有机化学习题

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第一章 绪论1. 什么是有机物?它有哪些特性? 2. 什么叫δ键,π键?3. 画出下列分子按原子轨道交叠成键和形成的分子轨道图: (1)HF (2)F 24. 计算1mol 乙醇脱水成乙烯的热变化,是吸热反应还是放热反应? 5. 把下列共价键按照它们的极性排成次序: (1)H ——N ,H ——F ,H ——O ,H ——C (2)C ——Cl ,C ——F ,C ——O ,C ——N6. 下列化合物有无偶极矩?如有,用箭头指出负极方向:(1)CH3CH 3C=CClClCH 3ClC=CCH 3Cl (2)(3)CH 3CH 2Cl (4)CH 3CH 2NH 2 N(5)(6)CH 3OCH 3CH 3C(7)CH 3OH(8)ICl(9)CCl 47. 某一有机物进行元素定量分析,表明含有92.1%的碳,7.9%的氢,又测得其分子量为18。

问它的分子式是什么?8. 胰岛素含硫3.4%,分子量为5734,问每一分子中含有多少个硫原子? 9. 指出下列化合物所含的官能团的名字和所属类别:(1)(2)O(3)(4)OHCH 3CH 3CH 2ClC CH 3(5)CH 3CH 2C(6)(7)H OHOOCO(8)H 3CNH 2NO 2CH 3CH 3(9)(10)(11)CH 3CHCH 3SH10.下列各对Lewis 结构中,哪一对不能构成共振结构?(1)CH 3与CH 3CO OO -CO -(2)CH 3CCH 3OHCO 与OHOCH 3CCH 3CCH 3与OHO(3)CH 2与CH 2(4)+CHCH 2CH 2CH 2+CHOO -C 与CH 2(5)+CHCH 2CH CHCH 3CH 3CH 3与CH 2(6)CH CH 2CH CHCH 3CC与(7)CH 2CH 2CH与OCH 3CH 3O(8)++NO -N O -CH 3与CH 3OH CH 3OHCH 2(9)CH CH 2与CH 3CO CH 3O(10)N N11.排出下列各组共振结构对该共振杂化体的相对重要性的顺序:(1)+:O:CNH 2:O:::HNH 2C-(2)CH 2CH 2:O:C:O::HC-:-(3)+CHCH 2CH 2CH 2CHCH:O::O::-:-CHCHCH :O :+OH OH(4)+C HC+::::OH OH ::第二章 烷 烃1. 定出下列每个烷烃的结构式:(1)新戊烷 (2)异丁烷(3)异戊烷 (4)3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷 (5)6-(3-甲基丁基)十一烷 (6)4-叔丁基庚烷 (7)2-甲基十七烷2. 用IUPAC 法命名下列化合物:(1)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 3)2CH 3CH 3(2)CH 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3(3)CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3CH 2(4)CH 2CH 2CHCH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2(5)CH 3C CH 2CH 3(CH 2)3(6)(CH 3CH 2)4CCH 3CH 3(7)CH 2CH(CH 3CH 2)2CHCH 3(8)CH 3(CH 3CH 2)2CHCCH 2CH 33. 写出庚烷的各种异构体,并用IUPAC 法命名。

4. 写出丙烷的结构式和结构投影式(伞形式、锯架式、纽曼投影式),并定性地画出其构象能量图。

5. 将下列化合物按沸点由至低的顺序排列(不要查表):(1)3,3-二甲基戊烷 (2)正庚烷 (3)2-甲基庚烷 (4)正戊烷 (5)2-甲基已烷6.100ml 甲烷、乙烷混合气体完全燃烧后得150ml 的CO 2(两种气体在相同温度,压力下测量),请计算原混合气体中甲烷、乙烷分别所占的体积。

7.异戊烷氯代时产生四种可能的异构体,它们的相以含量如下:C++C CC C C C CC CC C CC C C C C C C C CC C C CCl ClClCl Cl 2,300+℃(ⅰ)34% (ⅱ)22% (ⅲ)28% (ⅳ)16%下述的反应结果与游离基的稳定性为30>20>10>.CH 3是否矛盾?解释之。

8.考虑假设的两步反应:AK 1K 2K 3K 4BC,它是用下面的能量轮廓图来描述的,请回答:(1) 总的反应(A →C )是放热还是吸热?(2) 标出过渡状态。

哪个过渡状态是决定速成度的? (3) 正确的速度常数的大小次序是什么?(ⅰ)K 1>K 2>K 3>K 4 (ⅱ)K 2>K 3>K 1>K 4(ⅲ) K 4>K 1>K 3>K 2 (ⅳ)K 3>K 2>K 4>K 1(4) 哪一个是最稳定的化合物? (5) 哪一个是最不稳定的化合物?9.利用键能数据计算下面A 和B 两种甲烷氯化反应历程中,每一种链扩展反应的ΔH 。

