苯并[d]恶唑啉-2-酮-5-羧酸的合成研究

苯并噁唑类化合物合成研究进展
舒强锋;潘方来;李振华
【期刊名称】《杭州化工》
【年(卷),期】2011(041)003
【摘要】苯并噁唑类化合物是一类重要的杂环化合物,它不仅在生物、医药等方面有着广泛应用,而且在光学材料、高性能复合材料等诸多领域显现出独特的性能.本文简述了苯并噁唑的合成方法并进行了总结,同时阐述了苯并噁唑合成的研究方向.【总页数】4页(P9-12)
【作者】舒强锋;潘方来;李振华
【作者单位】浙江工业大学药学院制药工程教育部重点实验室,浙江杭州310014;浙江工业大学药学院制药工程教育部重点实验室,浙江杭州310014;浙江工业大学药学院制药工程教育部重点实验室,浙江杭州310014
【正文语种】中文
【相关文献】
1.一锅法合成苯并噁唑类化合物 [J], 唐叶绿;杜宗波;江国防
2.N-取代苯并(噁)唑啉酮及N-取代苯并(噁)嗪啉酮类化合物的合成和生物活性 [J], 袁莉萍;曹瑾;陈亮;沈宙;倪长春;张一宾
3.甘油作溶剂、微波促进苯并噁唑类化合物的合成 [J], 雷蛟;罗丽;付维维;周文俊
4.镍催化2,7-二芳基苯并噁唑类化合物的合成研究 [J], 李杭霓;朱大潜
5.微波促进下2-取代苯并噁唑类化合物合成研究 [J], 郭强;杨雅芬;程彪;张峰涛;范学森
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噁唑啉衍生物合成方法的研究邢建生;梁锡臣;方红新【摘要】主要介绍了一种用不同的脒化合物合成噁唑啉衍生物的方法.该方法的优点在于操作简单、安全、产率高并且反应条件温和.对反应的催化剂进行了筛选,并且对催化剂用量、反应温度、溶剂和反应时间进行了优化,不同的噁唑啉衍生物的产率达到80％～90％.【期刊名称】《安徽化工》【年(卷),期】2017(043)002【总页数】3页(P58-60)【关键词】脒;噁唑啉衍生物;溴化亚铜【作者】邢建生;梁锡臣;方红新【作者单位】安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000;安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000;安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000【正文语种】中文【中图分类】O626;TQ253在合成复杂分子和天然产物的过程中，会遇到许许多多的杂环化合物，这些杂环化合物作为反应的中间体起着非常积极的作用，噁唑啉就是其中一个典型的例子。

噁唑啉衍生物的反应通常可以分为两大类：①发生在α位支链上的反应；②通过环进行的反应。

噁唑啉的制备方法主要有以下几种：（1）通过羧酸衍生物和α-氨基醇为原料进行合成许多羧基化合物，如酰氯、腈、酰胺都可以代替羧酸反应来合成噁唑啉衍生物，但是该类反应收率不高。

（2）羧酸与氮杂环丙烷反应合成噁唑啉衍生物原料氮杂环丙烷毒性大，危险性高，并且此反应的催化剂成本比较高，所以不适合大规模生产。

（3）Me3SiCN与环氧化物反应合成噁唑啉衍生物该路线反应步骤和催化剂种类均较多，也不适合工业化大规模生产。

（4）N-酰基-β-氨基醇的环化此反应使用的催化剂价格比较昂贵，也不适合大规模生产。

本文主要研究了用不同的脒化合物合成噁唑啉衍生物的方法，并对反应的条件进行了优化。

1.1 试剂及原料脒(自制，原料为苯甲腈、苯胺、无水三氯化铝）；溴化亚铜（国药集团化学试剂有限公司）；吡啶（本公司自供）；甲苯（国药集团化学试剂有限公司）。

1.2 噁唑啉类化合物的合成方法噁唑啉的衍生物化学性质活泼，在一定的条件下容易和酸、酸酐、碱、酯、环氧化合物、异氰酸盐和胺进行反应，并且合成的产物化学性质稳定，具有广泛的应用前景。

噁唑啉化合物合成方法及应用的研究进展摘要噁唑啉是许多天然产物和生物活性分子中经常遇到的结构。

它们也是高分子化学和有机合成的多功能中间体。

噁唑啉环中的N原子含有孤对电子，能与金属离子形成较强的配位键，具有广谱金属配位能力。

此外，手性噁唑啉及其金属配合物已广泛应用于各种类型的不对称催化反应，它们在这些反应中表现出优异的催化活性和立体选择控制能力，因此受到了广泛的关注，特别是对于含有手性噁唑啉环的配体。

近年来，人们开发出了多种噁唑啉配体。

因其有特殊的研究价值，所以，本文主要对其相关研究进展进行了总结梳理。

关键词：噁唑啉；金属配合物；不对称催化Advances in synthesis and application ofoxazoline compoundsABSTRACTOxazolines are frequently encountered structural motifs innumerous natural products and biologically active molecules. They are also versatile intermediates in polymer chemistry andorganic synthesis.The N atom in the oxazoline ring contains lone pair electrons, which can form strongcoordination bonds with metal ions and has broad spectrum metal coordination ability. In addition, chiral oxazolineand its metal complexes have been widely used in varioustypes of asymmetric catalytic reactions, in which they show excellent catalytic activity and stereoselective control ability, so they have received extensive attention,especially for ligands containing chiral oxazoline rings. In recent years, many kinds of oxazoline ligands have been developed.Because of its special research value, this paper mainly summarizes its related research progress.Keywords:Chiral oxazoline; Metal complex; Asymmetric catalysis手性化合物对生命体表现出不同的生理活性，而手性小分子对生命体等生物大分子的功能产生强大的影响，使其成为化学家研究的重要对象，新型手性配体的研究也越来越重要。

