人教化学选修5第三章烃的含氧衍生物章末总结.doc

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人教化学选修5第三章烃的含氧衍生物章末总结

【例1】已知有机物A〜I之间的转化关系如图所示:,①A 与D、B与E、I与F互为同分异构体;②加热条件下将新制 Cu(0H)2悬浊液分别加入到有机物I、F中,I中无明显现象,F 中有红色沉淀生成;③C的最简式与乙炔相同,C为芳香族化合 物且相对分子质量为104;④B的一种同分异构体与 FeCI3发生 显色反应。

,根据以上信息,回答下列问题:(1)C中含有的官能团名称为

(2) H的结构简式为 _____ 。

(3) 反应①〜⑨中属于取代反应的是 __________ 。

(4) 写出反应⑥的化学方程式 ________________ 。

(5) 写出F与新制Cu(0H)2悬浊液反应的化学方程式

【解析】由C的最简式与乙炔相同,C为芳香族化合物且相 对分子质量为104,可以求出C的分子式为C8H8,结合框图中 的信息A在氢氧化钠的醇溶液中生成 C, B在浓硫酸作用下生成 C,可知C为苯乙烯;由B氧化生成的I无醛基,可知物质B为, 物质A为,由D,转化生成的F有醛基,故物质D为,物质E为, 物质F为,物质G为。

,答案:(1)碳碳双键,

【名师点拨】有机反应类型解题方法与技巧及注意点 (1)解答

此类试题时常用的方法有: 官能团分析、官能团比较和官能团迁 移。 (2) 对新型有机物的分析,要紧扣物质中的官能团,并根据官 能团确定其性质。

(3) 注意在有机结构中,官能团的位置不同,其性质及反应情 况有所不同。

女口:①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接 连在苯环上的物质为酚。

,②与醇羟基(或卤原子)相邻的碳原子上没有氢原子,则不能 发生消去反应。

③ 伯醇氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸);仲醇氧化生成酮, 叔醇很难被氧化。

④ 连在苯环上的卤原子,水解时,1mol卤原子消耗 2molNaOH。

⑤ 1mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2molNaOH。

,有机合成路线

【例2】粘合剂M的合成路线如图所示:,完成下列填空:⑴ 写出A和B的结构简式。

A ______________ ; B _____________ 。

(2) 写出反应类型。

反应⑥ ___________ ;反应⑦ ___________ 。

(3) 写出反应条件。

反应② __________ ;反应⑤ ___________ 。

(4) 反应③和⑤的目的是 ______________________________ 。

⑸C的同分异构体中含有酯基和碳碳双键的还有 ________ 种。 ⑹写出D 在碱性条件下水解的反应方程式

【解析】(1)A为C3H6,根据合成路线图和后续反应,其为 丙烯;A转化为B后,B可以继续生成CH2 = CHCH2OH,说明 B是卤代烃。

(2) 根据路线图中的变化,可知反应⑥是酯化反应;反应⑦是 加聚反应。

(3) 反应②是卤代烃水解,其反应条件为: NaOH/H2O,加热;

反应⑤的条件是:NaOH/C2H5OH,加热。

(4) 反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键。

,(5)C是CH2 = CH — COOCH3,含有酯基和碳碳双键的同分 异构体还有 CH2 = CHOOCCH3、CH3CH = CHOOCH、、CH2 =

CHCH2OOCH。

(6) D 在碱性条件下水解:+NaOH>CH2 = CHCOONa+NH3。 ,答案:(1)CH3CH = CH2CH2 = CHCH2Cl(或 CH2 =

CHCH2Br)(2)酯化反应加聚反应(3)NaOH/H2O ,加热

NaOH/C2H5OH,加热(4)保护碳碳双键(5)4(6)+NaOH — CH2=

CHC00Na+NH3,

【名师点拨】解答有机合成题的思路与方法解答有机合成题 时:首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团,然后结 合所学知识或题给新信息,分析得出官能团的引入、转换、保护 或消去的方法,找出合成该有机物的关键和题眼。

①顺推法:研究原料分子的性质,找出合成所需的直接或间 接的中间产物,逐步推向待合成的有机化合物。

,②逆推法:从目标分子入手,分析目标有机物的结构特点, 找出合成所需的直接或间接的中间产物, 逐步推向已知原料,再

设计出合理的线路。

③综合法:既从原料分子进行正推,也从目标分子进行逆推, 同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。

,有机推断

【例3】(2010海南高考)有机物A可作为植物生长调节剂, 为便于使用,通常将其制成化合物,D在弱酸性条件下会缓慢释 放出A。

合成D的一种方法及各物质间转化关系如下图所示:,请回答 下列问题:(1)A的名称是 __________ , A与氯气反应可生成 C, C的

名称是 _________ ;⑵经测定E中含有氯元素,且 E可以与乙酸

发生酯化反应,则 E的结构简式为 _________ ,由A直接生成E

的反应类型是 _________ ; (3)在弱酸性条件下,D与水反应生成A

的 化 学 方 程 式 为

_________________________________________ ; (4)写出 E的两个同分异构体的结构简式 ____________________ 。

【解析】(1)由A可作为植物生长调节剂可知 A为乙烯;(2) 因稀氯水中的成分为 CI2、H20、HCI和HCIO,与乙烯反应生 成的E中既含有氯元素,又含有羟基,说明是乙烯与HCIO发生 加成反应,故E为HOCH2CH2CI ;再根据A氧化生成B,B与 HCI反应生成E,可推知B为环氧乙烷,而不能是乙醛。

A可与氯气反应生成 C,故C为1,2-二氯乙烷。

(3)根据D的结构简式可写出D与水反应的化学方程式。

,答案:(1)乙烯1,2-二氯乙烷(2)CICH2CH2OH加成反应,

【名师点拨】有机推断题解题方法与技巧(1)要认真全面审题, 牢记有机物的结构决定物质的性质, 有机物的性质反映有机物的 结构。

(2) 审题时,要充分利用已知条件,如化学式、相对分子质量、 特别注意反应类型、反应条件。

(3) 分析时注意利用已知条件中的相对分子质量进行定量的推 断或讨论。

,(4)对于试题中所给的新信息要作分析,区分出哪些是有用 的,哪些与解题无关。

更要找新信息与题目要求知识的联系,对新的化学反应,要

通过对比反应物和生成物中化学键的断裂和化学键的形成来判

断反应的类型。

然后在已学过的知识基础上应用新知识 (新信息)回答问题。

,Tha nkyou!,