单环芳烃的命名和性质46页PPT

2. 分子轨道理论 分子轨道理论认为：苯分子在形成 键后 键后， 分子轨道理论认为：苯分子在形成σ键后，每个碳原子 轨道， 都还有一个未参加杂化的 p 轨道，它们可经线形组合成六 个分子轨道，即ψ1、ψ2、ψ3、ψ4、ψ5、ψ6。它们除都有一 个分子轨道， 碳原子所在的平面外， 没有界面， 个共同的界面 —— 碳原子所在的平面外，ψ1没有界面，能 量最低； 各有一个界面，它们是简并的，能量相等， 量最低； ψ2、ψ3各有一个界面，它们是简并的，能量相等， 但能量比ψ 都是成键轨道。 但能量比 1高。 ψ1、ψ2、ψ3都是成键轨道。其余的都是反 键轨道。 键轨道。
苯环上的亲电取代反应及其反应历程
作用时，首先与离域的π电子作用 电子作用， 苯与亲电试剂 E+作用时，首先与离域的 电子作用， 生成π- 络合物，进而从苯环的π- 体系获得两个π电子 电子， 生成 络合物，进而从苯环的 体系获得两个 电子， 与苯环的一个碳原子形成σ- 络合物， 与苯环的一个碳原子形成 络合物，σ- 络合物的能量 比苯高，不稳定，容易失去一个质子， 比苯高，不稳定，容易失去一个质子，结果又形成了六 电子离域的闭合共轭体系。 个π电子离域的闭合共轭体系。 电子离域的闭合共轭体系 其反应历程可表述如下： 其反应历程可表述如下：
=
O X + R C
AlX3
COR
+
HX
常用的酰基化试剂： 常用的酰基化试剂：RCOX、( RCO)2O、RCOOH。 、 、 。
5. 氯甲基化： 氯甲基化：
+ (HCHO)3 + 3 HCl
无水 ZnCl2
CH2Cl 3 + H2O
该反应的应用价值在于： 可以顺利地转变为—CH3、—CH2OH、 该反应的应用价值在于：—CH2Cl可以顺利地转变为 可以顺利地转变为 、 —CH2CN、—CHO、—CH2COOH、—CH2N( CH3)2等基团。 等基团。 、 、 、

+ +
CH3CH2CH2
_ AlX4
+
重排
+
CH3CH2CH2
CH3CHCH3
更稳定
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6.5.2 亲电取代反应的定位规律
CH 3
+ HNO3
浓硫酸 30℃
CH 3 NO 2
+
58％
CH 3
CH3 邻＋对
+
NO 2
4％
NO 2
38％
96％
间 4％
Cl
浓硫酸
+ HNO3 110℃
NO 2
(1)单环芳烃的命名
三元取代物
CH3 CH3 CH3
连三甲苯 （1,2,3-三甲苯）
CH3 CH3
CH3
CH3
H3 C
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
（1,2,4-三甲苯） （1,3,5-三甲苯）
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如果苯环上三个取代基不同时，则以各取代基 的位次编号数值之和最小为原则来命名。
例如：
CH2 CH3
浓H2SO4 100℃
H3C
SO3H
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常用的磺化剂除浓硫酸、发烟硫酸外，还有三氧化 硫和氯磺酸等。例如，苯在四氯化碳溶液中与等摩尔 的氯磺酸作用，同样得到苯磺酸。
Hale Waihona Puke SO3H+ ClSO3H CCl4
+ HCl
若氯磺酸过量，则得到苯磺酰氯，这个反应叫做氯磺酰化反应。
SO2Cl
+ 2ClSO3H
H2O+ SO3H
+ SO3 H3+O

两种办法：
a.加热，将反应温度控制在100℃以上，使生成的水
沸腾离开反应体系，达到降低产物浓度；
b.使用发烟硫酸，使生成的水与发烟硫酸中的三氧
化硫结合形成硫酸，从而降低产物浓度。
亲电取代反应—傅氏反应
烷基化 酰基化
烷基化：（卤代烷烃、烯烃、醇作为烷基化试剂 ）
1)卤代烷 为烷基化 试剂
无水
CH 3C2H C2H ClAl3C lCH 3C2H C + 2H Al4Cl H
酰基化反应 在苯环中引入酰基 只能生成一元取代产物
烷基碳原子数大于2的反应中 要异构化
酰基的结构不变，不重排
烷基化反应可逆
酰基化反应不可逆
相同点：若苯环上连有强吸电子基团时，傅克反应就不会发生
B、加成反应
+ H2 Ni、加压
加热
Cl + Cl2 50 0C Cl
Cl
Cl Cl
Cl
C、氧化反应（重点）
5 6
4 3
7 8
2 1
SO3H
4-硝基-1-萘磺酸
8 7
6 5
SO 3H
1 2
3
4
α-萘磺酸
CH3
5 6
4 3
7 8
2 OH
1
5-甲基-2-萘酚
四 单环芳烃 1）苯的结构
Ph—， Ar—
CH2
苄基
2)单环芳烃的性质 ①休克尔规则 从结构上来说，具有芳香性的物质必须有一个 环闭的共轭体系，共轭体系中的原子在一个平 面上，在这个平面的上下两侧有环状离域的π 电子云，而且组成该π电子云的P电子数必须 合乎4n+2 规则，（n为0，1，2，3…整数）。
CH3

取代基的定位效应
不同的取代基在苯环上的定位效应不同。例如，烷基和卤素是邻对位定 位基，而硝基和羧基是间位定位基。这些定位效应会影响苯环上其他取 代反应的位置选择性。
03
单环芳香烃的命名规则
取代基的命名
烷基
作为取代基时，称为“某基”，如甲基、乙基等。
卤素原子
直接称为卤素名称，如氟、氯、溴、碘。
硝基
乙基苯
苯环上的一个氢原子被乙基取代的化合物。
氯苯、硝基苯等卤代苯的命名
氯苯
苯环上的一个氢原子被氯原子取代的 化合物，化学式为C6H5Cl。
溴苯
苯环上的一个氢原子被溴原子取代的 化合物，化学式为C6H5Br。
硝基苯
苯环上的一个氢原子被硝基取代的化 合物原子被氟原子取代的 化合物，化学式为C6H5F。
04
常见单环芳香烃的命名实例
苯及其同系物的命名
苯
最简单的单环芳香烃， 由六个碳原子和六个氢 原子构成，化学式为 C6H6。
甲苯
苯环上的一个氢原子被 甲基取代的化合物，化 学式为C7H8。
乙苯
苯环上的一个氢原子被 乙基取代的化合物，化 学式为C8H10。
甲苯、二甲苯等烷基苯的命名
甲苯
如上所述，是苯环上的一个氢原子被甲基取代的化合物。
探索新的合成方法
单环芳香烃作为一类重 要的有机化合物，在合 成方法上仍有很大的探 索空间。未来可以探索 新的合成方法，以实现 对单环芳香烃的高效、
绿色合成。
拓展应用领域
单环芳香烃在医药、农 药、染料等领域具有广 泛的应用价值。未来可 以进一步拓展其应用领 域，探索其在新能源、 新材料等领域的应用潜
力。
在染料工业中的应用
染料中间体