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高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下：则：（1）反应②中生成的无机物化学式为。
（2）反应③中生成的无机物化学式为。
(3)反应⑤的化学方程式是。
（4）菲那西汀水解的化学方程式为。
2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n （可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成请回答下列问题：（1）写出结构简式：E_______________，F___________________。
（2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。
（3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。
_________________________________________________________________________________________________________________________________________________3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示：请回答下列问题：（1）写出有机物F的两种结构简式；（2）指出①②的反应类型：①；②；（3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式；（4）写出发生下列转化的化学方程式：C→D ，D→E 。
4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。
现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。
又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题：(l)A的结构简式为______;C的结构简式为______;D的结构简式为_______;E的结构简式为________(2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。
高考有机推断题型分析经典总结一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△浓H 2SO 4170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ NaOH △三、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
四川赏析：以框图合成考察有机化合物知识。
(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ，根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。
参考答案：（1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分）（4）②⑤（各1分，共2分）（5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分）北京（1）羟基（2）CH3COOHCH3COO -+H +（3）(4)（5）加成反应和取代反应。
（6）CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分）CH 3 CH 3 OHCHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） CH 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，—C — O 2 O CH—C — O2O CH3 O H（7）福建［答案］（1）b、d（2）羟基还原反应（或加成反应）（3）（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（5）（6）［命题立意］本题考查有机推断及有机物的性质。
［解题思路］（1）A所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d正确。
（2）M所含的官能团是羟基。
对比B、D的结构及从D→B的转化关系可知C的结构简式为：，则C→B为醛基与氢气的加成反应（或还原反应）。
高考化学知识点复习《有机推断》十年真题汇总1．【2022年山东卷】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知： Ⅰ.Ⅰ.、Ⅰ.回答下列问题：（1）A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
（2）B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
（4）H 的同分异构体中，仅含有23-OCH CH 、2-NH 和苯环结构的有_______种。
（5）根据上述信息，写出以4 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
2．【2022年湖南卷】物质J 是一种具有生物活性的化合物。
该化合物的合成路线如下：已知：①＋32'Ph P CH R Br +-⎡⎤⎢⎥⎣⎦→碱；②→多聚磷酸回答下列问题：（1）A 中官能团的名称为_______、_______；（2）F→G 、G→H 的反应类型分别是_______、_______； （3）B 的结构简式为_______； （4）C→D 反应方程式为_______； （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为_______；（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。
3．【2022年河北卷】舍曲林(Sertraline)是一种选择性5 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：(Ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(Ⅰ)(Ⅰ)回答下列问题：（1）①的反应类型为_______。
（2）B的化学名称为_______。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
高考化学有机化合物推断题综合题附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3。
请回答下列问题：（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。
.（2）乙醇所含的官能团为_____。
（3）写出下列反应的化学方程式.。
反应②：______，反应④：______。
（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。
【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液【解析】【分析】(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
【详解】(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。
高考化学有机推断真题高考化学考试中，有机化学推断题是考察考生对有机化合物结构、性质和反应特点的理解和推断能力的重要内容。
