高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃(第3课时)学案 鲁科版选修5
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1 第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3课时 苯及其同系物的化学性质
学习目标 重点难点
掌握苯及其同系物的物理性质和化学性质：与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液的反应。 1．苯及其同系物的化学性质。
2．理解苯及其同系物性质差异的原因。 2
1．苯及其常见同系物的物理性质和结构
(1)苯的物理性质
苯是______色，有特殊气味的液体，密度比水______，不溶于水，苯的沸点80.1 ℃，熔点5.5 ℃。如果用冰来冷却，苯可以凝结成无色的晶体。甲苯、二甲苯、乙苯等苯的同系物，都是良好的有机溶剂，密度比水______。
(2)苯的结构
苯分子通常表示为____________，其分子是______________结构，6个碳原子、6个氢原子在同一平面上；苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，键长相同，键能相同；苯分子里不存在一般的碳碳双键，而是一种____________________的独特的键。
预习交流1
在溴水中加入苯，充分振荡后，发现溴水退色，有人认为是溴水与苯发生了加成反应，你认为正确吗？为什么？
2．苯及其同系物的取代反应
(1)苯的卤代反应
苯与溴反应的化学方程式是：____________________________，溴苯是______色液体，密度__________水。
(2)硝化反应：苯环上的H原子被____________所代替的反应。
①苯的硝化反应
预习交流2
苯的硝化反应对条件的要求较苛刻，请观察实验写出该实验应注意的问题。
②苯的同系物——甲苯的硝化反应
＋3HO—NO2―――→浓H2SO4△
注意：2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色的晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
(3)苯的磺化反应：苯跟浓硫酸共热到70～80 ℃，就会起反应。在这个反应里，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代而生成苯磺酸(C6H5—SO3H)，这种反应叫做磺化反应。 3 反应方程式为：________________________________
预习交流3
如果苯分子中存在单、双键交替的结构，预计能与溴发生什么反应？
3．苯及其同系物的氧化反应和还原反应
(1)氧化反应
①燃烧
像大多数的有机化合物一样，苯及其同系物也可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水。如：
C6H6＋____O2――→点燃____________
苯及其同系物燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于________________________的缘故。
②苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应
苯分子不含侧链，苯的同系物分子里含有侧链，这是苯与其同系物结构上的主要差别，苯环和侧链的互相影响，从而导致了苯与其同系物性质上存在着较大的差别。
由于________对________的影响，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能。如甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的实质是：
(2)还原反应——与氢气的加成反应
预习交流4
是否所有的苯的同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化？
答案：1．(1)无 小 小
(2) 平面正六边形 介于单键和双键之间
预习交流1：答案：不正确，溴水退色是苯与溴水发生了物理变化——萃取，苯萃取溴后在上层，水在下层为无色。
2．(1) 无 大于
(2)硝基(—NO2)
预习交流2：答案：反应温度必须控制在55～60 ℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的有毒油状液体，密度比水大，故生成的硝基苯处于下层。
(3) ＋H2O
预习交流3：答案：如果苯分子中存在单、双键交替的结构，那么苯应该能像乙烯一样与溴水发生加成反应，生成六溴代物。
3．(1)①2 15 12CO2＋6H2O 其分子里碳的质量分数很大 4 ②苯环 侧链
(2)3
预习交流4：答案：苯的同系物中，不管侧链烃基有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的高锰酸钾溶液氧化而使紫色高锰酸钾溶液退色，侧链烃基通常被氧化为羧基。即
但侧链的α-C原子上如果没有H原子，该有机物就不能使酸性KMnO4溶液退色。如。
在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！
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5
一、苯及其同系物性质差异的探究
苯和苯的同系物是芳香烃中最重要的两类物质，由于苯基和烷基的相互影响，使苯的同系物的性质不同于苯。 6 填写下表，对苯、甲苯的结构和性质进行对比：
苯 甲苯
分子式
结构简式
结构 相同点
不同点
化学性质 溴水
液溴(铁粉催化)
酸性高锰酸钾溶液
硝化反应
下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水退色，又能使酸性高锰酸钾溶液退色的是( )。
①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH===CH2
