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苯、芳香烃(课件PPT)

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高三化学苯和芳香烃1(PPT)5-2

高三化学苯和芳香烃1(PPT)5-2

成溃疡，症状是鼻涕带脓，鼻腔内有溃斑。也能使人感染。 【鼻孔】名鼻腔跟外面相通的孔道。 【鼻梁】（～儿）名鼻子隆起的部分：高～｜塌～儿。也叫
鼻梁子。 【鼻牛儿】〈方〉名鼻腔里干结的鼻涕。 【鼻衄】ǜ动中医指鼻子流血，多由鼻外伤、鼻腔疾患等引起。 【鼻旁窦】名头颅内部鼻腔周围的空腔。 通称鼻窦。 【鼻腔】名鼻子内部的空腔，分左右两个，壁上有细毛。上部黏膜中有嗅觉细胞，能分辨气味。 【鼻青脸肿】ī鼻子青了，脸也肿了，形容面部 被碰伤或打伤的样子。也比喻遭到严重打击或挫折的狼狈相。 【鼻儿】名①器物上面能够穿上其他东西的小孔：门～｜
一、苯的物理性质
填空Βιβλιοθήκη １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶 于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，蒸汽＿＿毒， 常作＿ ＿剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振
荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无
色的是（ B、E ）
Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．CCl4
Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
别人结婚。 【逼近】ī动靠近；接近：小艇～了岸边｜天色已经～黄昏｜脚步声从远处渐渐～。 【逼良为娼】ī逼迫良家妇女当娼妓，也比喻迫使正直安分的 人去做坏事。 【逼命】ī动①指用暴力威胁人。②比喻催促得十分紧急，使人感到紧张，难以应付：真～！这么重的任务，三天内怎能完成！ 【逼平】ī动体 育比赛中，处于劣势的一方经过努力，迫使； 华语作文 华语作文 ；对手接受平局。 【逼迫】ī动紧紧地催促；用压力促使：在环境的～下， 他开始变得勤奋了。 【逼抢】ī动紧逼着争抢（多用于足球、篮球等球类比赛）：～凶狠。 【逼上梁山】ī《水浒传》中有林冲等人为官府所迫，上梁山造反 的情节。后用来比喻被迫进行反抗或不得不做某种事。 【逼视】ī动向前靠近目标，紧紧盯着：光彩夺目，不可～｜在众人的～下，他显得局促不安了。 【逼问】ī动强迫被问者回答：无论怎么～，他就是不说。 【逼肖】ī〈书〉动很相似：虽是绢花，却与真花～。 【逼仄】ī〈书〉形（地方）狭窄：～小径｜ 居室～。 【逼债】ī∥动逼迫人还债。 【逼真】ī形①极像真的：情节～｜这个老虎画得十分～。②真切：看得～｜听得～。 【??】（鎞）ī〈书〉①钗。②篦 子。 【鲾】（鰏）ī名鱼，身体小而侧扁，略呈卵圆形，青褐色，口小，鳞细。生活在近海。种类很多，有牙鲾、鹿斑鲾等。 【荸】［荸荠］（?）名①多年 生草本植物，通常栽培在水田里，地下茎扁圆形，皮红褐色或黑褐色，肉白色，可以吃，也可制淀粉。②这种植物的地下茎。‖有的地区叫地栗或马蹄。 【鼻】①名鼻子：～梁｜～音。②〈书〉开创：～祖。 【鼻翅儿】名鼻翼的通称。 【鼻窦】名鼻旁窦的通称。 【鼻化元音】ī见页〖元音〗。 【鼻尖】（～ 儿）名鼻子末端最突出的部分。也叫鼻子尖儿。 【鼻疽】名马、驴、骡的一种传染病，由鼻疽杆菌引起，在内脏、鼻腔黏膜和皮下形成小结节，坏死后，变
2.2.1芳香烃苯课件人教版高二化学选修5有机化学基础

