有机化学练习题 第02章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃2-1（中国科学技术大学2007年硕士研究生入学考试试题）为下列转变提供所需的试剂，必要时注明用量。

有的可能需要不止一步反应，请分别写出每步反应所需的试剂。

Br解：根据-CN 可以水解为羧酸基，所以可以考虑用氰基将卤原子取代，再水解。

还可以考虑格利雅试剂，所以，本题所需的试剂有：①KCN; ②H 3O +或Mg ；③CO 2；④H 3O+2-2（华中科技大学2004年硕士研究生入学考试试题）完成下列反应。

CH 32hv解：本题考查烷烃的卤代，根据烷烃中氢原子被卤代的顺序，有反应：CH 32hvCH 3Br2-3（南京航空航天大学2008年硕士研究生入学考试试题）用系统命名法命名化合物。

H 3CH 3CCH 3CH 3H 3C解：根据命名的原则，先选一条最长的主链，然后给碳原子编号找出所有的取代基，命名为：4-甲基-6-异丙基壬烷。

2-4（南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试试题）命名下列化合物。

PhC CH 3CH 3CH 2HC CH 3CH 3解：根据烷烃命名原则，命名为：2,4-二甲基-2-苯基戊烷。

2-5（华中科技大学2004年硕士研究生入学考试试题）给出化合物的名称或结构。

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH(CH 3)2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 3解：根据婉烷烃的命名原则，命名为：2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷。

2-6（浙江工业大学2004年硕士研究生入学考试试题）选择题。

（1）甲烷分子的空间构型以及碳原子的杂化类型为（ ）。

A.正方椎体，Sp 3杂化B.三角锥体，Sp 2杂化 C.正四面体，Sp 3杂化 D.正四方体，Sp 2杂化（2）CH 3CH 2CH 32hvClCHCH 3Cl 的反应机理为：（ ）。

A.自由基取代B.亲电取代C.亲核取代D.亲电加成（1）答案：C 。

解析：甲烷分子构型为正四面体，碳原子居于正四面体的中心，与氢原子的键角为109.5o ，碳原子为Sp3杂化。

有机化学习题精选第二章烷烃选择：1．引起烷烃构象的原因是〔〕A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中的两个碳原子围绕碳碳单键作相对旋转D. 分子中有吸电子基团2．丁烷的最稳定构象是〔〕A. 全重叠式B. 局部重叠式C. 对位交叉式D. 邻位交叉式3．以下化合物沸点X的是〔〕A、2-甲基己烷B、庚烷C、2-甲基庚烷D、3，3-二甲基戊烷4．化合物HOCH2-CH2OH的稳定构象是〔〕5.CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3化合物用系统命名法命名为（）A、3-甲基-3-乙基-6-异丙基辛烷B、2,2-二乙基-5-异丙基庚烷C、2,2，5-三乙基-6-甲基庚烷D、2，6-二甲基-3,6-二乙基辛烷第三章烯烃选择：1．以下具有顺反异构体的是〔〕A、FCH=CH2B、CH3CH2CH=CHCH3C、CH3CH=C(CH3)2D、(CH3)2C=C(CH3)22．以下烯烃氢化热最大的是〔〕A、反-3-己烯B、2-甲基-2-戊烯C、顺-3-己烯D、2，3-二甲-2-丁烯3．以下哪种烯烃的氢化热最小？〔〕A．E-2-丁烯B．Z-2-丁烯C．1-丁烯D．异丁烯4.CH-CH3化合物在过氧化合物存在下与HBr反应，主要产物是( )A．1-苯基-2-溴丙烷B．1-苯基-1-溴丙烷C．1-苯基-3-溴丙烷D．邻溴苯基丙烷5.CH3化合物H3CC(CH3)3HHH命名为( )A．〔2Z，4E〕-4-叔丁基-2,4-己二烯B．〔2E，4Z〕-3-叔丁基-2,4-己二烯C．〔2Z，4E〕-3-叔丁基-2,4-己二烯D．〔2E，4Z〕-4-叔丁基-2,4-己二烯6.关于烯烃的催化加氢反响，以下表达错误的选项是〔〕A ．催化加氢反响是在催化剂外表进行的B ．催化加氢反响是定量进行的C ．催化加氢反响是反式加成D ．催化加氢反响是放热的 方程式：1.CH 3CH=CCH 2CH 326222CH 32.CH 3CH=CCH 2CH 33CH 33.CH 3CH=CCH 2CH CH 3HBr / ROOR4.CH 3CH=CH 2 + Cl 2500o C5. CH 3CH 2CH=CH 2 + H 2SO 42 第四章 炔烃 二烯烃 选择：1．丁二烯与以下烯烃衍生物进行Diels-Alder 反响最生动的是〔 〕 2．以下二烯烃氢化热最小的是〔 〕A. 1，2-丁二烯B. 1，4-戊二烯C. 1，3-丁二烯D. 1，3-戊二烯3．以下二烯烃最稳定的是〔 〕A. 1，2-丁二烯B. 1，4-戊二烯C. 1，3-丁二烯D ． 1，3-戊二烯4. 以下碳正离子最稳定的是〔 〕 5．Lindler 催化可用于那种反响〔 〕A ．二元醇脱水B ．末端炔烃水合成醛C ．芳烃的硝化D ．炔烃局部复原成顺式烯烃 6. 以下碳正离子最稳定的是〔 〕7．以下化合物最易与环戊二烯发生反响的是( )A ．CH 2=CHCOOCH 3B ．CH 2=CHOCH 3C ． CH 2=CHCH 3D ．CH 2=CH 2 8. 以下化合物氢化热最小的是〔 〕。

