有机化学第一章绪论PPT资料49页

杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组
H
C
H
H
H C-H键长度相等
四面体型分子
H
H
CC
H
H
有一根键较活泼
平面型分子
HCC H
有两根键较活泼 直线型分子
碳原子的几种轨道杂化
1. sp3杂化
跃迁
2s 2px 2py 2pz
C: 1s22s22p2
2s 2px
原子轨道重组
2py 2pz
1 0 9 .5 o
4个sp3轨道
四面体型
甲烷(CH4)的 成键示意
H
C
H
H
H
H
C
H
H
H
s键 轴对称方式交叠
H HCH
H s键 (sp3-s)
HH
H
HC C H
H C Cl
HH s键 (sp3-s) s键 (sp3-sp3)
H s键 (sp3-p)
2. sp2杂化
跃迁
2s
2px 2py 2pz
2s 2px 2py 2pz
原子轨道重组
120o
3个sp2轨道
2pz
平面型
乙烯(CH2=CH2)的成键示意
H
p轨道
sp2轨道 C
+
H
s 键(sp2-s)
H C
H
H C
H
s键(sp2-sp2) p键(p-p)
H C p轨道 H
H
H
CC
H
H
p键 侧面交叠 （电子云结合较松散）
H
H
CC
H
CH3
s键(sp2-sp3)
H OC
CH3
课前介绍
主讲教师: 吴建一
办公室：教五521室 电 话：3643841 内线：3841,移动短号：659559 E-mail：jianyi_wu163
辅导教师：宋熙熙 办公室：教五225 电 话： 13819039649
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有机化学 Organic Chemistry
动物
有机化合物
植物
衣食住行 材料
药物
除草剂
生命活动
…… 杀虫剂
1.2 有机化合物的特点 Characteristic of organic compounds
有机化合物的特点：
1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 2. 熔点较低（一般在250oC以下） 3. 易溶解于有机溶剂中，难溶于水。 4. 同分异构体较多 5. 反应不是单一性
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体）
生命论(Vitalism)认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存 在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。
有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的。
第一个将无机物合成为有机物是德国化学家魏勒（F。 Wohler），他在（1828年 ）将氰 酸铵的水溶液加热 得到了尿素。
s键(sp2-sp2) p键(p-p)
3. sp杂化
跃迁
2s
2px 2py 2pz
180o
2s 2px
原子轨道重组
2py 2pz
直线型
sp
2py 2pz
乙炔(CHCH)的成键示意:
C 2 H 6 O
HH HC OC H
HH
甲醚
HH HCC O H
HH
乙醇
1.3有机化合物中的共价键 The covalent bond in organic compounds
• 有机分子中的化学键 —— 共价键
• 碳是四价的
C
• 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物
CCC C
C CCC C
C
C CC CC
直链
带侧链
环状
1. 经典结构理论
八隅体 (Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排布 (价电子层达到8个电子的稳定结 构)
离子键 (ionic bond)： 原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键
共价键 (covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结 合而成键（电子共享）
H
++
CC
H
H
价键式
H HCH
H
H C
H
H C
H
缩写式
CH4
单键
H 2C C H 2 双键
+ ++
乙炔 H C C H
HCC H
H C C H 叁键
+
Lewis 电子式
氯甲烷
++ +
H H C Cl
H
乙醇
+
++ ++
+
H HC
H
H C OH H
O
H
H
丙酮
H CC C H
+ +
+
++ +
H
H
价键式
H H C Cl
C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）
单键 —— 由一对共享电子形成的键 双键 —— 由两对共享电子形成的键 叁键 —— 由三对共享电子形成的键
有机化合物结构的常用表达方式
甲烷 乙烯
Lewis 电子式
H HC H
H
++ +
+
H
有机化合物的结构和性质
主要内容 有机化学和有机化合物 有机化合物的特点 有机化合物的结构，化合物的结构表达方式 结构理论 有机化合物的分类 有机化合物的酸碱概念
1.1有机化合物和有机化学 organic compounds and organic chemistry
生命力论与早期的有机化学（1828年之前）
由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
O
+
-
N H 4C N O
H 2 NCN H 2
inorganic
organic
有机化学和有机化合物
有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的结构和性质的科学
有机化合物 —— 含碳的化合物
H
BC
Si
有机化合物中常见的元素
NOF P S Cl
H
缩写式
CH3Cl CH3 Cl
H HC
H
H C OH H
HO HC C
H
H CH H
C H 3C H 2O H
O H3C C CH3
O CH3CCH3 C H 3C O C H 3
2. 杂化轨道理论与有机分子结构
原子轨道理论（s 轨道、p 轨道） 共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 （s 键 和 p 键）
考试与成绩
➢ 期中、期末考试（期未考试70%） ➢ 课堂练习、提问、期中考试为平时成绩占30% ➢平时成绩与习题完成情况、学习态度和出勤率等有关
习题与答疑
➢ 每节课后根据教学内容安排一定量的练习 ➢ 每周二交习题,周一晚上教五521答疑 ➢ 未布置的习题自行完成 ➢ 希望能完成课堂布置的思考题
第一章
教材：
1.有机化学（第二版）
徐寿昌主编 高等教育出版社出版（1993）
配套辅导教材：
1. 有机化学（第二版） 胡宏纹主编 2. 高等教育出版社 2. 基础有机化学（第二版）（上、下册）
邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编 高等教育出版社出版（1993） 3. 有机化学 鲁崇贤 杜洪光主编 科学出版社（2019）