1,4-二氢吡啶衍生物的合成方法

1，4-二氢吡啶衍生物及其配合物的合成的开题报告开题报告：1. 研究背景4-氧代吡啶(N-氧代吡啶)及其衍生物在医药和农药中具有重要的生物活性。

4-氧代吡啶的还原形式称为4-二氢吡啶，它也是一种重要的化合物，它在生化反应和医药领域中也具有重要应用价值。

4-二氢吡啶及其衍生物具有良好的化学稳定性和生化稳定性，因此它们被广泛研究和应用。

目前，对4-二氢吡啶及其衍生物的研究主要集中在化学合成、药理学和生物化学等领域，其中化学合成一直是研究的热点。

2. 研究目的在本研究中，我们将尝试合成一系列具有不同结构的4-二氢吡啶衍生物及其配合物，并通过对它们的化学性质和生物活性进行表征和评价，探究它们在医药和农业方面的应用潜力。

具体研究目标如下：(1) 合成一系列4-二氢吡啶衍生物，并对其纯度和化学结构进行表征。

(2) 研究不同4-二氢吡啶衍生物及其配合物的化学性质，包括热稳定性、光学性质、溶解度等。

(3) 研究不同4-二氢吡啶衍生物及其配合物的生物活性，包括抗菌、抗氧化、抗炎等方面的活性评价。

3. 研究方法(1) 合成一系列4-二氢吡啶衍生物，并进行纯化和表征。

(2) 研究不同4-二氢吡啶衍生物及其配合物的热稳定性、光学性质、溶解度等化学性质。

其中，热稳定性和光学性质将通过热重分析、紫外可见光谱等方法进行表征，溶解度将通过溶解度实验等方法进行测试。

(3) 研究不同4-二氢吡啶衍生物及其配合物的抗菌、抗氧化、抗炎等生物活性。

其中，抗菌活性将通过菌落计数法等方法进行测定，抗氧化和抗炎活性将通过体外细胞实验等方法进行评价。

4. 研究意义本研究将有助于深入了解4-二氢吡啶及其衍生物的化学性质和生物活性，为它们在医药和农业领域的应用提供了新的思路和方向。

同时，研究成果对拓展有机合成化学、深入了解化合物的结构性质和探索化合物的潜在应用具有重要意义。

水溶液中合成1,4-二氢吡啶衍生物邢志华;王青;杨波;江蔚新;崔琳琳;张文君;王一娜【摘要】以醛、乙酰乙酸乙酯、醋酸铵为原料在氯化三乙基苄基铵( TEBA)催化下于水中一步合成了4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物,该方法具有产率高、污染少、环境友好等特点.【期刊名称】《黑龙江医药》【年(卷),期】2012(025)004【总页数】2页(P533-534)【关键词】1,4-二氢吡啶;水;合成,TEBA【作者】邢志华;王青;杨波;江蔚新;崔琳琳;张文君;王一娜【作者单位】哈尔滨商业大学药学院 150076;哈尔滨商业大学药学院 150076;哈尔滨商业大学药学院 150076;哈尔滨商业大学药学院 150076;哈尔滨商业大学药学院 150076;哈尔滨商业大学药学院 150076;哈尔滨人民同泰医药连锁店 150040【正文语种】中文【中图分类】TQ460.721，4－二氢吡啶类化合物是一类具有多种药理活性的化合物。

它是抗结核剂［1］、钙离子通道阻滞剂［2－5］及神经肽 Y Y1 受体拮抗剂［6，7］，它还具有神经保护［8］、抗血小板凝聚［9］、抗糖尿病［10，11］活性，也作为帕金森疾病的抗脑萎缩剂［9］和肿瘤治疗的化疗剂［12，13］。

合成 1，4 －二氢吡啶类化合物的经典方法是Hantzsch法［14］，即将醛、乙酰乙酸酯和氨在甲醇中回流得到，该法的反应时间长，产率低，氨水刺激性大，甲醇有毒，对人和环境危害极大。