A．①②③④ B．②③④
C．②④ D．只有② 7 ①苯和甲苯都能发生取代反应，都能与氢气发生加成反应，因为二者分子中都含有苯环。
②甲苯中由于甲基对苯环的影响，因此苯环上的氢原子活性更强，比苯更容易发生取代反应。
③由于苯环对甲基的影响，使甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，而苯分子不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
二、几种常见烃的共线共面问题的探究
(1)画出甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间构型。
(2)试利用上述结论，总结常见的烃分子共面或共线的规律。 8
如下图，分子中最多有______________个碳原子在同一平面上。
①烃分子的空间结构尽管复杂多样，但归结为基本模型的组合，就可以化繁为简，把抽象问题具体化。
②审题时，还应特别注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子” 9 等关键词和限制条件。
答案：活动与探究1：答案：
苯 甲苯
分子式 C6H6 C7H8
结构简式
结构 相同点 都含有苯环
不同点 苯环上没有取代基 苯环上含—CH3
化学性质 溴水 不反应(萃取) 不反应(萃取)
液溴(铁粉催化) 生成溴苯 苯环上甲基的邻对位氢原子被取代
酸性高锰酸钾溶液 不反应 被氧化，溶液退色，生成苯甲酸
硝化反应 生成硝基苯 可生成三硝基甲苯(甲基邻对位氢原子被取代)
迁移与应用1：D 解析：①丁烷不能使溴水退色，也不能使酸性高锰酸钾溶液退色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水退色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色；③苯分子性质稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水退色；④邻二甲苯由于苯环对取代基的影响，使苯环上的甲基可以被高锰酸钾溶液氧化，从而使高锰酸钾溶液退色；邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水退色，但是萃取属于物理变化。因此本题中符合题意的只有②。
活动与探究2：
答案：(1)①甲烷(CH4)分子的正四面体结构：与中心碳原子相连的4个氢原子中，只能有2个氢原子与中心碳原子共面。
②乙烯(CH2===CH2)分子的6个原子，苯(C6H6)分子的12个原子均为共平面结构。
③乙炔(CH≡CH)分子的直线形结构，4个原子在一条直线上(如下图)。
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(2)常见的烃分子空间构型规律：①烷烃、烷基最多3个原子共面。
②烯烃等含有碳碳双键的有机物，双键两端碳原子及直接相连的原子共6个原子共面。
③炔烃等含有碳碳叁键的有机物，叁键两端的碳原子及直接相连的原子共4个原子共线。
④苯环上6个碳原子及直接相连的6个原子共面。
迁移与应用2：13 解析：本题以甲烷和苯环为基本模型。中心碳原子位于一个正四面体的中心，它连接的四个碳原子与其共面的只能是其中的两个，若两个苯环均旋转到该面内，此时共面的碳原子数最多，共有13个。
1．苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，可以作为证据的是( )。
①苯不能因化学反应而使溴水退色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10 m
A．①②④⑤ B．①②③⑤
C．①②③ D．①②
2．能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色的是( )。 11
3．在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )。
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
4．美国康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛，因而称为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面)。
有关该有机分子的说法正确的是( )。
A．该有机物属于芳香烃
B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子中含有20个碳原子
D．该有机物的一氯代物只有3种
提示：用最精炼的语言把你当堂掌握的核心知识的精华部分和基本技能的要领部分写下来并进行识记。
知识精华 技能要领 12
答案：1．A 解析：苯环是否存在碳碳单键和双键的交替，③都正确，故③不能作为证据。
2．D 解析：苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层退色，但是不能和溴发生化学反应而使其退色；苯和己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液退色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。只有D项满足题意。
3．B 解析：在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中—CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上，②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构，③苯是十二原子共面。
4．A 解析：苯分子中的氢原子被烷基取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，苯的同系物一定符合通式CnH2n－6(n≥6)，而该分子的分子式为C22H12，不符合苯的同系物的通式；该有机物的一氯代物有6种。
