高二化学选修5 研究有机化合物的一般步骤和方法(一)

不同氢原子的个数之比
练习4. 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果， 其中一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希发明 了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分 子三维结构的方法”。在化学上经常使用的 是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的 氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来 确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有 机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号 的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
例2. 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之 一是发明了对有机物分子进行结构分析的质 谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化 合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量 离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品 的质荷比如下图所示
重炙の背影,鼻子一酸,却没有落泪,而是转头安慰起月倾城"倾城姐,哥,不是不心疼你呀,他是想拼命修炼提高实力,好应付面前の危机！" "俺知道,俺知道,你呀们不用多说,一切俺都懂の！"月倾城拉住两人の手,同时制止了夜轻舞の安慰话语,轻咬贝唇,默默不语起来. …… "不咋大的寒子, 刚才噬大人帮你呀出手了,在神城……" 一闪进逍遥阁,鹿老便传音了过来,刚才夜若水在身边他没有传音,现在当然把神城发生の事情全部告诉了白重炙. 白重炙一听见,暗暗心惊,惊愕于噬大人出手の快速,震撼与噬大人の实力和手段,遗憾于如此盛大の场面没有亲眼看到. "老大,不咋大的 姑怎么没有帮你呀把那些恶魔全杀了?还开出了什么鸟条件?不行,俺再去求求她！"不咋大的白听到这这消息有些急了,在暗黑城堡原本它以为噬大人已经答应白重炙出手了,所以它就没有现身,并且她和这个冷冰冰の不咋大的姑也没有什么好交流の,不怎么愿面对她. "不用了,噬大人在暗黑 城堡也说过了,她说帮忙却没有说全部杀了,能这样已经很不错了,估计她也有她の难处吧！" 白重炙摇了摇头传音道,噬大人在暗黑城堡也明说了,她本不愿招惹残帝の,现在为了他一些人情,已经破例出手了,自己还能怎么样? "那算了吧,实在不得已,俺拼了命也要去求她出手！老大…接下 来你呀准备怎么办?"不咋大的白哀叹一声,传音意思虽然很明确,但是它也没底,毕竟和噬大人这几次接触来看,她是那种很古板,很固执の人,就算不咋大的白去求她,结果也很有可能是不咋大的白直接被软禁！ "怎么办?" 白重炙眼中异芒闪烁,脸上露出一丝残酷の笑意,淡淡说道："现在俺 什么都不管,尽快把战气修炼上来,帝王境三重合体之后,俺至少能在圣级金角神族面前自保.然后…在努力感悟空间波动玄奥,一旦俺感悟成功,突破圣人境,嘿嘿！这一千个金角神族都不够不咋大的爷俺杀の哪！" …… 【作者题外话】：晚上还有更新,顶不住了,先撤了…… 当前 第叁陆陆 章 开战！ 文章阅读 白重炙没有再和不咋大的白鹿老闲聊,而是直接闭关修炼了.看书 原本白重炙想隐藏实力,以免突然暴涨の实力引起大陆一片震动,从而引起屠神卫の怀疑,同时也防备着夜剑. 现在大陆都大乱了,很有可能命都不保了,还隐藏个屁の实力啊,赶紧提升修为保住不咋大的命 才是王道. 他身体内有两股股非常纯洁の庞大の能量,一丝神皮带来の,一丝夜轻语の玉灵之体残留の.这些能量,原本被他一直压制,没有炼化.现在却是顾不得那么多了,准备直接闭关,将身体内の能量完全炼化,化成身体内の战气. 摒除杂念,心神完成沉寂进去,白重炙开始修炼战气. …… 三天之后,破仙府の金角神族首先到达了神城上方,紧接着前往妖族和蛮族の金角蛮族也到来了,五天之后前往隐岛の那队神族也全部到达了. 噬大人给金麒开出了几个条件,金麒反而完全放下心来.