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第一章药物化学基础部分一、单项选择题1．下列概念正确的是A．先导化合物是具有某种生物活性的合成前体B．将两个相同的或不同的先导物或药物组合成新的分子，称为孪药C．外围电子数目相同或排列相似，具有相同生物活性或拮抗生物活性的原子、基团或部分结构，即为经典生物电子等排体D．软药是指一类本身有治疗效用或生物活性的化学实体，当在体内其作用后，转变成无活性和无毒性的化合物2．下列的哪种说法与前药的概念相符合A．用酯化方法做出的药物B．用酰胺化方法做出的药物C．药物潜伏化的药物D．经结构改造降低了毒性的药物E．在体内经简单代谢失活的药物3．通常前药设计不用于A．增加高极性药物的脂溶性以改善吸收和分布B．将易变结构改变为稳定结构，提高药物的化学稳定性C．消除不适宜的制剂性质D．改变药物的作用靶点4 ．药物的亲脂性与生物活性的关系是A．降低亲脂性，使作用时间延长B．增加亲脂性，有利吸收，活性增加C．降低亲脂性，不利吸收D．适当的亲脂性有最佳活性E．增加亲脂性，使作用时间缩短5．可使药物亲水性增加的基团是A．卤素B．苯基C．羟基D．酯基E．烷基6．药物与受体结合时的构象称为A．反式构象B．药效构象C．优势构象D．最低能量构E．最高能量构象/ 7．与前体药物设计的目的不符的是A．提高药物的组织选择性B．提高药物的活性C．提高药物的脂溶性D．延长药物的作用时间E．降低药物的毒副作用8．药物作用靶点是指以下含义A．体内某器官组织B．药物作用部位C．细胞D．基因E．受体（酶）、离子通道和蛋白质、核酸9．将氟奋乃静制成氟奋乃静庚酸酯和奎酸酯的目的是A．提高药物的溶解性B．降低药物的毒副作用C．提高药物的稳定性D．延长药物的作用时间E．改善药物的吸收10．抗代谢抗肿瘤药物的设计上应用了以下哪些方法A．前药原理B．软药C．拼合原理D．生物电子等排原理E．官能团间的空间距离11．溶肉瘤素是烷化剂类抗肿瘤药物，其结构中引入了苯丙氨酸，其目的是A．提高药物的组织选择性B．改善药物的口服吸收C．提高药物的稳定性D．消除药物的不适气味E．改善药物的溶解性12．贝诺酯是有阿司匹林和对乙酰氨基酚利用拼合原理得到的药物，其设计的主要目的是A．提高阿司匹林的脂溶性B．延长药物的作用时间C．增加药物的生物利用度D．延长阿司匹林对炎症部位的选择性E．降低阿司匹林对胃肠道的刺激性13．通过研究药物体内代谢产物得到的新药是A．紫杉醇B．氨苄西林C．西咪替丁D．奥沙西泮E．异丙肾上腺素14．把1,4-苯并二氮杂?类药物制成水溶性前药，对其结构修饰的方法是A．成环B．开环C．酰化D．成盐E．扩环15．下列不正确的说法是A．前药进入体内后需转化为原药再发挥作用。
一、A型题（最佳选择题），每题1分。
每题的备选答案中只有一个最佳答案。
1．恩氟烷的化学名为A．2-溴-2-氯-1，1,1-三氟乙烷B．1，1，2-三氟-2-氯乙基二氟甲醚C．2，2-二氯-1，1-二氟乙基甲醚D．1，2，2三氟-1-氯乙基三氟甲醚E．2-（2-氯苯基）-2-（甲氨基）环已酮盐酸盐2．下列药物中可用重氮化一偶合反应鉴别的是A．盐酸氯胺酮B．盐酸丁卡因C．盐酸普鲁卡因D．盐酸利多卡因E．盐酸布比卡因3．苯巴比妥钠制成粉针剂的原因是A．水溶性小B．水溶液不稳定，放置易水解C．水溶液对热敏感D．水溶液易吸收空气中的二氧化碳产生浑浊或沉淀E．水溶液对光敏感4．奋乃静的化学结构是5．有关巴比妥类药物叙述不符的是A．作用的强弱和作用的快慢与Pka 值有关B．药物的作用与脂水分配系数有关C．作用时间与体内氧化代谢的难易有关来源：考试大D．作用的强弱和快慢与5位取代基有关E．作用时间与立体结构有关6．化学名为2-（4-异丁基苯基）丙酸的药物名称是A．芬布芬B．酮洛芬C．布洛芬D．萘普生E．萘丁美酮7．与吲哚美辛性质不符的是A．具有芳基丙酸结构显酸性B．对光敏感、遇光可逐渐分解C．在强酸、强碱条件下可发生水解D．溶于丙酮、几乎不溶于水E．抑制前列腺素合成酶来源：考试大8．属于哌啶类的合成镇痛药是A．枸橼酸芬太尼B．盐酸美沙酮C．右丙氧芬D．盐酸曲马多E．喷他佑辛9．盐酸哌替啶的化学名为A．1-甲基-4-苯基-4-哌啶乙酸甲酯盐酸盐B．1-乙基-4-苯基-4-哌啶乙酸甲酯盐酸盐C．1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸甲酯盐酸盐D．1-乙基-4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐E．1-甲基4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐10．吗啡的化学结构中不含A．N-甲基哌啶环B．甲氧基C．酚羟基D．呋喃环E．醇羟基13．盐酸麻黄碱药用，以下哪种构型A．1S，2R（+）赤藓糖型B．