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有机化学基础推断题专项训练1．（10分）已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：现有分子式为C 9H 8O 2Br 2的物质M ，有机物C 的相对分子质量为60，在一定条件下可发生下述一系列反应：请回答下列问题：（1）G→H 的反应类型是 ______ 。
（2）M 的结构简式为 __________ ；C 的结构简式为 __________ 。
（3）写出下列反应的化学方程式：①A→ B 的化学方程式： _______ ； ②H→I 的化学方程式： ___ 。
2．（10分）有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。
例如：（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为CH —CHO CH 3的物质，该物质是一种C OHOH + H 2OO C 自动脱水F 稀NaOH△HIM新制Cu(OH ）2△浓H 2SO 4△C 稀H 2SO 4△G(遇FeCl 3溶液显色)红色沉淀H 2 (足量) 催化剂△(H 转化为I 时，产物只有一种结构且I 能使溴的CCl 4溶液褪色） B新制银氨溶液 ADE香料。
请根据上述路线，回答下列问题：（1）A的结构简式可能为____________________________________。
（2）反应③、⑤的反应类型分别为________、________。
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：_________________________________________________________。
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_____________________________________________。
（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。
2020-2021备战高考化学有机化合物推断题综合经典题附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料，其结构简式是。
I.写出肉桂酸的反式结构: __________。
II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。
已知药品的相关数据如下:苯甲醛乙酸酐肉桂酸乙酸互溶溶解度(25℃，g/100g 水)0.3遇水水解0.04相对分子质量10610214860实验步骤如下:第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐，振荡使之混合均匀。
在150~ 170℃加热1小时，保持微沸状态。
第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，并进行下列操作:请回答下列问题。
（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH 溶液，将溶液调至碱性, _________。
（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是_________。
（3）若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是_________。
（4）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。
i.苯环上含有三个取代基;ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应。
写出其中任意一种同分异构体的结构简式: _________。
【答案】加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(用新制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)65% 10 、、、、、、、、、【解析】【分析】I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体；II. （1）根据醛基检验的方法进行分析；（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水；（3）根据反应，进行计算；（4）根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。
【详解】I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体，肉桂酸的反式结构为；II. （1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH 溶液，将溶液调至碱性，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红色沉淀，说明含有苯甲醛)；（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式是；（3）根据反应，5.3g 苯甲醛和6.0g 乙酸酐（过量）反应理论上可得肉桂酸的质量为5.3g 148/106/g mol g mol⨯=7.4g ，若最后得到4.81g 纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是4.81g 100%657.4g⨯=%； （4）肉桂酸，符合条件的肉桂酸的同分异构体：i.苯环上含有三个取代基; ii.该同分异构体遇FeCl 3显色且能发生银镜反应，则含有酚羟基和醛基；符合条件的同分异构体的结构简式有、、、、、、、、、。
全国各地高考化学分类：有机化合物推断题综合题汇编含详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。
其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:回答下列问题:(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。
(2)B 的结构简式为________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。
(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。
a．能与 FeCl3溶液发生显色反应 b．含有-CHO其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________【答案】甲苯酯基取代反应加成反应 13【解析】【分析】由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D 与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。
【详解】(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。
答案为：甲苯；酯基；(2)由以上分析知，B 的结构简式为。
答案为：；(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为。
答案为：；(4)⑤为与(CH 3CO)2O 在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH 3COOH ，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。
答案为：取代反应；加成反应；(5)F 的同分异构体中，同时符合：a ．能与 FeCl 3 溶液发生显色反应、b ．含有-CHO 条件的同分异构体共有13种。
它们为苯环上有-OH(酚)、-CH 2CHO 两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO 、-CH 3三个取代基的异构体10种。
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。
答案为：13；。
【点睛】F 的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为，，(其中，-CH 3位于序号所在的位置)，(共3种)。
高考化学—有机化合物的推断题综合压轴题专题复习附答案解析一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．已知：A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；②烯烃复分解反应可表示为R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’。
请根据如图转化关系，回答相关问题：(1)反应②的反应类型为___，反应③的反应条件为___。
(2)当与Br2，按物质的量之比为1：1反应时，所得产物的结构简式为___、___、__。
(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为__。
(4)反应①的化学方程式为__。
(5)C的结构简式为___。
【答案】加成反应氢氧化钠的醇溶液、加热+CH3CH=CHCH32【解析】【分析】由流程图及信息R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’，可逆推出A为，B为CH3CH=CHCH3；二者发生复分解反应，可生成二个分子的；与溴发生加成反应生成；在NaOH、醇溶液中加热，发生消去反应，生成。
【详解】(1)由以上分析可知，反应②的反应类型为加成反应，反应③为卤代烃的消去反应，条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。
答案为：加成反应；氢氧化钠的醇溶液、加热；Br按物质的量之比为1:1反应时，可以发生1，2-加成，生成物(2) 与2的结构简式为、，也可以发生1，4-加成，生成物的结构简式为。
答案为：；；；(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1，4-加成，形成新的碳碳双键处于链节主链中，碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为。
答案为：；(4)反应①为和CH3CH=CHCH3发生复分解反应，化学方程式为+CH3CH=CHCH32。
答案为：+CH3CH=CHCH32；(5) 发生加聚反应，可生成C，则C的结构简式为。
高考有机推断题型分析经典总结一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△浓H 2SO 4170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ NaOH △三、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
有机化学推断题集锦1.下列反应在有机化学中称为脱羧反应：已知某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且A分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。
各有机物的相互转化关系如下图：据此请回答下列问题：（1）写出A的结构简式：___________________ 。
（2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________；②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________（3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。
