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第一节 烷烃一、烷烃的结构与性质（一）定义：碳原子之间都以单键结合，剩余碳原子全部跟氢原子结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或叫烷烃（二）通式：C n H 2n+2（n ≥1）（三）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C 1——C 4为气态（但新戊烷为气体），C 5——C 16为液态，C 17以上的为固态2、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。
液态烷烃都可做有机溶剂3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐减小，碳原子的质量分数逐渐增大，所以CH 4是氢原子质量分数最大的烷烃4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越低（四）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp 3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp 3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
烷烃分子中的共价键全部是单键。
既有极性键又有非极性键（甲烷除外）。
（五）烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。
（六）代表物——甲烷1、物理性质：甲烷是一种无色、无臭的气体，在相同条件下，其密度比空气小，难溶于水2、化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。
（1）氧化反应：CH 4+2O 2−−→−点燃CO 2+2H 2O （淡蓝色火焰） 使用前要验纯，防止爆炸（2）受热分解：CH 4−−→−高温C+2H 2（隔绝空气）（3）取代反应：CH 4+Cl 2−−→−光照CH 3Cl+HCl（七）化学性质：通常状况下，很稳定，不与强酸、强碱或酸性KMnO 4反应1、氧化反应（可燃性）：C n H 2n+2+21n 3+O 2−−→−点燃nCO 2+(n+1)H 2O注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生2、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应（1）烷烃取代反应的特点：①在光照条件下；②与纯卤素反应；③1mol 卤素单质只能取代1molH④连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）（2）举例：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl3、受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解通式：一分子烷烃催化剂△一分子烷烃+一分子烯烃举例：（七）同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物2、特点：（1）通式相同，结构相似，化学性质相似，属于同一类物质；（2）物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。
烷烃的性质1、了解烷烃的主要物理性质和化学性质。
2、知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，掌握取代反应的概念。
重点：甲烷取代反应方程式的书写和实验；难点：取代反应。
烷烃的结构。
一、烷烃的物理性质物理性质：。
二、烷烃的化学性质(1)稳定性：通常条件下与、或等强氧化剂不反应。
(2)氧化反应：可燃性：烷烃都能燃烧。
甲烷的燃烧：。
丙烷的燃烧：。
烷烃燃烧通式：。
(3)分解：烷烃在较高温度下会发生分解。
这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中，从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
(4)取代反应【实验7-1】取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4，和半试管Cl2，分别用铁架台固定好（如图7-8）。
将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。
静置，比较两支试管内的现象。
现象：。
方程式：。
取代反应：。
连续反应的方程式：。
【课堂练习】1、[18全国II]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()【总结】烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律(1)反应条件：。
(2)反应物：。
(3)反应产物：。
【知识拓展】有机物的通性：1、与无机物相比，大多数有机物的熔点比较低，且难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂；2、大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；3、有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。
有机物除了有以上通性，依据其组成和结构的不同，还具有很多特性，我们在以后的学习中会逐步接触。
【课堂练习】1、下列反应不属于取代反应的是（）2、在标准状况下将11.2L甲烷和22.4L的氧气混和后点燃，恢复到原来的状态，气体的体积是()A．11.2L B．22.4L C．33.6L D．44.8L3、将1mol CH4与氯气发生取代反应，待反应完全后，测定四种有机物的物质的量相等，则产生HCl 的物质的量是（）A．0.5mol B．2mol C．2.5mol D．4mol4、如图所示，某气体X可能由H2、CO、CH4中的一种或几种组成，将X气体燃烧把燃烧后生成的气体通过A、B两个洗气瓶。
烷烃一．学习目的和要求：1．掌握烷烃的同系列、同分异构和构造异构。
2．掌握烷烃的命名法、常见基团的名称。
3．掌握烷烃的结构，包括碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。
4．掌握烷烃的构象及构象的表示方法。
5．掌握烷烃的物理性质。
6．掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。
7．掌握烷烃光卤代反应历程。
8．掌握甲烷氯代反应过程中的能量变化，包括过渡态理论、反应热、活化能。
9．掌握一般烷烃的卤代反应历程。
10.了解烷烃的来源。
