuSO4溶液与NaOH和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO4与NH3水的溶液14. 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H+/H2O) (B) RCH2OH + CrO3/H2SO4蒸馏(C) RCH=CHR + (① O3,②H2O/Zn) (D) RCOCl + H2/Pt15. 下列四个试剂,不跟CH3CH2COCH2CH3反应的是:(A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液 (C) PCl5 (D) LiAlH416. 2 分 (7567) 醛酮与芳香伯胺发生亲核加成的产物是：(A) 西佛碱 (B) 肟(C) 腙 (D)烯胺17. 从库房领来的苯甲醛, 瓶口常有一些白色固体, 它是:(A) 苯甲醛的聚合物 (B) 苯甲醛过氧化物 (C) 苯甲醛与CO2反应的产物 (D) 苯甲酸18. 通过Michael加成反应可以合成如下哪类化合物(A) 1,5- 二羰基化合物(B) 1,3- 二羰基化合物 (C) 1,6- 二羰基化合物 (D) 1,4- 二羰基化合物19.下述反应不能用来制备,-不饱和酮的是：(A) 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应(B)苯甲醛和丙酮在碱性条件下加热发生羟醛缩合(C) 甲醛与苯甲醛在浓碱条件下反应 (D) 环己烯臭氧化水解, 然后在碱性条件下加热反应 20. 下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水(D) Ag 2O 21. 在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是:(A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 22.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 41.2.3.CH OCO 2H?3NaOCH 3??21( )?OH -( )2CN-PhCHO +2??(2) H 2OH , H 2OO4.5.6.7.8. CH 3CH 2COCH 3 + CH 3CH 2MgBr9. 10.11.12.OO ?O+(CH 3)2CuLiH 3+O?CH 3O+CH 2CHCPh OEtOK 22512525CH 3CH 2COCH 2COCH 3?(1) (C 2H 5)2O (2)NH 4Cl,H 3O?CHCO 2CH 3(C 6H 5)3P+_+O?42HCHOCH 3CHO23+HCH O+OCH 3CHO(1) 30%OH - , H 2O EtOH_CH 33O1(2)H 3O+2?OHC C Na ++() NH ( )3+?_13.14.1516.17.. 18.三．合成题1. 1-丁醇 2-丁酮2.3. 环己酮 1,6-己二醛_?-()Zn H 2O (1) O 3PCl 3?C PhCH 3CH 2NOHCHOCH 2CHO+HCN( mol)?1?_Zn HgCOCH 2CH(CH 3)2HClC 6H 5CHO CH 3CHCOOCH 3Br?+12Zn 浓H 2O( )CHOOOHCHOOOO4.乙炔 丁二酮 5．6.7. 苯甲醛.8. 丁二酸二乙酯9. 丙酮，丙二酸二乙酯10. 11.12. 用不超过二个碳的有机化合物合成 四．推结构1. 化合物A(C 4H 8O 2)对碱稳定,但被酸水解生成B(C 2H 4O)和C(C 2H 6O 2), B 与氨基脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。
第十二章 醛和酮 核磁共振谱习题答案12－1（1）3－甲基戊醛 （2）2－甲基－3－戊酮 （3）环戊基甲基酮（4）3－甲氧基苯甲醛 （5）3，7－二甲基－6－辛烯醛 （6）α－溴代苯乙酮 （7）1－戊烯－3－酮 （8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4－戊二酮 （11）丙酮－2，4－二硝基苯腙 12－2CH 3CH=CHCHOCO(1)(2)OOHCH 2CH 2CHO(3)(4)H 2C=NNH CH 32OH 3C (5)(6)CH 2CH 23BrOCH 3(7)(8)CHOOH(9)(10)CH 2CH 2CH 2O OO12－3CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛 CH3CH(CH3)CH2CHO 3－甲基丁醛CH3CH2CH(CH3)CHO 2－甲基丁醛 (CH3)3CCHO 2，2－二甲基丙醛 CH3CH2COCH2CH3 3-戊酮 CH3CH2CH2COCH3 2－戊酮 (CH3)2CHCOCH3 3－甲基－2－丁酮 12－4CHCH 2CH 3OH(1)(2)CH 3CH 2CH 2OHSO 3Na(3)(4)CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHOHOH(5)(6)CH 3CH 2CHCN CH 3CH 2CHCHCHOOH3CH 3(7)(8)CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OHBr(9)(10)CH 3CH 2CHOOCH 3CHCHO(12)CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=N NH(13)(11)12－5+(2)CH=CHCHOCH 3(1)CH 2OHCH 3COONaCH 3+(4)CH 3(3)CH 2OHCH 3COOHHOOCHCOONaCOOH(5)12－6O+(2)NO 2(1)CCH 3COOHCCl3(4)CHCH 3(3)OHCCH 3OMgBrOH ；CCH312－7（1）CH3COCH2CH3能发生碘仿反应，也能和饱和NaHSO3水溶液加成。
