第2课时
酚的性质和应用
基团间的相互影响
[明确学习目标] 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。3.理解基团间的相互影响。
一、苯酚的结构
1．酚的概念
分子中□01羟基与□02苯环(或其他芳环)碳原子□03直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。
2．苯酚的结构
二、苯酚的性质
1．物理性质
2．化学性质
(1)酸性
(2)与浓溴水的反应
现象：产生□11白色沉淀。
化学方程式：
(3)显色反应
向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现□13紫色，该反应常用于□14酚类物质的检验。
(4)氧化反应
①在空气中会慢慢被氧化呈□15红色。
②可以使KMnO4酸性溶液□16褪色。
③可以燃烧：□17C6H6O＋7O2――→点燃6CO2＋3H2O。
三、基团间的相互影响
1．在苯酚分子中，苯基影响了与其相连羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易□01电离。
2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更□02活泼，更容易被其他原子或原子团□03取代。
四、苯酚的应用及酚类化合物对环境的影响
1．苯酚的应用：苯酚是很重要的□01化工原料，可用于制造□02合成纤维、农药、药物、染料等。
2．酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以□03苯酚、□04甲酚污染为主，影响鱼类的生长，含酚废水可□05回收利用和□06降解处理。
1．分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有几种？
2．苯酚和醇分子中都存在羟基，为什么苯酚呈弱酸性而醇呈中性？怎样证明苯酚具有酸性？
提示：受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H＋：，而醇分子中的羟基不能电离出H＋，故苯酚呈弱酸性而醇呈中性。常温下，苯酚在水中的溶解度不大，苯酚与水混合得浑浊液体，向该浑浊液体中加入NaOH溶液，浑浊的液体变澄清，说明苯酚与NaOH溶液发生反应，进而说明苯酚具有酸性。
酚类化合物是一类具有大而复杂基因的化合物。从化学上讲，酚是苯环（又称芳香环）上联有一个或多个羟基的化合物。多酚物质（polyphenols）是含有酚官能基团的物质，是构成植物固体部分的主要物质[5,6]。按分子质量可分为单宁化合物（相对分子量500～3000）和非单宁化合物（相对分子量＜500或＞3000）[3]。酚类物质是葡萄中重要的次生代谢产物，与葡萄的抗病性、采后生理、贮存、保鲜以及与葡萄汁（酒）的色泽、风味等品质指标密切相关。德、法等国在探讨酚类物质与葡萄酒的品质关系方面已经开展了大量工作，并取得了不少研究成果，国内对酚类物质的研究尚处于起步阶段[18]。葡萄与葡萄酒中常见的酚类按其化学结构可分为两大类：类黄酮和非类黄酮[1]。不同葡萄品种之间酚的含量及类型差异很大，相同品种葡萄及其酿制的葡萄酒中酚的构成及含量也会受地域、栽培条件、气候条件、成熟度，酿造工艺等多种因素的影响。
1 非类黄酮
酚酸类化合物（phenolic acids）
这类化合物具有一个苯核，多为对羟基苯甲酸和对羟基苯丙烯酸（肉桂酸）的衍生物[5,6]。主要有对羟基苯甲酸、香草酸、咖啡酸和香豆酸4种，此外还有没食子酸、原儿茶酸、阿魏酸、绿原酸、芥子酸等。
葡萄浆果中20%～25%的酚酸都以游离态的形式存在。在葡萄酒中，酚酸可与花色素和酒石酸相结合[2,5,6]。这些物质结构较简单，主要贮存在葡萄细胞中的液泡中，破碎时容易被浸出。含量最高的是羟基肉桂酸的衍生物，一般与糖、有机酸以及各种醇以酯化形式存在[1]。葡萄品种成熟条件不同，葡萄浆果中酚酸的总量和游离态酚酸的比例也不相同。
2 类黄酮
黄酮类化合物是自然界存在的酚类化合物的最大类别之一。而且大部分单宁也是由黄酮类化合物转变来的。黄酮类化合物的母核总是由15个碳原子组成，它们排列成C6-C3-C6的构型。也就是说，两个芳香环由一个成环或不成环的C3单元联结起来。这三个环分别标为A、B、C。葡萄酒中最常见的类黄酮物质有黄酮醇，儿茶素，红葡萄酒中还有花色苷等[1,11]。类黄酮主要来自于葡萄皮，葡萄籽及果梗，在红葡萄酒中占多酚物质的85%以上，在白葡萄酒中含量一般不超过总酚的20%，因此类黄酮对红葡萄酒的影响要远远大于对白葡萄酒的作用[1]。