1R，2R（-）赤藓糖型C．1R，2S（-）赤藓糖型D．1S，2S（+）苏阿糖型E．1R，2R（-）苏阿糖型14．与硝苯地平性质不符的是A．化学名为2，6-二甲基-4-（2-硝基苯基）1，4-二氢-3，5-吡啶二甲酸二甲酯B．极易溶于丙酮，几乎不溶于水C．对光不稳定，易发生岐化反应D．可增加钙离子的浓度E．具有旋光性15．与卡托普利性质不符的是A．具有酸碱两性B．水溶液不稳定，易氧化C．水溶液可使碘试液褪色D．具有旋光性，药用S构型左旋体E．血管紧张素转化酶抑制剂16．依他尼酸的化学结构属于A．噻嗪类B．磺酰胺类C．苯氧乙酸类D．喋啶类E．醛固酮类17．下列哪种药物没有抗心律失常作用A．维拉帕米B．盐酸胺碘酮C．盐酸普萘洛尔D．硝酸异山梨酯E．盐酸普罗帕酮18．阿托品的水解产物是A．莨菪醇和茛菪酸B．山茛菪醇和茛菪酸C．东茛菪醇和茛菪酸D．茛菪醇和左旋茛菪酸E．茛菪醇和消旋茛菪酸19．氯化琥珀胆碱为A．胆碱受体阻断剂来源：考试大B．胆碱受体激动剂C．乙酰胆碱酯酶抑制剂D．M胆碱受体阻断剂E．N2胆碱受体阻断剂20．马来酸氯苯那敏属于哪一种结构类型的H1受体拮抗剂A．氨基醚类B．乙二胺类C．哌嗪类D．丙胺类E．三环类21．下列哪种叙述与盐酸赛庚啶不符A．结构中含有哌啶环B．属于三环类H1受体拮抗剂C．具有轻、中度的抗5-HT及抗胆碱作用D．主要代谢物是葡萄糖醛酸苷季铵物E．结构中含有一个手性中心22．乙胺嘧啶的化学名为A．6-乙基-5-（4-甲氧苯基）-2，4-嘧啶二胺B．6-乙基-5-（3-甲氧苯基）-2，4-嘧啶二胺C．6-乙基-5-（3-氯苯基）-2，4-嘧啶二胺D．6-乙基-5-（4-氯苯基）-2，4-嘧啶二胺E．5-乙基-6-（4-氯苯基）-2，4-嘧啶二胺23．与氟康唑结构特点不符的是A．含有两个三氮唑环B．含有两个咪唑环C．含有异丙醇结构D．含有二氟苯基E．不含手性中心24．属于开环核苷类抗病毒药的是A．阿昔洛韦B．齐多夫啶C．阿糖胞苷D．利巴韦林E．金刚烷胺25．以下叙述与异烟肼不符的是A．4-吡啶甲酰肼B．具有水解性C．与氨制硝酸银试液作用，产生金属银沉淀D．体内代谢物为N-乙酰异烟肼E．具有重氮化－偶合反应26．喹诺酮类药物中抗菌活性所必需的基团是A．1位乙基B．6位氟原子C．7位哌嗪基D．3位羧基，4-位羰基E．8位氨基27．磺胺类药物的作用机理是A．干扰DNA的复制和转录B．抑制DNA促旋酶C．抑制二氢叶酸合成酶D．抑制二氢叶酸还原酶E．抑制粘肽转肽酶28．青霉素在碱性条件下的最终分解产物是A．青霉素B．青霉二酸C．青霉醛酸D．青霉醛和青霉胺E．6-氨基青霉烷酸29．阿莫西林具有哪种特点A．耐酸B．耐酶C．广谱D．广谱耐酸E．广谱耐酶30．与头孢噻肟钠性质不符的是A．结构中含有噻唑环B．具有旋光性药用右旋体C．具有顺反异构，药用顺式异构体来源：考试大D．具有水解性E．对光稳定性较好31．环磷酰胺为前体药物，在体内代谢活化，生成具有烷化作用的代谢产物是A．4-羟基环磷环酰B．4-羰基环磷酰胺C．磷酰氮芥、去甲氮芥、丙烯醛D．异环磷酰胺E．醛基磷酰胺32．氟尿嘧啶的化学名为A．5-氟-2，4-（1H，3H）嘧啶二酮B．5-氟-1，3-（2H，4H）嘧啶二酮C．6-氟-2，4-（1H，3H）嘧啶二酮D．1，4-丁二醇二甲磺酸酯E．1，3-双（α-氯乙基）1-亚硝基脲33．甲氨蝶呤不具下列哪种性质A．橙黄色结晶性粉末B．具有酸碱两性C．在强酸性溶液中具有水解性D．叶酸拮抗剂E．烷化剂类抗肿瘤药34．下列哪个药物不含炔基结构A．米非司酮B．炔诺酮C．炔雌酮D．苯丙酸诺龙E．达那唑35．甾体药物按化学结构特点分为A．雄激素、雌激素、孕激素B．雄甾烷、雌甾烷、孕甾烷C．雄激素、蛋白同化激素、肾上腺皮质激素D．雌激素、雄激素、肾上腺皮质激素E．雄甾烷、雌甾烷、孕激素36．将睾丸素制成丙酸睾酮的目的是A．增加蛋白同化激素的活性B．增加雄激素的活性C．延长作用时间D．增加稳定性可口服E．降低雄激素的活性37．醋酸地塞米松结构中含有几个手性中心A．5个B．6个C．7个D．8个E．9个38．维生素B6与下列哪些叙述不符A．6-甲基-5-羟基-3，4-吡啶二甲醇盐酸盐B．有三种结构类型在体内可以相互转化C．遇FeCl3试剂显红色D．在中性条件下加热发生聚合反应E．稳定性较差，易水解39．以下哪个药物微溶于水A．VB1 B．VB6 C．VB2 D．VC E．VK340．经过化学结构修饰后得到的药物称为A．软药B．原药C．前药D．硬药E．药物载体41．将阿斯匹林制成贝诺酯，其修饰的主要目的是A．提高药物的稳定性B．降低药物的毒副作用C．延长药物的作用时间D．改善药物的溶解性能E．消除不良气味42．抗代谢抗肿瘤药物的设计，应用了哪种方法A．软药原理B．前药原理C．电子等排原理D．结构拼合原理E．药物潜伏化43．下列哪种不属于天然活性药物质中发现先导化合物A．植物有效成分B．微生物C．海洋生物D．内源性物质E．代谢产物44．