第十九章 碳水化合物
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第十九章碳水化合物1、写出下列化合物的Haworth式。
(1)β-D-吡喃葡萄糖(2)α-D-呋喃果糖(3)β-D-甲基吡喃葡萄糖苷(4)蔗糖2、选择题(1)葡萄糖属于()A. 戊醛糖B. 戊酮糖C. 己酮糖D. 己醛糖(2)自然界存在的糖()A. D-构型B. L-构型C. D-构型和L-构型D. 一般为D-构型(3)下列糖中最稳定的构象式是()(4)糖在人体的储存形式是()A. 葡萄糖B. 蔗糖C. 糖原D. 麦芽糖(5)α-D-吡喃葡萄糖的Haworth式为()(6)淀粉的基本组成单位为D-葡萄糖,它在直链淀粉中的主要连接方式为()A. α-1,6-苷键B. α-1,4-苷键C. β-1,6-苷键D. β-1,4-苷键(7)下列糖与HNO3反应后,产生内消旋体的是()(8)互为差向异构体的两种糖,一定互为()A. 端基异构B. 互变异构C. 对映体D. 非对映体(9)D-吡喃葡萄糖与1mol无水乙醇和干燥HCl反应得到的产物属于()A. 醚B. 酯C. 缩醛D. 半缩醛(10)下列叙述正确的是()A. 糖类又称为碳水化合物,都符合C m(H2O)n通式B. 葡萄糖和果糖具有相同分子式C. α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖溶于水后,比旋光度都会增大D. 葡萄糖分子中含有醛基,在干燥HCl下,与1mol甲醇生成半缩醛,与2mol甲醇生成缩醛3. 是非题(1)变旋光现象是由于糖在溶液中发生水解而产生的一种现象。
()(2)糖苷通常由糖的半缩醛羟基和任一具有羟基的配体化合物脱水而生成。
()(3)由于β-D-葡萄糖的构象为优势构象,所以在葡萄糖水溶液中,其含量大于α-D-葡萄糖。
(4)葡萄糖、果糖、甘露糖三者既为同分异构体,又互为差向异构体。
()(5)β-D-甲基吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中会产生变旋光现象。
()。
第19章碳水化合物一、碳水化合物定义的沿革在自然界中有一类分布最广的有机物,它们绝大多数分子式中H、O原子的比例与H2O分子的相同,即2 1,符合例如葡萄糖和果糖,分子式均为C6H12O6,又如淀粉和纤维素,分子式均可表示为:最初,由于不知道这类化合物的结构,就把它们看作是碳的水合物,因此把这一大类有机物称为碳水化合物。
给这一大类有机物这样一个名称是确切的,因为有个别属于这类化合物的物质,其分子式并不符合这述通式。
例如鼠李糖,分子式为C6H12O5,就不符合上通式。
而有些不属于这类化合物和物质,如乳酸C3H6O3、乙酸C2H4O2却反而符合上通式。
显然,从组成去定义这类有机物是科学的。
现在的含义——是指多羟基醛、酮或水解后能产生多羟基醛、酮的化合物。
这个定义与最初的定义有着本质的不同,最初的定义着眼于组成,现在的定义则着眼于结构。
所谓的多羟基,是指分子中含有二个以上的羟基,显然,对于大多数的碳水化合物,除了羰基C外,其余每个C原子一般都连有一个OH。
二、碳水化合物的分类根据结构和性质分为三类。
1. 单糖是最简单的多羟基醛、酮,不能水解产生更简单的多羟基醛、酮。
如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖2. 低聚糖经水解能产生2-10分子单糖的化合物。
3. 多糖经水解能产生10分子以上单糖的化合物。
如淀粉、纤维素三、碳水化合物的来源碳水化合物是植物光合作用的产物:碳水化合物在生物体内代谢时被氧化成CO2和H2O,同时产生能量:可见,碳水化合物是储存太阳能的物质,是动、植物体生命活动不可缺少的一类化合物。
碳水化合物燃烧时,所储存的太阳能几乎全部转化为热能。
第一节单糖一、醛糖的递升与递降1. 递升将一个醛糖转变为高一级醛糖的过程称为递升。
递升是通过克利安尼(H.Kiliani)合成法来实现的:将醛糖与HCN 加成,生成α-羟基腈,此时醛基C从非手性C原子转变为手性C原子,这样就得到二个异构体(为差向异构体),经水解,这两个异构体转变为二个酸,由于 -COOH的第4位(即γ位)C原子含有 -OH,因此很容易失水形成γ-内酯(这是γ-羟基酸的特性!),再经Na-Hg (CO2或H2O)还原,得到二个高一级的互为差向异构体的醛糖。