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第二节有机化合物结构的测定编制：审核：审批时间：2012-04-13【学习目标】1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
2、能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤素原子，醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等。
3、能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果、判断和确定有机化合物样品的组成与结构。
【教学重点、难点】确定有机化合物的结构式有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法【使用说明】阅读课本108—114页，完成自学指导，熟记课本基本知识。
【自主学习】测定有机化合物结构的核心步骤是确定其，检测分子中所含的，及。
一、有机化合物分子式的确定1、确定有机化合物分子式的基本思路：确定，各元素的，还要测定其。
2、碳、氢元素的测定：最常用的方法是.测定步骤是：取样品在中充分；燃烧后的和依次通过和；称重后根据反应前后的质量变化，计算出样品中的的含量。
3、氧元素的测定：得知C 、H的质量分数后，若总和，其差值一般是的质量分数。
二、有机化合物结构式的确定确定有机物的官能团近代快速测定有机化合物分子结构的方法有、、。
【拓展视野】阅读P112光谱分析的作用（了解质谱与核磁共振氢谱）【合作探究】有机化合物结构的测定1、实验式（最简式）的确定例1、烃A 2.9g完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，则烃A的最简式是？例2、某有机物A中含碳为72.0%、含氢为12.0%，其余含有氧，则该物质的实验式是？思考：当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时，如何确定有机物中是否含氧元素？2、有机化合物相对分子质量的确定例3、已知某气态烃在标准状况下的密度为1.25g/L，则该烃为？例4、已知某气态烃与氢气在相同状况下的相对密度为29，试写出该烃可能的结构简式。
例5、某有机物的质谱图如图所示，则该有机物的相对分子质量为3、有机物分子式的确定思考：已知有机物的实验式，能否直接确定有机物的分子式？若由实验式不能直接确定分子式，至少还应该知道什么数据才能求出其分子式？4、有机物结构的确定例6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：【课堂小结】【课堂练习】1、某芳香族化合物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基2、某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol 甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。
有机物结构测定1．某烃充分燃烧产生22.4L CO2(标况)和9 g H2O，则该烃的实验式为( )A．CH B．CH2C．CH3D．CH42．某烃的结构可表示为，则其不饱和度为( )A．12 B．13C．14 D．153．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )4．已知某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是( )A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3C．HCOOCH2CH3D．CH3COCH2OH5．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2 mol 该有机物的质量为12 g，则它的分子式为( )A．CH4B．C3H8OC．C2H4O2D．CH2O6．把1 mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2 L H2，该醇可能是( )A．CH3CH2OHC．(CH3)2CHOH D．CH3OH7．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱说明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型如右图。
以下说法中不准确的是( ）A．该分子的分子式为C5H4B．分子中碳原子的化学环境有2种C．分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上D．分子中只有C－C单键，没有C＝C双键8．(2016·日照高二检测)鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究说明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。
已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为( )A．C30H60B．C30H56C．C30H52D．C30H509．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。
有机化合物的结构分析有机化合物是由碳元素与氢、氧、氮、硫等非金属元素通过共价键所组成的化合物。
