21种酚类化合物

酚类化合物酚类化合物主要来源于⽯油加⼯产品,煤焦油,煤液化油,三者中酚类化合物的组成具有很⼤的相似性。

煤焦油,煤液化油中主要的含氧酸性物质即为酚类化合物,其含量受煤种,⼯艺条件影响很⼤,低温馏分段中的酚含量较⾼,质量分数可达30%以上,如此⾼的酚含量会显著增加后续过程的氢耗量,导致⽣产成本的增加;此外,酚类化合物的不稳定性不利于油品的存储与运输;酚类化合物作为⼀种重要的有机中间体和⽣产原料⽽被⼴泛应⽤到各⼤领域,因⽽具有相当⼤的市场需求和应⽤价值。

然⽽,我国市场每年的酚类供应都存在较⼤缺⼝,随着国家对煤炭资源利⽤的愈发重视,从煤焦油和煤液化油产品中提取酚类化合物不仅符合国家能源战略的需求,也是挖掘煤焦油和煤液化油的潜在价值。

⼀、⽬前获得酚类的⽅法酚类物质最初发现于蔬菜,⽔果,⾕物等植物中,如⽣育酚,⼉茶素,⽩黎芦醇,芝⿇林酚,⼤⾖黄素等等,这些天然的酚类化合物⼤多具有抗氧化性,可以延缓衰⽼,对于癌症也有⼀定的抵制作⽤,所以其医药上的应⽤潜⼒越来越得到⼈们的重视。

煤液化油中提取酚类化合物的原因有⼀下⼏点:1)⼈们在煤焦油和液化油产品的加⼯过程中发现,酚类化合物由于其具有特殊的结构特点,会影响油品的安定性[3, 4]、煤液化⼯艺中的循环溶剂性能[5],因此分离出煤焦油或液化油中的酚类物质将有助于油品的存储,运输,及优化⼯艺结构。

2)酚类化合物具有弱酸性,是煤焦油液化油中含氧化合物[6]的主要组成部分。

在后续加⼯过程中,⾼的酚含量将显著增加氢耗量,氢⽓在合成⼯业中是⼀种贵重的原料,这⽆疑会提升⽣产的成本。

3)酚类化合物是⼀种⾼附加值产品,表1-5 为典型酚类化合物的⽤途[1],可见酚类化合应⽤范围⾮常⼴,涉及医药、农药、有机合成等等,与⼈们的⽣活和⼯业⽣产密切相关。

从油品中分离酚类化合物将⼤⼤增加煤加⼯产品的附加值,具有很⾼的经济效益。

4)随着⼯业的发展,⽯化能源的消耗带来了巨⼤的含酚废⽔排放量[7, 8],是世界上主要的污染物之⼀,已经严重威胁到⼈们的⽣活,健康及安全。

应用指南引言酚类化合物通过各种途径进入土壤后，会被吸附残留并富集在土壤中，引起土壤环境的生态变异或破坏生态系统的物质平衡，导致农作物减产、品质下降。

残留富集在土壤中的酚类化合物会通过食物链的富集作用最终影响到人体健康。

美国、加拿大等国家对土壤中酚类化合物有控制标准，但是对毒性的认定不同，控制的种类和浓度标准也相差较大，主要控制的酚类化合物有苯酚、甲酚类、氯酚类和硝基酚等。

本文参考HJ 703-2014《土壤和沉积物 酚类化合物的测定 气相色谱法》，采用ASE 作为样品萃取技术，在萃取浓缩后采用赛默飞世尔科技Trace 1310 GC-FID 系统分析检测，省去了繁琐的净化步骤。

该方法前处理操作简单，速度快，仪器灵敏度高，无杂质干扰。

仪器Thermo Fisher Scientific TM Trace 1310 气相色谱，配分流不分流进样口，FID 检测器Thermo Fisher Scientific TM Chromeleon 7数据处理系统Thermo Fisher Scientific TM Dionex TM ASE TM 350 加速溶剂萃关键词：ASE350；Trace1310 GC ；土壤；酚类化合物目标：建立一种简单、快速、自动化程度高的分析检测方法来检测土壤中酚类化合物，以期提供更好的为环境检测手段。

ASE-GC-FID 法分析检测土壤中21种酚类化合物取，配22 mL 不锈钢萃取池(P/N 068088) , 60 mL 收集瓶 (P/N 048784)Thermo Fisher Scientific TM Reacti-Therm 氮吹仪(PN: 1003290002-00)耗材Thermo Fisher Scientific TM 硅藻土(1 kg)(P/N 062819)Thermo Fisher Scientific TM 纤维素膜( 27 mm)(P/N 068093)Thermo Fisher Scientific TM TG-1MS 色谱柱(30m ×0.25mm ×0.25μm ，P/N ：26099-1425)赵 紫 车金水 余翀天赛默飞世尔科技（中国）有限公司试剂与标准品21种酚类化合物混合标准溶液（1000 mg/L溶于甲醇）购自上海安谱科学仪器有限公司，品牌o2si；其他实验常见有机试剂均由Fisher公司提供。

