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《有机化合物的结构》讲义一、有机化合物的定义与特点在我们的日常生活中，有机化合物无处不在。
从我们吃的食物，如糖类、油脂、蛋白质，到我们穿的衣物所用的纤维，再到药物、塑料等等，都包含着有机化合物。
那么，究竟什么是有机化合物呢？简单来说，有机化合物就是含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，通常不被视为有机化合物。
有机化合物具有一些独特的特点。
首先，它们的分子结构通常比较复杂，包含着不同的官能团和原子组合。
其次，有机化合物的性质多样，这取决于它们的分子结构和官能团。
再者，大多数有机化合物易燃，这与它们的分子结构和化学键有关。
二、有机化合物的结构基础有机化合物的结构是理解其性质和反应的关键。
我们先来了解一下构成有机化合物的基本元素——碳。
碳在元素周期表中位于第 14 位，它的最外层有 4 个电子。
这种电子结构使得碳能够形成 4 个共价键，从而与其他原子连接形成各种各样的分子。
在有机化合物中，碳原子之间可以通过单键、双键和三键连接。
单键是最常见的连接方式，如在烷烃中，碳原子之间都是单键连接。
双键和三键的存在则会使化合物具有不同的性质，例如烯烃中的双键使得它们具有加成反应的性质。
除了碳，氢、氧、氮、硫等元素也是常见的组成有机化合物的元素。
氢原子通常与碳原子形成单键，氧原子可以形成单键（如醇中的羟基）或双键（如羰基），氮原子可以形成单键、双键或三键，硫原子也能参与形成各种化学键。
三、有机化合物的结构表示方法为了清晰地表示有机化合物的结构，科学家们发展出了多种表示方法。
结构式是一种常见的表示方法，它用线条表示化学键，将原子之间的连接方式直观地展现出来。
例如，甲烷的结构式可以表示为：H—C—H ，其中“—”代表单键。
还有结构简式，它省略了一些化学键的表示，使得式子更加简洁。
比如，乙烷可以表示为 CH₃—CH₃。
电子式则侧重于表示原子的外层电子分布情况，对于理解化学键的形成很有帮助。
一、本讲主要围绕烷烃的性质和有机物“四同”的概念来讲解，现归纳如下：“（3）有机物结构和组成的几种表示方法化学反应过程CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl二氯甲烷CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl四氯甲烷（四氯化碳）3 烷烃：碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。
这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。
通式、性质、命名（习惯命名法、系统命名法）和是同一种物质，而不是同分异构体。
高考热点：烷烃这部分知识，考查重点是烃类物质的综合判断、有机物的相关计算；同分异构体这部分知识，考查重点是四同概念的分析判断。
有机物分子式的确定）根据测得的气体密度，计算该气态有机物的摩尔质量。
此类推。
现以C6H14为例，基本书写步骤如下：①将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C②从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
③从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即两个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C 6H 14共有5种同分异构体。
二、烷烃的要点点拨核心：烷烃的重点性质 1. 甲烷性质的分析：（1）燃烧反应：点燃甲烷前必须检验纯度。
点燃甲烷和氧气的混合气体，可能发生爆炸。
空气中的甲烷含量在5～15.4%（体积）范围内时，遇火花发生爆炸。
（2）取代反应：CH 4与Cl 2反应共有哪几种产物？哪些是有机物？这些反应有什么共同特点？共5种产物，其中CH 3Cl 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4四种是有机物，HCl 是无机物。
虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但很难出现全部生成某一种产物的现象。
必修2 第7章有机物专题复习系列导学案专题二有机化合物结构的表示方法【知识归纳】常用于表示有机化合物结构的式子和模型（以乙酸为例）【特别警示】结构简式书写时的注意事项（1）结构简式的作为官能团的和不能省略。
（2）写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并（3）直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
（4）结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
【强化练习】1．（2023春·江苏南通·高一江苏省通州高级中学校考期中）下列有关化学用语表示正确的是。
A．羟基的电子式：B．聚丙烯的结构简式：C ．乙烯的结构简式：22CH CHD ．乙酸的球棍模型： 2．（2022春·高一新疆石河子一中校考阶段练习）下列说法错误的是 A ．烷烃的通式为C n H 2n+2，随n 值的增大，碳元素的质量分数逐渐减小B ．分子式为C 2H 6和分子式为C 5H 12的烷烃的一氯代物的数目可能相同C ．丙烷的球棍模型为D ． 和 属于同种物质3．（2023·高二课时练习）下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是A ．32CH CH CH =和B ．32CH CH OH 和33CH OCHC ．乙炔和苯D ．甲烷和乙烷4．（2022秋·青海海南·高三海南藏族自治州高级中学校考阶段练习）下列化学用语正确的是A ．乙烯的结构简式为：22CH CHB ．乙醇的分子式为：25C H OHC ．丙烷的球棍模型：D ．丙烯的键线式：5．（2023春·广东深圳·高一校考期中）以下化学用语正确的是A ．乙醇的分子式：C 2H 5OHB ．二氯甲烷属于正四面体的空间结构C ．正丁烷的球棍模型：D ．乙烯的结构简式：CH 2CH 26．（2022春·黑龙江双鸭山·高二校考期中）下列化学用语的表述正确的是A ．甲基的电子式：B ．甲烷的空间填充模型：C ．丙酸的键线式：D ．葡萄糖和乙酸的最简式均为CH 2O7．（2023·全国·高三专题练习）下列化学用语书写正确的是A ．中子数为148的铀原子：14892U B ．氨基(2NH —)的电子式：C ．2CO 分子的空间填充模型：D ．聚氯乙烯的链节：2CH CHCl = 8．（2023春·广东广州·高一广州大同中学校考期中）下列结构式中，从成键情况看不合理的是A ．B ．C ．D ． 9．（2023春·湖北·高二校联考期中）下列化学用语表达正确的是A ．HClO 分子的结构式：H －Cl －OB ．含18个中子的氯原子：3517Cl C ．乙烯的空间填充模型： D ．四氯化碳的电子式：10．（2023春·河南信阳·高二淮滨高中校考期中）某多环有机分子结构如图所示，有关该分子的说法正确的是A ．分子式为2024C HB ．分子中含有8个五元碳环C ．分子中含有二个亚甲基(2CH --)D ．一氯代物的同分异构体只有三种11．（2021秋·云南昆明·高二校考阶段练习）按要求填空：(1)写出下列有机化合物含有官能团的名称：__________________________；___________________________。