第二章烷烃和环烷烃一.选择题1.下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (C) 环戊烷 (B) 环丁烷 (D) 环己烷2.光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子(D) 协同反应,无中间体甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体(A) 2种(B) 3种(C) 4种(D) 5种4. 石油醚是实验室中常用的有机试剂,它的成分是什么(A) 一定沸程的烷烃混合物 (C) 醚类混合物(B) 一定沸程的芳烃混合物 (D) 烷烃和醚的混合物5. 液化石油气的主要成分是什么(A) 甲烷 (B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷 (D) 戊烷和己烷6. 汽油馏分的主要组成是什么(A) C1～C4 (B) C4～C8 (C) C10～C16 (D) C15～C207. 烷烃分子中C原子的空间几何形状是:(A) 四面体形 (B) 平面四边形 (C) 线形 (D) 金字塔形9. 2,3-二甲基戊烷(I)、正庚烷(II)与2-甲基己烷(III)三种烃类化合物的沸点次序为:(A) I > II > III (B) II > I > III (C) II > III > I (D)III > II > I10. 下列哪些不是自由基反应的特征(A) 酸碱对反应有明显的催化作用 (B) 光、热、过氧化物能使反应加速(C) 氧、氧化氮、酚对反应有明显的抑制作用 (D) 溶剂极性变化对反应影响很小11. 为了除去正己烷中的少量己烯,最好采用下列哪种方法(A) Pd +H2 (B) 臭氧分解,然后碱洗 (C) 浓硫酸洗(D) 用Br2处理,然后蒸馏12. 三元环张力很大,甲基环丙烷与5％KMnO4水溶液或Br2/CCl4反应,现象是:(A) KMnO4和Br2都褪色(B) KMnO4褪色,Br2不褪色(C) KMnO 4和Br 2都不褪色 (D) KMnO 4不褪色,Br 2褪色 13. 内消旋体2,3-二氯丁烷的优势构象的Newman 投影式是:14. 顺-4-叔丁基环己醇的优势构象是：15. 下图中的化合物的CCS 名称是 (A) 2,2-二甲基双环[1.2.2]庚烷 (B) 2,2-二甲基双环[壬烷 (C) 1,1-二甲基双环[1.2.2]壬烷 (D) 7,7-二甲基双环[庚烷 16. C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体(A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种 17. BrCH 2CH 2Br 的优势构象是:A.全重叠构象 (B) 部分重叠构象 (C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象18. 反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是:(D)(C)(B)(A)CH 3HHCH 3Cl Cl ClCl CH 3HH CH 3CH 3HHCH 3ClClCl Cl CH 3HH CH 3Bu t t Bu t Bu t BuOH OHOH OH (A)(B)(C)(D)二.填空题1. 2.化合物 的CCS 名称是： 化合物的CCS 名称是:3. 4. 如下化合物的CCS名称是：化合物 的CCS 名称是：5. 化合物2,6-二甲基螺[]庚烷的结构式是：6. 化合物反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象式是：7.化合物4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷的结构式是 ：8.写出2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转产生的交叉型构象的Newmann 投影式。