第41卷第6期2023年12月沈阳师范大学学报(自然科学版)J o u r n a l o f S h e n y a n g N o r m a lU n i v e r s i t y(N a t u r a l S c i e n c eE d i t i o n)V o l.41N o.6D e c.2023文章编号:16735862(2023)06054808酚类物质的研究进展姜忠丽,杜昭换,赵秀红,涂向辉,毛鹏(沈阳师范大学粮食学院,沈阳110034)摘要:酚类物质是广泛存在于植物组织中的一类植物化学物质,对植物的生长发育具有重要作用,其与人类健康也密切相关,如其具有抗感染㊁抗病毒㊁抗细菌㊁抗过敏㊁抗出血和增强免疫力等功效㊂目前,酚类物质主要应用于食品㊁医药㊁化工㊁畜牧养殖等多个领域,利用纳米㊁微胶囊等可提高其生物利用度,从而产生较好的生物学效应㊂随着生物学理论与技术的快速发展,近年来天然来源酚类物质的开发及其在食品中的应用成为研究热点,研究主要集中在多酚的提取㊁分离纯化㊁结构鉴定及生物活性等方面㊂在文献分析的基础上,对酚类物质的提取㊁来源及生理功能进行了综述,并对其未来的研究方向及难点问题进行了展望,以期为食品工业中酚类物质的开发和利用提供借鉴㊂关键词:酚类物质;来源;生理功能;提取方法;研究进展中图分类号:T S213.21文献标志码:Ad o i:10.3969/j.i s s n.16735862.2023.06.011R e s e a r c h p r o g r e s s o f p h e n o l i c s c o m p o u n d sJ I A N GZ h o n g l i,D UZ h a o h u a n,Z HA OX i u h o n g,T UX i a n g h u i,MA OP e n g(C o l l e g e o fG r a i nS c i e n c e a n dT e c h n o l o g y,S h e n y a n g N o r m a lU n i v e r s i t y,S h e n y a n g110034,C h i n a)A b s t r a c t:P h e n o l sa r eac l a s so f p h y t o c h e m i c a l s w h i c h w i d e l yp r e s e n t i n p l a n t t i s s u ea n d p l a yi m p o r t a n t r o l e s i n p l a n t g r o w t ha n dd e v e l o p m e n t.T h e y a r ea l s oc l o s e l y r e l a t e dt oh u m a nh e a l t h,s u c ha s a n t i-i n f e c t i o n,a n t i-v i r u s,a n t i-b a c t e r i a,a n t i-a l l e r g y,a n t i-b l e e d i n g a n de n h a n c e i mm u n i t y.A t p r e s e n t,p h e n o l i cc o m p o u n d sa r e m a i n l y u s e di nf o o d,m e d i c i n e,c h e m i c a l i n d u s t r y,a n i m a lh u s b a n d r y a n d o t h e rf i e l d s.T h e u s e o f n a n o p a r t i c l e s a n d m i c r o c a p s u l e s c a n i m p r o v e t h e i rb i o a v a i l a b i l i t y a n d p r o d uc e b e t t e r b i o l o g i c a le f f e c t s.W i t ht h er a p id de v e l o p m e n to fb i o l o g i c a lt h e o r i e sa n dt e c h n o l o g i e s,t h e d e v e l o p m e n to fn a t u r a l l y-d e r i v e d p h e n o l i cc o m p o u n d sa n dt h e i ra p p l i c a t i o n s i nf o o dh a v eb ec o m ear e s e a r c hh o t s p o t i nr e c e n t y e a r s.I t m a i n l y f o c u s i n g o nt h ee x t r a c t i o n,s e p a r a t i o n a n d p u r if i c a