2.2.1芳香烃苯课件人教版高二化学选修5有机化学基础


A. C.
CH3 CH3
CH
CH 2
B. CH2
D.
5.(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正 六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分 性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事 实是 A、D。 A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2产生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种 (2)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 __介__于__单__键__和__双__键__之__间__的__一__种__特__殊__的__键_____
2C6H6 +15O2 点燃 12CO2+6H2O （2）苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 即：不能被高锰酸钾酸性溶液氧化。
（2）取代反应：（卤代、硝化）
① 苯与Br2的反应 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 2Fe+3Br2====2FeBr3
+Br2 FeBr3
—Br + HBr
纯溴苯是无色 液体 ，密度 大于 水。
冷凝回流 4、浓硫酸的作用？
(3)加成反应
苯在镍的存在下加热能跟氢气产生加成反应。
+ H2
催化剂 △
催化剂
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
环己烷
+ H2
△
苯的化学性质小结：苯环结构比较稳定，
易产生取代反应，而破坏结构的加成反应
和氧化反应比较困难。
1.下列可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的
是（ AB ）
一、苯的结构与性质
1.苯的分子结构
H
C
HC
结构简式
或
空间结构 平面正六边形
苯分子里的碳碳键是一种介于单键和双键之间
的特殊(特殊)的键。
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2

新教材人教版《芳香烃》PPT课件2


H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
苯 芳香烃PPT课件

苯 芳香烃PPT课件

第五节 苯 芳香烃
（第一课时）
一、苯的物理性质 无色 有特殊气 １、苯是＿＿色＿ ＿ ＿味 液 不 ＿体，＿溶于水，密度比水 有 小 易 ＿＿，＿挥发，蒸汽＿毒， 溶 常作＿剂．苯的沸点是， ＿＿ C 熔点是＿＿ 80.1 5.5 C。用冰 冷却 ，苯凝结成无色的晶体
问题思考：苯是否具有烯烃 炔烃类
为何要水浴加热，并将温度控 ②水浴受热均匀，易于控制。水浴的 温度一定要控制在 60℃以下，温度过 制在60℃？ 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，。
温度计的位置？ ③反应装置中的温度计，应插
入水浴液面以下，以测量水浴 温度。
2加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
似的化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
• ① 能否可使溴水褪色？ ② 能否可使酸性高锰钾 溶液褪色？
不能使酸性高锰酸钾褪 色，也不能使溴水褪色
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构， 键角 120° 3、它具有以下特点：
不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
芳香族化合物： 分子中含有一个或多个苯 环的化合物
芳香烃: 是含苯环的烃
苯环是芳香族化合物的母体， 苯是最简单的芳香烃
三、苯的化学性质
苯的特 殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱பைடு நூலகம்烃
加成反应
（1） 、溴代反应
（1） 、溴代反应
• c、反应原理 实验演示
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁 气味的油状液体，不溶于水，密 度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
《苯》PPT课件

《苯》PPT课件


实验：苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混
合
加入溴水
实 验 事 实 ：
上层变橙红色， 萃取
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
苯 的 结 构 到 底 如 呢 ？
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
一、苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的 研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
+HO NO2
注意：
浓H2SO4
△
NO2 + H2O
硝基苯
1、硝基:－NO2 (注意与NO2、NO2－ 区 别 ） 2、硝基苯是一种无色油状
液体，有苦杏仁味，有毒， 密度比水大，不溶于水。 3、不纯的硝基苯显黄色， 因为溶有NO2。
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂 ②试剂混合： 在大试管中先加浓硝 酸，然后慢慢注入浓硫酸，冷却后， 再慢慢滴入苯，边加边振荡。 ④加热方式：水浴加热。 优点是：受热均匀，易控温。 ⑤温度计水银球的位置： 必须插入水浴中。 ⑥长导管的作用是： 冷凝回流 ①NaOH 硝基苯（混酸） 粗硝基苯 ②分液 硝基苯（苯）
(凯库勒式)
或
（鲍林式）
5、空间构型：平面正六边形结构（12个原子共平面） 6、特点： 苯分子里6条碳碳键完全相同，是一种介于 单键和双键之间的独特的键。
7、键长：C-C
C=C
C≡C
苯的模型
比例模型
球棍模型
1、苯的物理性质
苯通常是 无 色、 有特殊 气味的
不 毒 液 体，有较强的 挥发 性---溶于水，密度比水 小 ， 是常用的有机溶剂 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃
苯PPT课件