能否用水做溶剂，用其它铵盐代替氨水做氮源，引起了科研工作者极大兴趣。

自20世纪80年代Breslow［15］重新发现了水可以作为有机反应的溶剂以来，最近一些以水作为绿色合成的文献也有报道，如Michael加成反应、Claisen重排、Aldol缩合、Diels－Alder反应等［16－20］。

受此启发，我们将芳醛(1)、乙酰乙酸酯(2)、醋酸铵(3)在TEBA存在下在水中于90℃反应4－6 h，即可一步合成得到4－芳基－1，4－二氢吡啶衍生物。

1,4-二氢吡啶类化合物的合成
1,4-二氢吡啶类化合物的合成方法有很多，以下介绍两种常用方法：
1.巴马西林法。

该方法是利用巴马西林作为起始物质，经过一系列反应合成1,4-二
氢吡啶类化合物。

具体步骤如下：
（1）将巴马西林与氯苯乙酮在乙醇中加热反应，生成巴马西林的C-
4酮衍生物。

（2）将该酮化合物与氢氧化钠在乙醇中反应，得到1,4-二氢吡啶的
氢氧化物。

（3）将氢氧化物与氢气在铂催化下还原，即可得到目标1,4-二氢吡
啶类化合物。

2. ephedrine衍生物法。

该方法是利用ephedrine衍生物作为起始物质，经过一系列反应合成1,4-二氢吡啶类化合物。

具体步骤如下：
（1）将ephedrine衍生物与甲酸酯在乙醇中反应，生成1-羟基甲基3,4-二氢吡啶。

（2）将1-羟基甲基3,4-二氢吡啶与碘酸亚银在氯仿中反应，生成
3,4-二氢吡啶的碘酸盐。

（3）将碘酸盐在氢氧化钠溶液中水解，得到1,4-二氢吡啶类化合物。

以上两种方法都可以在实验室中进行，但也需具备一定的化学基础和
实验操作技能，同时注意安全。

化工中间体Chenmical Intermediate2013年第08期20科研开发冯芸齐建（周口市质量技术监督检验测试中心，河南周口466000）摘要：1,4-二氢吡啶衍生物是一类重要的有机化合物，以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和碳酸氢铵为原料一步合成了2,6-二甲基-4-苯基-3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶。

该方法具有原料易得、产率高、环境友好等优点。

关键词：1,4-二氢吡啶Hantz sch 反应绿色合成中图分类号：O626文献标识码：A文章编号:T1672-8114(2013)08-020-02前言1,4-二氢吡啶衍生物是一类重要的有机化合物，具有很好的生理活性，在生物、医药等方面有广泛应用,临床上不仅用于治疗高血压、心绞痛和动脉粥状硬化等心脑血管疾病[1]，而且用于治疗肠胃疾病及治疗肺动脉高压和癫痫病的辅助药物[2,3]。

该类化合物的合成通常采用Hantzsch 反应，但该合成路线具有反应时间长、产率低等弊端[4]。

近年来不断有文献报道合成该类化合物的新方法和新路线，但仍然存在诸如反应温度要求较高、使用毒性较高的溶剂和昂贵的催化剂、分离难度较大、产率低等缺点，不符合绿色化学发展的要求。

因此，改进其合成方法以及合成新的1,4-二氢吡啶化合物已成为研究者广泛关注的热点之一。

近十年来，不断有新的绿色合成的方法见诸报道。

陈维一等[5]用碳酸氢铵代替浓氨水合成了一系列1，4-二氢吡啶衍生物，缩短了反应时间，提高产率。

屠树江等[6]应用微波辐射技术一步合成4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物，反应时间短,产率优良,后处理方便，无污染。

史达清[7]报道了在氯化三乙基苄基铵(TEBA)催化下在水中一步合成了4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生1，4-二氢吡啶衍生物的绿色合成研究物，具有产率高、污染少、环境友好等特点。

蔡小华等[8]以碳酸氢铵、醛和1，3-二羰基化合物为原料，于70℃利用碳酸氢铵受热分解提供Hantzsch 合成反应所需的氨，缩合反应得到1,4-二氢吡啶类化合物。