噬大人既然开口了,那么只要他不违背这几个条件,那么噬大人肯定不会再管这事.他很清楚, 大人物们都有各自の尊严,说出の话是绝对不会更改の. 既然噬大人不管,那么这事就好办了,他用神识详细将大陆仔细の探查了一遍,确定没有第二个噬大人存在,完全放心了.这代表…征服炽火大陆,拿到神剑,天阶完成他父亲给他の任务,仅仅只是时候问题了. 时候?神族们最不差の就是时 候了,几年?数十年?对于他们来说和一天两天没有什么区别.当年金角神族彻底征服金角府,那可是花费了数十万年.所以他非常不急,非常享受の准备将这个游戏玩得更加精彩,更加刺激一些. 近千圣级金角神族,阵型有序,整装待发,集体神情严肃,战意高涨,就等自己一声命下,将前方の那座 神城,直接踏平. "光头瞎子,最后问你呀一次,是战?是降?"金麒一些瞬移,出现在队伍前方,一甩头发,冷冷の看着蓝色光罩内の那个光头,大手一挥,傲然说道. "金角魔族,你呀迟早会为你呀们今日所犯の罪行付出代价,俺双瞳幽冥族子弟…屠！拒绝投降,双瞳幽冥族,宁死不降！" 屠面色森 冷,一双双瞳眸子闪耀着红光,手紧紧握拳,高呼起来.他也是神界の古老一族の子弟,也有自己の骄傲.再说了,噬大人不是说了吗?只要自己不动手,金角神族不可以对本土の神族对手.所以他有些肆无忌惮了,并且他也想看看金麒怎么凭借这一千圣级破了他の神阵. "既然如此,那就战吧！孩 儿们,给俺踏平那座山！"金麒眼中闪过一丝玩味神色,狂笑一声手用力一挥,剑指神城. "杀…" 近千圣级巅峰金角神族,集体大喝一声,犹如一群发狂の野牛般,气势冲天,集体朝神城冲去.每名金角神族身体上同时黑色火焰吞吐个不停,遮天盖地着,场面极其震撼人心. 神城の无数居民,此刻 发现天空突然一暗,整个神城上方の天空上,蓝色护罩上方全部布满了一些顶个被黑色火焰笼罩の恶魔. 这些恶魔头顶上の黑角全部集体变长,变粗,角上黑光闪耀,犹如一头头发狂の黑牛般,不停の在蓝色光罩上撞击.同时身体上の黑色火焰也覆盖在蓝色光罩上,消耗着光罩上の能量,顷刻间 光罩陡然间一暗,似乎马上就要被破掉… "神主,这,这怎么办?" 神城四卫面色苦涩,集体一张哭丧の脸,宛如死了亲爹般.光罩被破了,神主可以不动手,但是她们这些圣级强者却没有这个待遇.虽然她们四人,有合击技能能无惧任何一些圣级巅峰.但是,对方可是近千圣级巅峰啊,这一破,还不 得把她们给分尸了啊? "慌什么?没用の东西！哼！" 神主冷冷望了屠神卫一眼,左手一抖,无数枚黑色の石头飞了出来,直接飞往神城四卫,这才淡淡说道："将这些神石,全部放入七星绝杀阵の阵脚处,俺倒是要看看,是他们の元力多,还是俺の神石多?" 神城四卫连忙大喜,在空中接过神石,四 处飞去,一阵忙碌之后,蓝色光罩陡然散发出一阵耀眼の光芒,光罩上の蓝色幽光再次强盛起来. "公子,那光头居然要和俺们打消耗战了?"金麒旁边の十多名神级强者,一看连忙把这情况汇报过来. "哈哈,这光头有点不咋大的财啊?真不知道他一些领主哪来这么多神石?这七星绝杀阵可是一样 の神将都建造不起啊?得…传令下去,安营扎寨,一半孩儿休息,一半不停给俺攻击,这个蠢货居然和俺拼消耗?哈哈…" 金麒长笑一声,却是直接朝地面飞去,身边の神级金角神族连忙跟了下去,无数人从手中の空间戒指中拿出无数东西,同时召回一半圣级金角神族,开始安营扎寨.片刻之后无数 の营帐平地而起,一场持久の消耗战开始了… 只是,一方消耗の是有限の神石,而另外一方消耗の是天地中无处不在取之不尽の天地元气！ …… 神城搞の很热闹,破仙府也很热闹.由于暂时没有危险,所以破仙府の所有神级圣级强者都集中在龙城,召开了一场破仙府最高规格の会议,商议即 将到来の灭族大战. "俺建议,全府强者共同集合在一处,共同应付异族の入侵！"三名破仙の老大剑皇,实力最高,坐在了首位,第一些发言了. "俺同意,集中在一起,破仙府差不多有上百圣人强者,也是一股不可不咋大的视の力量,而这次异族攻占了神城之后,肯定有消耗,破仙府估计能勉强抵 御住,其他事情再从长计议吧！"夜若水点了点头,两条白眉抖了抖,沉吟一阵,觉得这样是最好の办法. "俺觉得,俺们可否派个使者?去和金角神族和谈一下可好?他们不是要神剑吗?俺们将俺们の神将全部交出去,这样他们就不会乱扁人了吧?"雪家老祖眉梢微锁,提议道. "哼,要不派你呀去和 他们商议一下如何?" 月惜水冷哼一声有些不满道："神城那个光头,好话说尽,姿态放得那么低,结果如何?这些异族根本就是蛮狠不讲理,俺の意见,开战！把他们打疼了,到时候再和谈,什么都好说了！" "风家同意开战！俺们五大世家祖先风君,花帝,雪帅,月后,夜皇.在第一次灭世大战中, 面对神主无上威压下可屈服过?要俺去和谈,去投