它们广泛存在于自然界中，并且在生物学、药学、化学等领域中具有重要的应用价值。
在进行有机化合物的结构分析时，需要借助于一系列的实验方法和仪器设备，以确定有机化合物的分子式、结构式以及功能团的位置。
一、红外光谱分析法红外光谱分析是一种常用的有机化合物结构分析方法。
通过检测有机化合物分子中化学键的振动和伸缩，可以得到有关它们的结构信息。
红外光谱图上的吸收峰可以帮助我们确定分子中存在的功能团，比如氨基、羟基、羰基等。
此外，红外光谱还可以用于检测有机化合物中的非对称拉伸振动和对称拉伸振动，帮助我们确定有机化合物的手性性质。
二、质谱分析法质谱分析是一种通过检测有机化合物中离子的质量和相对丰度来确定其结构的方法。
通过质谱图上的质荷比（m/z）峰，可以推测出有机化合物的分子式和分子离子峰。
同时，质谱图上的裂解峰还可以提供有机化合物中化学键的断裂位置和分子结构的信息。
质谱分析法在有机化合物的鉴定和结构研究中发挥着重要的作用。
三、核磁共振分析法核磁共振分析是一种通过检测有机化合物中氢、碳等核自旋的能级差和共振频率来确定其结构的方法。
核磁共振谱图提供了有机化合物中各个原子核的相对化学位移和耦合常数，从而可以推导出有关化合物的结构信息。
核磁共振分析法可以用于确定有机化合物的碳谱和氢谱，进而得到有机化合物的结构式。
四、元素分析法元素分析是一种通过测定有机化合物中碳、氢、氧、氮等元素的含量和比例来确定其分子式的方法。
通过考察有机化合物的百分含量和摩尔比，可以推测它们的结构和化学式。
元素分析法广泛应用于有机化合物的合成和表征过程中。
综上所述，有机化合物的结构分析是一个重要且综合的研究领域。
通过运用红外光谱分析法、质谱分析法、核磁共振分析法和元素分析法等一系列的方法和技术，我们可以准确地确定有机化合物的结构信息，进而深入研究其性质和应用价值。
结构鉴定的步骤以结构鉴定的步骤为标题，本文将详细介绍有机化合物结构鉴定的基本步骤。
一、测定分子式分子式是有机化合物的基本组成单位，测定分子式是有机化合物结构鉴定的第一步。
可以通过化学反应、元素分析或质谱等方法测定分子式，其中质谱法是最常用的方法之一。
二、测定分子量通过测定分子量可以进一步确定分子中含有的原子数目及相对分子质量，从而有助于确定分子结构。
测定分子量的方法主要有质谱法、凝固点降低法和沸点升高法等。
三、测定元素分析元素分析是通过测定有机化合物中各元素的含量来确定其结构的方法。
通过元素分析可以确定化合物中各元素的相对含量，从而推断出分子中含有的原子数目及类型，有助于确定分子结构。
四、测定红外光谱红外光谱是分析有机化合物结构的重要手段之一。
红外光谱的特征峰可以提供有机化合物中分子中的基团信息，从而确定化合物的结构。
五、测定核磁共振核磁共振是一种非常重要的有机化合物结构分析方法。
通过核磁共振可以确定有机化合物中各原子的化学位移和相对数量，从而确定化合物的结构。
六、测定质谱质谱是有机化合物结构鉴定中最常用的方法之一。
通过质谱可以确定分子的分子量、分子中含有的基团及其相对位置，从而推断出化合物的结构。
七、综合分析通过以上几种方法的综合分析，可以进一步确定有机化合物的结构。
在综合分析过程中需要注意各个方法之间的一致性，以及结合实验数据进行推断的合理性。
有机化合物结构鉴定是一项复杂的工作，需要多种方法的综合应用。
在实验过程中需要注意实验数据的准确性和可靠性，以及各个方法之间的一致性，才能得出准确可靠的结论。
判断有机物结构的方法
有机物是由碳和氢以及其他元素构成的化合物，它们在自然界
和人工合成中都起着重要作用。
为了了解有机物的性质和特点，科
学家们开发了许多方法来确定有机物的结构。
下面我们将介绍一些
常用的方法来判断有机物结构。
1. 元素分析，通过测定有机物中碳、氢、氧、氮等元素的含量，可以初步推断出有机物的化学式和分子结构。
2. 红外光谱分析，红外光谱可以用来确定有机物中的官能团，
从而推断出有机物的结构。
不同官能团对应着不同的红外吸收峰，
通过观察吸收峰的位置和强度可以确定有机物的结构。
3. 质谱分析，质谱可以确定有机物分子的分子量和分子结构，
通过测定有机物分子的碎片离子的质荷比可以推断出有机物的结构。
4. 核磁共振（NMR）分析，核磁共振可以提供有机物分子内部
原子的相对位置和化学环境，从而确定有机物的结构。
5. X射线衍射分析，对于晶体有机化合物，可以利用X射线衍
射分析来确定分子的精确结构。
这些方法都是有机化学研究中常用的手段，它们可以相互印证，从不同角度揭示有机物的结构和性质。
当然，对于复杂的有机物，
通常需要综合运用多种方法来确定其结构。
有机物结构的确定不仅
对于科学研究有重要意义，也对于工业生产和药物研发具有重要意义。
通过不断改进和完善这些方法，我们可以更好地理解和利用有
机物的特性。
有机化合物结构的测定知识再现一、测定有机化合物结构的流程：定性分析定量分析元素组成分子式测定有机化合物→化学分析→→官能团→确定出分子结构光谱分析相对分子质量及碳骨架状况二、有机化合物分子式的确定基本思路：确定 ,各元素的，必要时，测定其相对分子质量。
⒈确定有机化合物元素的组成：⑴碳氢元素的测定。
常用方法：，测定步骤：。
⑵氮元素的测定。
方法与原理：利用，测定步骤：。
⑶卤素的测定。
方法：，步骤：。
⑷氧元素的测定：方法：。
⒉测定有机化合物的相对分子质量的方法：⑴已知标准状况下的密度，公式为：⑵已知相对密度D，公式为：⑶非标准状况下，依据气态方程，并采用特定装置。