可使药物的亲脂性增加的基团是A．氨基B．羧基C．羟基D．磺酸基E．烃基45．手性药物对映体之间产生不同类型的药理活性的是A．丙胺卡因B．氯苯那敏C．氯霉素D．依托唑啉E．丙氧酚46．下列哪个反应不属于药物代谢的官能团化反应A．氧化B．还原C．水解D．乙酰化E．羟基化47．下列哪种反应不属于氧化代谢反应A．烯烃的环氧化B．醚类的脱烷基C．含硫羰基的脱硫D．胺类脱氨E．卤代烃脱卤48．盐酸氯胺酮的化学结构是49．与阿斯匹林性质不符的是A. 白色结晶，味酸，微溶于水B．与FeCl3试剂显紫红色C．遇酸加热后具醋酸味D．具有水解性E．可溶于Na2CO3溶液50．属于苯异丙胺类的药物是A. 多巴胺B．沙丁醇胺C．麻黄碱D．克仑特罗E．氯丙那林51．非诺贝特属于A. 抗心律失常药B．强心药C．降血压药D．抗心绞痛药E．降血脂药52．甲硝唑的化学结构是53．抗疟药磷酸氯喹是A. 8-氨基喹啉衍生物B．6-氨基喹啉衍生物C．4-氨基喹啉衍生物D．2-氨基喹啉衍生物E．2，4-二氨基喹啉衍生物54．与利福平叙述不符的是A. 易被亚硝酸氧化B．为半合成抗生素C．遇光易变质D．与异烟肼、乙胺丁醇合用有协同作用E．对第八对脑神经有显著的损害55．下列哪个药物是HMG-CoA还原酶抑制剂A. 洛伐他汀B．卡托普利C．氨力农D．乙胺嘧啶E．普萘洛尔56．将羧苄西林制成茚满酯是为了A. 提高稳定性B．改变不良臭味C．延长作用时间D．增大溶解性E．降低毒副作用57．氯霉素化学结构的构型为A. D（-）-苏阿糖型B．D（+）赤藓糖型C．L（+）苏阿糖型D．L（-）赤藓糖型E．D（+）苏阿糖型58．布落芬的化学结构是59．阿昔洛韦的化学名为A. 9-（2-羟乙氧甲基）黄嘌呤B．9-（2羟乙氧甲基）鸟嘌呤C．9-（2-羟乙氧乙基）黄嘌呤D．9-（2羟乙氧乙基）鸟嘌呤E．9-（2-羟乙氧甲基）腺嘌呤60．可发生异羟肟酸铁反应的药物是来源：考试大A. 硝酸异山梨酯B．氯贝丁酯C．依他尼酸D．氢氯噻嗪E．呋噻米61．与盐酸氯胺酮描述不相同的是A．属于Ⅱ类精神药品B．水溶液不能和弱碱性药物混合使用C．左旋体会产生恶梦和幻觉等副作用D．去甲基的代谢产物仍有活性E．产生分离麻醉作用62．在代谢过程中具有饱和代谢动力学特点的药物是A．苯妥英钠B．苯妥比妥C．艾司唑仑D．盐酸阿米替林E．氟西汀63．过量服用对乙酰氨基酚会出现毒性反应，应及早使用的解药是A．乙酰半胱氨酸B．半胱氨酸C．谷氨酸D．谷胱甘肽E．酰甘氨酸64．阿司匹林中能引起过敏反应的杂质是A．醋酸苯酯B．水杨酸C．乙酰水杨酸酐D．乙酰水杨酸苯酯E．水杨酸苯酯65．用作镇痛药的H1受体拮抗剂是A．盐酸纳洛酮B．盐酸派替啶C．盐酸曲马多D．磷酸可待因E．苯噻啶66．对盐酸可乐定阐述不正确的是A．α2受体激动剂B．抗高血压药物来源：考试大C．分子结构中含2,6-二氯苯基D．分子结构中含噻唑环E．分子有互变异构体67．可能成为制冰毒的原料的药物是A．盐酸哌替啶B．盐酸伪麻黄碱C．盐酸克伦特罗D．盐酸普萘洛尔E．阿替洛尔68．下列二氢吡啶类钙离子拮抗剂中2,6位取代基不同的药物是A．尼莫地平B．尼群地平C．氨氯地平D．硝苯地平E．硝苯啶69．母核为苄基四氢异喹啉结构的肌松药是A．氯化琥珀胆碱B．苯磺酸阿曲库铵C．泮库溴铵D．溴新斯的明E．溴丙胺太林70．西咪替丁A．对热不稳定B．在过量的酸中比较稳定C．口服吸收不好，只能注射给药D．与雌激素受体有亲和作用而产副反应E．极性小，脂溶性较大71．青蒿素的化学结构是72．不含咪唑环的抗真菌药物是A．酮康唑B．克霉唑C．伊曲康唑D．咪康唑E．噻康唑73．引起青霉素过敏的主要原因是A．青霉素本身为过敏源来源：考试大B．合成、生产过程中引入的杂质青霉素噻唑等高聚物C．青霉素与蛋白质反应物D．青霉素的水解物E．青霉素的侧部分结构所致74．可以通过血脑屏障的抗肿瘤药物的化学结构是75．昂丹司琼具有的特点为A．有二个手性碳原子，R体的活性较大B．有二个手性碳原子，S体的活性较大C．有一个手性碳原子，R体的活性较大D．有二个手性碳原子，D体的活性较大E．有二个手性碳原子，L体的活性较大76．维生素A异构体中活性最强的结构是二、B型题（配伍选择题），每题0.5分。