估计这两种历程,哪一种在能量上更为有利?CH 3+H +Cl Cl 22Cl 2CH 4ClA. +H +Cl Cl HCl CH 3++CH 4ClB.HCl CH 3CH 3++Cl Cl Cl10.下列结构式,哪些代表同一化合物的相同构象,哪些代表同一化合物的不同构象,哪些彼此是构造异构体?(1)CH 3(2)CH 3CH 3H CH 3H CH 3CH 3HHHCH 3CH 3CH 3(3)(4)HCH 3HCH 3CH 3HHCH 3CH(5)HCH 3H HHCH 3(6)H2CH 3CH 3CH 3H CH 3CH 3HCH 3CH 3HH (7)(8)C 2H 511.1,2-二氯乙烷(在已烷溶剂中)在不同温度下的偶极矩如下: T (K ) 233 248 273 298 323 偶极矩(D ) 1.13 1.21 1.30 1.36 1.42 即偶极矩随温度降低而减少,为什么?12.某烷烃的分子量为72,只有一种一氯化产物,此烷烃的结构式如何?第三章 烯 烃1.用系统命法命名下列化合物,对顺反异构体用Z 、E 命名: (1)CH 3(2)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH CHCCH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CC(3)(4)CH 2CH 2CHCCCH 3CH 3CH 3CH 3H CH 2(CH 3)2CHCH 2CH 3CCH 3CH 3CH 2(5)(6)CH 2CH 2CHCH CH CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 32.写出下列化合物的结构式,如命名有错误,予以更正: (1)2,4-二甲基-2-戊烯 (2)3-丁烯(3)3,3,5-三甲基-1-庚烯 (4)2-乙基-1-戊烯 (5)异丁烯 (6)3,4-二甲基-4-戊烯 (7)反-3,4-二甲基-3-已烯 (8)2-甲基-3-丙基-2-戊烯 3.指出下列化合物中哪个有顺反异构体,写出异构体的构型(Z,E): (1) 1-丁烯 (2)3-丁烯(3)2-甲基-2-戊烯(4)4-甲基-2-戊烯 4.完成下列反应式:(1)CH 3CH 2CH CH 2+浓H 2SO 4?CH 3(2)CH C CH 3CH 3+HBrCH3C(4)C CH 3HHCH 2(3)CH 2OH++2HBr(干)2CH 3CO 2OH5.写出3-乙基-2-基-2-戊烯与下列试剂作用的主要产物的结构: (1)HOBr (2)冷、稀KMnO 4(3)(ⅰ)O 3(ⅱ) Zn 粉,H 2O (4)CH 3OOH OC6.如何实现下列转变:(1)CH 3CH 2C CH 23CH HBr BrCH 3(2)CH 2CH 2CH CH 2CH 3CH 23BrCH 3CH 3OH(3)CH 2CH CH OH3CH 2CH 3CH 33CH 2(4)CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 2CH2Br(5)CH 2BrBrO(6)22222C-C 键的键能比较,说明为什么不能用此反应制备氟代烃。

9.试提出四种区别烯烃和烷烃的化学方法,并指出区别时出现的现象。

10.(α)两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正已烷,另一瓶是1-已烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?(b )若正已烷中有1-已烯存在,如何用简单的化学方法去除1-已烯。

11.有A 、B 两个化合物,其分子式都是C 6H 12,A 经臭氧氧化并与Zn 粉和水反应后得已醛和甲乙酮,B 经KMnO 4r 氧化只得丙酸,推测A 和B 的构造式。

12.化合物(A )+Zn →化合物(B )ZnBr 2C OO +CH 2CH 3+H 2OH +CO 2(B )H 化合物写出化合物A 、B 的结构式。

13.2-丁烯通过不同的反应生成下列化合物,请写出产生各化合物的2-丁烯的几何构型及其进行的反应:(1)(2)CH 3BrBrH 3C HHH 3CH 3COH H HOH(4)CH 3ClOCH 3H 3C HHH 3COHH (3)14.解释下列反应中如何产生(ⅰ),(ⅱ)两个化合物,而不生成(ⅲ):(CH 3)3CCH=CH OHH+H 2O(CH 3)2CCH(CH 3)2(CH 3)3CCHCH 3OH+(ⅰ) (ⅱ)[(CH 3)3C(CH 2)2OH](ⅲ)15. 1-丁烯和2-丁烯与HCl 反应得到下同的产物2-氯丁烷,经过相同的碳正离子——2-丁基正离子。

但1-丁烯与HCl 的反应比2-丁烯更快,试用简单的能量图说明其原因。

第四章 二烯烃和炔烃1.用系统命名法命名下列化合物:(1)C(2)CH 2CH CH 3CH 3C CH 3(CH 3)3CCC CCC(CH 3)3CH 2(4)CHCH 2CH 3CH 2CH 2(3)C CC C HCCHCH 3HH H 3CH(5)ClCCCC2.用简便的化学方法鉴别:(1)2-甲基丁烷 (2)3-甲基-1-丁烯 (3)3-甲基-1-丁炔 3.写出C 5H 8的所有开链烃的异构体并命名。

4.完成下列反应:(1)2CH 3CC -Na +BrCH 2CH 2液氨(2)CH 3CCCH 3H 2pd-BaSO 4喹啉++液氨+(3)CH 3CCCH 2CH 2CH 2CCCH N a CH 2CHC CH 2(4)HBrCH 3+CHCH 3(5)CH 3CHCH CHHCl+(7)H 3C H 3C O CH 3C+H 3C H 3C(8)C COCH 3OCH 3O O5.以乙炔、丙炔为原料,合成下列化合物:(1)(2)CH 3CHBrCH 3CH 3CBr 2CH 3(3)CH 2C (4)CH CH 3CH 3CH 3OC O(5)己烷CH 2CCH 2(6)CH 3CH 3CH 3CH 3CHHH(7)CH 2C CHCH 26.用什么二烯和亲二烯体以合成下列化合物:(1)(2)(3)C C 3CH3OOC C O CNH 3C H 33O7.请通过适当的反应完成下面的变化。