生物化学 糖类
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第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖:由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物;糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能:①生物体的结构成分;②生物体内主要能源物质(氧化供能);③可转化为其它物质;④细胞识别的信息分子(糖蛋白)。
3)糖蛋白:生物体内分布极广的复合糖;糖链起信息分子作用。
4)细胞识别:黏着、接触抑制、归巢行为,免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类:单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖:不能再水解的糖,糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体,具有旋光性,难溶于乙醇,不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基:醛糖、酮糖;2)根据含碳数:三碳糖(丙)、四碳糖(丁)、五碳糖(戊)、六碳糖(己)等。
D型、L型单糖以甘油醛(最简单的醛糖)为基准:D型-甘油醛(羟基在碳骨架右侧)L型-甘油醛(羟基在碳骨架左侧)3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基,条件允许即可发生可逆的亲核反应,形成半缩醛,最终形成一个环状化合物(五元环呋喃、六元环吡喃)。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖:β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖,以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖,以:①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖,成环方式与葡萄糖相同,但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架:C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状,使C1具有手性结构(不对称)。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基:左边的β-D-葡萄糖,右边的α-D-葡萄糖)。
10)Haworth透视式将糖环横写,缩略成环碳原子;朝向自己的键用粗线表示,碳键右边的基团写在环下方,碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应:单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应:单糖→糖醇;葡萄糖(醛基)→山梨醇(羧甲基生成)。
一、定义:糖是自然界存在的很大一类有机化合物,由绿色植物经光合作用产生。
广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。
前者包括单糖、寡糖和多糖;后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。
糖类物质由C, H, O 三种元素组成,是一类含羟基(-OH)的醛类(-CHO)和酮类(=CO)化合物。
所以含醛基的糖称醛糖,含酮基的糖称酮糖。
通式:Cn(H2O)n:例外:脱氧糖,甲醛(CH2O) ,乙酸(C2H4O2) ,乳酸(C3H6O3)等二、功能:糖类广泛分布在动植物体中,具有以下几方面的功能:1)是机体的结构物质,如植物的细胞壁,树木的木质部等2)是机体的主要能源物质,如1克葡萄糖经彻底氧化可释放16.74 KJ的能量3)信号分子,参与分子和细胞识别、细胞粘附、糖复合物的定位和代谢等4) 重要的中间代谢产物,为其他生物分子提供碳骨架三、分类:糖根据它的水解产物分为三类:1)单糖-不能再水解成更小分子的糖,单糖可根据分子中含碳原子的数目分类2)寡糖-由比较少数的单糖分子结合形成的糖经稀酸或相关酶的作用即水解成单糖3)多糖-由多个单糖结合而成,分子量很大的糖单糖的结构及构型1)链式结构:组成单糖的碳原子连接成一条直线。
CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-葡萄糖CH2OH|C = O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-果糖2)构型:一个化合物分子中基团(或原子)在空间的取向(或排列)。
单糖的构型是以甘油醛为标准确定的。
单糖(二羟丙酮除外)都具有一个或多个不对称(手性)碳原子。
醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。
该羟基在费歇尔投影式右侧的称为D-型,在左侧的称为L-型。
D- 与L- 互为对映体。
一对对映体,旋光方向相反,旋光度数、熔点、沸点等都一样。
单糖的环式结构单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。
对于六碳醛糖来说,C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃环状结构的半缩醛。