精心整理第一章药物化学基础部分一、单项选择题???1．下列概念正确的是A．先导化合物是具有某种生物活性的合成前体D．改变药物的作用靶点???4．药物的亲脂性与生物活性的关系是A．降低亲脂性，使作用时间延长B．增加亲脂性，有利吸收，活性增加C．降低亲脂性，不利吸收D．适当的亲脂性有最佳活性E．增加亲脂性，使作用时间缩短5．可使药物亲水性增加的基团是A．卤素B．苯基C．羟基D．酯基E．烷基6．药物与受体结合时的构象称为10．抗代谢抗肿瘤药物的设计上应用了以下哪些方法A．前药原理B．软药C．拼合原理D．生物电子等排原理E．官能团间的空间距离11．溶肉瘤素是烷化剂类抗肿瘤药物，其结构中引入了苯丙氨酸，其目的是A．提高药物的组织选择性B．改善药物的口服吸收C．提高药物的稳定性D．消除药物的不适气味E．改善药物的溶解性12．贝诺酯是有阿司匹林和对乙酰氨基酚利用拼合C．生物电子等排体置换可产生相似或相反的生物活性D．先导化合物是经各种途径获得的具有生物活性的药物合成前体16．醇类原药修饰成前药时可以制成A．酰胺B．肟C．亚胺D．酯17．胺类原药修饰成前药时可以制成A．酰胺B．酯C．醚D．缩醛18．下列何者是从天然生物活性物质产生先导物A．南美洲古柯叶中的局麻物质可卡因A．生物电子等排体置换B．同系物变换C．缀合成孪药D．闭环和开环的变化3．前药的特征有A．原药与载体一般以共价键连接B．前药只在体内水解形成原药，为可逆性或生物可逆性药物C．前药应无活性或活性低于原药D．载体分子应无活性4．制备前药常用的方法有A．形成C=C键B．形成酯键C．形成酰胺键D．形成缩醛或缩酮导化合物，例如A．环胞苷B．奥沙西林C．百浪多息D．联苯双酯9．对结构复杂的先导物进行剖裂，是优化先导物的常用手段，成功实例包括对下列哪些先导物的优化A．可卡因B．吗啡C．青霉素D．青蒿素10．要增大药物的酯溶性，可在其分子结构中引入的基团有A．烃基B．氟原子C．氯原子D．羟基E．磺酸基11．药物与受体的结合一般是通过A．氢键B．疏水作用C．共轭作用D．静电引力E．电荷转移复合物E．是先导化合物结构优化的常用方法之三、配伍选择题［1-4］A．吗啡B．普鲁卡因C．吗丁啉D．硝苯地平E．利血平1．第一个天然产物结构改造成功的化学药物2．经典的钙离子通道阻滞剂3．从天然产物中得到的降压药物4．天然镇痛药［5-9］［15-18］A．卤素B．烷基C．羟基D．巯基E．硫醚15．使化合物水溶性增加的基团16．影响电荷分布，使脂肪族化合物电荷密度降低的基团是17．增加亲脂性，一般可使药物作用时间延长的基团是18．可被氧化为亚砜或砜的基团是［19-22］A．延长药物的作用时间B．提高药物的稳定性C．改善药物的溶解性27．血管紧张素转化酶抑制剂卡托普利的发现是［28-31］A．氧氟沙星B．氯霉素C．普罗帕酮D．多巴胺E．多巴酚丁胺28．对应异构体间产生大致相同的药理活性和强度29．对应异构体间产生相同的药理活性，但作用强度不同30．对应异构体间一个有活性，另一个没有活性31．对应异构体之间产生不同类型的药理活性四、名词解释1．药效团(Pharmacophore)15．twindrug五、填空题1．根据在体内的作用方式，可把药物分为两大类：一类是药物，另一类是药物。
制药⼯艺学习题集答案制药⼯艺学⼀．名词解释1. 全合成：由结构较简单的化⼯原料经过⼀系列的化学合成过程制得化学合成药物，称为全合成2. 半合成：由具有⼀定基本结构的天然产物经过结构改造⽽制成化学合成药物，称为半合成。
3. 邻位效应：取代基与苯环结合时，若⼀取代基的分⼦很⼤时，可将其邻位掩蔽，因⽽在进⾏各种化学反应时，邻位处的反应较其他位置困难。
4. 药物的⼯艺路线：具有⼯业⽣产价值的合成路线，称为药物的合成路线。
7.相转移催化剂：相转移催化剂的作⽤是由⼀相转移到另⼀相中进⾏反应。
它实质上是促使⼀个可溶于有机溶剂的底物和⼀个不溶于此溶剂的离⼦型试剂两者之间发⽣反应。
常⽤的相转移催化剂可分为鎓盐类、冠醚类及⾮环多醚类等三⼤类。
8. 固定化酶：固定化酶⼜称⽔不溶性酶，它是将⽔溶性的酶或含酶细胞固定在某种载体上，成为不溶于⽔但仍具有酶活性的酶衍⽣物。
9．“⼀勺烩”或“⼀锅煮”：对于有些⽣产⼯艺路线长，⼯序繁杂，占⽤设备多的药物⽣产。
若⼀个反应所⽤的溶剂和产⽣的副产物对下⼀步反应影响不⼤时，往往可以将⼏步反应合并，在⼀个反应釜内完成，中间体⽆需纯化⽽合成复杂分⼦，⽣产上习称为“⼀勺烩”或“⼀锅煮”。
⼆．简答题1、化学制药⼯艺学研究的主要内容是什么答：⼀⽅⾯，为创新药物积极研究和开发易于组织⽣产、成本低廉、操作安全和环境友好的⽣产⼯艺；另⼀⽅⾯，要为已投产的药物不断改进⼯艺，特别是产量⼤、应⽤⾯⼴的品种。
研究和开发更先进的新技术路线和⽣产⼯艺。
3.简述鎓盐类相转移催化剂的反应机理。
N+Z—结构中含有阳离⼦部分，便于与阴离⼦形成有机离答：这类催化剂R4⼦对或者有与反应物形成复离⼦的能⼒，因⽽溶于有机相，其烃基部分的碳原⼦数⼀般⼤于12，使形成的离⼦对具有亲有机溶剂的能⼒，其作⽤⽅式为：4.简述冠醚催化固液两相的反应机理。
6.简述外消旋混合物，外消旋化合物，外消旋固体溶液的定义及其理化性质的差异。
如何区分以上三种外消旋体答：外消旋混合物：纯旋光体之间的亲和⼒更⼤，左旋体与右旋体分别形成晶体外消旋化合物：左旋体与右旋体分⼦之间有较⼤亲和⼒，两种分⼦在晶胞中配对，形成计量学上的化合物晶体外消旋固体溶液：纯旋光体之间，与对映体之间的亲和⼒⽐较接近，两种构型分⼦排列混乱三者的理化性质差异：熔点、溶解度不同区分：加⼊纯的对映体1）熔点上升，则为外消旋混合物2）熔点下降，则为外消旋化合物3）熔点没有变化，则为外消旋固体溶液7.⽤硝基苯甲酸为原料制备盐酸普鲁卡因，单元反应有两种排列⽅式。