（4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）：E→F：________________________________________________；H→I：____________________________________________。
G2.已知，有机玻璃可按下列路线合成：试写出：⑴A、E的结构简式分别为：、。
⑵B→C、E→F的反应类型分别为：、。
⑶写出下列转化的化学方程式：C→D ；G+F→H 。
3.键线式是有机物结构的又一表示方法，如图I所表示物质的键线式可表示为图II所示形式。
松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。
(1)写出A的分子式_____________(2)A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失去一分子水得不饱和化合物B。
写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。
其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。
如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示）___________________________、____________________________________.4.性外激素是一种昆虫性诱剂，它由雌性昆虫尾腹部放出，藉以引诱异性昆虫。
1、现有一种有机物A ，分子式为C 4H 6O 6。
对于A 的结构与性质实验结论如下：i ：A 的分子中有两个羧基； ii ：A 的核磁共振氢谱如右图所示； 下图是利用烃B 和烃I 合成有机物A 和一种高 分子新材料R 的转化关系示意图，已知烃I 的 相对分子质量为28，且F 的相对分子质量比E 多28。
已知： ①②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定，不予考虑。
请分析并按要求回答下列问题：（1）写出A 对应的结构简式： ； （2）写出对应反应的化学方程式：C →D ： ；反应类型为：______________________；E →G ： ； F+K →R ： ； （3）有机物E 的同分异构体M 满足下列三个条件：①1 mol 有机物与银氨溶液充分反应生成2 mol Ag ②1 mol 有机物与足量NaHCO 3溶液反应产生1 mol CO 2 ③1 mol 有机物与足量金属Na 反应产生1 mol H 2请判断M 的结构可能有 种，任写一种M 的结构简式 。
2有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。
例如：合适的 氧化剂 Br 2 / CCl 4NaOH/H 2O 银氨溶液 △△GR B C D EFAI JK酸化Br 2 / CCl 4NaOH/H 2O△强氧化剂 缩聚反应△—CH 2—OH 优先于—CH —氧化OH| δ1 2 3 45 吸 收 强 度苯的同系物与卤素单质混合，在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。
请根据上述路线，回答下列问题：（1）A的结构简式可能为_______________________________________。
（2）反应③、⑤的反应类型分别为_________、_________。
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：_________________________________________。
有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
（2）B→C反应的化学方程式为________。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。
（4）E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。
合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
质对市爱慕阳光实验学校的有机推断题〔带详解和评分〕一中王维德在有机化学复习中，特别要对有机化学推断题进行研究，使学生把握题给信息，去伪、去繁求简，从而做到：整理信息、逻辑论证、得出结论、正确表达。
思维能力的训练，强化信息的整理，提高逻辑推理能力。
解题思路：第一步审题——你看到什么？第二步显形信息与隐形信息整合——你想到什么？你的依据是什么？第三步推断验证与标准解答——你的解题思路是什么？1、〔16分〕某有机物X〔C12H13O6Br〕分子中含有多种官能团，其结构简式为：〔其中I、II为未知的结构〕。
为推测X的分子结构，进行如图转化：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反，G、M都能与NaHCO3溶液反。
请答复：〔1〕M的结构简式为；D分子中所含官能团的结构简式是。
〔2〕E可以发生的反有〔选填序号〕。
①加成反②消去反③氧化反④取代反〔3〕G在一条件下发生反生成分子组成为C4H4O4的有机物〔该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色〕，写出G发生此反的化学方程式：。
〔4〕假设在X分子结构中，I里含有能与氯化铁溶液发生显色反的官能团，且E与溴水反生成的一溴代物只有一种，那么X的结构简式是。
〔5〕F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。
那么F的分子结构可能为、。
2、〔15分〕某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，分子量小于110,其中氧元素含量为1 ％,该物质可与FeCl3溶液发生显色反，答复以下问题：〔1〕X 的分子式为。