苯PPT课件


可以和H2发生加成反应，生成环己烷。P132
苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化
2020年10月2日
6
苯的同系物
1、苯的同系物：
结构相似，分子组成上相差若干
个CH2原子团的物质。 1、含一个苯环
×
C×=CH3 CH3
2、苯环外的碳 原子之间都以
√
C-C结合
2、苯的同系物的通式： CnH2n-6 （n≥6）
C7H8：
CH3 甲苯
C8H10：
CH2 CH3 乙苯
CH3 CH3
邻二甲苯
2020年10月2日
CH3
CH3 间二甲苯
CH3
CH3 对二甲苯
10
苯的同系物的化学性质
与苯相似，但受支链的影响有与苯有不同
(1) 氧化反应 a. 可燃性 b.能使酸性高锰酸钾褪色
(2) 加成反应 可以和H2发生加成反应。
NO2 + H2O
（硝基苯无色油状苦杏仁味液体，密度大于水）
△
磺化
+ HO －SO3H
SO3H + H2O
2020年10月2日
苯磺酸
5
二、苯的化学性质
(1) 氧化反应
a. 可燃性
b.不能使酸性高锰酸钾褪色
(2)取代反应 比烷烃的取代要容易
(3)a.卤代
b.硝化
c、磺化
(3) 加成反应 比烯烃的加成要困难
2020年10月2日
CH3
√ CH3
7
芳香烃
分子里含有 一个或多个苯环的碳氢化合物。
注意：芳香烃物质不一定都是苯的同系物
CH3 C=CH3
CH3 CH3
×NO2
×Br
7、邢其毅版基础有机化学第二版课件--苯和芳香烃

7、邢其毅版基础有机化学第二版课件--苯和芳香烃

G
G
G E + + E
G
E+ 亲电取代
几率 40%
E
40%
20%
如果不考虑取 代基的影响， 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 ， 产物为40%。 产物为 。
邻对位定位基： 为邻对位定位基。 邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。 ， 为邻对位定位基
Na NH3(l) C2H5OH
1 K、Li能代替 ，乙胺能代替氨。 、 能代替 能代替Na，乙胺能代替氨 能代替氨。 2 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
反应机理： 反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3
溶剂化电子 金属钠溶解在液 氨中可得到一种 兰色的溶液， 兰色的溶液，这 是由钠与液氨作 用生成的溶剂化 电子引起的。 电子引起的。
hν hν
苯
棱晶烷
苯
杜瓦苯
Kekule’式 式
1825年 法拉第发现了苯。 年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 年 提出摆动双键学说。
CH3 CH3
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间位产物>40%。 G为间位定位基。 为间位定位基。 间 位 定 位 基：间位产物 。 为间位定位基 入苯环的位置产 生制约作用， 若取代基引入后， 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 效应。 若取代基引入后， 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件

人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件

2.各个键角都是120° 3.苯分子中的6个碳原子之间的
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
人教版选修5 2.2芳香烃--苯及其同系物(21张)ppt

人教版选修5 2.2芳香烃--苯及其同系物(21张)ppt


用小试管分别取使高锰酸钾褪色的两种溶液 少许，加入少量溴水，振荡，褪色的原溶液 是苯乙烯。余下的溶液是甲苯。 总结规律：
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
一种 四种
一种 两种
苯环 上的 一氯 取代 物有 多少 中？
四种
三种
（2）苯环上每一个侧链均能生成一 个 —COOH（羧基），而生成多元酸。
•
7. 笔头分为球珠和球座体,生产一支圆 珠笔需 要二十 多道工 序,对笔 尖的加 工精度 和材料 性能要 求极高 ,而此 前中国 制造达 不到这 些要求 。
•
8. 引用朋友“我们不是单靠吃米活着的 ”一语 ，意在 强调我 们不仅 要靠“灯 光”指引 心灵， 更要激 励自己 成为“ 灯光”， 为人燃 着，予 人恩泽 。
苯分子中的一个或多个氢原子被烷基所代
替的产物
甲苯、对二甲苯
萘的结构：
分子式 C10H8
分子量 128
平面结构，易升华。
一氯代物的同分异构体： 2种
二氯代物的同分异构体：10种
Cl
** *
* *
*
*
Cl
*
*
**
*
*
联苯的一氯取代物：
** *
三种
蒽的一氯取代物 三种
** *
•
1．戏曲脸谱的审美之所以受到各门传 统艺术 的影响 ，是因 为戏曲 艺术综 合了多 门类传 统艺术 ，受到 各门传 统艺术 美学思 想的影 响。
铁和盐酸 反应类型：还原反应 产物特点：一一对应
写出反应Ⅰ的反应条件 浓硫酸、浓硝酸、水浴加热。 不能。
因为苯胺易被氧化，酸性高锰酸钾有强氧 化性，能氧化苯胺。
《苯分子结构及性质》课件