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《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。
六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。
2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。
为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应C CH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH4CH 3CH 35.2OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
(CH 3)2C CHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C 1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.O2CH 2OH CH 2CH 2OHOCH 2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2Cl37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 32CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。
药物化学复习题一、 单项选择题1．能引起骨髓造血系统的损伤,产生再生障碍性贫血的药物是 A.氨苄西林 B.氯霉素C. 阿米卡星D.阿齐霉素2．抗结核药物异烟肼发现方式是A. 随机筛选B. 组合化学C. 药物合成中间体D. 对天然产物的结构改造 3．抗真菌药物中含有三氮唑结构的药物是A. 伊曲康唑B. 布康唑C. 益康唑D. 硫康唑4．分子中含有α、β-不饱和酮结构的利尿药是A. 螺内酯B. 呋塞米C. 依他尼酸D. 氢氯噻嗪5．与维生素A描述不符的是A. 维生素A的化学稳定性比维生素A醋酸酯高B. 维生素A对紫外线不稳定C. 日光可使维生素A发生变化，生成无活性的二聚体D. 维生素A对酸十分稳定OOO OH6. 含有手性碳的酰胺类局麻药是A、丙泊酚B、盐酸丁卡因C、盐酸布比卡因D、盐酸利多卡因7．具有饱和代谢动力学特点的药物是A.苯妥英钠B.苯巴比妥C.艾司唑仑D.盐酸阿米替林8．我国科学家发现的具有倍半萜内酯结构的抗疟药物是A. 盐酸左旋咪唑B. 青蒿素C. 吡喹酮D. 磷酸氯喹9．组胺H1受体拮抗剂马来酸氯苯那敏的结构类型是A. 乙二胺类B. 哌嗪类C. 丙胺类D.氨基醚类10.作用机制为ACE抑制剂的药物是A、尼莫地平B、 盐酸普罗帕酮C、氨力农D、马来酸伊那普利11. 唑吡坦的分子中含有的结构片段是A. 咪唑并哌啶B. 吡唑并吡啶C. 咪唑并吡啶D. 吡唑并哌啶12．盐酸吗啡加热的重排产物主要是A．双吗啡 B．可待因C．苯吗喃 D．阿扑吗啡13．在体内可代谢生成吗啡的药物是A．盐酸哌替啶 B．盐酸美沙酮C．磷酸可待因 D．盐酸那洛酮14．组胺H1受体拮抗剂苯海拉明的结构类型是A. 乙二胺类B. 哌嗪类C. 丙胺类D.氨基醚类15．非选择性β-受体拮抗剂普萘洛尔的化学名是A. 1-异丙氨基-3-[对-（2-甲氧基乙基）苯氧基]-2-丙醇B. 1-（2，6-二甲基苯氧基）-2-丙胺C. 1-异丙氨基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇D. 1，2，3-丙三醇三硝酸酯16. 盐酸氟西汀的体内代谢产物是A. 去甲氟西汀B. 去氧氟西汀C. 去三氟甲基氟西汀D. 脱苯基氟西汀17．具有催吐作用的物质是A．双吗啡 B．可待因C．苯吗喃 D．阿扑吗啡18．药用分子中不含有哌啶环的药物是A．盐酸哌替啶 B．盐酸美沙酮C．磷酸可待因 D．盐酸那洛酮19．组胺H1受体拮抗剂盐酸西替利嗪的结构类型是A. 乙二胺类B. 哌嗪类C. 丙胺类D.氨基醚类20．地西泮的活性代谢物是A. 奥沙西泮B. 替马西泮C. 硝地西泮D. 夸西泮21．苯妥英钠可与吡啶和硫酸酮溶液作用生成络合物是A．绿色 B. 紫色C．白色 D. 蓝色22．磺胺类抗菌药的结构与活性的关系的描述不正确的是A. 氨基与磺酰氨基在苯环上必须互为邻位及间位异构体均有抑菌作用。
药物化学第二版答案【篇一：药物化学大题答案】1．巴比妥类药物的一般合成方法中，用卤烃取代丙二酸二乙酯的氢时，当两个取代基大小不同时，应先引入大基团，还是小基团？为什么？答：当引入的两个烃基不同时，一般先引入较大的烃基到次甲基上。