本文将通过分析真实的高考有机推断题目，帮助考生更好地应对这类题型，提高解题水平。
有机推断题一般以文字描述或者化学结构式的形式呈现，考生需要根据题目提供的信息，结合有机化合物的特性和规律，推断化合物的结构或者反应过程。
下面我们以几道典型的高考有机推断题为例，进行分析和解答。
**题目一：**已知化合物A为无色气体，与NaOH溶液反应，除沉淀生成外，还有臭味产生。
在A的饱和水溶液中通入Cl2，得到B。
试写出化合物A 的结构式，并写出B的生成方程式。
**解析：**根据题目描述，化合物A与NaOH反应生成出臭味，结合生成沉淀，那么A可能是有机物。
与NaOH反应生成出臭味，很有可能是一些含有醇基或者羧酸基的有机物。
而且与Cl2反应生成出一个新的物质B，这个过程很可能是氯代反应。
因此化合物A的结构式很可能是一个醇或者羧酸类似物。
根据醇类化合物的一般结构式R-OH，我们可以假设A是一个醇类化合物，如CH3CH2OH。
当CH3CH2OH与NaOH反应时，会生成CH3CH2O^-Na+，并释放出气体，气体很可能是乙烯。
而在通入Cl2的条件下，Cl2会与CH3CH2OH发生氯代反应，生成出氯代烃B，如CH3CH2Cl。
因此，化合物A的结构式可以表示为CH3CH2OH，B的生成方程式为CH3CH2OH + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl。
**题目二：**化合物A为一种带碱性的有机酸，通过K2Cr2O7酸性溶液氧化后生成无色气体和一种带酸性的液体。
试推断化合物A的结构式，并写出A氧化反应的方程式。
**解析：**根据题目提供的信息，化合物A为一种带碱性的有机酸，这种有机酸可能是羧酸。
通过K2Cr2O7酸性溶液氧化后生成无色气体和一种带酸性的液体，说明A可能是一种碳数较少的羧酸。
羧酸的一般结构式为R-COOH，我们可以假设A为甲酸HCOOH。
有机推断题1、（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。
（3）化合物A~F之间的转化关系如下图所示。
其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反应放出氢气。
A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。
据上述信息，回答下列问题：（1）写出A生成B和C的反应式：（2）写出C和D生成E的反应式：（3）F结构简式是：（4）A生成B和C的反应是（），C和D生成E的反应是（）A、氧化反应B、加成反应C、消除反应D、酯化反应E、还原反应（5）F不可以发生的反应有（）A、氧化反应B、加成反应C、消除反应D、酯化反应E、还原反应2、已知实验室常用无水醋酸钠粉末和碱石灰共热制取CH4气体，该反应发生的原理可简单表示如下：试从上述信息得出必要的启示回答下列小题：（1）实验室制取甲烷的装置还能制取哪些气体：。
（2）试写出固体与碱石灰共热所发生的主要化学反应方程式：（3）X、Y、Z、W分别是酸、碱、盐中的一种，A、B、C、D、E、F均为常见气体，A、B分子中含有相同数目的电子，b、e中均含有氧元素，各步反应生成的水均略去，反应条件未注明，试回答：①写出下列物质的化学式：X Y②写出物质B和b的电子式：B b③反应Ⅰ的化学方程式。
④反应Ⅱ的离子方程式。
⑤在上述各步反应中，有两种物质既做氧化剂又做还原剂，它们是：，。
3、（R、R`、R``是各种烃基）如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。
由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。
今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA （分子式C8H16），氧化得到2mol酮D 。
1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。
1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。
请据此推断B、C、D、E 的结构简式。
有机推断题（一）1. 绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。
原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。
在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是2. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是(CH3)2C=O + HCN→(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN + CH3OH+H2SO4 →CH2＝C(CH3)COOCH3 + NH4HSO490年代新法的反应是：CH3C≡CH+CO+CH3OH Pd——→ CH2＝C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物，原料利用率高D.对设备腐蚀性较小3. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙。
1 mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。
由此推断甲的结构简式为A. CH2Cl CH2OHB. H–O||C–O–CH2Cl C. CH2ClCHO D. HOCH2CH2OH4. 乳酸 (HO–CH3|CH－COOH) 在一定条件下经聚合生成一种塑料(O–CH3|CH－CO) 用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染。
在该聚合反应中，生成的另一种产物是A．H2O B．CO2 C．O2 D．H2答案：第1题答案C第2题答案CD。
第3题答案A第4题答案A。
（二）1． A 、B 、C 、D 四种芳香族化合物的结构简式如下所示：请回答下列问题：（1）写出A 中无氧．．官能团的名称 ；D 中含氧官能团的结构简式为 。
（2）用A 、B 、C 、D 填空：能发生银镜反应的有 ；既能与FeCl 3溶液发生显色反应又能与Na 2CO 3溶液反应放出气体的是 。
（3）按下图C 经一步反应可生成E ，E 是B 的同分异构体，则反应①的反应类型为；写出反应②的化学方程式： 。
（4）G 、H 和D 互为同分异构体，它们具有如下特点：① G 和H 都是苯的二元取代物，这两个取代基分别为羟基和含有－COO －结构的基团； ② G 和H 苯环上的一氯代物有两种不同结构；③ G 可以发生银镜反应，H 分子中苯环不与取代基碳原子直接相连 。
写出G 和H 的结构简式：G ： ；H ： 。
2．有机物A 是一种重要化工生产的中间体，己知结构简式如右图： （1）A 中含的官能团除苯基外还有： （填名称或结构简式）；（2）A 可能具有的化学性质有： (填写序号)：①能与H 2发生加成反应；②能与甲酵发生酯化反应；③能与甲酸发生酯化反应；④在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应；⑤能与Ag(NH 3) 2OH 溶液发生氧化反应；（3）A 的一种同分异构体B ，与Ag(NH3)2OH 溶液混合于试管中水浴加热有银镜产生；B 与浓溴水发生苯环上的取代反应时，lmol B 能与3mol Br 2恰好反应。
请写出B 发生银镜反应的化学方程式 (只要求写出一个化学方程式，有机物写结构简式)。
3．由烃A 经下列反应可得到G 、H 两种高聚物，它们是两种不同性能的塑料。
⑴高聚物H 的结构简式是_____________。
⑵C 转化为D 的化学方程式是_________。
⑶A →B 的反应类型是__________；F →G 的反应类型是__________。
