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2_氨基_5_甲氧基苯磺酸的合成研究

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3_氨基_4_甲基_6_甲氧基_7_羟基香豆素的合成研究

3_氨基_4_甲基_6_甲氧基_7_羟基香豆素的合成研究
49
)。
HNMR( CDC l3, 400MH z) , : 1 32( , t 3H, J = 7 14 Hz , ! OCH 2 CH 3 ) ; 2 08 ( s , 3 H, 2 NH COCH 3 ); 2 40( s , 3H, 4 H ); 4 28 ( q , 2 H, J = 7 14 H z , ! OCH 2 CH 3 ) ; 5 26( d , 1H, J = 6 5 H z , 2 H ); 6 65 ( s, 1H, ! NH )。 [ 8] 1 2 2 4 甲氧基间苯二酚 ( 3) 的合成 将 5 44 g ( 35 78 mm o l) 异 香兰 素溶 于 100 mL CH 2 C l2 中, 依 次 加 入 12 mL H 2 O2 ( 30 % )、 0 41 g( 3 60 mm o l) SeO2, 室温搅拌 12 h 后 , 过滤 除去 SeO 2, N a H SO3 溶液洗滤液 , 至淀粉 K I 试纸
将 5 0 g( 38 mm o l) 乙酰乙酸乙酯溶于 15 mL
10
化
学
试
剂
2011 年 1 月
品红色 油 状 物。 粗 品 经 柱 层 析 : S ilica Gel H, V (石油醚 ) ∀V (乙酸乙酯 ) = 5∀1 , 得 4 23 g 淡黄 色油状物, 产率 85 % 。HNMR ( CDC l3, 400 MH z), : 3 67( s , 3 H, ! OCH 3 ); 6 17( d , J = 8 6 H z, 1H, 6 H ) ; 6 35( s , 1H, 2 H ) ; 6 67( d , J = 8 6 H z, 1H, 5 H ) ; 8 80( s , 1H, OH ) ; 8 77( s , 1H, OH )。 1 2 3 3 乙酰胺基 4 甲基 6 甲氧基 7 羟基香豆

2_氨基_5_硝基苯酚的合成

2_氨基_5_硝基苯酚的合成

OH NH2
O 2N
O
O2N
将 27 3 g 5-硝基苯并口恶唑酮加入到 250 mL 三口
圆底烧瓶中, 然后加入 100 mL 氢氧化钠 w ( NaOH)
= 15% 溶液, 搅拌并加热, 缓慢升温至 95 , 并保
温 2 h, 反应结束后冷却至室温, 用盐酸调节混合物
的 pH = 6~ 7, 然后洗涤、抽滤、干燥, 得产品 20 3 g,
( NH, H键) ( CH, 面内)
实测 值 / cm- 1
3216. 68
1253. 50
理论 值 / cm- 1 3320~ 3140 1275~ 1175
( C O, 固态 ) 1623. 77
1680~ 1630
( N C O) ( CH, 面 外) ( C C, 苯骨 架)
700. 03
( 3) 碱性水解反应在氢氧化 钠溶液 w ( NaOH )
= 15% 中于 95 反应 2 5 h。 该实验首先将邻氨基苯酚环合, 再硝化, 避免了
苯酚衍生物的直接硝化, 反应条件更缓和, 而且转化 率明显提高, 更重要的是降低了三废。
参考文献:
[ 1] 龚 绍英. 2-氨 基-5-硝基 苯 酚的 制 备方 法 评述 [ J ] . 染料 工 业,
型电动搅拌机( 杭州仪表电机厂) ; XZ- 0. 5 型旋片 式真空泵( 沈阳三环真空技术研究所) ; 调温型电热 套( 河北黄骅新兴电器厂) 。 1 2 反应原理
采用邻氨基苯酚 - 尿素法 合成 2- 氨基- 5- 硝基 苯酚[ 2, 3] , 是将邻氨 基苯酚与尿素在硫酸介质 中环
合生成苯并口恶唑酮, 再在 1, 2- 二氯乙烷溶剂中与混
实测值/ cm- 1 理论值/ cm- 1