经分馏纯化后，再引入小基团。
这是因为，当引入一个大基团后，因空间位阻较大，不易再接连上第二个基团，成为反应副产物。
同时当引入一个大基团后，原料、一取代产物和二取代副产物的理化性质差异较大，也便于分离纯化。
2．试说明异戊巴比妥的化学命名答．异戊巴比妥的化学命名采用芳杂环嘧啶作母体。
按照命名规则，应把最能表明结构性质的官能团酮基放在母体上。
为了表示酮基(＝o)的结构，在环上碳2，4，6均应有连接两个键的位置，故采用添加氢(added hydrogen)的表示方法。
所谓添加氢，实际上是在原母核上增加一对氢（即减少一个双键），表示方法是在结构特征位置的邻位用带括号的h表示。
本例的结构特征为酮基，因有三个，即表示为2,4,6-（1h,3h,5h）嘧啶三酮。
2,4,6是三个酮基的位置，1,3,5是酮基的邻位。
该环的编号依杂环的编号，使杂原子最小，则第五位为两个取代基的位置，取代基从小排到大，故命名为5-乙基-5（3-甲基丁基）-2,4,6 (1h,3h,5h) 嘧啶三酮。
3．巴比妥药物具有哪些共同的化学性质？．答：1）呈弱酸性，巴比妥类药物因能形成内酰亚氨醇一内酰胺互变异构，故呈弱酸性。
2）水解性，巴比妥类药物因含环酰脲结构，其钠盐水溶液，不够稳定，甚至在吸湿情况下，也能水解。
3）与银盐的反应，这类药物的碳酸钠的碱性溶液中与硝酸银溶液作用，先生成可溶性的一银盐，继而则生成不溶性的二银盐白色沉淀。
4）与铜吡啶试液的反应，这类药物分子中含有-conhconhco-的结构，能与重金属形成不溶性的络合物，可供鉴别。
4．为什么巴比妥c5次甲基上的两个氢原子必须全被取代才有疗效？答：未解离的巴比妥类药物分子较其离子易于透过细胞膜而发挥作用。
生物药物的制备与质量控制习题集一、单项选择题（每小题2分共15题）1蛋白质类物质的分离纯化往往是多步骤的，其前期处理手段多采用下列哪类的方法。
（B ）A。
分辨率高B。
负载量大 C.操作简便 D.价廉2、下列药物哪些是重组 DNA 药物（B ）A.蛋白质工程药物B.基因药物 C。
天然生物药物 D。
半合成生物药物3、下列药物中属于糖类药物的是（ A )A。
甲壳素 B。
卵磷脂 C.肌苷酸 D.氯霉素4、4、冬虫夏草的入药部位为（ A ）A.虫体和子座 B。
子囊 C.孢子囊 D。
全草5.下列哪项不属于新型疫苗（ C ）A．亚单位疫苗B．合成肽疫苗 C．多联苗D．抗独特型抗体6.下列哪种方法是由于细胞内冰晶的形成导致细胞破碎的 ( C )A。
真空干燥 B. 酶解法 C. 冻融法 D。
渗透压法7。
某抗生素以醋酸丁酯为流动相进行 pH 纸层析，酸性条件下比移值大，碱性条下比移值小，则该抗生素为( B ） A。
弱碱性 B. 弱酸性 C.强碱性 D.强酸性8.从四环素发酵液中去除铁离子,可用（B ）A。
草酸酸化 B。
加黄血盐 C. 加硫酸锌 D. 氨水碱化9.用大肠杆菌作宿主表达重组 DNA 药物，缺点是（ C ）A.蛋白质表达量低B.生长慢C.产物无糖基修饰D.难以获得工程菌10.下列药物哪些是重组 DNA 药物 (B ）A.蛋白质工程药物 B。
基因药物 C.天然生物药物 D.半合成生物药物11.生物药物原料的保存可采取有机溶剂脱水法，常用的有机溶（D )A．甲醛B．酒精C．苯酚D．丙酮12。
选用110 树脂分离纯化链霉素，交换时 pH 应为（ C ）A．2～4 B。
4～6 C。
6～8 D. 12～1413.能够除去发酵液中钙、镁、铁离子的方法是（ C ）A. 过滤 B。
萃取C。
离子交换 D. 蒸馏14。
下列哪项不属于新型疫苗 ( C ）A．亚单位疫苗B．合成肽疫苗 C．多联苗 D．抗独特型抗体15。
利用产氨短杆菌发酵法生产肌苷酸,第一步是用诱变育种的方法筛选缺乏哪种酶的腺嘌呤缺陷型菌株，并在发酵培养基中提供亚适量的腺嘌呤。
《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。
六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章卤化技术（Halogenation Reaction）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。
2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，Br2和NBS都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X2、HX、HOX对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。
为什么Lewis酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX、SOCl2、PCl3、PCl5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br2/CCl4）的活性顺序。