t i o n,s t r u c t u r e i d e n t i f i c a t i o n a n d b i o l og i c a l a c t i v i t y o fp o l y p h e n o l s.O n t h e b a s i s o f l i t e r a t u r e a n a l y s i s,t h e e x t r a c t i o n,s o u r c e a n d p h y s i o l o g i c a l f u n c t i o n o fp h e n o l i c c o m p o u n d sh a v eb e e nr e v i e w e d,a n dt h e f u t u r e r e s e a r c hd i r e c t i o n sa n dd i f f i c u l t p r o b l e m sh a v eb e e n p r o s p e c t e d,i n o r d e r t o p r o v i d e r e f e r e n c e f o r t h e d e v e l o p m e n t a n du t i l i z a t i o n o f p h e n o l s i nt h e f o o d i n d u s t r y.K e y w o r d s:p h e n o l i cc o m p o u n d s;s o u r c e;p h y s i o l o g i c a l f u n c t i o n;e x t r a c t i o n m e t h o d s;r e s e a r c hp r o g r e s s酚类(p h e n o l i c s)是指芳香烃苯环上一个-H被-O H取代后生成的含有酚羟基的一大类化合物,是植物的主要次生代谢物之一㊂根据酚羟基的数目,酚类化合物可划分为一元酚和多元酚㊂多元酚又收稿日期:20230322基金项目:辽宁省教育厅基本科研项目(J Y T M S2*******)㊂作者简介:姜忠丽(1967 ),女,辽宁盖州人,沈阳师范大学教授㊂称多酚,被称为 第七类营养素 [1],主要包括黄酮类㊁单宁类㊁酚酸类及花色苷类等㊂近20年来,在食品营养学和预防医学方面,大量研究证明,多酚类物质可以多方面促进人体健康[2]㊂1 酚类物质的种类酚类物质根据其结构特点,可分为类黄酮(b i o f l a v o n o i d s)和非类黄酮类化合物㊂类黄酮主要是指黄酮类化合物[3],泛指2个苯环(A 环与B 环)通过三碳链相互连接而形成的一系列化合物;而非类黄酮类即酚酸类,其往往具有一个苯环,多为对羟基苯甲酸和肉桂酸的衍生物[4]㊂其结构通式分别如图1㊁图2所示㊂图1 黄酮类化合物结构图F i g .1 S t r u c t u r eo f f l a v o n o i d s 图2 酚酸类化合物结构图F i g .2 S t r u c t u r eo f ph e n o l i ca c i d s 酚类物质通常并不以简单的形式存在,它们往往会与其他物质相结合[5],如:原花青素类常与木质素类物质结合而形成聚合物;黄酮苷在植物体中常以糖苷的形式与不同的糖结合而存在;酚酸也是以酯合或糖苷化的形式存在于植物体内㊂由此就形成了酚类物质在植物体的3种存在形式,即游离态㊁结合态和酯化态㊂游离态㊁酯化态的酚类物质通常是可溶的,能溶于水和极性溶剂;而结合态的酚类物质多不溶于水,常存在于共价结合体中㊂其中,游离态多酚在水果中的含量比结合态多酚高,特别是某些颜色较深或酸涩味较重的水果,其游离多酚含量占总多酚的90%以上[6]㊂而在粮谷类中,尤其是在玉米和小麦制品中,其结合态多酚含量大多比游离态多酚多得多[7]㊂目前,对酚类物质存在形式的研究多集中在游离酚类化合物的组成和生物学功能上,而对结合态酚类化合物的组成及生物学功能方面研究得较少㊂2 酚类物质的研究现状2.1 酚类物质的来源酚类化合物广泛存在于各种高等植物器官中[8],如蔬菜㊁水果㊁香辛料㊁谷物㊁豆类和果仁等,且多分布于植物的外皮即在接受阳光照射的部分㊂酚类物质最早被发现于茶叶中,约占茶叶干重的20%~30%,其决定了茶叶的色㊁香㊁味及功效㊂茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,按其主要化学成分可分为儿茶素类㊁黄酮类㊁花青素类㊁酚酸类四大类[9]㊂J a i t z 等[10]从红酒中鉴定出没食子酸㊁儿茶素㊁咖啡酸㊁表儿茶酸㊁顺式对香豆素㊁反式对香豆素㊁阿魏酸㊁杨梅酮㊁顺式白藜芦醇㊁反式白藜芦醇和槲皮素等11种酚类物质㊂胡建刚等[11]鉴定出黄酒中的多酚主要为香草酸㊁丁香酸㊁对香豆酸㊁阿魏酸㊁牡荆素㊁芦丁等,少数存在没食子酸㊁香豆酸㊁儿茶素㊁咖啡酸㊁原儿茶酸㊁山柰酚㊁槲皮素㊁金丝桃苷㊁鞣花酸㊁肉桂酸㊁芥子酸等㊂L a z a r o 等[12]对古巴果酒和米酒中总酚含量(t o t a l p h e n o l i c c o n t e