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《生物化学》教案第九章维生素 (共2课时)讲课方式方式与手腕：依照教学内容和目的设计的教学方式（如教学、实验、讨论等）、教学方式、辅助手腕（教具及多媒体辅助教学手腕）、师生互动等。
以板书教学为主，利用多媒体展现教学内容和纲目（知识框架）、概念、概念，图、表和课堂练习题，适当进行课堂讨论与训练。
教学目的与要求：1.熟悉维生素的分类和作用机制。
2.把握维生素A醋酸酯、维生素D3、维生素E醋酸酯和维生素C的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。
教学重点：维生素的分类和作用机制教学难点：维生素的分类和作用机制教学大体内容：维生素是生物生长和代谢所必需的具有复杂结构的有机物。
它对人体的作用不同于糖类、蛋白质和脂肪，既不能给体内提供能量，也不是人体中要紧组织的成份。
人体对维生素的需要量很少，少到只能用毫克或微克来计算。
尽管量小，作用却专门大。
它的生理作用是主宰体内营养成份的分派，调剂体内的生理性能，充当辅助酶素，增进体内各类生物化学反映的顺利进行，增进人体的的生长发育。
体内一旦缺少维生素，就会引发物质代谢的紊乱，发生某些疾病。
1498年，俄国一支由160人组成的探险队，搭船远航到印度。
在旅途中由于长期吃不到蔬莱，致使体内维生素（专门是维生素C）缺乏，从而使绝大多数人患坏血病死亡。
维生素能够依照它们的溶解性分为水溶性和脂溶性两大类。
然后将作用相近的归为一族，在一族里含有多种维生素时，再按其结构标上一、二、3等数字。
脂溶性维生素包括维生素A、D、E、K等。
水溶性维生素包括B族维生素中的B一、B二、B六、B12和维生素C、维生素L、维生素H、维生素PP、叶酸、泛酸、胆碱等。
由于维生素的化学名称复杂，国际上都采纳俗名。
例如，维生素B1又名硫胺素，维生素B2又名核黄素等。
第一节、脂溶性维生素脂溶性维生素要紧有维生素A（Vitamin A）、维生素D（Vitamin D）、维生素E（Vitamin E）和维生素K（Vitamin K）。
第十五章 维生素类药
教学目标：
了解维生素的分类。
熟悉维生素A 、维生素D 2、维生素D 3、维生素E 、维生素K 3、维生素B 1、维生素B 2、维生素B 6和维生素C 的结构和理化性质。
重点难点：维生素A 、维生素D 3、维生素E 、维生素K 3、维生素B 1、维生素B 2、维生素B 6和维生素C 的结构和理化性质。
学 时：2（维生素A 、维生素D 2、维生素D 3、维生素E 、维生素K ）
2（维生素B 1、维生素B 2、维生素B 6和维生素C ）
维生素的分类：
按其溶解性可分为：脂溶性维生素和水溶性维生素。
按其发现的先后分为：维生素A 、B 、C 、D 、E 、K 。
第一节 脂溶性维生素
脂溶性维生素有维生素A 类、维生素D 类、维生素E 类、维生素K 类。
一、维生素A 类
易被氧化A 1
维生素醇共轭壬四烯环己烯
CH 2OH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
H 3C
：
H 3C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2OH
共轭壬四烯醇维生素A 2
环己二烯
易被氧化：
维生素A 醋酸酯
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
H 3C CH 2OCOCH 3酯键
共轭多烯：易被空气氧化
水解后生成维生素A