(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚胺基乙酸合成工艺改进

(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚胺基乙酸合成工艺改进
ＳＧＷ Ｘ４Ｂ显微熔点仪；ＺＦ１型三用紫外分析 仪；ＢｒｕｋｅｒＤＲＸ５００．（５００ＭＨｚ）核 磁 共 振 光 谱 仪； ＢｒｕｋｅｒＤＲＸ３００．（３００ＭＨｚ）核磁共振光谱仪；ＱＴＯＦ Ｂ．０５．０１质谱仪。 １．２ 实验部分 １．２．１ ２氰基２乙氧亚胺基乙酰胺（Ｉ）的合成 将 ２０ｇ（２３８ｍｍｏｌ）氰乙酰胺，２４．５ｇ（３５７ｍｍｏｌ）亚硝 酸钠和 ４５ｍＬ水加入 ２５０ｍＬ四口烧瓶，搅拌下降温 至 ０℃，缓慢滴加浓盐酸 １４．７ｍＬ（４７６ｍｍｏｌ），滴毕 保温搅拌 ３ｈ（０～５℃）。利用 ４ｍｏｌ／Ｌ的氢氧化钠 将溶 液 ｐＨ 调 至 ８．５，滴 加 硫 酸 二 乙 酯 ３７．６ｍＬ （２８６ｍｍｏｌ）。滴毕将温度升至 ５０℃，保温搅拌２ｈ。 自然冷却至室温，继续搅拌 １ｈ（１０℃），抽滤，冷水 洗涤 ３次，干 燥，获 得 浅 棕 色 固 体 ２９．９ｇ，收 率 ８９１％。ｍ．ｐ．１２３～１２５℃；１Ｈ ＮＭＲ （５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ），８．１７（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｑ，Ｊ＝７．０１Ｈｚ，２Ｈ）， １２３（ｔ，Ｊ＝７．０１Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ，Ｃ５Ｈ７Ｎ３Ｏ２）： １４１．０５，Ｅｘｐ：１４１．０５。 １．２．２ ２乙氧亚胺基丙二腈（ＩＩ）的合成 将 ２５ｇ （１７７ｍｍｏｌ）纯化的化合物（Ｉ）、氯化钠 １２ｇ、三氯氧
收稿日期：２０１９０１２４ 修改稿日期：２０１９０２２０ 基金项目：国家自然科学基金（Ｕ１４０７１２２）；江苏省创新工程（ＳＪＣＸ１８＿０３３８） 作者简介：王付刚（１９８９－），男，山东临沂人，南京工业大学在读硕士研究生，师从居沈贵教授，主要从事第五代头孢菌素
中间体的合成。电话：１５７２２９２９１７６，Ｅ－ｍａｉｌ：１２２４１９４９７７＠ｎｊｔｅｃｈ．ｅｄｕ．ｃｎ 通讯联系人：居沈贵（１９６８－），男，教授，主要从事离子筛提锂和有机药物合成的研究。Ｅ－ｍａｉｌ：ｊｕｓｈｅｎｇｕｉ＠ｎｊｔｅｃｈ．ｅｄｕ．ｃｎ

甲基橙合成方法机理的新探究

甲基橙合成方法机理的新探究

甲基橙合成方法机理的新探究
张民;袁桂梅;夏玥穜;郭巧霞;俞欣
【期刊名称】《材料化学前沿》
【年(卷),期】2024(12)2
【摘要】通过实验验证,提出了一种甲基橙合成的新机理:由于氨基苯磺酸芳环上磺酸基的吸电子效应和强酸性,在室温下即可进行重氮化反应;由于N,N-二甲基苯胺“-NR2”的空间效应、R基与氨基N杂化轨道的超共轭效应以及磺酸基的吸电子效应和强酸性,在酸性条件下,偶合反应不但可以正常进行并且反应选择性增强,即亲电偶合反应更多发生在N,N-二甲基苯胺的对位上,从而在室温及pH < 2的酸性条件下生成产率、纯度均高的甲基橙产品。

【总页数】7页(P114-120)
【作者】张民;袁桂梅;夏玥穜;郭巧霞;俞欣
【作者单位】中国石油大学(北京)理学院
【正文语种】中文
【中图分类】O62
【相关文献】
1.甲基橙合成方法的研究
2.甲基橙褪色分光光度法测定亚硝酸根的动力学及机理探究
3.甲基橙合成方法的研究
4.常温合成甲基橙方法的研究
5.乙二胺改性柚皮粉对甲基橙的吸附机理探究
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资料荟萃