假设1mol X 与浓溴水反时消耗了3 mol Br2，那么X 的结构简式为。
〔2〕假设X 和 Y 能发生如下反得到Z〔C9H10O2〕，X + Y Z + H2O写出该反的化学方程式，反类型为。
〔3〕Z 有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有种，写出其中任意两种的结构简式：。
3、〔16分〕香豆素是一种广泛使用的香料，其结构简式为：提示：有机物C X H Y O Z的不饱和度Ω=x+1-2y，CH3CHO+CH3CHO OH-−−−→CH3CH=CHCHO，试答复：〔1〕香豆素的分子式为，不饱和度M〔C2H2O4〕Ω。
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解：（a）由分子离子峰知分子式为C6H14, 有典型的C n H2n+1系列(m/z 71、57、55、43、41、29、15),伴随丰度较低的C n H2n－1系列(m/z 55、41、27 ), 基峰m/z57，确认是无支链的直链烷烃己烷。
2 已知化合物(b）为烷烃，电子轰击质谱子（即EI）图有m/z(%) : 98( M+, 45), 83 (100)、69（25）、55（80）、41（60）、27（30）、15（5），推测它的结构。
解：（b）由分子离子峰知分子式为C7H14, 不饱和度为1，可见是环烷烃。
分子离子峰丰度较大及C n H2n－1系列(m/z 83、69、55、41、27 ),佐证了环烷烃，基峰是M－15峰，说明环烷烃侧链是甲基，（b）结构为甲基环己烷。
3 写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。
（1）M+=86 （2）M+=110（3）M+=146解86 ，C6H14；110, C8H14；146，C11H14或C12H2。
( 1,3,5,7,9,11-十二碳六炔).4 2-甲基戊烷的质谱图为EI (m/z,%): 86(5)、71（53）、57（27）、43（100）、29（40）。
分子离子峰和基峰各在哪里？为何基峰是这个数值呢？m/z为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构？解：分子离子峰m/z86，基峰m/z43，说明有C3H7结构。
43+ .(base peak) 718657295某烯烃，分子式为C10H14，可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物OHCCH 2CH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CHOOO解：不饱和度=4, 但只能吸收2mol 氢，可见化合物可能有两个环。
臭氧化还原水解产物碳原子数=原化合物碳原子数，产物有4个羰基，证实原化合物有 两个C=C ( 与题目烯烃吸收2mol 氢气吻合)。
把羰基靠在一起，把氧所在处改为双键，就得原化合物。
答案有两种可能。
OH HOOO HHOHHOOO HHO HHO OO O 36 化合物A ,分子式C 7H 12，与KMnO 4反应后得到环己酮；A 用酸处理生成B , B 使溴水褪色并生成C , C 与碱性醇溶液共热生成D ，D 臭氧化后可生成丁二醛OHCCH 2CH 2CHO和丙酮醛CH 3COCHO; B 臭氧化给出C H 3CCH 2CH 2CH 2CH 2CHOO解：A 是亚甲基环己烷，B 是1-甲基环己烯，C 是1-甲基-1,2-二溴环己烷，D 是2-甲基-1,3-环己二烯。
KMnOOBr3CHOCHOOOCHOHH7 化合物A，分子式C10H16，可吸收1mol氢，臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2。
解：二环[4.4.0]-1(6)-癸烯。
1(6)-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。
产物是对称的二酮，原料也应该是对称性的烯烃。
OO8化合物A，分子式C6H12，可吸收1mol氢，与OsO4反应给出一个二醇化合物，与KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。
解：2-甲基-2-戊烯OHOHKMnOOOOH9 化合物A，分子式C10H18O, 与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16，主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。
解：两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性，有2种脱水产物。
根据产物只有一种酮分析，主产物烯为（1）亚环戊基环戊烷，它双键碳取代基有四个；次要产物烯烃(2)为1-环戊基环戊烯，它双键碳取代基有三个。
A是1-环戊基环戊醇。
OH H2SO43O10一个有光学活性的醇A,分子式C11H16O，不吸收氢，与稀硫酸作用得脱水产物B，分子式C11H14，B无光学活性，臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。
解：从分子式分析不饱和度等于4，不吸收氢，原料应带有苯环。
Ａ是2-苯基-2-戊醇，B是2-苯基-2-戊烯，C为苯乙酮。
OOH11化合物A，分子式C10H14, 可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物HHO OO O解二环[4.4.0]-1(6),3-癸二烯OOOHOHH12 化合物A、B、C均为庚烯的异构体。
A、B、C三者分别经臭氧化，还原水解，A得到乙醛、戊醛；B得到丙酮、丁酮；C得到乙醛和3-戊酮。
解：A 有顺反异构体。
O3O3O 3OHO OO13 1-苯-2-丁烯的紫外吸收为λ 208 nm （ε＝800），加强酸处理后得一同分异构体产物，其紫外吸收为λ 250 nm （ε＝15800），给出该同分异构体的结构。