1,4—二氢吡啶类化合物的合成
1,4-二氢吡啶类化合物是一种重要的有机化合物，可以用于制备各种药物、涂料、染料等化工产品。

在这篇文章中，我们将介绍1,4-二氢吡啶化合物的合成方法。

首先介绍一下1,4-二氢吡啶类化合物的结构。

这类化合物分子中含有一个环状结构，由六个碳原子和一个氮原子组成，其中碳原子上还有一些氢原子。

这是一种具有稳定性较高、能够进行各种反应的有机化合物。

1,4-二氢吡啶类化合物的合成方法相对较多，具体可分为以下几类：
1. 其一是官能团交换法，即在1,4-二氢吡哇类化合物分子中的某个原子或官能团与另一个原子或官能团交换，形成新的1,4-二氢吡啶类化合物。

这种方法的优点是选择性好、反应中间体易于分离，但缺点是反应的条件比较苛刻、反应产率较低。

2. 其二是氧化还原反应法，即将1,4-二氢吡哇类化合物进行氧化反应或还原反应后，形成新的1,4-二氢吡啶类化合物。

这种方法的优点是反应条件比较温和、反应容易控制，但缺点是反应时间长、产率较低。

3. 其三是羧化还原反应法，即将1,4-二氢吡哇类化合物与酸处理后进行还原反应，形成新的1,4-二氢吡啶类化合物。

这种方法的优点是反应条件不苛刻、反应产率高、产物纯度高，但缺点是反应时间长。

以上就是1,4-二氢吡啶类化合物的几种合成方法的介绍。

需要注意的是，在具体操作过程中，应严格按照实验要求进行操作，注意实验安全，以保证实验顺利进行。

1，4-二氢吡啶衍生物的合成方法摘要： 1,4 - 二氢吡啶类化合物的合成-般采用 Hanztch 合成法。

近 10 年来,国内外科学工作者对此做了大量的研究工作,合成出了许多1,4 - 二氢吡啶类衍生物 , 在合成的过程中积累了经验 ,方法上有所改进 ,其中微波辐射合成法,优化了合成的过程,使合成操作更简便,减少环境污染 ,收率有所提高。

关键词：Hanztch合成法微波辐射合成法1.引言l,4-二氢吡啶类化合物具有广泛的生物学功能。

在医学上,主要用于治疗高血压、心绞痛、心律失常、充血性心肌病及缺血性心脏病等,其次用于治疗肠胃疾病、雷诺氏病以及作为治疗肺动脉高压和癫痫病的辅助药物,后来人们发现l,4-二氢吡啶类化合物还能抑制血小板凝结,增强抗癌药物的疗效。

因此对1,4-二氢吡啶类化合物合成方法的改进以及探索合成新的1,4-二氢吡啶类化合物已成为化学家们广泛关注的课题。

2.1,4-二氢吡啶类衍生物应用的研究现状2.1 作为 NADH 模型化合物的应用还原性辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）是 N-取代-1,4-二氢烟酰胺衍生物，在维持细胞生长与分化及修复多糖的合成与代谢等生物体内的氧化还原过程中起着重要的作用，其活性部位是二氢烟酰胺，与 1,4-二氢吡啶极其相似。

由于生物体是-个复杂多变的体系，直接研究辅酶NADH 在生物体内的作用机理是很困难的，因此可以通过研究含1,4-二氢吡啶环的化合物在化学条件下的作用机理，来认识辅酶 NADH 的作用机理，从而使1,4-二氢吡啶类化合物成为研究辅酶NADH 在生物体内的反应机理的重要模型。

2.2 作为钙拮抗剂在临床上的应用1,4-二氢吡啶类化合物具有很高的生理活性，是生物和医药方面非常重要的-类化合物。

二氢吡啶杂环是许多生物活性化合物的结构部分，广泛存在于血管扩张剂、支气管扩张剂、抗动脉粥样硬化剂、抗肿瘤和抗糖尿病等药物中。

1,4-二氢吡啶类化合物作为钙拮抗剂在临床上广泛应用，其机制为通道水平上选择性地阻滞钙离子经细胞膜上的钙离子通道进入细胞内，以减低细胞内钙离子浓度，从而使血管平滑肌舒张，血管扩张，临床上广泛用于治疗心绞痛、高血压、心率失常、心力衰竭等心血管疾病。