资料荟萃

2-氨基-4-氯基-5-甲基苯磺酸（商品名2B酸）2-氨基-5-甲基苯磺酸（商品名4B酸）1.概述：颜料中间体2B酸（4B酸）-是由对硝基甲苯经氯化还原（对硝基甲苯还原），磺化后在酸性溶液中进行重结晶制备，2B酸（4B酸）主要用于颜料工业及有机合成工业。

2、命名、分子式、分子量、结构式3、主要技术指标：4、产品特性：4.1 物理性质：2B酸、4B酸均溶于稀碱溶液、乙醇及醚中；不溶于冷水、苯及氯苯中，在热水中微溶。

4.2 化学性质：2B酸、4B酸均于稀酸中与亚硝酸盐进行重氮化，具有一般胺类通性。

5、产品用途5.1 2B酸于稀酸中与亚硝酸盐进行重氮化，重氮盐与2,3酸偶合用钙盐处理成色淀，经过滤、干燥、粉碎制得永固红F5R，其为紫红色粉末，不溶于水和乙醇中，遇浓硫酸为紫红色，稀释后呈现蓝光红色沉淀，遇浓硝酸呈棕红色，遇浓氢氧化钠溶液呈红色，耐晒和耐热性良好，主要用于油墨、塑料的着色。

5.2 用2B酸重氮盐与2，3酸钠盐偶合，用氯化锰处理成盐，经过滤、干燥、粉碎制得永固红2BL。

其为红色粉末，不溶于水和乙醇中，在浓硫酸中为紫红色，稀释后呈蓝光红色沉淀，遇浓氢氧化钠为红色，遇浓硝酸中为棕光红色。

耐晒和耐热性均优良。

主要用于油墨和塑料的着色，也可用于油漆作涂料印花。

5.3 4B酸主要用于制造有机颜料红57#系列品种及活性染料红X-7B、艳橙K-R等颜料、染料中间体。

6、标志、包装、运输、贮存6.1袋外应注明：生产厂名称、产品名称、批号、净重。

6.2 2B酸、4B酸包装：内用聚乙烯薄膜袋，袋口用绳扎紧，外用聚丙烯编织袋，缝包机封口。

每袋净重25kg 或根据客户要求。

6.3 每批包装好的成品，袋内部应有质量合格证明，内容包括：生产厂名称、产品名称、批号、净重。

6.4包装好的产品允许一般运输，但必须防止雨淋、曝晒。

6.5 产品应贮存在干燥、通风仓库，不得与食物、种子、饲料混放。

贮存期以出厂一年为限。

医药及染料中间体系列产品开发产品简介：苯胺系列：⒈对氨基苯甲酸以对硝基苯甲酸为原料经过还原而得，收率≥93%，含量≥98%。

二甘醇二醋酸酯的合成

二甘醇二醋酸酯的合成

２一氨 基 一５一甲氧 基 苯磺 酸 的合 成
２一氨 基 一５一甲氧 基苯 磺 酸 ， 一种 合成 染 料 的重要 中间体 。采 用 无毒 、 是 价廉 的溶 剂 汽 油为 溶
剂， 是合 成 该 产 品最 好 的一 种合 成 方法 。 酸 ， 酸钠 ， 剂 汽油 ， 碳 溶 以上 原料 均 为 工 业 品。 溶 剂 汽油 ， 程 为 １０～２ ０ 沸 ６ ０
不 断 被蒸 出 ， 持反 应 器 内总 溶剂 量 不 变 。反 应结 束后 降 温 ， 收溶 剂 ， 入 少 量无 水 亚硫 酸钠 ， 保 回 加 用
碳酸钠 水 溶 液调 节 ｐ Ｈ＝８—９ 过滤 ， 活 性 炭 ２ｇ 色 ， ， 加 脱 在滤 液 中加入 少 量 无 水 亚硫 酸 钠 后 用 稀硫
二 甘 醇 二 醋 酸 酯 的 合 成
在众 多 酯 产 品 中 ， 甘 醇二 醋酯 是 新 产 品 ， 二 它是 高 沸 点 、 色 、 无 无毒 具 有 酯 香 味 的液 体 ， 以作 可 为 二羧酸 纤 维 素 的溶 剂 ， 塑 剂 及 油 漆 、 料等 绿 色 溶 剂 。 目前 全 世 界 增 塑剂 的 生 产 能 力 已达 到 增 涂
馏 分 即 为成 品 ， 检测 酯 含 量可 达 ９ ％ 经 ９ ３ 结论 ３ １ 对 甲苯 磺 酸 与浓 硫 酸催 化效 果 比较 ． 采用 酸 醇物 质 的 量 比为 １５ 各 加 入 ３ ：， ％的催 化 剂进 行 实验 ， 因浓 硫酸 具 有很 强 的 氧化 性 ， 化 催
酯 化 时伴 有 副反 应 的 发生 ， 使 产 品色 泽较 重 。对 甲苯磺 酸催 化 酯化 时 间尽 管稍 长 ， 酯化 后 溶液 致 但 无色 ， 减少 了副 反应 的 发 生 ， 能克服 腐 蚀性 等 弱 点 ， 且 因此 在此 反 应 中对 甲苯 磺 酸 的催 化 作 用 优 于