第十二章有机化学基础(选修5)第一节认识有机化合物最新考纲：1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体不包括手性异构体。
5.能正确命名简单的有机化合物。
核心素养：1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。
能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。
能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
知识点一有机化合物分类和官能团1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。
2.根据分子中碳骨架的形状分类3.按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1.有机物一定含碳、氢元素( ×)提示：有机物四氯化碳中没有氢元素。
2.官能团相同的物质一定是同一类物质( ×)提示：酚、醇的官能团相同，但属于不同类物质。
3.含有醛基的有机物一定属于醛类( ×)提示：醛类物质是醛基与烃基相连的化合物，而含有醛基的不一定是醛，比如甲酸及其盐、甲酸某酯、葡萄糖等。
4. 、—COOH的名称分别为苯、酸基( ×)提示：—COOH的名称为羧基。
5.醛基的结构简式为“—COH”(×)提示：醛基的结构简式为“—CHO”或“OHC—”。
6.含有苯环的有机物属于芳香烃( ×)提示：芳香烃指的是含有苯环的烃类物质。
有机化合物组成结构表示方法知多少高昌海【摘要】有机化合物的组成和结构表示方法有很多，有的表示方法能够显示组成，有的能够显示碳原子的排列次序，有的能够显示各组成原子的连接情况，还有的能够显示各原子的相对大小和空间构型。
本文就对有机化合物常见的表示方法作简单介绍。
【期刊名称】《青苹果：高中版》【年(卷),期】2012(000)006【总页数】5页(P17-21)【关键词】有机化合物;组成结构;排列次序;显示;原子;构型;碳【作者】高昌海【作者单位】不详【正文语种】中文【中图分类】O621.2有机化合物的组成和结构表示方法有很多，有的表示方法能够显示组成，有的能够显示碳原子的排列次序，有的能够显示各组成原子的连接情况，还有的能够显示各原子的相对大小和空间构型。
本文就对有机化合物常见的表示方法作简单介绍。
一、实验式（empirical formula）实验式又称最简式，能够表示化合物分子中各元素原子的相对数目，不能确切表明分子中真实的原子个数。
如葡萄糖（C6H12O6）、乳酸（C3H6O3）、乙酸（C2H4O2）和甲醛（CH2O）的实验式均为CH2O。
再如乙炔（C2H2）和苯（C6H6）的实验式均为CH。
另外，有些有机物的实验式就是它的化学式，如甲烷（CH4）、丙烷（C3H8）、甲醛（CH2O）等。
若知道了有机物的分子量，结合实验式可确定其分子式。
二、分子式（molecular formula）分子式是指表示有机物分子组成的式子。
如甲烷的分子式为CH4，表示甲烷分子由一个碳原子和四个氢原子构成；乙醇的分子式为C2H6O，表示乙醇分子由两个碳原子、六个氢原子和一个氧原子构成。
有机化合物的分子式也是它的化学式（chemical formula）。
分子式不仅表示了物质的组成，更重要的是它能表示物质的一个分子及其成分、组成（分子中各元素原子的数目、分子量和各成分元素的物质的量比）。
三、电子式用价电子（即共价结合的外层电子）表示的电子结构式称为电子式。
第7章常见的有机化合物7.1 饱和烃一、天然气天然气的主要成分是甲烷，主要用途：①直接作燃料；②合成氨原料气(制H2)；③合成甲醇及其他化工原料。
二、有机物的概念及有机化合物中碳原子的成键特点1．有机物的定义：指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物①CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物②有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物，而且有机物都是化合物，没有单质2．烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称烃。
甲烷是烃类分子中组成最简单的物质。
3．有机物的元素组成：C、H、O、N、S、P、卤素等元素4．有机物的一般性质（1）熔、沸点：大多数熔、沸点低（2）溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂（3）可燃性：大多数可以燃烧（4）有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”5．有机化合物中碳原子的成键特点（1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成4个共价键（2）碳原子间成键方式多样①键的类型：两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键()、双键()、三键(—C≡C—)②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)（3）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多 三、甲烷的结构及性质 1．甲烷的存在：天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分均为甲烷。
我国的天然气主要分布在中西部地区及海底 2．甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体 3．甲烷分子的组成与结构 分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型CH 4CH 4结构特点CH 4空间构型为正四面体结构，C 原子位于正四面体的中心，4个H 原子分别位于正四面体的4个顶点上，4个C —H 键的键长、键角、键能完全相同，键角为109°28，4．甲烷的化学性质：一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应 （1）甲烷的氧化反应——燃烧反应甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH 4＋2O 2——→点燃CO 2＋2H 2O①甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 mol 甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890 kJ 热量。
有机化合物的组成与结构1 有机化合物的概念有机化合物是指碳元素与氢、氧、氮、硫、磷、卤素等元素发生共价键构成的化合物。