n t ,T P C )进行了测定,其T P C 在200~12250m g G A EL -1之间㊂除了茶叶和酒之外,在果蔬及谷物等植物中也相继发现酚类物质㊂W a n g 等[13]从蓝莓中分离鉴定出花青素23种㊁黄酮醇32种㊁原花青素11种㊁其他黄酮类2种㊁酚酸13种等81种酚类化合物㊂R o n g 等[14]研究表明,在苹果皮和果肉中,多酚类物质以原花青素为主;而在果皮中的槲皮素和果肉中的羟基肉桂酸酯含量丰富㊂L e g u a 等[15]对血橙进行了生物活性化合物分析,发现血橙中酚酸和黄酮类化合物含量极为丰富;其中,对香豆素含量最多,其次是阿魏酸和芥子酸;而黄酮类化合物主要以橙皮苷(黄酮苷)为主㊂黄龙等[16]对不同品种苦瓜中的酚类物质进行定性定量分析后发现,苦瓜中的酚类物质主要是香草酸㊁表儿茶素㊁芦丁等㊂杨成峻等[17]在花椒果皮中分离鉴定出没食子酸㊁原儿茶酸㊁绿原酸㊁香草酸㊁咖啡酸㊁丁香酸㊁儿茶酸㊁阿魏酸㊁对香豆酸等9种酚酸及酚酸衍生物,其中绿原酸是花椒酚酸的主要成分㊂而含有阿魏酸等酚酸则是谷物类食品的一大特色[18]㊂Z h a n g 等[19]从黑藜麦中鉴定出6种酚酸945 第6期 姜忠丽,等:酚类物质的研究进展(没食子酸㊁3,4-二羟基苯甲酸㊁香草酸㊁绿原酸㊁对香豆素和阿魏酸),2种黄烷-3-醇(儿茶素和表儿茶素),1种黄酮类(槲皮素)和1种酚苷(阿魏酸4-葡萄糖苷)㊂翟小童等[20]在玉米籽粒的果皮㊁种皮㊁糊粉层等部位检测到酚类物质,其中含量较高的有香草酸㊁对羟基苯甲酸㊁阿魏酸等㊂W u等[21]首次发现核桃仁多酚中游离形式的胡桃醌㊁山柰酚㊁槲皮素-7-o-β-D-葡萄糖苷和二氢槲皮素㊂B e l s c a k等[22]在对可可产品生物活性成分的比较研究发现,可可豆中多酚的含量特别高,经测定,其黄烷醇类占37%,花色苷占4%,原花青素占58%㊂B u t s a t等[23]发现泰国米的谷壳㊁皮层㊁胚乳中主要存在3种酚酸,分别为阿魏酸㊁香草酸和对香豆酸,其中阿魏酸在皮层中最多,而香草酸㊁对香豆酸则多存在于谷壳中㊂2.2酚类物质的提取方法目前,酚类物质的提取分离方法多种多样㊂经典的提取方法是有机溶剂浸提法[24],其不需特殊的仪器,应用较普遍,但存在产品安全性低㊁耗时长㊁提取率低等缺点㊂随着科学的不断进步,人们更加注重高效㊁节能㊁环保,因而一些基于先进仪器的新型提取方法应运而生,其优缺点比较结果见表1㊂不同提取方法对酚类物质的提取率存在着差异,常见的提取方法[25]有超声辅助提取法㊁微波辅助萃取法和生物酶解法等㊂表1酚类物质常见提取方法优缺点比较T a b l e1A d v a n t a g e s a n dd i s a d v a n t a g e s o f c o m m o nm e t h o d s f o r e x t r a c t i n gp h e n o l s提取方法有机溶剂提取超声辅助提取微波辅助萃取生物酶解优点操作简单㊁溶剂易取得效率高㊁溶剂耗量小时间短㊁效率高产率高㊁多用于结合酚提取缺点提取率低对人体有害且某些多酚会发生降解不能用于提取结合酚酶的作用条件较温和,对其要求较为严格2.2.1有机溶剂提取法有机溶剂提取法是较为传统的经典多酚提取方法,主要是指用水㊁甲醇㊁乙醇和乙酸乙酯等有机溶剂利用相似相溶的原理从食品中提取酚类物质的过程,其具有操作简单㊁提取速度快㊁使用的溶剂易取得等优点[26]㊂T u r k m e n等[27]以80%甲醇提取红茶多酚,提取率最高可达到14.27m g㊃g-1㊂梁杏等[28]以50%乙醇提取核桃饼粕多酚,核桃饼粕多酚提取率为6.95%㊂L i等[29]以甲醇溶液为溶剂,使蓝莓多酚类化合物在40ħ的条件下被提取出来,经测定,其总酚含量在(154.7ʃ1.01)~(398.0ʃ5.8)m g/100g㊂姚永志等[3031]以水作溶剂提取花生红衣多酚物质时,其提取率为6.41%,而当用乙醇作溶剂时,则可达到7.858%㊂刘晚霞等[32]以70%乙醇为提取剂得到小米糠多酚提取液㊂O r o z c o等[33]以80%甲醇为提取剂,经过正己烷除脂和乙酸乙酯萃取后,获得糙米多酚提取液㊂2.2.2超声辅助提取法超声辅助提取法[34]是基于有机溶剂提取法的优化处理,在溶液提取的同时用超声波处理提取液,以达到提高提取率与加快提取时间的目的㊂S h e h a t a等[35]通过超声辅助提取法提取橙皮多酚,结果表明,在50ħ,57.7%乙醇浓度和44m i n 的提取时间下,其总酚含量T P C可达到292.158μg G A E/g㊂何志勇和夏文水[36]对橄榄多酚进行了提取,比较了传统有机溶剂和超声辅助提取法,结果显示超声辅助提取法比传统有机溶剂提取法的多酚提取率提高了2.2%㊂杨志刚等[37]研究超声波辅助提取常熟黑米类黄酮时发现,在超声波辅助提取条件下,其提取率比有机溶剂浸提法提取率高㊂D e m i r d o v e n等[38]比较了超声波和常规方法从红白菜中提取花青素,结果显示超声波比常规方法的花青素提取率提高了11.92%㊂但仍有文献报道高强度的超声处理会降低某些食品中的酚类物质含量㊂张清安等[39]研究了超声处理对黑米酒总酚含量的影响,随着超声波功率㊁频率和时间的增加,黑米酒中的总酚含量与未经超声处理黑米酒的总酚含量相比略有下降㊂Z