甲氧基氨基反应

甲氧基氨基反应甲氧基氨基反应合成2-氨基-5-(4-甲氧苯基)-1,3,4-二唑1,3,4-二唑类化合物由于其在抗癌、消炎、抗菌、植物生长等方面的生物活性而备受关注，同时也因其高电子亲和性成为光敏物质，广泛应用于电致发光器件、涂料工业等领域。

其中，2-氨基-5-(4-甲氧苯基)-1，3，4-二唑是合成抗癌活性剂的重要中间体，本文旨在通过研究其合成工艺，为进一步深入研究提供基础，同时为同类化合物的合成提供可借鉴的方法。

在已有的合成路线中，采用苯甲醛为原料，通过腙化、氯化反应制备目标产物的方法步骤繁琐，且废气处理难度大，易污染环境。

另一合成路线以苯甲酸为原料，通过多步酰化、氨基硫脲反应制备氨基二唑，尽管原料易得，但反应路线较长，重现性差。

鉴于以上问题，我们提出了以对甲氧基苯甲醛为原料，通过腙化、溴素氧化环构反应制备目标产物的新合成路线。

合成路线：对甲氧基苯甲醛腙化：在反应条件下，对甲氧基苯甲醛与腙发生腙化反应，形成1-对甲氧基苯甲亚甲基氨基脲。

溴素氧化环构反应：将得到的1-对甲氧基苯甲亚甲基氨基脲与溴素反应，发生氧化环构反应，形成2-氨基-5-(4-甲氧苯基)-1，3，4-二唑。

机理：在反应中，氨基是一个相对活泼的基团，首先在亚硝基叔丁酯的作用下发生重氮化反应，生成氧孤对电子的亚硝基，随后发生亚硝基与氨基的反应，生成氮气和氧孤对电子。

接着，氧孤对电子攻击甲基，导致C-O键断裂，形成较为不稳定的氧化合物。

最后，醋酸根攻击甲基，使C-O键再次断裂，电子转移至氧，形成氧孤对电子，完成2-氨基-5-(4-甲氧苯基)-1，3，4-二唑的合成。

优势与总结：相比已有合成路线，本合成路线原料易得，反应条件温和，操作方便，总收率可达68.5%。

避免了废气处理难度大、易污染环境的问题，并能在较为温和的条件下完成反应，为该类化合物的高效合成提供了一种新的方法。

几种光产酸剂的合成与产酸性能研究


中稳定性差 。从 目前 国内外产酸剂 的发展状 况来看 ，有 机多 卤 化物 中的三嗪化合物还有一定 的应 用 ，硫 翁盐 和磺 酸酯类 光产 酸剂是主流 ，重氮盐类 的光产酸剂 已经基本 消失 。本 文着重介 绍 了三嗪类化合物 、三苯胺类硫锚盐 光产酸剂 和磺 酸酯类 化合 物等三种不 同类型光产酸剂 的合成及产酸性能研究 。
１ 三嗪类光产酸剂的合成与产酸性能研究
所有合成 的三嗪类光生酸剂 （１ａ～ｌｅ）都是 以 ２一甲基 一４，６一 双 （三氯甲基）一１，３，５一三 嗪为原料 制得 的。在 合成光 生酸化合 物 （１ａ一１ｅ）时 ，以各种不同取代苯 甲醛和 ２，４一二 （三氯甲基 ）一６一 甲基 一１，３，５一三 嗪为反应 物 ，用 乙酸和 哌啶做催 化剂 ，在 甲苯 中回流 ，醛基与 甲基发生缩合反应 ，最终 合成 出 ２一（４一甲氧基 苯 乙烯基 ）一４，６一双 （三氯 甲基 ）一１，３，５－三嗪 （１ａ）、２一（４’一（Ｎ， Ｎ一二 苯基 ）氨 基苯 乙烯基 ）一４，６一双 （三氯 甲基 ）一１，３，５一三 嗪 （１ｂ）、２－（４’一（Ｎ，Ｎ一二 乙基 ）氨基 苯乙烯基 ）一４，６一双 （三氯甲 基 ）一１，３，５一三嗪（１ｃ）、２一（３’一（Ｎ一乙基 咔唑基 ）一１一乙烯基 ）一４， ６一双 （三氯 甲基 ）一１，３，５一三 嗪（１ｄ）、２一（３，４～二 甲氧基 一１一乙 烯基 ）一４，６一双（三氯 甲基 ）一１，３，５一三 嗪（１ｅ）。
Ｈ ｆ ｉｎ—ｌｉａｎｇ
（Ｚｈａｏｙｕａｎ Ｓａｆｅｔｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｔｅｓｔｉｎｇ Ｓｔａｔｉｏｎ，Ｓｈａｎｄｏｎｇ Ｚｈａｏｙｕａｎ ２６５４００，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ａｃｉｄ—ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ａ ｆｅｗ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｋｉｎｄｓ ｏｆ ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒｓ ｗｅｒｅ ｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ，ｉｎｃｌｕｄｅｄ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ａｃｉｄ—ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｔｒｉａｚｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ， ｓｕｌｆｏｎｉｕｍ ｓａｌｔ ａｎｄ ｐｈｔｈａｌｉｍ ｉｄｏｔｏｓｙｌａｔｅ． Ｂｙ ｃｏｎｔｒａｓｔ，ｔｈｅ ａｃｉｄ—ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｋｉｎｄｓ ｏｆ ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒｓ ｗｅｒｅ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｗｈｅｎ ｅｘｐｏｓｅｄ ｉｎ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｓｏｌｖｅｎｔｓ，ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈｓ ｏｆ ｌｉｇｈｔ，ｗｈｉｃｈ ｃａｎ ｂｅ ｕｓｅｄ ａｓ ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ ｉｎ ｒｅｓｉｓｔ ｓｙｓｔｅｍ ．

2-氨基-5-溴-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺研究

2-氨基-5-溴-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺研究
王雄;高中良;毕可兴;高雪莉;杨莉;时颖;王聪颖
【期刊名称】《化学世界》
【年(卷),期】2014(55)8
【摘要】以3-甲基-2-硝基苯甲酸为原料,经酰氯化、甲胺化、FeO(OH)催化水合肼还原、双氧水/氢溴酸氧化溴化,得到目的产物2-氨基-5-溴-N,3-二甲基苯甲酰胺,目标产物及中间体经1 H NMR进行了结构确证,四步反应总收率为85%。

【总页数】4页(P497-500)
【关键词】3-甲基-2-硝基苯甲酸;固体光气;水合肼;溴氰虫酰胺;2-氨基-5-溴-N,3-二甲基苯甲酰胺
【作者】王雄;高中良;毕可兴;高雪莉;杨莉;时颖;王聪颖
【作者单位】河北工业大学化工学院
【正文语种】中文
【中图分类】TQ453.6
【相关文献】
1.2－氨基－5－氯－N，3－二甲基苯甲酰胺的合成工艺研究 [J],
2.2-氨基-N，3-二甲基-5-硫氰基苯甲酰胺的合成 [J], 孙斌
3.2-氨基-5-溴-N,3-二甲基苯甲酰胺的电化学合成 [J], 杨雷;王波;郑瀚骁;刘波;由君;吴绵园;;;;;;
4.2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺研究 [J], 陆阳;陶京朝;周志莲;张
志荣;;;;
5.2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺研究 [J], 陆阳[1];陶京朝[2];周志莲[3];张志荣[4]
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4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯磺酸

4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯磺酸4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯磺酸的化学性质与应用领域1. 引言4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯磺酸，简称AMMS，是一种有机化合物，化学式为C9H11NO4S。