⑷使用质谱仪测定（了解）⒊分子式的确定：⑴实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→分子式⑵物质的量关系法：有密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素的物质的量→求分子式⑶化学方程式法；利用化学方程式求分子式⑷燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式三、有机化合物结构式的确定测定步骤：由有机物的分子式→计算有机物分子不饱和度，化学实验或仪器分析图谱→推测化学键类型，判断官能团种类及所处位置→确定有机化合物结构式⒈有机化合物不饱和度的计算⑴不饱和度：⑵不饱和度的计算：练习：⑴写出下列几种官能团的不饱和度＼／C=C ／＼＼-C ≡C- -C ≡N⑵分子式为C 6H 5NO 2的不饱和度为⒉确定有机化合物的官能团⑴各种官能团的化学检验方法⑵确定有机化合物结构的基本途径确定分子式→据不饱和度推断可能的结构→化学检验，确定其结构。
典题解悟：知识点一：有机化合物分子式的确定。
例1 某气态有机物X 含C 、H 、O 三种元素，已知下列条件，现欲确定X 的分子式，所需最少条件是（ ） ① X 中含碳质量分数②X 中含氢质量分数③X 在标准状况下的体积④X 对H 2的相对密度⑤X 的质量A ．①②B ．①②④C ．①②⑤D ．③④⑤解析：由C 、H 质量分数可推出O 的质量分数，由各元素的质量分数可确定X 的实验式由相对密度可确定X 的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定X 的分子式。
答案：B例2 由一种气态烷烃与一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氮气的相对密度为6.0，将1.0体积此混合气体与4.0体积氧气混合后，装入密闭容器内，用电火花引燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持120℃，测得容器内压强比反应前增加了4.0﹪，求混合气体中烷烃和烯烃的分子式及各自的体积分数。
解析:M _(混)=6.0×4.0g/mol =24g·mol -1 由于混合物中一定含有相对分子质量比24小的烃，该烃只能是CH 4，设烯烃（CnH 2n ）的体积为X ，则C n H 2n + 1.5nO 2 → nCO 2 + nH 2O (g) △V1 1.5n n n 0.5n-1x 5.0×4.0﹪(0.5n-1)x=20﹪14nx+16(1-x)=24n=4 x=0.2 Φ(CH 4)=80﹪ Φ（C 4H 8）=20﹪答案：ΦCH 4：80﹪ ΦC 4H 8：20﹪知识点二：有机物结构式的确定例3 A 、B 、C 是都含有C 、H 、O 、N 四种元素的有机化合物，1mol A 隔绝空气经加热分解后得到1mol B 和1mol CO 2，且有机物的质量减少了29.53﹪，B 是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B 分子中不含甲基，除-COOH 外，还含有一个-OH 。
C 属于硝酸酯类化合物，又是B 的同分异构体。
回答下列问题：⑴A 的相对分子质量是⑵B 的结构简式是⑶C 可能的几种结构简式是解析：据题意知：1mol A 分解后得到1mol B 和1mol C ，且有机物的质量减少了29.53﹪，则可求出A 和B 的相对分子质量，设A 的相对分子质量为MA →B + CO 2M M-441 0.7047解得M=149，则B 的相对分子质量为105，因为B 是天然蛋白质水解的最终产物，故B 中含有-CH （NH 2）COOH 结构，且B 中不含甲基，含有一个羟基，所以B 的结构简式是HOCH 2CH （NH 2）COOH ，由于C 是硝酸酯又是B 的同分异构体，所以C 中含有-ONO 2的结构且含有3个碳，含有3个碳原子烃基的结构简式有2种，为正丙基和异丙基，因此C 有两种同分异构体。
分别为：CH 3CH 2ONO 2和 （CH 3）2CHONO 2答案：⑴ 149 ⑵ HOCH 2CH （NH 2）COOH ⑶ CH 3CH 2ONO 2 或（CH 3）2CHONO 2例4 ⑴具有支链的化合物A 的分子式为C 4H 6O 2，A 可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA 和1mol NaHCO 3能完全反应，则A 的结构简式是 ，写出与A 具有相同官能团的A 的所有同分异构体的结构简式 。
⑵化合物B 含有C 、H 、O 三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60﹪，氢的质量分数为13.3﹪，B 在Cu 的催化作用下被O 2氧化成C ，C 能发生银镜反应，则B 的结构简式为 ⑶D 在NaOH 水溶液中加热反应，可生成A 的钠盐和B ，相应的反应化学方程式是解析：由题意可知A 为不饱和结构，A 可以和NaHCO 3按1:1反应可知其分子中含有-COOH ，结合A 的分子式C 4H 6O 2可知，A 分子中含有＼／C=C ／＼，不含叁键，又知A 具有支链，所以A 的结构简式为 CH 2=C-COOH 。
则与A 具有相同官能团的A 的同分异构体有CH 2=CH-CH 2-COOH与 CH 3-CH=CH-COOH⑵B 分子中C 、H 、O 元素的原子个数比为:N (C):N (H):N (O)=60﹪/12：13.3﹪/1：（1-60﹪-30﹪）/16=3：8：1 ，结合其相对分子质量为60，所以最简式为C 3H 8O 。