h a n g等[40]研究了超声处理对葡萄酒中酚类化合物的影响,结果表明超声处理加速了葡萄酒中锦葵花素-3-O-葡萄糖苷的降解,同时处理时间越长,降解速度越快㊂到目前为止,超声对酚类物质影响的机制仍不明确㊂相信随着对超声波各特征参数与其食品中酚类物质相关性的进一步研究,未来该技术在食品酚类物质的提取中会有更好的应用㊂2.2.3微波辅助萃取法微波辅助萃取法同超声辅助提取法的原理几乎相同,其是在有机溶剂提取法的基础上加以微波辅055沈阳师范大学学报(自然科学版)第41卷助的方式将提取工艺进行优化㊂该方法具有提取时间短㊁溶剂要求低㊁提取纯度高㊁成本低等优点,而且在不破坏酚类化合物结构的情况下,还能提高提取液中酚类化合物的含量㊂P a n 等[41]采用微波辅助萃取法提取绿茶叶中的茶多酚与咖啡因,结果表明,微波辅助萃取法提取较超声波辅助提取法多酚得率提高了2%㊂L i 等[42]分别使用微波法㊁索氏法和有机溶剂法提取大豆中的酚类化合物,结果发现微波法较其他2种提取方法多酚得率分别提高了50.0%和55.6%㊂陈培栋[43]研究微波处理对糙米多酚的影响,发现微波处理后糙米多酚和总黄酮类含量均超过原始糙米的50%㊂陈秋娟等[44]在对荸荠皮中的多酚类物质进行微波辅助提取研究时发现,用微波辅助提取荸荠皮中的多酚类物质,其提取率比传统的有机溶剂提取率高㊂W a n g 等[45]研究发现,对苦荞种子进行适当的微波预处理,可以在一定程度上提高萌发率,同时对黄酮类化合物含量和抗氧化活性有明显的改善作用㊂2.2.4 生物酶解法生物酶解法是一种将酶引入混合物中提高综合效率的可持续技术,通过使用酶作为催化剂破坏食品材料的细胞壁以释放生物活性成分,使其更容易进入溶剂,从而达到提取的目的㊂R u s s o 等[46]研究从紫楚菊中提取多酚,对酶辅助提取和常规溶剂萃取法进行了比较,结果显示,酶辅助提取法的总酚得率提高了5%㊂崔春兰等[47]采用传统有机溶剂浸提法和酶辅助提取法提取苹果渣中的多酚类物质,相比于有机溶剂提取而言,酶辅助提取的提取物产量分别提高了1.6倍和12.9倍㊂付晓燕等[48]对发芽燕麦酚类物质的含量㊁成分及抗氧化活性进行了比较,发现酚类物质含量在燕麦发芽8d 的过程中显著提高,并且与传统溶剂萃取法相比,酶辅助萃取法提取的总酚含量更高㊂生物酶解法具有高效温和㊁环保㊁可持续发展等特点,避免了有机溶剂对人体的有害作用,多用于提取结合酚,但酶需要在特定条件下才能发挥作用,且该技术尚处于实验室阶段,实验费用较高,技术尚不成熟,因而在实际生产中尚未大规模投入㊂2.3 酚类物质的生理功能特性酚类物质作为一类储量丰富的可再生绿色资源,在人们的日常生活中发挥着巨大的作用,其抗氧化㊁抗菌㊁抗癌㊁抗肿瘤㊁降血糖㊁降血脂[49]㊁增强免疫功能等作用是发展含酚类保健食品的先决条件㊂近几年,在医药㊁食品[50]㊁保健品㊁化妆品等领域已经报道了酚类物质的抗氧化㊁抗菌㊁降血脂㊁降血糖㊁降低农药对机体毒性㊁吸收紫外线和结合金属离子等的作用㊂2.3.1 抗氧化酚类物质良好的抗氧化特性与其化学结构有着密切的关系:由于酚类物质中含有大量的酚羟基,使之具有很强的还原性,从而能与自由基发生化学反应,达到清除体内过剩自由基㊁延缓机体衰老的目的㊂邵佩等[51]对藤茶抗氧化能力的研究结果显示,藤茶总多酚对羟基自由基㊁D P P H 自由基和超氧阴离子自由基均有良好的清除作用㊂李晓静等[52]对香蕉皮单宁进行了提取并评价了其抗氧化活性,香蕉皮单宁对D P P H 自由基㊁超氧阴离子自由基和羟基自由基均具有明显的清除能力,且半数抑制质量浓度(I C 50)分别为0.300,1.185,0.730m g ㊃m L -1㊂另外,有研究报告对比了小麦粉㊁全麦粉㊁麸皮及糊粉层的抗氧化活性,发现其抗氧化活性依次增强,这可能与它们所含的酚类物质含量多少有关[19]㊂S a n g k i t o k o m o l 等[53]发现血糯米中的花色苷对人类离体红细胞的抗氧化活性有明显的改善作用㊂N e e l a m 等[54]发现多酚作为抗氧化剂也被证明可以保护蛋白质㊁脂质和核酸等关键细胞成分免受氧化伤害,从而降低患有与氧化应激相关的多种退行性疾病的可能性㊂2.3.2 抑菌㊁消炎及抗病毒研究表明,黄酮类化合物具有抑菌作用,可提高机体抵抗传染病的能力,如木椰草素㊁黄芩苷㊁黄芩素等,而槲皮素㊁桑色素㊁二氢槲皮素及山柰酚等有抗病毒作用㊂与传统的抗菌药物(如抗生素和磺胺类药物)相比,其无毒副作用的优点引起了人们的关注,因而其有被开发为新型抑菌剂的潜力㊂白传记等[55]的实验证明,茶多酚对金黄色葡萄球菌㊁大肠杆菌㊁沙门氏菌等的生长和繁殖有较强的抑制作用㊂李振等[56]的研究表明,茶多酚对金黄色葡萄球菌等致病菌有明显的抑制作用㊂A x e l l e 等[57]研究了姜黄多酚通过调节关键脂肪因子和抗氧化酶改善胰岛素介导的脂质积累并减弱氧化应激期间3T 3-L 1脂肪细胞的促炎反应㊂M e r i e m 等[58]在研究芸香的酚类含量及体外抗氧化㊁抗炎和抗菌评价时发现,酚类物质通过抑制蛋白变性来起到抗炎的作用,并且酚类物质含量越多其抗炎作用越155 