2．在乙胺嘧啶中间体对氯氯苄的制备中，有如下两条路线，各有何特点？试讨论其优缺点。
3．以下是三种制备溴乙烷的方法，其中哪种适合工业生产，哪种适合实验室制备？4．在氯霉素生产过程中，对-硝基-α-溴代苯乙酮的制备时，（1）反应有无催化剂？若有，属于哪种催化剂？（2）将对硝基苯乙酮与溶于氯苯中,加热至24-25℃，滴加少量溴，当有HBr生成并使反应液变色则可继续加溴，否则需升温至50℃直至反应开始方可继续滴加溴，为什么？（3）反应毕开大真空排净溴化氢，反应过程中溴化氢也不断移走，是不是移得越净越有利于反应？为什么？（4）生产过程中，影响因素有哪些？第三章烷基化技术(Hydrocarbylation Reaction ,Alkylation)一、解释概念及简答1．常用的烃化剂有哪些？进行甲基化及乙基化时，应选择哪些烃化剂？引入较大烃基时应选用哪些烃化剂？2．什么叫相转移催化反应？其原理是什么？采用相转移催化技术有什么优点？3．利用Gabriel反应与Delepine反应制备伯胺时，有什么相同与不同点？4．什么是羟乙基化反应？在药物合成中有什么特别的意义？5．进行F-C烃化反应时，芳香族化合物结构、卤代烃对反应有何影响？常用哪些催化剂？如何选择合适的催化剂。
6．若在活性亚甲基上引入两个烃基，应如何选择原料和操作方法？并解释原因。
二、利用Williamson法制混合醚时，应合理选择起始原料及烃化试剂，试设计下列产品的合成方法，并说明原因，掌握其中的规律。
三、完成下列反应四、为下列反应选择适当的原料、试剂和条件，并说明依据。
五、利用所给的原料，综合所学知识合成下列产品1．以甲苯、环氧乙烷、二乙胺为主要原料，选择适当的试剂和条件合成局麻药盐酸普鲁卡因。
2．以乙苯为主要原料，选择适当的试剂和条件合成氯霉素中间体对硝基-α-胺基苯乙酮盐酸盐。
3．以对硝基甲苯、乙酰胺基丙二酸二乙酯、环氧乙烷为主要原料选择适当的试剂和条件合成抗肿瘤药消卡芥。
六、设计下列化合物的最佳合成路线（要求用简单、易得的起始原料）第四章酰化技术(Acylation Reaction)一、回答下列问题1．何为酰化反应？常用的酰化剂有哪些？它们的酰化能力、应用范围以及在使用上有何异同？2．羧酸和醇的酯化反应有何特点？加速反应和提高收率都有哪些方法？总结酯化反应的其他方法，并用实例加以说明。
3．羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些？各有何特点？为什么叔醇和酚不宜用羧酸作酰化剂？要酰化酚类应用哪些方法？4．何为活性酯、活性酸酐？它们的结构各有什么特点？在O、N、C的酰化中有哪些应用？5．胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？6．在Friedel-Crafts酰化反应中，酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响？并举例说明问题。
7．为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时，反应中要加碱？用哪些碱？这些反应在操作上有哪些特点？二、完成下列反应CHCO2EtCO2EtNHNH2CH33OOOCH3AlCl3?Pd C/H2?C C O OClO ??CH 3O OOAlCl 3??NO2CH 2CH 2Ph 2C COOEt N HO3CH 3Br?NHCOCH 3OOOPyNS H Ac 2OHOCH 2CH 2NET 23NaOH CH COClN S NH 2CH 3CH 3COOHONHOCH 2CH 22CH2DMF/POCl 3OHOHCH 3(CH 2)4COOHO 2NCOOHHOCH 2CH 2N(CH 3)2OCH 3H 3COCOClAlCl 323ClCH 2COCl三、给下列反应选择合适的条件NH 2COOHNHCOCOOHHOHO HOEtOHCOOEtHOHO HOEt 2OOCCOOEt 2t BuOHCOO BuOOC COOBuOOCt t EtOHOOHOOAc(81%)H NHPh 3C NH 3C CHCO (67%)NS CH 3CH 3COOCH 2PhNS CH 3CH 3COOCH 2PhO四、讨论及回答问题1．下述反应可采用（1）加催化量的硫酸加热回流；（2）用甲苯带水，两种方法哪种优先？为什么？CH3(CH2)4CO2H HO CH3CH3CH3(CH2)4CO2H2O 2．讨论活性（1）酰化剂（2）被酰化物3．在利尿药氯噻酮的中间体对氯苯甲酰苯甲酸的制备中，为什么1mol的邻苯二甲酸酐要用2.4mol的AlCl3为催化剂？若付—克酰化反应中用酰氯为酰化剂，催化剂AlCl3的用量如何？反应结束后，产物如何从反应液中分离？4．氯霉素生产中，对硝基―α―乙酰氨基苯乙酮制备时，（1）何为酰化剂？（2）除加酰化剂外，还加哪种试剂？加料顺序如何？为什么？（3）此反应的主要副反应有哪些？生产上是如何避免的？（4）检测弱点的方法是什么？此方法的基本原理是什么？（5）生产过程影响该反应的因素有哪些？生产中应如何控制反应条件？5．结合头孢拉定的生产过程，说明混合酸酐不制备方法、特点及应用中的注意事项。