《有机化学》习题集（供“业余专科”药学、中药学专业学生使用）专业：学号：姓名：第一章绪论一、选择题1．下列为无机化合物的是（）。

A ．CH3CH2OH B．(NH4)2CO3C．CH3COOH D．2．下列物质中属于有机化合物的是（）。

A．CH4B．NaHCO3C．CO2D．HCl3．是有机物特性的为（）。

A．易燃B．熔点高C．易溶于水D．反应较快4．不属于共价键参数的是（）。

A ．键长B．键能C．键角D．电子云5．共价键异裂能产生（）。

A ．自由基B．游离基C．原子团D．阴、阳离子6．分子式为C4H8和C6H12的两种烃属于（）。

A ．同系列B．不一定是同系列C．同分异构体D．既不是同系列也不是同分异构体7．有机化学是研究（）的化学A ．碳氢化合物B．碳氢化合物及其衍生物 C ．碳 D ．有机器官8．下列与有机物特点不符合的是（）A．熔点较低B．易溶于有机溶剂C．产物较简单D．反应速度较慢二、名词解释同分异构体官能团三、填空题1．有机化学是研究有机化合物的、、、、以及它们之间的相互关系和变化规律的科学。

2．有机化合物的特性是、、、、、、。

3．自由基反应中，反应物的共价键发生裂；离子型反应中，反应物的共价键发生裂。

4．有机化合物中，原子间一般通过____键和____键结合。

其中____键易受外界影响，性质活泼。

四、简答题π键是怎样构成的？它有哪些特点？σ键是怎样构成的？它有哪些特点？五、判断对错（对的打“√”，错的打“×”）1．含-OH的化合物是醇。

（）2．σ键可绕键轴旋转，π键不可绕键轴旋转。

（）3．NaCN是无机化合物，CH3CH2CN是有机化合物。

（）4．非极性共价键分子的偶极矩为零，极性共价键分子的偶极矩不为零。

（）5．H 2CO 3分子中既含有碳又含有氢，所以碳酸是碳氢化合物。

（ ）第二章 烷烃和环烷烃、第三章不饱和链烃一、选择题1．分子组成相同，结构不同的物质互为（ ）A ．同素异形体B ． 同分异构体C ． 同分异构现象D ． 同位素2．甲烷分子的构型为（ ）A ． 三角形B ． 三角锥形C ． 四边形D ． 正四面体3．乙烷和溴能发生（ ）A ．取代反应B ． 加成反应C ． 聚合反应D ． 氧化反应4．下列叙述正确的是（ ）A ．戊烷有同分异构体4种B ．戊烷与环戊烷互为同分异构体C ．戊烷的同分异构体中有一种是2，2-二甲基丙烷D ．戊烷的各种同分异构体中都含有仲碳原子5．下列烷烃中沸点最高的是（ ）。

《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案习题2. 1 写出分⼦式为C 6H 14的烷烃和C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体，⽤短线或缩简式表⽰。

【解答】C 6H 14共有5 个构造异构体，如下所⽰：环烷烃C 6H 12共有12个构造异构体，如下所⽰：习题2.2 下列化合物哪些是同⼀化合物? 哪些是构造异构体?(1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3(2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(3) CH 3CH(CH 3) (CH 2)2CH 3(4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(5)CH 3(CH 2)2CHCHCH 3CH 3(6)(CH 3CH 2)2CHCH 3【解答】 ( 2 ) 和 ( 6 ) 是同⼀化合物; ( 3 ) 、( 4 ) 和( 5 ) 是同⼀化合物; ( 1 ) 、( 2 ) 和( 3 ) 是构造异构体。

习题2. 3 将上述系统命名法基本原则( a) 和( b) 中所列举的三例( I )、( II )和(III)⽤系统命名法命名。

【解答】( I ) 2，3，5 -三甲基-4-丙基庚烷; ( II ) 2，3-⼆甲基-4-异丙基庚烷; (III) 2，3，5 -三甲基⼰烷。

习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？若有错误予以改正（P30）(1)CH 3CHCH 2CH 3C 2H 52-⼄基丁烷（2）CH 3CH 23CH 3CH 32,3-甲基戊烷(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)24-异丙基庚烷(4)CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 34,6-⼆甲基-⼄基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)23-异丙基⼰烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 36-⼄基-4-丙基壬烷【解答】（1）3-甲基戊烷 (2) 2, 3-⼆甲基戊烷（3）正确（4）2, 4-⼆甲基-5-⼄基庚烷（5）2-甲基-3-⼄基⼰烷（6）4-⼄基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列各化合物：（P30）(1)（2）(3)(4)CH 32CHCH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 23CH 3CH 33CH 3CH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3【解答】（1）3-甲基-5-⼄基⾟烷（2）2, 2,6, 6, 7-五甲基⾟烷（3）2, 3, 7-三甲基-5-⼄基⾟烷（4）2, 3, 7, 7, 8, 10-六甲基⼗⼀烷习题2.6 命名下列各化合物(1)（2）(3)(4)(5)(6)CH 3C 2H 5CH(CH 3)23CH 3CH3CH3C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 3【解答】（1）1-甲基-2-⼄基-3-异丙基环⼰烷（2）1, 1, 2, 3-四甲基环丁烷（3）正戊基环戊烷（4）2-甲基-3-环丙基庚烷（5）1-甲基-3-环丁基戊烷（6）1-⼄基-4-⼰基环⾟烷习题2.7 命名下列各化合物（P33）(1)（2）(3)(4)3CH 3CH 3CH 3(5)CH 3CH 3CH 3(6)C 2H 5CH 3【解答】（1）6-甲基⼆环[3.2.0]庚烷（2）8-甲基⼆环[3.2.1]⾟烷（3）8-甲基⼆环[4.3.0]壬烷（4）6-甲基螺[3.5]壬烷（5）1, 3, 7-三甲基螺[4.4]壬烷（6）1-甲基-7-⼄基螺[4.5]癸烷习题2 . 8 下列化合物中，哪个张⼒较⼤，能量较⾼，较不稳定?(1)(2)(3)【解答】(1)的张⼒最⼤，因为分⼦内含有三元环。