1,4-二氢吡啶衍生物的合成在有机合成领域，1,4-二氢吡啶衍生物是一类重要的化合物，在药物合成和农药合成中具有广泛的应用。

本文旨在介绍1,4-二氢吡啶衍生物的合成方法和关键步骤，以及合成过程中的考虑因素。

2.1氨基化反应氨基化反应是合成1,4-二氢吡啶衍生物的重要方法之一。

一种常用的方法是在碱性条件下，将含有酮基的化合物与胺反应，生成1,4-二氢吡啶衍生物。

反应中，碱的种类和浓度、反应温度和时间等条件对产率和选择性有重要影响。

2.2氧化反应氧化反应也是合成1,4-二氢吡啶衍生物的常用方法。

一种常见的方法是使用过氧化氢将1,4-二氢吡啶的醇或醛氧化生成相应的羧酸或酮。

在该反应中，反应温度和氧化剂的浓度对反应结果起关键作用。

2.3还原反应还原反应是合成1,4-二氢吡啶衍生物的常见方法之一。

常使用还原剂将1,4-二氢吡啶衍生物的羧酸或酮还原为相应的醇或醛。

还原反应的条件包括反应温度、还原剂种类和浓度等。

3.合成过程中的注意事项3.1原料选择和准备在1,4-二氢吡啶衍生物的合成过程中，原料的选择和准备非常重要。

确保原料的纯度和反应条件的控制，有助于提高反应的产率和选择性。

3.2反应条件的优化反应条件的优化是合成1,4-二氢吡啶衍生物过程中需要考虑的重要因素。

通过对反应温度、反应时间、溶剂选择和催化剂的优化，可以提高合成的效率和产物的纯度。

3.3反应步骤的控制在合成1,4-二氢吡啶衍生物的过程中，各个反应步骤的控制也非常关键。

确保每个步骤的反应时间、温度和试剂用量的准确控制，可以避免副反应的发生，并提高产物的收率。

综上所述，1,4-二氢吡啶衍生物的合成是一个复杂而重要的过程，在有机合成领域具有广泛应用。

通过合理选择反应方法、优化反应条件和控制反应步骤，可以有效提高产物的纯度和产率。

期望本文提供的合成方法和注意事项对于相关研究和应用有所帮助。

注：本文所述内容仅供参考，具体操作应以实验室实际情况和相关文献为准，谨慎操作。

1,4-二氢吡啶衍生物的合成方法
周进康;余跃东
【期刊名称】《贵州师范学院学报》
【年(卷),期】2005(016)002
【摘要】介绍两种1,4-二氢吡啶衍生物的合成方法,并用其中的微波方法合成了2,6-二甲基-4-苯基-3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶.
【总页数】2页(P54-55)
【作者】周进康;余跃东
【作者单位】贵州教育学院,化学系,贵州,贵阳,550003;贵州教育学院,化学系,贵州,贵阳,550003
【正文语种】中文
【中图分类】D626.5
【相关文献】
1.1,4-二氢吡啶衍生物的合成方法改进 [J], 王建平;杜美菊;付永举;王建革;李宁;郑爱霞
2.4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的合成及与血清白蛋白的相互作用 [J], 洪利明;陈伟华;刘林海;叶青;彭化南
3.水介质中双(1,4-二氢吡啶)衍生物的合成 [J], 杨芳;林伟;史达清
4.超声辅助水溶液中合成1,4-二氢吡啶衍生物 [J], 尹晓刚;吴小云;王野;陈治明;陈卓
5.2,6-二甲基-4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的合成\r及其与牛血清白蛋白的相互作用 [J], 洪利明;朱峰;陈伟华;叶青;彭化南
因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。