糖类生物化学

一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。

由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。

实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。

只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。

我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。

二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。

也可分为：结合糖和衍生糖。

1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。

葡萄糖，果糖都是常见单糖。

根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。

根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。

2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。

寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。

3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。

同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。

4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。

其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。

如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。

5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。

三、糖的分布与功能1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。

糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。

糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。

动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。

在人体中，糖主要的存在形式:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。

糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。

(2)以葡萄糖形式存在于体液中。

第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖：由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物；糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。

2)生物学功能：①生物体的结构成分；②生物体内主要能源物质（氧化供能）；③可转化为其它物质；④细胞识别的信息分子（糖蛋白）。

3)糖蛋白：生物体内分布极广的复合糖；糖链起信息分子作用。

4)细胞识别：黏着、接触抑制、归巢行为，免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。

5)糖的分类：单糖、寡糖、多糖。

2. 单糖：不能再水解的糖，糖的基本单位。

易溶于水的无色晶体，具有旋光性，难溶于乙醇，不溶于乙醚。

※所有单糖都具有还原性。

1)根据含醛基或酮基：醛糖、酮糖；2)根据含碳数：三碳糖（丙）、四碳糖（丁）、五碳糖（戊）、六碳糖（己）等。

D型、L型单糖以甘油醛（最简单的醛糖）为基准：D型-甘油醛（羟基在碳骨架右侧）L型-甘油醛（羟基在碳骨架左侧）3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基，条件允许即可发生可逆的亲核反应，形成半缩醛，最终形成一个环状化合物（五元环呋喃、六元环吡喃）。

4)信封式的构想最稳定。

5)环椅式、环船式的葡萄糖：β型比α型更稳定。

6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖，以五环呋喃糖形成存在。

7)果糖为己酮糖，以：①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。

8)半乳糖为己醛糖，成环方式与葡萄糖相同，但是C4位上的-OH不同。

9)Fischer投影式的碳链骨架：C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状，使C1具有手性结构（不对称）。

C1上新生成的-OH为半缩醛羟基：左边的β-D-葡萄糖，右边的α-D-葡萄糖）。

10)Haworth透视式将糖环横写，缩略成环碳原子；朝向自己的键用粗线表示，碳键右边的基团写在环下方，碳键左边的基团写在环上方。

11)聚合反应：单糖→寡糖、多糖。

12)还原反应：单糖→糖醇；葡萄糖（醛基）→山梨醇（羧甲基生成）。

一、定义：糖是自然界存在的很大一类有机化合物，由绿色植物经光合作用产生。

广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。

前者包括单糖、寡糖和多糖；后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。

糖类物质由C, H, O 三种元素组成，是一类含羟基(-OH)的醛类(-CHO)和酮类(=CO)化合物。

所以含醛基的糖称醛糖，含酮基的糖称酮糖。

通式：Cn(H2O)n:例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，乳酸(C3H6O3)等二、功能：糖类广泛分布在动植物体中，具有以下几方面的功能：1）是机体的结构物质，如植物的细胞壁，树木的木质部等2）是机体的主要能源物质，如1克葡萄糖经彻底氧化可释放16.74 KJ的能量3）信号分子，参与分子和细胞识别、细胞粘附、糖复合物的定位和代谢等4) 重要的中间代谢产物，为其他生物分子提供碳骨架三、分类：糖根据它的水解产物分为三类：1）单糖－不能再水解成更小分子的糖，单糖可根据分子中含碳原子的数目分类2）寡糖－由比较少数的单糖分子结合形成的糖经稀酸或相关酶的作用即水解成单糖3）多糖－由多个单糖结合而成，分子量很大的糖单糖的结构及构型1）链式结构：组成单糖的碳原子连接成一条直线。

CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-葡萄糖CH2OH|C = O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-果糖2）构型：一个化合物分子中基团（或原子）在空间的取向（或排列）。

单糖的构型是以甘油醛为标准确定的。

单糖（二羟丙酮除外）都具有一个或多个不对称（手性）碳原子。

醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。

该羟基在费歇尔投影式右侧的称为D-型，在左侧的称为L-型。

D- 与L- 互为对映体。

一对对映体，旋光方向相反，旋光度数、熔点、沸点等都一样。

单糖的环式结构单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。

对于六碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃环状结构的半缩醛。

第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上，阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。

它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。

1993年科学家们提出，将研究糖类的方法和基本技术，以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。

1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。

在生物体内，除核酸和蛋白质外，糖类是第三大类信息分子。

与DNA不同，糖类的作用不是贮存信息，而是进行通讯识别。

核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息，而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。

6种不同结构的单糖可形成108种异构体，糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。

如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典，那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖，则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。

糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出，并已确认其存在的单糖及其衍生物。

不包括人工合成的糖。

一、天然单糖的分布：六十年代后期，人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料，其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右，这表明动物极少贮存糖类物质，而不是不需要糖类物质。