二．本章节重点、难点烷烃的同系列、同分异构和构造异构、烷烃的命名法、烷烃的结构、烷烃的构象及构象的表示方法、烷烃的物理性质、烷烃的化学性质、烃光卤代反应历程、甲浣氯代反应过程中的能量变化。
三．教学内容分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃，烃可以分为以下几类：烷烃开链烃（脂肪烃） 烯烃、二烯烃烃 炔烃环状烃（脂环烃） 脂环烃芳香烃烷烃是分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。
2．1 烷烃的同系列及同分异构现象2.1.1 烷烃的同系列最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式分别为：分子式 构造式 构造简式甲烷 CH 4 CH 4 乙烷 C 2H 6 CH 3CH 3丙烷 C 3H 8 CH 3CH 2CH 3丁烷 C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3从上述结构式可以看出，链状烷烃的组成都是相差一个或几个CH 2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子。
所以烷烃的通式为CnH2n+2 。
这种结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH 2的一系H C HHH列化合物称为同系列。
同系列中的化合物互称为同系物。
由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质。
第1课时甲烷的结构和性质一、甲烷1．组成与结构(1)表示方法化学式电子式结构式分子结构示意图球棍模型比例模型(2)结构特点甲烷分子是以______为中心，________为顶点的__________结构，其中C—H键的键长和键能相同。
3．物理性质颜色状态气味密度(与空气相比)水溶性4.化学性质通常状况下，甲烷比较稳定，与酸性高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸强碱也不反应。
但在特定的条件下，甲烷也能发生某些反应。
(1)氧化反应纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈________，放出大量的热，反应的化学方程式为___________________________________________________________ _____________。
注意：点燃甲烷和空气或氧气的混合气体会发生爆炸，因此点燃甲烷之前必须验纯。
操作：把收集满气体的试管用拇指堵住，靠近点燃的酒精灯，再把拇指移开，听是“pupu”声还是尖锐爆鸣声，若是“pupu”声，则纯度足够；若是尖锐爆鸣声，则纯度不够，需重新收集。
(2)取代反应①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
②甲烷与氯气的取代反应实验操作实验现象a.气体黄绿色变浅b.试管内壁有油滴出现c.试管内液面逐渐上升d.试管中有少量白雾光CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl；（一氯甲烷，气体）光CH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HCl；(二氯甲烷，液体)光CH2Cl2＋Cl2――→CHCl3＋HCl；（三氯甲烷，液体）光CHCl3＋Cl2――→CCl4＋HCl（四氯甲烷（四氯化碳），液体，有机溶剂）有关化学方程式④取代反应（受温度，光照，催化剂影响大）和置换反应（单质+化合物→单质+化合物）的区别。
1．下列气体的主要成分不是甲烷的是( ) A．沼气B．煤气C．天然气D．坑道气2．以下关于甲烷的说法中错误的是( ) A．甲烷分子是由极性键构成的分子B．甲烷分子具有正四面体结构C．甲烷分子中四个C—H键是完全等价的键D．甲烷分子中具有非极性键3．在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气混合充分反应后，得到产物的物质的量最多的是( ) A．CH3Cl B．CHCl3 C．CCl4 D．HCl 4．CH4和H2混合气体10 mL，完全燃烧后生成6 mL CO2气体(气体的体积在相同状况下测定)，则混合气体中CH4和H2的体积之比为( ) A．2∶3 B．3∶2 C．2∶1 D．1∶2 5．关于取代反应和置换反应的下列说法中，正确的是( ) A．取代反应和置换反应中一定都有单质生成B．取代反应和置换反应一定都属于氧化还原反应C．取代反应大多是可逆的，反应速率慢，而置换反应一般是单向进行的，反应速率快D．取代反应和置换反应的产物都是惟一的，不会有多种产物并存的现象6．1 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为( ) A．0.5 mol B．2 mol C．2.5 mol D．4 mol第2课时烷烃一、烷烃1．概念：分子中碳原子之间只以__________结合，剩余的价键全部跟__________结合，每个碳原子都达到“饱和”2．通式：__________________。
3．烷烃的结构特点烷烃都是立体结构，非平面或直线结构，碳原子不在一条直线上，而是呈折线型或锯齿状。
碳碳单键可以旋转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。
4．物理性质熔、沸点递变性状态烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加而____；碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低碳原子数≤4的烷烃在常温常压下是气态，其他烷烃在常温常压下是液态或固态烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加而____ 烷烃难溶于____而易溶于________；液态烷烃的密度均小于1 g·cm－3 烷烃通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化，也不能与强酸强碱发生反应①在空气或氧气中点燃，完全燃烧时生成______②在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，往往燃烧越来越不充分，燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟③烷烃的燃烧通式为__________________________________________ 在________条件下，烷烃与________________________发生取代反应，生成种类更多的有机物和相应的卤化氢气体。
