2019_2020学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5
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苯及其同系物的化学性质
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯及其同系物性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系，认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。2.证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
一、苯的化学性质
1．氧化反应
(1)燃烧：在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为
2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O。
(2)不能使酸性KMnO4溶液退色。
2．取代反应
(1)苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为
。
(2)苯与浓硝酸反应的化学方程式为：
＋HNO3(浓)――→浓H2SO455～60 ℃＋H2O。
(3)苯与浓硫酸反应的化学方程式为
＋H2SO4(浓)△＋H2O。
(4)加成反应
一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为
。
(1)从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。
(2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代反应，能氧化，难加成。
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制取溴苯和硝基苯的实验设计
1．溴苯的实验室制取
(1)反应装置如图所示：
(2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气。
(3)导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。
(4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成。
(5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，密度比水大。
(6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。
2．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：
(1)水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。
(2)试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。
(3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。
(4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
(5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。 例1 下列关于苯的叙述正确的是(
)
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
【考点】 苯的结构与性质
【题点】 苯结构与性质的综合
答案 B
解析 常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但是苯分子中不含碳碳双键，故D错误。
例2 苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而退色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A．①② B．①⑤
C．③④⑤⑥ D．①②④⑤
【考点】 苯的结构与性质
【题点】 苯结构与性质的综合
答案 D
解析 本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含C===C，具有烯烃的性质，则既能使溴水退色，也能使酸性KMnO4溶液退色；Ⅱ.苯环中C—C和C===C的键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即和而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。