第6期 姜忠丽,等:酚类物质的研究进展255沈阳师范大学学报(自然科学版)第41卷显著㊂此外,李丽等[59]还考察了香蕉皮单宁抑菌性能受温度㊁酸碱值㊁盐分等因素的影响,发现其抑菌能力不受高温处理的影响,但会随着p H的升高(2.0~8.0)逐渐减弱,随着盐质量分数的增加(1%~7%)显著增强㊂这可能是由于在碱性环境中香蕉皮单宁发生氧化反应而失去抑菌作用,而盐类的存在在一定程度上协同了单宁的抗菌能力㊂G i o v a a n等[60]考察了29种多酚物质在不同浓度水平下对小麦中镰刀菌所产的单端孢霉毒素的产毒情况,其中大部分多酚物质在1.5mm o l㊃L-1或1.0mm o l㊃L-1条件下对脱氧雪腐镰刀菌烯醇的抑制率达到70%㊂此外,花生红衣中的多酚类物质对黄曲霉毒素B1产毒也具有显著抑制作用㊂因此,酚类化合物的抑菌㊁消炎及抗病毒功能对人体而言具有重要贡献㊂2.3.3降血压人体肾脏之所以能够维持血压平衡是通过 血管紧张素 的分泌使血压增高,以及 舒缓激肽 的平衡使血压下降㊂当促进这2类物质转化酶活性过强时,血管紧张素Ⅱ会增高,血压升高㊂而茶多酚具有较强的抑制转化酶活性的作用[61],故可以起到降低或维持血压恒定的作用,绿原酸能通过改善血管内皮增生来起到降血压的作用㊂目前已报道的多酚对高血压的保护作用机制主要由动物实验数据支持,包括抑制氧化应激㊁提高一氧化氮(N O)生物利用度㊁改善内皮功能㊁抑制血管收缩素内皮素-1合成及调节肾素-血管紧张素-醛固酮系统㊂虽然酚类物质降血压数据不足,许多问题仍未解决,但整体而言,有关多酚可以降低或维持血压的证据[62],还是让人倍受鼓舞㊂2.3.4降血糖酚类物质的降糖活性与其影响参与葡萄糖代谢的相关基因表达和酶活性㊁干扰胃肠道葡萄糖的吸收㊁抑制蛋白质的非酶糖基化有关[63]㊂一些研究者通过动物试验或临床试验证实,酚类物质在有效预防及辅助治疗糖尿病和并发症方面是有效的[64]㊂目前,大多数降血糖药物具有毒性和副作用㊂而从天然资源中提取的酚类物质具有降血糖活性且无毒性或毒性低等优点,引起了研究者们日益浓厚的研究兴趣㊂Z h a o等[65]发现桑葚富含多种酚酸㊁类黄酮等酚类化合物,其中花青素类(主要是矢车菊3-葡萄糖苷)通过调控P I3K/A K T通路及降低肝脏氧化损伤的途径来降低胰岛素抵抗㊂除了矢车菊3-葡萄糖苷花青素以外,桑葚中其他酚类化合物是否也有助于降血糖活性的发挥也有待进一步研究㊂W a n g等[66]研究发现,诺丽果含有大量的酚类物质,临床试验和动物试验也表明诺丽果汁具有调节血糖水平的潜力㊂流行病学研究进一步证实了大量摄入富含酚类物质食品与T2D M治疗正相关,而诺丽果富含酚类物质提取物对肠道微生物的影响及对葡萄糖稳态调节作用的机制仍然需要深入研究㊂糖尿病是一种典型的代谢紊乱疾病,其发病机理复杂多样,除了已报道的调控途径以外,酚类化合物对其他与糖尿病有关的代谢通路的影响也有待进一步的研究㊂2.3.5其他功能研究表明,酚类化合物对神经退行性疾病㊁癌症㊁肥胖等疾病也有所改善[67]㊂其中,姜黄素和儿茶素可以通过免疫调节和抗氧化清除特性保护神经元,从而预防阿尔茨海默病㊂酚类物质也可以中和自由基并最大限度地降低患癌症的风险㊂此外,具有蛋白质结合活性的多酚也被证明可以通过与消化酶反应并抑制消化酶来防止脂质㊁碳水化合物和蛋白质在消化道中的消化㊂3结论和展望酚类物质来源丰富,生理功能众多,可挖掘利用的空间很大㊂目前酚类物质多应用于化妆品方面㊂例如,芦荟提取物㊁金缕梅提取物㊁银杏叶提取物常被广泛应用于清洁型化妆品中,以茶多酚为主的茶叶提取物和富含原花青素的葡萄籽提取物被广泛应用于护肤型化妆品中㊂此外,酚类物质的应用主要集中在天然多酚的生物材料的制备,其中包括金属多酚涂层㊁分层薄膜或胶囊㊁纳米微粒和多酚凝胶等㊂一方面,它改善了天然多酚水溶性差㊁稳定性差㊁生物利用率低等问题;另一方面,这些材料可以与多种药物结合用于治疗癌症㊁细菌感染㊁炎症等,由于其选用的材料均是食品级,且制备过程多利用分子间的互作,因而是一种安全㊁简便的技术手段[68]㊂除此之外,国内外学者利用栅栏效应将植物多酚和其他保鲜剂复配[69],或与其他保鲜手段相结合,充分发挥其协同作用,以达到综合保鲜的效果㊂但迄今为止,酚类物质的应用仍然受限㊂其主要原因:第一,原料方面,对酚类物质目前的研究及应用仍然不够全面,今后更应扩大其研究范围,使应用取材更加广泛灵活;第二,生理功能方面,对酚类物质的功能特性研究还不够深入,今后应加大酚类物质的成分㊁结构及与之相对应的生物活性结构的研究,探索其对人 三高 的影响机制,明确改性目标;第三,从未来发展趋势角度,应推动酚类物质在特殊医学用途配方食品中的应用,通过优化提取工艺和改性方法,使酚类物质的应用更加广泛和深入㊂随着酚类物质系统化研究的不断深入,富含酚类物质且对人体有益的食品㊁药品将会不断面市,对医药和保健食品等领域贡献更大㊂参考文献:[1]凌关庭.有 第七类营养素 之称的多酚类物质[J 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ASE―GC测定土壤中21种酚类化合物酚类化合物是一种高毒物质，且难降解。