⑷在一定条件下，两分子F 能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是____________。
⑸G 在热的NaOH 溶液中水解的化学方程式是__________。
⑹F 的同分异构体有多种，其中既能使FeCl 3溶液显色，又能发生水解反应，且每个分子中苯环上只有两个取代基的同分异构体有_______种。
4． A 、B 、C 、D 四种芳香族化合物的结构简式如下所示：请回答下列问题：（1）写出A 中无氧．．官能团的名称 ，C 中含氧官能团的结构简式为 。
（2）用A 、B 、C 、D 填空：能发生银镜反应的有 ，既能与FeCl 3溶液发生显色反应又能与Na 2CO 3溶液反应放出气体的是 。
（3）按下图C 经一步反应可生成E ，E 是B 的同分异构体，ABCD则反应①的反应类型为，写出反应②的化学方程式：。
（4）G、H和D互为同分异构体，它们具有如下特点：① G和H都是苯二元取代物，这两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团；② G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构；③ G可以发生银镜反应，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连。
写出G和H的结构简式：G：；H：。
5、PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为原料，设计合成PET的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)：请回答下列问题：(1)发生反应①需加入的反应物及其条件是_____________、_____________；发生反应②的反应物及反应条件是_____________、_____________。
(2)过程⑤的反应类型是_____________。
(3)写出反应③的化学方程式_______________________________________。
(4)有机物A有多种同分异构体，写出满足下列条件的A的一种同分异构体X的结构简式：____。
①在X中滴入FeCl3溶液呈紫色，②X分子结构中只有一个甲基，③1molX分别与足量的金属钠、NaOH溶液反应，消耗n(Na)：n(NaOH)=2：1。
(5)从D到E，工业上一般通过二步反应来完成。
有人从原子利用率100％的角度提出通过D 与某种无机物质一步合成E，该无机物是_____________。
1、答案．（16分）（1）碳碳双键（2分）；―OH，—COOH。
（2分）（2）A、C （2分）； D （2分）（3）氧化；（1分）CH3CH 2CH 2COOHCH 3OHCH 3CH 2CH 2COOCH 3H 2O（3分）（4） （2分）；2、答案．(1)≥—OH(羟基)；—COOH(羧基) (2)①、②、③、④3、答案．（共15分）⑴（2分）⑵ （2分）⑶加成反应（2分）；缩聚反应（2分）⑷（2分）⑸（3分）CH O OCC CHO HO CH 2O C OH HO OOCCH 3⑹9（2分）4、答案（1）碳碳双键，―CHO （2）A 、C ； D （3）氧化，CH3CH 2CH 2COOHCH 3OHCH 3CH 2CH 2COOCH 3H 2O（4）；5、答案 (1)氯气(C12)、光照；NaOH 水溶液，加热(每空1分) (4分) (2)缩聚反应 (2分)(5)H 2O 2（三）6．HO CH 2O C OH HO OOCCH3（1）A 、B 、C 的结构简式分别为_____________、____________、____________。
（2）①、②、③、④的有机反应类型为____________、___________、____________、 ____________________。
（4）第④步反应的化学方程式为______________________________。
7、碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨＲ－Ｏ－Ｒ‘+ HX化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1 mol Ａ和 1 mol Ｈ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％， 则Ｙ的分子式为______________ Ａ的结构简式为_______________。
（2）第①②步反应类型分别为 ①_________________②_____________________。
（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是__________________________ ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应ｄ催化条件下可发生加聚反应（4）写出Ｄ和Ｅ的结构简式：D______________________________，Ｅ___________________________________。
（5）写出化合物Ｃ与 ＮａＯＨ 水溶液共热的化学反应方程式：。
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：KOH室温。
8、化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）。
已知：请回答下列问题：（1）写出下列物质的结构简式：A：__________；B：____________；C：_____________；D：___________。
（2）指出反应②的反应类型______________________。
（3）写出反应③的化学方程式___________________________________________。
（4）反应④的目的是___________________________________________________。
（5）化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。
D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4）。
请分别写出D’生成E和F的化学方程式： D’→E：_________________________________________________________。
D’→F：__________________________________________________________9．从环己烷可制备1,4－环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应，反应①、_____和______属于取代反应。
化合物的结构简式是：B___________，C__________。
反应④所用试剂和条件是________________。
10．为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。
丁是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（1）反应类型：a______________，b_____________，p_____________。
（2）结构简式：F__________________________，H________________________。
（3）化学方程式：D→E________________________________________________，E+K→J____________________________________________。