它具有多样化的化学性质和广泛的应用领域。

本文将介绍AMMS的化学性质、合成方法和主要应用领域。

2. AMMS的化学性质AMMS是一种白色结晶性固体，在常温下是稳定的。

它具有两个主要的官能团：氨基基团和甲氧基基团。

氨基基团（-NH2）是一种强碱性官能团，可以和酸性物质反应生成盐类或形成氨基酸。

甲氧基基团（-OCH3）则是一种亲电取代基，可以参与不少于15种反应类型。

此外，AMMS还具有苯环和磺酸基团，使得它具有一定的溶解性和稳定性。

3. AMMS的合成方法AMMS的合成方法有多种，以下以其中一种典型的方法为例进行介绍。

首先，通过硝基苯磺酸的硝化反应得到硝基苯磺酸。

然后，将硝基苯磺酸与亚甲基氨和甲醇反应，通过亲核取代生成AMMS。

最后，通过晶体生长方法得到纯度较高的AMMS结晶体。

4. AMMS的应用领域4.1 医药领域AMMS在医药领域具有广泛的应用。

它可以作为药物中间体，合成多种药物，如用于治疗心血管疾病和抗微生物感染的药物。

此外，AMMS还可以用作药物的稳定剂和增效剂，提高药物的稳定性和治疗效果。

4.2 化工领域AMMS在化工领域也有重要应用。

它可以用作颜料和染料的原料，参与染料的合成。

此外，AMMS还可以用作有机合成中的催化剂，促进化学反应的进行。

4.3 材料科学领域AMMS在材料科学领域具有突出的应用潜力。

它可以用作材料的功能性修饰剂，改善材料的性能。

例如，将AMMS引入聚合物材料中，可以增强材料的机械强度和耐化学腐蚀性。

5. 结论总的来说，4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯磺酸是一种具有多样化化学性质和广泛应用领域的有机化合物。