植物体内，糖含量占干重的85-95%，表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。

在微生物体内，糖含量约占其干重的10-30%，居中。

对其中的单糖进行统计分析结果表明，醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。

游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外，其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。

糖类总结糖：基本概念、结构特征、生物功能、种类及资源性海洋多糖，研究方法；一．基本概念1.蛋白聚糖：一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。

：大量蛋白聚糖以连接蛋白连在透明质酸上形成的羽毛状或刷状结构。

3.糖胺聚糖：由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成的不分枝长链聚合物。

4.糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，一定部位以共价键与若干糖分子相连构成的分子；总体性质更接近蛋白质，其上糖链不呈现双链重复序列。

5.多糖：由多个单糖分子缩合而成的化合物，同多糖为某一种单一的单糖或衍生物缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；杂多糖为由不同类型的单糖或衍生物组成如结缔组织中的透明质酸等。

：多指β-构型的N-乙酰葡糖胺一位碳与天冬酰胺的γ -酰胺N-原子共价连接而成的N-糖苷键；Asn多处于Asn-X-Thr/Ser序列，弱碱稳定，强碱水解；细菌中存在GalNAc-Asn；Glc-Asn连接形式。

：：单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子结合而成的糖苷键。

① Ser/Thr共价形成：碱不稳定；GalNAc-、GlcNAc-、Gal-、Man-、Xyl-、Ara②羟赖氨酸共价形成：碱稳定；β-Gal-Hyl和β-Ara（阿拉伯糖）-Hyl8.自然界中常见的单糖为D-葡萄糖。

二．结构特征1.麦芽糖由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键构成蔗糖由α-D-葡萄糖和β-D-果糖以α-1，2糖苷键构成乳糖由α-D-葡萄糖和β-D-半乳糖以β-1，4糖苷键构成淀粉由D-葡萄糖构成直链由α-1，4糖苷键（加碘变蓝溶于热水）,支链由α-1，6-糖苷键（加碘紫红不溶于水）.糖原由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键和α-1，6糖苷键构成（加碘红紫）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键构成（无分支）几丁质（甲壳素，壳多糖）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-1，4糖苷键构成PS：α-1，4糖苷键形成的为直链；α-1，6-糖苷键形成支链；α-1，2糖苷键会缩掉两个糖的醛基，使其失去还原性。

生物化学大一知识点糖类糖类是一类重要的生物分子，它们在细胞代谢和能量供应中扮演着重要角色。

本文将介绍生物化学大一知识点中与糖类相关的内容，包括糖的分类、结构与功能等方面。

1. 糖类的分类糖类可分为单糖、双糖和多糖三类。

单糖是由3-7个碳原子组成的简单糖，例如葡萄糖和果糖。

双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，例如蔗糖和乳糖。

多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，例如淀粉和纤维素。

2. 糖的结构糖分子的基本结构是一个多数的羟基（-OH）和一个醛基（-CHO）或酮基（-C=O）。

根据醛基或酮基的位置，单糖可分为醛糖和酮糖两类。

醛糖的醛基位于末端碳原子，而酮糖的酮基位于内部碳原子。

3. 糖的功能糖在生物体内起着重要的功能作用。

首先，糖类是生物体的能量来源之一。

单糖在细胞内经过代谢反应，产生大量的三磷酸腺苷（ATP），为细胞提供能量。

其次，糖类参与细胞膜的结构与功能。

糖类与脂质和蛋白质结合形成糖脂和糖蛋白，调节细胞膜的通透性和稳定性。

此外，糖类还参与细胞信号传导、免疫应答等生物过程。

4. 糖的代谢糖的代谢包括糖的降解过程和合成过程。

糖降解主要通过糖酵解、无氧呼吸和有氧呼吸三个途径完成。

糖酵解是在无氧条件下进行的，将葡萄糖分解为乳酸或酒精释放能量。

无氧呼吸和有氧呼吸是在有氧条件下进行的，将葡萄糖氧化为二氧化碳和水释放能量。

糖的合成则是通过逆反应进行的，主要发生在植物叶绿体和细菌中。

5. 糖的检测糖的检测常用的方法包括糖试纸法、高效液相色谱法和质谱法等。

糖试纸法是一种简单、快速的检测方法，可以用于尿液和血液中糖的定性和定量分析。

高效液相色谱法和质谱法则更为精确和灵敏，适用于更复杂的样品。

综上所述，糖类是生物体内重要的生物分子，其分类、结构和功能都具有重要意义。

对于生物化学大一学生来说，理解和掌握糖类的知识点对于深入学习细胞代谢和生物能量供应等内容具有重要意义。

通过本文的介绍，希望能够为学生们提供一定的帮助。