可简单表示如下：光CnH2n＋2＋X2――→CnH2n＋1X＋HX相对密度相似性5.化学性质稳定性氧化反应取代反应1．有关简单的饱和链烃的叙述：①都是易燃物；②特征反应是取代反应；③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH3，正确的是( ) A．①和③B．②和③C．只有①D．①和②2．生活中常用的液化石油气的主要成分是丁烷，使用过程中常有一些杂质以液体形式沉积于钢瓶底部，这些杂质中可能含有( ) A．乙烷和丙烷B．乙烷和丁烷C．戊烷和己烷D．十七烷和十八烷3．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是( ) A．烷烃同系物随着相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大逐渐增大C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，它们燃烧时生成二氧化碳和水D．烷烃同系物都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色4．已知丙烷的二氯代物有四种结构，则其六氯代物的同分异构体有( ) A．2种B．3种C．4种D．5种5．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同有机产物的烷烃是( ) A．(CH3)2CHCH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 6．0.5 mol某烃完全燃烧后得到二氧化碳和水蒸气的混合气体。
若将该混合气体通入盛有足量澄清石灰水的洗气瓶中，瓶内产生白色沉淀100 g；若将该混合气体通入盛有足量无水硫酸铜的干燥管，干燥管的质量增加18 g。
(1)该烃的化学式是________。
(2)该烃是否为烷烃________(填“是”或“否”)，理由是_______________ 第3课时烯烃一、烯烃的概念和组成1．概念：分子中含有__________的链烃，属于不饱和烃。
2．单烯烃的分子通式：CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃为______。
二、乙烯实验操作实验现象实验结论2.乙烯的组成与结构分子式电子式结构简式B中溶液紫红色褪去。
C中溶液橙黄色褪去。
D处点燃火焰明亮，伴有黑烟。
石蜡油分解的产物中含有不饱和烃球棍模型比例模型乙烯的分子构型为____结构，即乙烯分子中的所有原子均共面。
3．乙烯的物理性质颜色无色4.乙烯的化学性质(1)氧化反应气味稍有状态气态溶解性难溶于水密度略小于空气①在空气中燃烧化学方程式：__________________________________________________。
现象：火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量的热。
②与酸性KMnO4溶液反应：乙烯能被酸性KMnO4______，而使酸性KMnO4溶液______。
(2)加成反应①概念：有机物分子中的_____________两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯与溴加成乙烯可使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应方程式为___________________________________________________________ _____________。
③完成乙烯与H2、HCl、H2O反应的化学方程式a．乙烯与H2反应：___________________________________________________________ _____________。
b．乙烯与HCl反应：___________________________________________________________ _____________。
c．乙烯与水(H2O)反应：___________________________________________________________ _____________。
④加成反应与取代反应的区别加成反应其特点是：“断一加二，都进来”。
“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。
取代反应是分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所______的反应。
其特点是“上一下一，有进有出”。
(3)加聚反应：乙烯能自身发生加成反应生成高分子化合物聚乙烯，其反应方程式为催化剂n CH2===CH2――→5．乙烯的用途(1)乙烯是重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
______的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(2)在农业生产中用作水果的催熟剂。
三．烯烃延伸1. 物理性质递变性，与烷烃相似。
2.化学性质①氧化反应：一个双键不稳定，能被高锰酸钾氧化等强氧化剂氧化；可以在空气中燃烧；②加成反应：特别的1-2加成与1-4加成③取代反应：不破坏双键，在光照或催化剂条件下发生。
④加聚反应1．关于乙烯的分子结构描述错误的是( ) A．乙烯的结构简式为CH2===CH2 B．乙烯是最简单的烯烃C．乙烯分子中所有的原子都在同一平面上D．乙烯分子中所有的原子都在一条直线上2．既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是( ) A．通入足量溴水中B．在空气中燃烧C．通入酸性高锰酸钾溶液中D．在一定条件下通入氢气3．下列说法中，错误的是( ) A．无论乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼4．下列不属于乙烯用途的是( ) A．制造塑料B．制有机溶剂C．作灭火剂D．作果实催熟剂5．通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志是( ) A．石油的产量B．乙烯的产量C．合成纤维的产量D．硫酸的产量6．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是( ) A．二者燃烧时现象完全相同B．点燃前都应验纯C．甲烷燃烧的火焰呈黄色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成D．二者燃烧时都有黑烟生成7．下列各反应中属于加成反应的是( ) 一定条件光照①CH2===CH2＋H—OH――→CH3CH2OH ②H2＋Cl2=====2HCl 催化剂光照③＋H2――→CH3—CH2—OH ④CH3—CH3＋2Cl2――→CH2Cl—CH2Cl＋2HCl A．①②B．②③C．①③D．②④8．把m mol C2H4和n mol氢气混合于密闭容器中，在适当的条件下生成了p mol C2H6，若将所得的混合气体完全燃烧生成二氧化碳和水，则需氧气( ) A．3.5p mol B．(3m＋n/2)mol C．(3m＋n)mol D．(3m＋n/2－3 p)mol第4课时炔烃一、炔烃（单）的概念和组成1．概念：分子中含有__________的链烃，属于不饱和烃。