它在医药、化工和材料科学领域都有重要的应用。

通过深入研究其化学性质和应用领域，有助于更好地理解和开发AMMS的潜在价值和应用前景。

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第 31 卷第 3 期 2002 年 3 月
辽 宁 化 工 Liaoning Chemical Industry
Vol. 31 ,No. 3 March ,2002
2 - 氨基 - 5 - 甲氧基苯磺酸的合成研究
苏砚溪
(河北师范大学 , 河北 石家庄 050091)
摘 要 : 以对氨基苯甲醚为原料 ,在溶剂汽油中经磺化合成了 2 - 氨基 - 5 - 甲氧基苯磺酸 ,产品 收率在 86 %以上 ,且不含致癌物 ,溶剂回收率在 95 %以上 。 关 键 词 : 2 - 氨基 - 5 - 甲氧基苯磺酸 ; 对氨基苯甲醚 ; 磺化 中图分类号 : TQ 612. 1 文献标识码 : A 文章编号 : 1004 0935 (2002) 03 097 02
5 结 语
稀土金属具有优良的特性 ,应用领域不断扩 大 。随着科学技术的不断进步 ,国内外对稀土的 需求趋旺 ,特别是高新技术领域对稀土的需求增 加 。稀土正在引发一场新的技术革命 ,被视为信 息时代的“维生素”。
Separation Process of Rare Earth at 8000 tΠa
பைடு நூலகம்3. 2 硫酸浓度与产品质量的关系 用 98 %的硫酸作磺化剂进行磺化 ,其用量是
理论量的 1. 05～1. 10 倍 ,收率较高 ,操作稳定 ,改 用 93 %的硫酸进行磺化其效果和 98 %硫酸基本 一致 ,由于被溶剂带出的酸性水量增大 ,在配料时 稍微多加一点儿 93 %硫酸即可 。
利用配制的 100 %硫酸进行对比实验 ,用液 相色谱检测所合成样品 ,在主波峰的左侧出现了 一个小而尖的波峰 ,说明 2 - 氨基 - 5 - 甲氧基苯 磺酸的同分异构体含量有所增加[6] ,致使产品含 量降低 。其结果不理想 。由此进一步证明了在实 验中采用 93 %～98 %的硫酸和较低的反应温度 较长的反应时间非常有利于产品收率及产品纯度 的提高 。 3. 3 加入无水亚硫酸钠是为了防止氨基的氧化
将 50 ml 溶剂汽油和 0. 1 mol 对氨基苯甲醚 (12. 3 g) ,加入装有搅拌器 、滴液漏斗 、冷凝器和 温度计的四口瓶中 ,在搅拌下于 60 ℃内慢慢滴入 浓硫酸 (6 ml) ,使其成盐 ,滴毕 ,在 60 ℃保持 30 min ,然后慢慢升温至 170～175 ℃,在此温度下保 持 10 h ,在反应期间 ,不断滴入溶剂 ,同时溶剂又 不断被蒸出 ,保持反应器内总溶剂量不变 。反应 结束后降温 ,回收溶剂 ,加入少量无水亚硫酸钠 , 用碳酸钠水溶液调 pH = 8～9 ,过滤 ,加活性炭 2 g 脱色 ,在滤液中加入少量无水亚硫酸钠后用稀硫 酸酸化至 pH = 2 ,经过滤 、洗涤 、烘干后得产品 2 氨基 - 5 - 甲氧基苯磺酸 。 2. 3 产品检测
表 1 部分样品质量百分含量
序号
重氮化滴定法Π%
液相色谱法Π%
J - 01 J - 02 J - 03 J - 04 J - 05
98. 89 98. 75 98. 91 98. 83 98. 78
98. 81 98. 69 98. 87 98. 78 98. 75
元素分析 ( C7 H9NO4 S) , 计算值 ( 实测值) : w (C) = 41. 38 % (41. 41 %) ,w ( H) = 4. 43 % (4. 39 %) ,w(N) = 6. 90 %(6. 93 %) 。
2000 ,12 (2) :152 - 160 [3 ] 苏砚溪 ,杨纪清. 在溶剂汽油中合成 4 - 氨基甲苯 - 3 -
磺酸的研究[J ] . 染料工业 ,2000 ,37 (2) :21 - 22 [4 ] 广东化工学院精细化工教研室编. 精细化工基本生产
技术及其应用 [ M] . 广州 : 广东科技出版社 ,1995 ,50 -
2 实验部分
2. 1 主要仪器和药品 日本 LC - 6A 高效液相色谱 ,美国 PE - 2400
自动元素分析仪 ;对氨基苯甲醚 ,浓硫酸 ,碳酸钠 ,
溶剂汽油 ,以上原料均为工业品 。 溶剂汽油 ,沸程为 160～200 ℃,蒸馏截取 180
℃以下馏份 ,并进行惰性处理[3] ,具体方法是在溶 剂汽油中加入适量的浓硫酸 ,在搅拌下使其充分 接触一定时间后倒入分液漏斗 ,静置分层 ,分出废 酸 ,将处理过的溶剂水洗至中性 。取一定量的溶 剂 ,加入质量分数为 0. 05 %的高锰酸钾溶液适 量 ,充分振荡 ,静置分层 ,放出高锰酸钾溶液与原 液比色 ,若颜色深浅无变化 ,证明处理过的溶液中 所含的少量不饱和烃类已除净 ,则溶剂为惰性 。 2. 2 实验操作
产品含量的检测采用国内现行的重氮化滴定
收稿日期 : 2001212211 作者简介 : 苏砚溪 (1951 - ) ,男 ,副教授 。
9 8 辽 宁 化 工 2002 年 3 月
法 ,用该方法测定的是总氨基值的百分含量 ,同时 采用日本 LC - 6A 高效液相色谱仪进行检测 ,两 种测试结果如表 1 所示 。