由于B + O 2 → C ，C 可发生银镜反应，故C 中含有-CHO ，则B 的结构简式为CH 3CH 2CH 2OH答案：⑴ CH 2 =C-COOH CH 2=CH-CH 2-COOH CH 3-CH=CH-COOH⑵CH 3CH 2CH 2OH ⑶CH 2=C-COOCH 2CH 2CH 3 + NaOH CH 2=C-COONa + CH 3CH 2CH 2OH夯实双基1．分子式为C x H y O 2的有机物1mol 在O 2中完全燃烧后生成CO 2与水蒸气体积相同（同温同压），并消耗O 2 3.5mol,则（ ）CH 3 CH 3 CH 3 H 2O △ CH 3 CuA．x=1 y=2 B．x=2 y=4 C．x=3 y=6 D．x=4 y=82.两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复至原状态，所得气体体积仍为10L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（）A．CH4C2H4B．CH4C3H6 C．C2H4C3H4 D．C2H2 C3H63．现有乙烯和乙醇的混合气体VL，当其完全燃烧时，所需O2的体积是（）A．0.5VL B．VL C．2VL D．3VL4．两种有机物以任意质量比混合，若混合物质量一定，充分燃烧时产生的CO2的量是定值，则混合物的组成可能是（）A．乙醇丙醇B．乙醇乙二醇C．丙三醇甲苯D．乙烯丙烯5．一定量乙醇在O2不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为( )A．1.4 g B．2.2g C．4.4g D．在2.2g～4.4g之间6．常温常压下，50ml三种气态烃的混合物与足量O2混合点燃爆炸，恢复到原状态时体积共缩小100ml，则三种烃可能是（）A．CH4C2H4C3H4 B．C2H6C3H6C4H6C．CH4 C2H6 C3H8 D．C2H4C2H6 C2H27．在9.42g某饱和一氯代烃里，加入过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反应后加入足量的AgNO3溶液和稀硝酸产生沉淀，经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为17.22g，则一氯代烃的分子式是（）A．C2H5Cl B．C3H7Cl C．C4H9Cl D．CH3Cl8．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（）乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液A ②与③B ③与④C ①与④D ①与②9．L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是（）A 既没有酸性，又没有碱性B 既具有酸性，又具有碱性C 只有酸性，没有碱性D 只有碱性，没有酸性10．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。
同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯11．将某饱和醇1mol分成两等份，其中一份充分燃烧后生成1.5mol CO2，另一份与足量金属钠反应生成5.6 L氢气（标准状况），经光谱测定这种醇的分子结构中除含有羟基外还含有两种不同的氢原子，则这种醇的结构简式为（）A．CH3CHOHCH3B．HOCH2CHOHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2OH12．在标准状况下，100ml某气态烃质量为0.25g，该烃在一定条件下能与HBr加成，所得产物只有一种，则其结构简式为（）A ． CH 3-CH=CH 2B ．CH 2=CH-CH 2-CH 3C ．CH 3-CH=CH-CH 3D ．CH 2=C(CH 3)213．某气态烃0.5mol 能与1molHCl 完全加成，加成后产物分子上的氢原子可被3molCl 2取代，则此气态烃可能是（ ）A ． HC ≡CHB ．CH 2=CH 2C ．HC ≡C-CH 3D ．CH 2=C(CH 3)214．巴豆酸的结构简式为CH 3CH=CHCOOH ，现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2-丁醇 ⑤酸性KMnO 4溶液。
在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质组合是（ ）A ．只有②④⑤B ．只有①③⑤C ．只有①②③④D ．①②③④⑤15．碳原子数为4的链状有机物分子中含有一个羰基和一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与Na 2CO 3溶液反应，此有机物的结构可能有种（不含其它官能团）A ．2种 B. 3种 C.4种 D.5种16．对有机物 的叙述不正确的是（ ）A ． 常温下与Na 2CO 3溶液反应放出CO 2B ． 能发生碱性水解，1mol 该有机物能消耗8molNaOHC ． 与稀硫酸共热，生成两种有机物D ． 该有机物的化学式为C 13H 10O 817．在一密闭容器中，120℃时通入a mol 烃C x H 4和b mol O 2，点燃，生成CO 2和H 2O (g)，反应后恢复至原状态，则反应前后气体体积比为18．4.6g 某有机物完全燃烧，得到8.8g CO 2和5.4g H 2O ，此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23，该有机物与金属钠反应放出氢气，则其结构简式为夯实双基答案：1.C2.BD3.D4.D5.A6.AD7.B8.A9.B 10.B 11.A 12.C 13.C 14.D 15.D 16.A 17. 1：1 18.CH 3CH 2OH能力提高1．某有机物甲经氧化得乙(C 2H 3O 2Cl),而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。