它是一个广泛的化学类别，包括蛋白质、糖类、脂肪、烃类等，广泛存在于天然界和人工合成中。
2 有机化合物的分类有机化合物的分类很多，可以按照它们的来源、结构、反应性质等进行分类。
其中按照结构特征进行分类是一种较为常见的分类方法，主要分为以下几类。
2.1 饱和烃饱和烃又称为烷烃，是最简单的有机化合物，只有碳-碳键和碳-氢键。
例如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)等。
它们的反应性很低，很难被其他物质与氧气等氧化剂反应。
饱和烃在石油和天然气中丰富，也可以通过碳氢化合物的加氢反应制备。
2.2 不饱和烃不饱和烃分为烯烃和炔烃两类，它们拥有碳-碳双键或者碳-碳三键，因此比饱和烃具有更高的反应性。
例如乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)、乙炔(C2H2)、丙炔(C3H4)等。
它们可以通过烷基卤化物和碱金属等反应制备。
2.3 链烃链烃是由单一的烷基连成的直链分子，例如正丁烷(CH3-CH2-CH2-CH3)、正戊烷(CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)等。
链烃可以通过碳氢化合物的裂解反应得到。
2.4 支链烃支链烃是由链烃中部分烷基被其他烷基所替代而形成的结构，例如异丙烷(CH3-CH(CH3)-CH3)、2,2-二甲基丁烷(CH3-CH2-CH(CH3)-CH3)等。
在石油和天然气中，支链烃占有很大比例。
2.5 有机环化合物有机环化合物是由碳与其他元素构成的环状分子，如苯、萘、烷基环、芳香族有机化合物等。
它们反应性很高，具有很多特殊的物理和化学性质。
2.6 酰基化合物酰基化合物是由酰基和碳-碳键含量不同而形成的化合物，如酰氯(COCl2)、羧酸(R-COOH)、酯(R-COO-R')等。
酰基化合物很常见，也具有多种重要的化学反应。
3 有机化合物的结构有机化合物的结构可以通过分子式、结构式、键能模型等形式进行描述。
第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃考纲 考情三年20考 高考指数：★★★★★1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
【知识梳理】一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质。
1.有机化合物：有机化合物是指含_______的化合物，仅含有_____两种元素的有机物称为烃。
2.甲烷的结构和性质： (1)组成和结构。
分子式电子式结构式空间构型CH 4(2)物理性质。
颜色 状态 溶解性 密度 _____ 气态___溶于水比空气(3)化学性质。
①稳定性：及强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为_____________________。
③取代反应：在光照条件下及Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_________________________，继续反应依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。
3.取代反应的概念：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_____的反应。
4.烷烃：(1)通式：______(n≥1)。
(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。
①碳原子之间以碳碳_____结合成链状。
②剩余价键全部及_______结合。
(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。
①常温下的状态由气态到液态到固态。
②熔沸点逐渐_____。
③密度逐渐_____。
(4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下及氯气发生取代反应。
如烷烃完全燃烧的通式为____________________________________。
【微点拨】(1)甲烷及氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物；所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他三种均为液体。
(2)烷烃及Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
有机物组成和结构的几种表示方法种类实例含义分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式) CH2①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；②由最简式可求最简式量；③分子式是最简式的整数倍电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2===CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOH H—OH C2H5O H与羟基直接相连的原子或原子团—H C2H5—遇石蕊试液变红不变红不变红变浅红与Na 反应反应反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应羟基氢的活动性强弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH烷烃的系统命名(1)最长、最多定主链a．选择最长碳链作为主链。
b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。
如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。
即同“近”，考虑“简”。
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。
如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。
原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。
阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。
例如：3．烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。
(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
例如：命名为3-甲基-1-丁炔。
4．苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
寻找同分异构体的数目1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数目，例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。
甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。
2．基元法如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
3．换元法即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n 溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。
例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。
4．等效氢法即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。
等效氢一般判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
由断键方式理解乙醇的化学性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应 断裂的价键化学方程式与活泼金属反应 (1) 2CH 3CH 2OH ＋2Na2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ 催化氧化反应 (1)(3) CuO ＋CH 3CH 2OH ――→△CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O与氢卤酸反应 (2) CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△ CH 3CH 2Br ＋H 2O分子间脱水反应(1)(2)2CH 3CH 2OH ――→浓硫酸140 ℃ CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O分子内脱水反应 (2)(5)酯化反应 (1)特别提醒(1)Na 与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。
(2)分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。
醇的消去反应和催化氧化反应规律1．醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。
表示为如CH 3OH 、 则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用1．卤代烃的取代反应与消去反应对比取代(水解)反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH－所取代，生成卤素负离子：R—CH2—X＋OH－――→H2O△R—CH2OH＋X－(X表示卤素)相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaX＋H2O(X表示卤素)反应规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，例如：③不对称卤代烃的消去反应有多种可能的方式：2.卤代烃在有机合成中的经典路线通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入—X；而卤代烃的水解和消去反应均消去—X。
卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。
引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。
其合成路线如下：(1)一元合成路线RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2)二元合成路线RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R 代表烃基或H)实例说明有机分子中基团之间存在相互影响1．苯、甲苯、苯酚的性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中易被氧化成粉红色溴代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物Br溴苯三溴甲苯三溴苯酚(白色沉淀)2.醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH酚羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连(1)甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。
(2)苯环也影响了羟基或烷基，如OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而CH4不能。
醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较醇、酚、羧酸、水的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“羧羟基”和水羟基，由于与这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也就不同，故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也相差较大，比较如下：结论羟基的活性：羧酸＞酚＞水＞醇。
注意①低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。
②低级羧酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。
③酚类物质含有—OH，可以生成酯类化合物，但一般不与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。
酯化反应的类型1．一元羧酸和一元醇的酯化反应R—COOH＋R′—CH2OH浓H2SO4△＋H2O2．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应＋2H2O 2CH 3COOH＋浓H2SO4△3．无机含氧酸与醇形成无机酸酯4．高级脂肪酸与甘油形成油脂5．多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯6．羟基酸的酯化反应(1)分子间的酯化反应(2)分子内的酯化反应能水解的物质小结类别 条件水解通式 无机盐溶于水M n －＋H 2OHM (n－1)－＋OH －或N n ＋＋m H 2ON(OH)(m－n )－m＋m H ＋卤代烃 NaOH 的水溶液，加热R —X ＋NaOH ――→水△R —OH ＋NaX 酯 在酸溶液或碱溶液中，加热二糖 无机酸或酶多糖 酸或酶油脂酸、碱或酶蛋白质或多肽酸、碱或酶＋H2O――→酸、碱或酶R—COOH＋H2N—R′石油的分馏、裂化、裂解的比较石油炼制的方法分馏催化裂化裂解常压减压原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)主要产品溶剂油、汽油、煤润滑油凡士林、、石蜡、抗震性能好的汽油和甲烷、乙乙烯、丙烯、1,3-丁二烯等..(3)4.。