本品为酯类化合物，为油状溶液或结晶，不溶于水；有共轭多烯结构，显微黄色。
存在：动物的肝、奶、肉类及蛋黄中，鱼肝油中含量最为丰富。
生理作用：维持上皮组织的正常功能，是骨骼生长、胚胎发育必需物质。
缺乏维生素A 可发生干眼症、角膜软化症、夜盲症和皮肤粗糙。
二、维生素D 类
维生素D 是一类抗佝偻病维生素的总称，主要存在于鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。
重要的有维生素D 2和D 3，维生素D 3在人体内可以合成。
维生素D 需在肝脏代谢后再经肾脏代谢，才具有调整钙磷代谢的活性。
成人日平均需0.01mg ，孕妇和儿童的需求量较高。
维生素D 3
HO
3
相对分子质量大，为结晶性粉末。
分子中烃基很大，不溶于水。
分子中有碳碳双键，在空气中遇光易变质。
三、维生素E 类
维生素E 是一类与生育有关的维生素的总称。
麦胚油、豆类及蔬菜中含量最为丰富。
因维生素E 易被空气氧化，故药典收载的维生素E 为α－生育酚醋酸酯。
维生素E 醋酸酯
3
H 33
3
H 3α－生育酚：易氧化
本品为α－生育酚醋酸酯，微黄色或黄色粘稠状液体，不溶于水。
本品用于习惯性流产以及动脉粥样硬化的防治。
长期过量使用可产生眩晕、视力模糊等毒副作用。
四、维生素K 类
维生素K 是一类具有凝血作用的维生素的总称。
广泛存在于食物中，还可以由人体肠道中的大肠杆菌合成并被吸收利用，故一般不易出现维生素K 缺乏症。
其结构为萘醌结构。
维生素K
3
O
O
CH 3SO 3Na H 2O
3钠盐：白色结晶，易溶于水
SO 3Na CH 3O
O
CH 3
NaHSO 3+HCl NaOH 2SO 4O 2
维生素K 3也称为亚硫酸氢钠甲萘醌，为人工合成品，供药用的是亚硫酸氢钠甲萘醌和亚硫酸氢钠的混合物。
在水溶液中亚硫酸氢钠甲萘醌、甲萘醌和亚硫酸氢钠存在平衡。
当与空气中的氧气、酸或碱作用时，亚硫酸氢钠分解，平衡向右移动，甲萘醌从溶液中析出。
加入氯化钠或焦亚硫酸钠可增加稳定性。
用途：治疗凝血酶原过低等所致的出血症，亦用于预防长期口服抗生素所致的维生素K 缺乏症。
第二节 水溶性维生素
水溶性维生素有维生素B 族和维生素C 。
一、维生素B 族
维生素B 族包括维生素B 1、维生素B 2、维生素B 6和维生素B 12、烟酸和烟酰胺等。
维生素B 1
易溶于水盐酸盐（铵盐）：白色结晶
嘧啶环噻唑环+
Cl -
H Cl
OH
CH 3
NH 2
H 3C
N
N
N
S
生物碱性质
CHO SNa N N
N
OH
CH 3
NH 2
H 3C
碱性溶液
NH 2
H 3C
N
N
-
H
+
维生素B 2(核黄素)
H 3酰亚胺：弱酸性
大共轭有色
维生素B 2是1933年从蛋清提取物中得到，又称核黄素。
分子有大共轭体系，显黄色，水溶液呈黄绿色荧光，加酸或加碱，破坏共轭体系，荧光立即消失。
分子中N 1和N 5加氢成还原成二氢核黄素，二氢核黄素脱氢氧化成核黄素，在人体内氧化还原反应起到传递氢的作用。
维生素B 2广泛存在于动植物中，米糠、动物肝脏、蛋黄中含量丰富。
用于治疗因维生素B 2缺乏引起的唇炎、舌炎、脸部溢脂性皮炎等。
维生素B 6
HO
H 3HCl
性，与酸成盐
铵盐：白色结晶
易溶于水
烯与三氯化作用显红色
易氧化
存在：在动植物中分布很广，谷类外皮尤为丰富。
用途：防治异烟肼中毒。
因放射治疗引起的恶心、妊娠呕吐等疾病的治疗， 亦可用于癞皮病及其他营养不良的辅助治疗。
维生素C
O
HO 极易被氧化弱酸性，又称抗坏血酸
连二烯醇：2个手碳有旋光
1932年从柠檬汁里得到纯结晶 ，1933年确定其结构并进行全合成。
用于治疗坏血病，预防冠心病。
