中国药科大学药物合成反应讲义还原反应
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药物合成中的氧化还原反应及反应式配平[摘要]药物合成中的氧化和还原反应是教学的重点,反应式的配平是教学的难点。
采用适宜的教学方法,可使攻克难点与掌握重点更方便快捷。
[关键词]药物合成氧化反应还原反应方程式配平合成药物及中间体的方法有多种,但归纳起来主要有取代基导入法,功能基转变法和分子骨架变更法。
在功能基转变法中常涉及到将伯醇羟基转化成羧基,将硝基转化成氨基等反应。
些反应最大的特征是药物及中间体的分子中氢原子和氧原子发生了改变,也就是说,发生了氧化反应或还原反应。
一、澄清概念是学习氧化还原反应的基础在描述有机物的氧化还原反应时,狭义的概念是以有机化合物为基准,有机化合物凡失去氢或增加氧的反应叫氧化反应;有机化合物凡增加氢或失去氧的反应叫还原反应。
这种描述具有实际意义,可以很便捷地判断是否有氧化或还原反应的发生。
但并没有反映出反应的本质,有机物反应前后是否有电子的得失或偏移?化合价是否也象无机化合物那样发生相应的改变?在有机化学教材中,一般以碳原子的氧化数变化描述氧化或还原反应,认为碳原子氧化数升高的反应叫氧化反应,碳原子的氧化数降低的反应为还原反应。
然而,这种描述也不够全面。
如例1中的反应,碳原子的氧化数降低,却不是还原反应,而是氧化反应;例2中碳原子的氧化数升高,却不是氧化反应,而是还原反应。
显然,判断有机物是否发生氧化反应或还原反应不能只局限于碳原子上,应通盘考虑有机分子中的各原子氧化数的变化情况。
药物合成中较为广泛的定义是:有机物分子凡失去电子或电子偏移,使一个或几个原子上的电子密度降低,同时伴随着氧化数升高的反应叫作氧化反应;相反,有机物分子凡得到电子或电子偏移,使一个或几个原子上的电子密度升高,同时伴随着氧化数降低的反应叫作还原反应。
由此可见,药物合成中的氧化或还原反应是以有机物为基准的,反应的特征是有机物分子中的一个或几个原子的氧化数发生改变。
例1中的反应之所以是氧化反应,是因为分子中碳原子的氧化数降低,两个氮原子的氧化数升高,升高的值大于降低的值,总的来说,相当于有机物失电子被氧化。