专利名称：2-(甲硫基)苯并[d]噁唑-5-羧酸及其制备方法专利类型：发明专利
发明人：姜国民,江国庆,路毛凤,商艳芳,陈婷婷,金瑞娣,詹文毅
申请号：CN201310061852.7
申请日：20130227
公开号：CN103113321A
公开日：
20130522
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了2-（甲硫基）苯并[d]噁唑-5-羧酸的制备方法，包括以下步骤：（1）3-硝基-4-羟基苯甲酸甲酯的合成；（2）3-氨基-4-羟基苯甲酸的合成；（3）2-巯基苯并[d]噁唑-5-羧酸的合成；（4）2-(甲硫基)苯并[d]噁唑-5-羧酸的合成；测试结果表明，在（-2～0）V的电位范围
内，2-（甲硫基）苯并[d]噁唑-5-羧酸的电致化学发光性能很稳定，且在水相中的发光强度比在有机相中有明显的增强。

申请人：南通大学
地址：226019 江苏省南通市啬园路9号
国籍：CN
代理机构：北京爱普纳杰专利代理事务所(特殊普通合伙)
代理人：何自刚
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专利名称：一种合成手性苯基噁唑烷-2-酮的方法专利类型：发明专利
发明人：周章涛,叶伟平,费安杰,徐力,黄志宁,傅利申请号：CN202111467812.3
申请日：20211203
公开号：CN114057712A
公开日：
20220218
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：一种合成(R)‑5‑(2,2‑二甲基‑4H‑苯并[d][1,3]二恶英‑6‑基)恶唑烷‑2‑酮的方法，所述方法的合成路线为：上述路线中，X为Br、Cl或者I，优选为Br。

本发明从2‑溴代苯乙酮类化合物出发，通过保护、亲核进攻、不对称转移氢化，最后经CDI关环的方式高选择性地制备了手性苯基噁唑烷‑2‑酮。

本发明开发了新的工艺路线，具有较好的适用性。

申请人：广东莱佛士制药技术有限公司
地址：516081 广东省惠州市大亚湾石化区滨海十路北3号
国籍：CN
代理机构：北京知元同创知识产权代理事务所(普通合伙)
代理人：聂稻波
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专利名称：一种2,5-双（苯并噁唑-2-）呋喃的制备方法专利类型：发明专利
发明人：成家钢,王成
申请号：CN202210245477.0
申请日：20220314
公开号：CN114591316A
公开日：
20220607
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明提供一种2,5‑双(苯并噁唑‑2‑)呋喃的制备方法，其特征在于，该方法包括：使呋
喃‑2,5‑二羧酸和邻氨基苯酚在溶剂中在催化剂的作用下发生缩合反应，所述溶剂为：1‑甲基萘，所述催化剂为硼酸。

利用本发明提供的方法生产2,5‑双(苯并噁唑‑2‑)呋喃，2,5‑双(苯并噁唑‑2‑)呋喃的收率可达95％以上，且能实现工业化大生产。

因此，本发明提供的方法能够满足市场对作为可降解荧光增白剂的2,5‑双(苯并噁唑‑2‑)呋喃的大量需求。

申请人：黄石市利福达医药化工有限公司,湖北理工学院
地址：435200 湖北省黄石市阳新县富池镇金堡村
国籍：CN
代理机构：武汉蓝宝石专利代理事务所(特殊普通合伙)
代理人：张文静
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专利名称：一种3-苯基苯并[d]异噁唑的合成方法
专利类型：发明专利
发明人：吴忠凯,朱叶峰,杨修光,张倩倩,王凡,裴晓东,钱有军申请号：CN202210409876.6
申请日：20220419
公开号：CN114656416A
公开日：
20220624
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种3‑苯基苯并[d]异噁唑的合成方法，步骤包括：以二苯甲酮、盐酸羟胺为基础反应原料，然后加入碱、溶剂，在电催化体系下经缩合得到肟中间体，随后实现氧自由基的关环，得到3‑苯基苯并[d]异噁唑。

本发明采用廉价易得的羟胺和二苯基甲酮为起始反应物，采用电催化机制下的单电子转移策略就能够实现环化过程，一锅法就能够实现酮的肟化过程，通过电催化策略实现了C‑O键构建；另外，只需在室温操作就可以，无需外加氧化剂高效实现析氢偶联过程，操作简便、条件温和，解决了现有技术中存在的后期处理难度大、产生大量三废和金属残留问题。

申请人：中钢集团南京新材料研究院有限公司
地址：211100 江苏省南京市江宁区菲尼克斯路70号总部基地34号楼20层、21层
国籍：CN
代理机构：北京谱帆知识产权代理有限公司
代理人：王芊雨
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