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃一、 本章知识结构及知识要点本章知识结构：知识要点1、通式和构造异构（1）烃、烷烃和环烷烃：只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称为烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为开链结构称为烷烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为环状结构称为环烷烃。

（2）通式：烷烃的通式为C n H 2n+2，环烷烃的通式为C n H 2n 。

（3）同系列和同系物：具有同一通式，组成上相差CH 2及其整倍数的一系列化合烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的命名 烷基和环烷基烷烃和环烷烃的结构σ键的形成及其特征环烷烃的结构与环的稳定性 乙烷的构象烷烃和环烷烃的主要来源和制法自由基取代反应氧化反应丁烷的构象烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃的命名环烷烃的命名烷烃和环烷烃的构象 环己烷的构象取代环己烷的构象 异构化反应裂化反应小环环烷烃的加成反应烷烃和环烷烃的通式伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子物称为同系列。

同系列中的各化合物互为同系物。

（3）构造异构：分子中原子的连接顺序不同形成的异构体叫构造异构。

2、命名（1）烷烃的命名普通命名法：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个以下碳原子的数目，十个以上的碳原子用汉字数字（十一、十二、十三……）表示，用正、异、等前缀区别同分异构体。

系统命名法：（a）选主链：在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链的碳原子数叫某烷，将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基。

烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分，通常用R-表示。

（b）编号：从靠近取代基的一端开始编号，使取代基编号位次最小。

（c）取代基的排列次序：用阿拉伯数字表示取代基位置，用汉字（一、二、三……）表示相同取代基个数，写在取代基名称前面，若含有不同的取代基，则优先级别低的写在前面，优先级别高的写在后面。

（2）环烷烃的命名（a）单环环烷烃：在相应的烷烃名称之前加“环”字，称为“环某烷”。

第一章 绪论 习题答案1-1、 指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章 烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。

答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。

答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。

答案： （1）主链选错。

应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。

应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。

高鸿宾 （主编 ）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。

(CH 3)2(CH 3)3C CH 3CH 2CH 3
A. B. C. D.烷烃和环烷烃习题
一、命名
写结构式
新戊烷 异戊烷
三、选择题
1、下列自由基最稳定的是B
2、下列自由基最不稳定的是D
(CH 3)2CH (CH 3)3CH 323A. B. C. D.
3、反-1-甲基-2-乙基环己烷最稳定的构象是C A. B. C. D. CH 3
C 2H 52H 5
CH 3CH 3CH 3C 2H 5C 2H 5
4、顺-1-甲基-2-乙基环己烷最稳定的构象是D
A. B. C. D.
5. 分子式为C 8H 18的四种异构体沸点最高的是D
A.(CH 3)3CC(CH 3)3，
B.(CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2，
C.(CH 3)3CCH 2CH 2CH 2CH 3，
D.CH 3(CH 2)6CH 3
四、完成下列反应方程式（无）。

五、写出下列反应的可能历程（无）。

六、回答下列问题。

1. 写出顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷的稳定构象
2. 写出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的稳定构象
3. 写出丁烷最不稳定的构象 (纽曼式)
4. 写出丁烷最稳定的构象 (锯架式)
5. 写出1,2-二溴乙烷最稳定的构象 (锯架式)
6. 写出2,3-二溴丁烷的最稳定构象(纽曼式)
7. 写出2,3-二溴丁烷的最不稳定构象(锯架式)
8. 写出1,2-二溴乙烷最不稳定的构象 (纽曼式)
CH 3C 2H 52H 5
CH 33CH 3C 2H 5C 2H 5。