6．半合成青霉素和半合成头孢菌素的制备方法有哪些？简要说明各方法的特点。
五、以下列所给的的物质为主要原料，加上适当的试剂和条件，合成下列产物1．由甲苯合成（A）、（B）2．由水杨酸、对硝基苯酚合成解热镇痛药（C）3．环氧乙烷、甲胺（CH3NH2）、甲苯合成镇痛药盐酸派替啶（D）4．环氧乙烷、四氢呋喃、苯乙腈合成止咳药咳必清（E）第五章缩合反应（Condensation Reaction）一、什么叫缩合反应？缩合反应在药物合成中有哪些方面的应用？二、以丙酮用氢氧化钡（或醇盐）作催化剂的缩合为例，说明其发生羟醛缩合反应的机理。
三、氯霉素生产过程中，对硝基―α―乙酰氨基―β―羟基苯丙酮制备时，1．反应的催化剂是什么？为何不能用其他的碱作催化剂？2．本反应的主要副反应是什么？生产上是如何避免的？3．影响该反应的因素有哪些？ 4．生产中操作有哪些注意事项？ 四、写出下列反应的主要产物。
五、以指定原料为主合成下列各物质。
（盐酸苯海索） （局麻药盐酸达克罗宁中间体）第六章 氧化反应(Oxidation Reaction)一、什么是氧化反应（广义的和狭义的）？按反应特点氧化反应可分为哪几类？各举例说明。
二、选用高锰酸钾做氧化剂时，常在什么条件下进行反应？为什么？三、什么是欧芬脑尔（Oppenauer ）氧化反应？该反应为什么要在无水条件下进行？在甾体药物的合成中，欧芬脑尔氧化反应的最大特点是什么 ？四、有机过氧酸在制备和使用时应注意什么（可查阅相关资料）?六、什么是生物氧化？生物氧化的特点和关键各是什么？举一生物氧化的生产实例。
六、氯霉素生产过程中，对硝基乙苯氧化时，1、主要的副产物是什么？生产中是采取何种方式控制副产物的？2、何为催化剂和氧化剂？是如何进行催化剂选择的？3、反应是放热还是吸热？生产过程中是如何进行温度控制的？七、维生素C 常用哪两种生产工艺？两种工艺的氧化方法有何不同？说明各中氧化方法的特点。
八、为下列反应选择合适的氧化剂和条件。
1．OCH 3H 3C H 3CH 3CH 3C CH 3OO2．H 3COCH CHOCH 3CH 3CH COOHH 3CO3．CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2COOH4．CH 33CH 35．OHOOHC CHC CHOH6．OHOHHOO7．OCH 3H 3COCONHNH 2OCH 3OCH 3CHOH 3COOCH 38．O 2NS SNO 2O 2N SO 2Cl九、写出下列反应的主要产物1．CH 3CH 332245 10o CH 2O , H +2．CH CH 2CH 2CHCH 3OHOHMnO 2 ,CH 3COCH 33．(CH 2)7CH 3KMnO 4 ,NaOH4．CH250C5．CH CH CH2OH CrO3 ,Pyr.t.6．OOCH2CH CH2OHOH47．NCH2SeO28．CH2CH3SeO29．C6H5COCH2Br DMSOr.t.10．CHO Ag2O ,NaCN ,THF ,H2Oo第七章还原反应(Reduction Reaction)一、名词解释1．还原反应 2．化学还原3．催化氢化 4．克莱门森还原5．黄鸣龙反应 6．多相催化氢化7．均相催化氢化二、化学还原剂分哪几类？各举1-2个例子。
三、影响多相催化氢化的主要因素有哪些？四、使用Raney Ni、铂催化剂和钯催化剂时对介质的酸碱度有什么要求？试写出它们的应用范围。
七、写出Raney Ni的制备原理。
八、硝基苯在不同条件下催化氢化可制备哪些产品。
九、氯霉素生产过程中，“混旋氨基物”的制备时，1、采用何种还原剂？有何特点？2、水分和异丙醇的用量各有何影响？为什么？3、还原剂在生产中是如何处理的？4、影响此还原反应的因素有哪些？5、生产过程中注意事项有哪些？十、选取最适当的试剂及反应条件填在括号内。
十一、写出下列反应的主产物。
十二、以指定的原料为主合成下列物质。
第八章重排反应(Rearrangement Reaction)一、什么叫重排反应？重排反应有哪几种分类方法？按照不同的分类方法各有哪些类型？二、预测下列重排的主产物，并注明反应名称。
三、以所给原料为主，合成下列产物第九章基团保护在药物合成中的应用1．在什么情况下需要进行基团的保护，基团保护的含义是什么？对理想保护基的基本要求有哪些？2.常用的醇、酚羟基的保护方法有哪些？举2—3例说明其应用。