《有机化学》 《酚》练习 班 姓名
1 《酚》练习
１、酚是 称为酚。
２、．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是（ ）
A. CH3CH2— B.
C. D.
３、苯酚俗称 ，结构简式为 。苯酚是 晶体，暴露在空气中因部分氧化而呈 。溶解度 。其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若沾到皮肤上应用 清洗。
４、在试管中加入少量苯酚，注入适量蒸馏水，充分震荡现象 ，加热现象 ，放在凉水中现象 ，分离方法 。
５、苯酚具有弱酸性，是因为苯酚能微弱电离： 。
６、在试管中加入少量苯酚，注入适量蒸馏水，将其分为两份，一分加入适量NaOH溶液现象 ，反应方程式 。向上述溶液中通入CO2气体现象 ，反应方程式 。在另一分中加入Na2CO3溶液，现象 ，反应方程式 。有上述反应可得酸性 。
７、如何除去苯中混有的少量苯酚？写出有关反应的化学方程式。
◆教学研究Ｏ ＳＡＮＷＥＮＢＡＩＪＩＡ 《酚的性质和应用》教学案例 翟金梅 山西运城风陵渡中学 ｆ案例背景１ 本节课是安排在苯及其同系物、乙醇的知识点后的一节内 容，因此学生已对苯环、羟基这两种重要基团有了一定的认识． 已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用 再来学 习苯酚已不是难题，而且学生已具备一定的实验设计能力．已 经具备自主探究的能力。所以让学生通过多种方法去学习和探 究。通过实验探究学习苯酚的性质。但要强调的是学习过程中 应注意启发学生如何通过分析苯酚的结构理解苯酚和苯、醇的 区别．理解官能团的性质与所处“氛围”有一定的相互影响．让 学生学会全面的看待问题．能更深层次的掌握知识 ｆ案例主题１ 本节课是首先介绍了自然界中的酚类化合物．然后介绍最 简单的酚类化合物——苯酚．由醇类作对比让学生分析苯酚分 子结构特点，通过实验来学习苯酚的性质，通过比较苯和苯酚、 以及醇和苯酚的性质来学习羟基和苯环之间的相互影响 要求 学生通过本次探究实验．掌握苯酚的主要化学性质．掌握一定 的实验技能技巧。同时通过分析苯酚的结构，联系有关有机化 合物的知识推测苯酚可能具有的化学性质，再通过实验验证自 己的结论是否正确，并给出相应的解释．达到培养学生实验、分 析和归纳问题的能力 ｆ案例设计１ 【引入】通过前面几节课的学习，大家知道：醇是链烃的羟 基衍生物，其结构特点是羟基与链烃基直接相连接 【设问】羟基与苯基直接相连接的化合物，是否也是醇呢？ 【讲解】请同学们比较几种有机物的结构简式，总结醇、酚 的结构特点 【小结】羟基与苯基直接相连接的化合物是酚类。苯酚是最 简单的酚。 【板书】 一、酚 概念：分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连 的有机物。 二、苯酚 １．苯酚的结构 化学式： 结构式： 结构简式： 【师】引导学生看’Ｐ７１苯酚分子的比例模型，寻找苯酚分子 和苯分子之间的区别与联系。 【板书】２．苯酚的物理性质 【活动与探究】Ｐ７２ （实验１）观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味 生：观察，并闻药品的气味。有的同学提出疑问：“我观察到 药品有一点红色？”讨论。 师：苯酚部分被氧化时会呈红色。 追问：那苯酚应如何保存呢？ 生：隔绝空气，密封保存。 （实验２）在试管中加入少量水．逐渐加入苯酚晶体．不断 振荡试管。继续向上述试管中加入苯酚晶体至有较多量晶体不 溶解，不断振荡试管。静置片刻。（提醒同学实验过程中接触苯 酚一定要注意安全及出现情况的处理方法） （实验３）将上述试管放在水浴中加热。从热水浴中拿出试 管．冷却静置。 师：清洗内壁沾有苯酚的试管用热水还是冷水？为什么？ 生：用高于６５Ｘ２的热水，因为苯酚能与高于６５℃的热水互 溶。 （实验４）将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中．并与实验２ 作比较 【小结】 鱼晶 ，查挂 哇。堂遏二！三垄７Ｋ生鉴鲤鏖丕 ６５Ｙ：时与水任意比互溶 易溶于有机溶剂中 【板书】３．苯酚的化学性质 【活动与探究】Ｐ７２ 取苯酚的浊液２ｍＬ于试管中．向其中逐滴加入氢氧化钠 溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中．向其中 一支滴加稀盐酸．另一支通人二氧化碳气体．观察实验现象 注意：本实验的二氧化碳气体用石灰石和盐酸现场制取。 实验现象：苯酚乳浊液中滴加ＮａＯＨ溶液会变澄清 ▲注意：苯酚的酸性极弱，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变 色。 师：苯酚有杀菌能力，有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如 果不慎沾到皮肤上，用热水还是用ＮａＯＨ溶液？同学们讨论一 下。 生：都不好。因为热水会烫伤人的皮肤，ＮａＯＨ有很强的腐 蚀性，会对皮肤有强烈的腐蚀性，应该用一种对人体没有危害 并且能溶解苯酚的试剂，可以用酒精洗涤。 【板书】（２）苯酚的取代反应 【活动与探究】Ｐ７３ （实验１）向稀苯酚溶液中加入浓溴水．观察实验现象。 注意：此反应成功的关键溴水过量。 （实验２）请推测此反应是取代反应还是加成反应。请设计 探究方案证明你的推测。下列方案供选用。 Ａ测定反应前后溶液的导电性变化 Ｂ．用ＰＨ试纸或ＰＨ计测定反应前后溶液的ＰＨ ｃ．查阅资料 实验现象：有白色沉淀生成 结论：苯酚与溴水反应 【板书】★比较苯、苯酚与溴反应的异同： 【板书】（３）苯酚的显色反应 【活动与探究】取少量的苯酚溶液，加入ｌ％的ＦｅＣ１３溶液。 实验现象：溶液由无色变成紫色。 ▲注意：该反应常用于检验酚类 【本课小结】苯酚分子中，苯环由于受羟基对其的影响（活 化苯环），更易取代：同时，羟基受到苯环对其的影响（苯环 是吸电子基团）使羟基具有了一定的塑酸：眭。在它们之间 １ ９４ ＳＡＮＷＥＮＢＡＩＪＩＡ ２０１６／１ ｌ