解：该同分异构体为1-苯-1-丁烯，共轭链更长了，所以紫外吸收波长增加，强度增强。
HH 3+- H +14 某烃类化合物的质谱为 EI(m/z , %) : 70 (M +) 、55（100）、42（27）、41（32）、29（23）红外光谱图为3050、1650、890 cm –1，试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱图作出解释。
解：质谱分子离子峰 m / z 70 说明是有5个碳原子的烯烃，红外3050 cm –1、1650 cm –1的吸收确证为烯烃。
890 cm –1左右的峰说明是R 1R 2C=CH 2 类烯烃。
质谱 m /z 55为基峰，提示存在CH 2=C(CH 3)CH 2+ 烯丙基正离子。
m /z 29的存在提示乙基在支链处，结合m /z 41、42峰推得该烯烃为2-甲基丁烯。
15－18根据所给出的反应结果决定 化合物的结构并给出所涉及的各个反应。
15 化合物A ，分子式C 7H 12,有光学活性，能吸收1 mol 氢生成B , B 酸性高锰酸钾氧化后得到乙酸和另一个光学活性的酸C 5H 10O 2。
解A 是4-甲基-2-己炔，B 是4-甲基-2-己烯，光活性酸为2-甲基丁酸。
C3COOHOOH H16 化合物A ，分子式C 9H 12, 可吸收3 mol 氢生成B C 9H 18; A 与Hg 2+/H 2SO 4作用后生成两个异构体酮C 和D ，A 用KMnO 4氧化生成两个产物乙酸和三酸化合物CH(CH 2CO 2H)3。
解Ａ为1-（３-环戊烯基）-1-丁炔，B 为丁基环戊烷，C 、Ｄ分别为1-（３-环戊烯基）-2-丁酮、1-（３-环戊烯基）-1-丁酮里头的一个。
OOH17化合物A ，分子式C 12H 8, 可吸收8mol 氢，臭氧化反应后只给出两个产物草酸HO 2CCO 2H和丁二酸HO 2CCH 2CH 2CO 2H 。
解 Ａ为1,3,7,9-环十二碳四炔。
OOO H O H OO OHOH18 有三个化合物A 、B 、C ，都具有分子式C 5H 8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B 、C 不能；当用热的高锰酸钾氧化时，化合物A 得到丁酸和二氧化碳，化合物B 得到乙酸和丙酸，化合物C 得到戊二酸。
解： A 1-戊炔； B 2-戊炔；C 环戊烯。
Ag(NH)NO3Br 2C H BrBrBr 4COOH CO 2Br 2KMnO 4COOH CH 3CO 2HBr BrBrKMnO4CO 2HCO 2H Br 2BrBr BrBr19 -23 根据1H NMR 谱数据给出化合物A 、B 、C 、D 、E 的结构 19 A C 4H 8O 2.4(q,2H), 2.0((s,3H), 1.0(t,3H). 解20 B C 9H 10O ：7.8-8.0(m, 2 H), 7.3-7.5(m, 3H)、 2.6(q,2H)、1.2 (t,3H) 解:21C C 8H 10O 7.1-7.2(m,5H)、3.8 (t,2H) 、 2.7(t,2H) 、2.0(s, 1H)解：22 D C 9H 10O 2 7.2 (s, 5H), 5.1(s,2H) , 2.0 (s,3H). 解：23 E C 8H 9Br 7.1-7.2(m,5H)、4.9 （q,1 H) 、2.1d,3H) 解24下列几个二氯二溴苯的异构体中哪一个的偶合常数为2.5 Hz ？ClBr Br ClClBrClBr Br ClClBrClBrClBr解 1。
1是间位氢，2是对位氢，3是等同氢，4是邻位氢。
25烷基苯C9H12，其质谱图中m/z 91为基峰，下列几个结构中哪一个与之相符？为什么？CH3C 2H5CH3CH3CH3解3。
带烃基侧链芳烃常发生苄基型裂解（属于β-裂解）产生卓翁离子基峰。
CH2CH+++26化合物A，质谱解析分子离子峰为120，1H NMR为；7.25（5H，宽峰）,2.90（1H，7重峰，J=7 Hz）,1.22（6H，d, J=7Hz），给出它的结构。
解：2.901.227.25由A质谱知相对分子质量为120，由氢谱知有12个氢原子，得分子式为C9H12，不饱和度为4，与氢谱提示的芳烃相符。
由峰裂分模式知有CH（CH3）2基团存在，推得A 为异丙苯。
27 化合物A，分子式C8H10，1H NMR为7.00（4H，m），2.30（6H，s），与溴反应后生成三类单溴取代产物，给出它的结构。
解:由氢谱排除对二甲基苯（对二甲基苯芳氢、甲基氢都是单峰），再从单溴代产物个数排除间二甲苯（间二甲苯单溴代产物有4个），知邻二甲苯为正确答案。
28 A ：C9H11OBr，1H NMR为7.00（2H，m），6.80（3H，m），4.10（2H，t）,3.30（2H，t），2.20（2H，m）.解OBrA7 与6.84.1(t)2.2(m)3.3(t)29 B：C4H10O2 , 1H NMRδ为4.70（1H，q），3.30（6H，s），1 .30（3H，d）.解OOB1.34.73.3(s)(q)(d)30 C ：C 3H 7Br , 1H NMR δ为4.30（1H ，七重），1.80（6H ，d ）. 解BrC4.31.8(d)(七重峰）31 D ：C 7H 6O, 1H NMR δ为10.00（1H ，s ），7.87（2H ，m ）, 7.61（1H ，m ）, 7.51（2H ，m ）.解 CHO107.877.517.61D.0032 E ：C 6H 10 , 1H NMR δ为5.59（2H ，t ），1.96（4H ，八重）, 1.65（4H ，t ） .解5.591.961.65E33 F ：C 7H 8 , 1H NMR δ为7.14 (2H,m), 7.06（2H,m ），7.04（1H ,m ）, 2.35（3H ，s ）. 解： CH 32.35(s)7.067.147.04F34 合物A ，C 16H 16，能吸收1mol 氢，使Br 2/CCl 4溶液褪色，与KMnO 4酸性溶液作用生成苯二甲酸，该酸只有一种单溴取代产物，给出A 的结构。