环境中酚类污染物的主要来源包括焦化厂、制药厂、纺织厂、煤气厂、石油化工厂、合成酚工业等[1]。

酚类化合物通过各种途径进入土壤后，会被吸附残留并富集在土壤中，不仅会对环境产生严重的危害，而且会导致农作物减产、品质下降。

在一定条件下，被土壤吸附累积的酚类化合物还会重新释放出来，成为二次污染源。

残留富集在土壤中的酚类化合物会通过食物链的富集作用最终影响到人体健康。

美国和中国都已将酚类化合物列入环境优先控制污染物之中，主要控制的酚类化合物有苯酚、甲酚类、氯酚类和硝基酚等。

[2] 环境监测中酚类化合物的检测方法主要有分光光度法，液相色谱法，气相色谱法和气相色谱-质谱联用方法。

对土壤中酚类化合物的提取大多采用索氏提取[3]，此方法最大的问题是溶解消耗量大，时间长，[4]给实际监测造成诸多不便。

近年来，许多针对土壤中化合物提取的新方法被开发出来如：自动索氏提取，微波萃取，超声波萃取和超临界萃取等[5]。

这些方法能减少溶剂用量和减少样品预处理时间，但效果都不太理想。

加速溶剂萃取技术（ASE）是在较高的温度和压力下用溶剂快速萃取目标成分的方法作为全新样品前处理技术，相比于其他萃取方法其具有分析速度快，溶剂用量少，自动化程度高，萃取效率高等优点。