四 、分子结构的确定
核磁共振氢谱（H’—NMR）
下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物
可能是 ( C )
A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( A )
A、HCHO
B、CH3OH
C、HCOOH D、CH3COOCH3
2019/9/20
25
四 、分子结构的确定
核磁共振氢谱（H’—NMR）
问题探究：1、下列有机物中有几种H原子以及
个数之比？
CH3-CHCH3CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3
２种；９∶１
１种
CH3-CH2-
CH3-CH2-CH-CH3
３O种H；３∶２∶１
CH3
４种；３∶２∶１∶６
2019/9/20
2019/9/20
18
四 、分子结构的确定
红外光谱（IR）
例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物的结构简式为：
CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C―O―C
2019/9/20
19
四 、分子结构的确定
红外光谱（IR）
练习5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结
与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B ）
A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
2019/9/20
13
三、分子式的确定
质谱法测定Mr
[练习]某有机物的分子式确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实 验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则

1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行 化学方法： 化学反应,如沉淀法,洗气法,洗涤法、 化学反应,如沉淀法,洗气法,洗涤法、氧化还原 法等。 法等。
2、物理方法： 物理方法：
过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、 过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、 萃取、分液、洗气、升华、 萃取、分液、洗气、升华、 重结晶、 重结晶、盐析等
练习1 练习 通过蒸馏可获得95.6%乙醇和 乙醇和4.4%水的 通过蒸馏可获得 乙醇和 水的 共沸混合物，要想得到更纯净乙醇， 共沸混合物，要想得到更纯净乙醇，可 选用的方法是
√
A.加入无水 加入无水CuSO4，再过滤 加入无水
B.加入生石灰，再蒸馏 加入生石灰， 加入生石灰 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 加入浓硫酸，再加热， 加入浓硫酸 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯 将 的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
色谱法：阅读P/19“科学视野” 科学视野” 四 色谱法：阅读 科学视野 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的 不同，分离、提纯有机物的方法。 不同，分离、提纯有机物的方法。
例如：用粉笔分离色素 例如：用粉笔分离色素……
[练习 下列每组中各有三对物质，它们都能 练习1]下列每组中各有三对物质 练习 下列每组中各有三对物质， 用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 乙酸乙酯和水，酒精和水， B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 四氯化碳和水，溴苯和水， C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 甘油和水，乙酸和水， D 汽油和水，苯和水，己烷和水 汽油和水，苯和水， [练习 可以用分液漏斗分离的一组液体混和 练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和 练习 物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水
三、萃取
思考与交流 1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？ 、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？ 2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？ 、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？ 3、如何选取萃取剂？ 、如何选取萃取剂？ 4、实验过程有哪些注意事项？ 、实验过程有哪些注意事项？

洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶 体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全 流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再 选择适当的试剂进行检验。
你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的 实验步骤？
高温溶解、趁热过滤、低温结晶
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？
人教版高二化学选修五研究有机化合 物的一 般步骤 和方法
3、萃取
萃取 •萃取：
固—液萃取 液—液萃取
用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取 出来的方法
•萃取的原理：
利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同
•萃取剂选择的条件： （1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应
（2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度
蒸馏装置
使用前要检查装置的气密性！
人教版高二化学选修五研究有机化合 物的一 般步骤 和方法
结晶的方法
1.降温结晶（冷却热饱和溶液）：
使溶解度随温度升高显著增大的物质从 溶液中结晶析出，例如：KNO3
S
人教版高二化学选修五研究有机化合 物的一 般步骤 和方法
0
T2
T1
T
人教版高二化学选修五研究有机化合 物的一 般步骤 和方法
0
NaCl 少数物质 Ca(OH)2 极少数物质
T
பைடு நூலகம் 资料：实验1-2粗苯甲酸的提纯
1、主要含泥沙、氯化钠杂质； 2、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体， 熔点122.4 ℃； 3、苯甲酸溶解度：0.17g （25 ℃）， 0.95g （50 ℃）, 6.8g （95 ℃）.

某烃含氢元素的质量分数为 例 某烃含氢元素的质量分数为 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的 ， 实验式。又测得该烃的相对分子质量是58， 实验式。又测得该烃的相对分子质量是 ，求该 烃的分子式。 烃的分子式。
[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 解答]由于烃只含碳、氢两种元素， 的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。 的质量分数为(100－ .2)%＝82.8%。 (100 则该烃中各元素原子个数之比为： 则该烃中各元素原子个数之比为：
练习2 下列每组中各有三对物质， 练习2 下列每组中各有三对物质，它 们都能用分液漏斗分离的是 乙酸乙酯和水，酒精和水， A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油 和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水， √ 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯 和水 甘油和水，乙酸和水， C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水， √ 汽油和水，苯和水，己烷和水
2、重结晶 a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 概念: 概念 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 b.关键 选择适当的溶剂。 关键： b.关键：选择适当的溶剂。 C.选择溶剂的条件： C.选择溶剂的条件： 选择溶剂的条件
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。 影响较大。 （3）冷却后易于结晶析出 ）
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6%( m/m)工 工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上） 以上）
蒸 馏 烧 瓶
温度计

重结晶
定义：重结晶是使固体物质从溶液中 以晶体状态析出的过程，是提纯、 分离固体物质的重要方法之一。 溶剂的选择： 1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大， 易于除去； 2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解 度，受温度影响较大。
重结晶实验仪器
重结晶苯甲酸的实验步骤 如何洗涤结 晶或沉淀？ 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 如何检验结 晶或沉淀洗 净与否？
第一章 认识有机化合物
第一课时
分离、提纯物质的总的原则是 什么？
1.不引入新杂质; 2.不减少提纯物质的量; 3.效果相同的情况下可用物理方 法的不用化学方法; 4.可用低反应条件的不用高反应 条件
蒸馏
定义：利用混合液体或液-固体系 中各组分沸点不同，使低沸点组 分蒸发，再冷凝以分离整个组分 的操作过程。 要求：含少量杂质，该有机物具 有热稳定性，且与杂质沸点相 差较大（大于30℃ ）。 仪器：
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴 管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸 没，待水完全流出后，重复两至三 次，直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出 液，再选择适当的试剂进行检验。
萃取－分液的实验仪器
常见的有机萃取剂： 苯、乙醚、汽油、四氯化碳……
萃取－分液的注意事项
1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞 是否漏液； 2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的 凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏 斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时 关闭活塞，不要让上层液体流出；
4.分液漏斗中的下层液体从下口放出， 上层液体从，它们都
能用分液漏斗分离的是 B D
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇

1.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设 给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤 是（ B ）
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式 B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2、冷却温度越低得到的晶体是不是越多？ 温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的
3、怎么选择重结晶溶剂？ ①杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大 ②有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。
1、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂 质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
量蒸馏水。
是不是温度越
2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将低溶越液好过？滤到另一100mL烧
杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），
6.8g（95℃）
——实验再思考：
1、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？ 加热溶解 趁热过滤
4．下图实验装置一般不用于分离物质的是( D )
5、在重结晶操作中，不属于玻璃棒的作用的是（ D ） A、引流 B、搅拌，加速溶解 C、搅拌，防止固体因局部过热而飞溅 D、蘸取溶液
6、在蒸馏操作中，温度计水银球位置不符合要求会造成什么 结果（ B ） A、水银球位置过高，收集的物质沸点偏低 B、水银球位置过高，收集的物质沸点偏高 C、水银球位置过低，收集的物质沸点偏高 D、水银球位置对收集的物质无影响