动物实验表明 ,PCB 对皮肤 、肝脏 、肠胃系统 、 神经系统 、生殖系统 、免疫系统的病变甚至癌变都 有诱导效应[2] 。由于 PCB 是一类稳定化合物 ,一 般不易用生物方法降解 ,尤其是高氯取代的异构 体更是如此 。因此国际市场上对化工产品中的 PCB 含量特别敏感 , 有的发达国家拒绝进口 含 PCB 的产品 ,哪怕是痕量也在拒绝之列 。为此采 用无毒 、价廉的溶剂汽油作为溶剂 ,合成 2 - 氨基 - 5 - 甲氧基苯磺酸是本工作的目的 。
粗产品生成后有一个精制过程 ,而这个过程 若不对氨基进行有效的保护 ,就会影响到产品的 外观和内在质量的降低 。因为氨基在 pH = 6～7. 5 范围内容易氧化 ,而中和和酸化过程使产品在 这个范围内经受两次酸碱变化 ,由于氨基的氧化 , 产品发黄 ,这种使产品变色的原因是氨基被氧化 成醌式结构所致 。在中和与酸化之前加入少量无 水亚硫酸钠 ,就可有效地避免氨基的氧化 ,产品不 仅色泽好 ,内在质量也高 。 3. 4 溶剂重复使用性好且回收率高
由表 2 数据可以看出 ,温度对产品的收率影 响较大 。开始 ,温度较低时产品收率低 ,这主要是 由于温度低反应速度慢 ,在规定时间内反应不完 全 ,有一部分对氨基苯甲醚未反应而游离于反应 物料之中 ,粗产品在精制时而被洗掉 。所以产品 收率低 。随着反应温度的升高而产品的收率增 加 ,升高温度有利于反应的进行 ,在 170～175 ℃ 时 ,产品的收率达到最大 ,当温度再升高 ,产品收 率开始下降 ,这是因为芳胺类化合物在高温下易 氧化 、炭化 ,反应物料变黑 。而且反应温度高还会 使磺酸基进入氨基的间位 ,致使产品纯度降低[5] 。 为此 ,在磺化操作时 ,温度控制在 170～175 ℃之 间为宜 ,产品收率在 86 %以上 。
51 [5 ] 唐培坤主编. 精细有机合成化学及工艺学[M] . 天津 :天
津大学出版社 ,1999 ,126 - 127 [6 ] 徐克勋. 精细有机化工原料及中间体手册[M] . 北京 :化
学工业出版社 ,1998 ,614
Study on the Synthesis of 2 - Amino - 5 - Methoxybenzene Sulfonic Acid
(上接第 98 页) 质稳定 ,廉价易得 ,经沸程调整 、惰性 化处理后是非常稳定的有机溶剂 ,重复使用性好 , 回收率高 ,不含致癌物 。
表 3 溶 剂 重 复 使 用 情 况
序号
硫酸质量 产 品
重复
溶剂
分数Π% 收率Π% 使用次数 回收率Π%
CH - 11
98
CH - 12
98
CH - 13
93
表 2 反应温度对产品收率的影响
序号
K- 01 K- 02 K- 03 K- 04 K- 05 K- 06
反应温度Π℃
160～165 165～170 170～175 175～180 180～185 185～190
产品收率Π% 80. 51 84. 78 86. 48 85. 69 84. 61 83. 43
LI Jie , ZHANG Yue
Abstract : The properties and application of rare earth were introduced in this paper. separation process of rare earth was discussed. Key words : Rara earth ;Separation process ; Application
CH - 14
93
86. 35
9
86. 58
11
86. 42
12
86. 63
14
95. 15 95. 38 95. 41 95. 27
参考文献
[1 ] 苟国华. 酞菁颜料生产中多氯联苯问题[J ] . 江苏化工 ,
1993 ,21 (2) : 29 - 31 [2 ] 毕新慧 ,徐晓白. 多氯联苯的环境行为 [J ] . 化学进展 ,
4 结 论
溶剂汽油无毒 、无异味 ,化学性 (下转第 120 页)
1 20 辽 宁 化 工 2002 年 3 月
点是氯气放出 ,污染环境 。氧化物电解没有有害 气体放出 ,但成本稍高些 ,一般生产价格较高的单 一稀土如钕 、镨等都用氧化物电解 。单一稀土金 属的制备方法因元素不同而异 。钐 、铕 、镱 、铥因 蒸气压高 ,不适于电解法制备 ,而使用还原蒸馏 法 。其它元素可用电解法或金属热还原法制备 , 工艺流程见图 3 。
溶剂重复使用性的好坏和回收率的高低 ,直 接关系到溶剂能否用于生产实际 。为此对溶剂的 重复使用性和回收率进行了实验考察 ,结果表明 , 溶剂重复使用不影响产品的质量及收率 。由于事 先对溶剂进行了沸程调整和惰性处理 ,性质非常 稳定 ,经多次重复使用未发现对合成反应的不利 影响 。另外 ,溶剂使用后静置 10～15 h ,溶剂中含 有的微量水分就会自动分离出来 ,实验证明 ,不仅 溶剂可多次重复使用 ,而且也不用重蒸 ,简化了工 艺 ,方便了生产 。在磺化过程中 ,溶剂与体系内的 水形成共沸物随时被蒸出 ,所以 93 %和 98 %的 硫酸均可用作磺化剂 ,其浓度的差别并不影响产 品的收率 ,实验结果见表 3 。