基于加速溶剂萃取技术的特点本文采用快速溶剂萃取/气相色谱一火焰离子化检测器（GC―FID），建立了一种测定污染土壤中酚类物质含量的方法。

1 实验部分1.1 主要仪器设备和试剂气相色谱仪-FID检测器（岛津Nexis GC-2030）；冷冻干燥机（新芝SCIENTZ-10ND）；快速溶剂萃取仪（维科托―VFSE-6）；XcelVap全自动氮吹浓缩仪（美国Horizon）；凝胶色谱柱（GPC）（美国PREPLINC）色谱柱：Rtx-5 （30m×0.25mm×0.25um）；试剂：丙酮、二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯（农残级，美国fisher公司），21种酚类标准溶液混合物1000ppm（Accustandard公司，异丙醇溶液）。

葡萄酒酚类物质研究进展史明科;郭金英;任国艳;易军鹏;殷勇【摘要】Phenolic compounds, as the skeletal components in grape wine, play quite important roles. They not only could influence wine color, wine taste, and wine aroma but also have antioxidation functions. In this paper, the research progress in main phenolic compounds and their roles in grape wine was reviewed.%酚类物质作为葡萄酒的“骨架成分”，在葡萄酒中起着重要作用，不仅影响葡萄酒的颜色、滋味和口味等，还具有抗氧化作用。

概述了葡萄酒中主要的酚类物质及其作用研究进展。

【期刊名称】《酿酒科技》【年(卷),期】2012(000)004【总页数】4页(P17-20)【关键词】葡萄酒;酚类物质;抗氧化性【作者】史明科;郭金英;任国艳;易军鹏;殷勇【作者单位】河南科技大学食品与生物工程学院．河南洛阳471003;河南科技大学食品与生物工程学院．河南洛阳471003;河南科技大学食品与生物工程学院．河南洛阳471003;河南科技大学食品与生物工程学院．河南洛阳471003;河南科技大学食品与生物工程学院．河南洛阳471003【正文语种】中文【中图分类】TS262.6葡萄酒作为国际流行的酒种之一，其本身含有各种有机和无机物质，营养丰富，适量饮用可预防各种疾病，增强人体抵抗力，因此备受人们喜爱[1-7]。

而真正对葡萄酒保健功能的研究是始于1987年Richard提出的“法国悖论”，之后有很多学者对葡萄酒的成分进行了研究和分析，发现其中含有大量的酚类物质，进一步研究发现，这些酚类物质具有抗氧化、抗癌、预防心血管疾病等生物活性功能。

双酚系化合物及其性能研究双酚A是广泛使用的工业原料，也是常见的内分泌干扰激素，其污染事件颇受关注。

文章详细探讨了双酚A的应用、毒害及检测限量问题，并全面介绍了双酚系化合物的结构、用途及危害。

标签：双酚A；双酚系化合物；内分泌干扰激素1 广受关注的双酚A双酚A（Bisphenol A，缩写为BPA）最早由俄罗斯化学家Dianin合成，合成的原料是丙酮（Acetone，首字母为A）和两当量的苯酚，双酚A由此而得名。

双酚A已成为世界上最广泛的化工原料之一，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。

早在1957年，添加了双酚A的各种塑料就已经广泛上市[1]。

19世纪80年代，双酚A在全世界的产量超过了100万吨，而2009年全世界的产量已超过220万吨[2]。

2003年，美国对双酚A的总消耗为85.6万吨，其中的72%被用于生产聚碳酸酯塑料，21% 被用于生产环氧树脂[3]。

此外，双酚A还用于生产增塑剂、橡胶防老剂、涂料等精细化工产品，添加双酚A可使产品具有透明、轻巧和耐用等特性，因此双酚A 广泛用于塑料玩具、奶瓶、水瓶、眼镜片以及其他数百种日用品的制造[4]。

早在上世纪30年代，人们就发现了双酚A的内分泌干扰作用，它能导致动物和人的生殖毒性和胚胎毒性，如生殖器异常、雄性特征雌性化等。

双酚A的污染事件和毒害问题已受到世界范围的关注[5]。

双酚A作为塑料制品添加剂，随包装材料、玩具等塑料成品进入食品或人体，危害人体健康，尤其是婴幼儿敏感人群。

2008年加拿大率先宣布在所有食品包装和容器（包括奶瓶）中禁止使用双酚A，2010年7月澳大利亚淘汰含双酚A的婴儿奶瓶。

2011年5月23日，中国国家卫生部、工业和信息化部、商务部、工商总局、质检总局和食品药品监管局6部门联合发出第15号公告：禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶。

目前，人们对于双酚A的毒害作用已经有了较为深入的了解，奶瓶中的双酚A问题受到普遍关注，而儿童玩具的中双酚A同样对健康存在潜在的威胁[6-7]。