IUPAC有机物命名法
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IUPAC有机物命名法(系统命名法)一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是:取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。
其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
数词位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
间隔符号数字与中文数字之间以 - 隔开。
数字与数字间以,隔开。
烷烃1.以碳链最长者为主链,以碳原子个数定名为某烷(十以内用甲、乙、丙……,十以上用十一、十二、十三……)。
2.支链为取代基。
从距支链较近的一端为起点,将主链碳原子编号,(1、2、3…)以确定取代基的位置。
○1有多个不同取代基,按由小到大(由简到繁)的顺序表示。
○1有相同的取代基则可合并,用中文二、三表示该取代基的总数。
烯烃1.命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
2.以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
(与烷烃遵循原则一样)3.若分子中出现二次以上的双键,则以「二烯」或「三烯」命名。
4.烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明「顺」或」反」。
炔烃命名方式与烯类类似,但以含有叄键的最长键当作主链。
以最靠近叄键的碳开始编号,分别标示取代基和叄键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在「烯」前面。
卤代烃·醚卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
醇醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
醛醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
酮以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为「某酮」;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称「氧代」。
羧酸以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
羧酸酐以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加「酐」字。
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为「某酸酐」。
酯以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为「某胺」;若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称「N-某基」(N表示取代基连在氮上)脂环烃类单脂环烃环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
桥环烷烃桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:称为二环[3.2.0]庚烷。
螺环烷烃螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
杂环化合物把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
芳香族化合物苯环系苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。
甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。
(如:1,2-二甲苯)苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。
(如:苯乙烯)等等。
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。
苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。
但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):萘环系蒽环系。
有机系统命名最长碳链作主链,主链须含官能团;支链近端为起点,阿拉伯数依次编;两条碳链一样长,支链多的为主链;主链单独先命名,支链定位名写前;相同支链要合并,不同支链简在前;两端支链一样远,编数较小应挑选。
普通命名法只适用于含碳原子较少的化合物,有很大的局限性,但它运用正、异、新、伯、仲、叔、季七个字区别异构体的方法,在系统命名法中表示侧链名称时还是有用的。
化学介词化学介词是代表化合物结构组分结合关系的连缀词。
在化合物的命名和结构关系不会混淆时,介词往往可以省略。
在可省略的情况下,为了说明目的,介词被括在括号内。
下面是我国所用的几个主要介词。
(1)化。
表示简单的两个基之间的化合。
这个介词往往是省略的。
例如,CHCOCl酰氯或氯(化)乙酰;CHCl六氯(化)苯。
(2)代。
表示:①取代碳原子上的氢。
例如,CHClCHCl 1,2-二氯(代)乙烷。
②硫置换碳原子上的氧原子。
例如:CHCHCHSH 丙硫醇或硫代丙醇。
③硫置换羧基碳原子上的氧原子。
例如乙二硫代酸。
(3)合。
表示:①某一化合物与某一基团发生加成作用。
例如,丙酮合亚硫酸钠;HNNH·HO 水合肼;②分子间的加成化合。
例如,CHO·CH(OH)醌合氢醌(氢键缔合)。
(4)聚。
表示相同分子的聚合。
例如,(CHO)三聚甲醛;(-CH-CH-)聚乙烯。
(5)缩。
表示相同或不相同的分子间失去水、醇、氨等小分子。
例如,CHCH=NNHCONH乙醛缩氨基脲。
(6)并。
表示两个或两个以上的芳环或脂环之间通过两位或多位相互结合形成稠环。
(7)杂。
表示其他原子置换了环上碳原子。
用于杂环命名法的介词。
例如,吡啶的系统命名可称为氮杂苯,又如嘧啶的命名可称为二氮杂苯。
(8)联。
表示相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连。
(9)叉。
表示基上一个原子用二价连于另一原子或两个原子上。
(10)撑。
表示一个二价基,其两价在基的两端,分别连接在另外两个原子上。
例如,BrCHCHCHBr 丁撑二溴(或1,4-二溴丁烷)。
(11)用。
表示基上一个原子用三价连于另一原子或三个原子上。
例如,CHCCl 苄用三氯(或苯三氯甲烷)。
官能团的作用官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。
1.决定有机物的种类有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。
2.产生官能团的位置异构和种类异构中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。
对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。
如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
3.决定一类或几类有机物的化学性质官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。
因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。
例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
4.影响其它基团的性质有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
①醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。
R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与Na2CO3反应;R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。
显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
②醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。
③同一分子内的原子团也相互影响。
如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH 显示酸性(即电离出H+)。
果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。
如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。
5.有机物的许多性质发生在官能团上有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。