《烃的衍生物复习课》课件(苏教版选修5)

7、醛基： ：
氧化与还原 R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOH 检验 ①银镜反应； ②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
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8.羧基
①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 ②酯化反应： ③酰胺化反应: R-COOH + H2N-R/ R-CO-NH-R/ + H2O
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新课标资源网 苯环有关反应的延伸: 苯环有关反应的延伸:
（1）引入氨基： 先引入－NO2 还原 NH3；还原剂：Fe+HCl （2）引入羟基： 先引入－X 水解 －ONa 酸化 －OH （3）引入烃基：+RCl 酸性KMnO4 －R （4）引入羧基： 先引入－R 酸性KMnO4 －COOH
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三、单体的聚合与高分子的解聚
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1、 单体的聚合： 加聚： 乙烯类或1 单聚与混聚) 开环聚合； (1) 加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合； (2) 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯； 缩聚： 酚与醛缩聚→酚醛树脂； 二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯； 元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质； 元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质； 2、 高分子的解聚： 加聚产物→ 翻转法” 缩聚产物→ 水解法” (1) 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”
2R-OH+2Na 2R-ONa + H2 2R-OH+HX 加热 R-X+H2O R-CH2OH O2催化剂 RCHO O2催化剂 R-COOH R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热R-ONO2+H2O R-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2O 多个羟基遇Cu(OH) 2溶液呈绛蓝色
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性质；
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新课标资源网 (6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； (7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
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(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液水浴加热产生红色沉淀： 醛； (9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； (10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相 “连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相 “邻”的碳原子上含有氢原子）； (11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；
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新课标资源网 二、官能团的重要性质： 官能团的重要性质：
1. C＝C ： ＝ （1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢） ）加成（氢气、卤原子、或卤化氢） （2）加聚（单聚、混聚） ）加聚（单聚、混聚） （3）氧化 ） 延伸： 延伸： 2. C＝C ＝ 3.苯环 取代，（卤化、磺化、硝化） 3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化） 苯环； ，（卤化 加成。 加成。
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新课标资源网 9.酯基：
水解： 水解： R-CO-O-R/ + H2O R-COOH + R/ -OH R-CO-O-R/ + NaOH R-COONa + R/ -OH R-CO-O- +2NaOH→RCOONa+ -ONa 延伸:醇解： 醇解： 醇解 R-CO-O-R/+ R//-OH R-CO-O-R//+ R/-OH
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有机化学复习知识要点 复习课） （复习课）
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新课标资源网 一、碳原子的成键原则： 碳原子的成键原则：
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1.饱和碳原子； 1.饱和碳原子； 饱和碳原子 2.不饱和碳原子 不饱和碳原子； 2.不饱和碳原子； 3.苯环上的碳原子 苯环上的碳原子； 3.苯环上的碳原子； 应用：利用“ 应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的键线式或球棍 原则分析有机物的键线式或球棍 模型。 模型。
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③官能团的引入
(3)引入─CHO或酮： 醇的催化氧化； ①醇的催化氧化； C≡C与 加成。 ②C≡C与H2O加成。 (4)引入─COOH： ： 醛基氧化； ①醛基氧化； CN水化 水化； ②─CN水化； 羧酸酯水解。 ③羧酸酯水解。
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R－X－－NaOH；
C6H5-X－－2NaOH。
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新课标资源网 ③官能团的引入： 官能团的引入：
(1) 引入C─C：C=C 或 C≡C 与 H2 加成； (2) 引入C=C 或 C≡C：卤代烃或醇的消去； (3)苯环上引入
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新课标资源网 ③官能团的引入： (1) 引入─X： 在饱和碳原子上与X2 光照）取代； X2（ ①在饱和碳原子上与X2（光照）取代； 不饱和碳原子上与X2 HX加成 X2或 加成； ②不饱和碳原子上与X2或HX加成； 醇羟基与HX取代。 HX取代 ③醇羟基与HX取代。 (2)引入─OH： 卤代烃水解； ①卤代烃水解； 醛或酮加氢还原； ②醛或酮加氢还原； 加成。 ③C═C与H2O加成。
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新课标资源网 常见反应的定量关系：
(3)与新制的Cu(OH)2反应： －CHO－－2Cu(OH)2； ─COOH－－1/2Cu(OH)2 (4)与钠反应：2－OH－－H2 (5)与NaOH反应： 一个酚羟基—NaOH；一个羧基—NaOH； 一个醇酯—NaOH；一个酚酯—2NaOH；
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新课标资源网 6.酚羟基 6.
（1）与Na、NaOH、Na2CO3反应 Na、NaOH、 2 -OH+2Na OH+2Na 2 -ONa+H2 -OH+NaOH +H2O -OH+Na2CO3 +NaHCO
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注意酚与NaHCO3不反应。 -ONa H2CO3或H2SO3或H+ -OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）
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③官能团的引入：
(5)引入─COOR： 醇酯由醇与羧酸酯化； ①醇酯由醇与羧酸酯化； 酚酯由酚与羧酸酐酯化。 ②酚酯由酚与羧酸酐酯化。 (6)引入高分子： 的单体加聚； ①含C═C的单体加聚； 酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、 ②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与 二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。 二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。
-ONa -ONa
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Hale Waihona Puke ②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。 ③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。 检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；
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新课标资源网 10.肽键: 10.肽键: 肽键
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水解：
R-CO-NH-R′+H2O一定条件R-COOH+ R′-NH2
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新课标资源网 12.应用： 应用 ①定性分析：官能团
常见的实验现象与相应的结构： (1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C==C或C≡C； (2)遇FeCl3溶液显紫色：酚； (3)遇石蕊试液显红色：羧酸； (4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；
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②定量分析：
由反应中量的关系确定官能团的个数；
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(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H═X2）； 常见反应的定量关系： 加成（C=C－－X2或 HX或 H2； C≡C－－2X2 或2HX 或2H2； －－3H2） (2)银镜反应：─CHO－－2Ag； (注：HCHO－－4Ag）
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新课标资源网 4. R－X ： － 水解： 水解：
2R－X+NaOH － R－OH+NaX －
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消去： 消去：
R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O
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新课标资源网 5.醇羟基：
③二
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四、有机合成 合成路线：
消去 水解
烯烃
卤代烃
加成 消去
醇
醛
羧酸
含氧酸
酯
氧化 还原 酯化
水解
氧化
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