《苯分子结构及性质》课件


取代反应
通过不同的取代试剂，苯分子可 以进行取代反应，引入其他官能 团。
加成反应
苯分子可参与加成反应，发生双 键加成，生成环状化合物。
苯分子的芳香性质
1 稳定的芳香性
苯分子由芳香环结构组成，具有高度的共轭性和稳定性。
2 芳香基团反应
苯分子的芳香性使其可参与芳香基团反应，产生复杂的化学转化。
苯分子的共轭体系
共轭 π-电子体系
苯分子具有共轭的π-电子体系，使 其具有特殊的光学和电学性质。
能级结构
共振结构
苯分子的π-电子能级结构是由共轭
苯分子可用多个共振结构描述，说
键和非共轭键间交互作用所决定的。 明了其特殊的稳定性和反应性。
苯分子在生物化学中的应用
1
药物研发
苯环结构常出现在许多药物中，具有特定的生物活性和作用机制。
苯分子的电子云排布
σ-电子云
苯分子中的σ-电子云由碳原子上的轨道形成，是化学 键的形成基础。
π-电子云
苯分子的π-电子云由芳香环上的轨道形成，环状分布 在共轭碳原子平面之上和之下。
苯分子的官能团修饰
1
卤素取代
2
将卤素元素取代苯环上的氢原子，可以改
变苯分子的化学性质和反应活性。
3
烷基取代
通过将烷基基团与苯环上碳原子发生取代 反应，可以引入不同的官能团。
2
染料制备
苯分子可以作为染料的基础单元，可制备出多种颜色鲜艳的有机染料。
3
有机合成
苯分子广泛应用于有机合成中，可作为重要的起始物质和反应中间体。
羟基取代
通过与苯环上的氢原子发生酸碱反应，可 以引入羟基官能团。
苯分子的物理性质
外观 密度 沸点 熔点 溶解性 导电性
高考化学总复习芳香烃ppt

高考化学总复习芳香烃ppt


如:
+3H2
的同系物比烯烃、炔烃困难)。
(发生加成反应时苯、苯
教材研读 栏目索引
自测1 下列有关苯的叙述中错误的是 ( D ) A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B.在一定条件下苯能与氯气发生加成反应 C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色 D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色 解析 苯能萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水小,所以振荡并静置 后上层液体为橙红色。
其主要目的是得到汽油、煤油、柴油等轻质油。
教材研读 栏目索引
2.石油的裂化 在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质 量较小、沸点较低的烃的过程,叫裂化。
C H 16 34
C8H18+C8H16
裂化的主要目的是提高轻质燃料油的产量。裂化所得轻质油和直接分
馏所得轻质油的区别是前者含有烯烃,因此裂化汽油可使溴水、酸性
KMnO4溶液褪色。
教材研读 栏目索引
3.石油的裂解 石油在更高的温度下发生的深度裂化,石油中的烃分子断裂成以乙烯等 为主的小分子的过程叫裂解。
C4H10
CH4+C3H6 或
C4H10
C2H4+C2H6
裂解的目的是获得重要化工原料⑧ 乙烯 等气态不饱和烯烃。
教材研读 栏目索引
自测3 (1)煤的干馏与石油分馏有何不同? (2)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴? 答案 (1)煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生的复杂的物理和 化学变化过程;而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过 程,是物理变化。 (2)由于裂化汽油中含有烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以不能 用裂化汽油萃取溴水中的溴。

大学有机化学芳香烃PPT课件


复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功 能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、 纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备 出具有优异性能的功能复合材料，如 导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修 饰，可以改变其表面性质，从而赋予 其新的功能，如超疏水、超亲水、抗 菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用， 评价药物的生物活性。常用的细 胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以 通过测定药物对细菌的抑制作用 来评价其生物活性。常用的抗菌 活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖 抑制作用，评价药物的抗肿瘤活 性。常用的抗肿瘤活性试验方法 包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯 乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于 分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
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4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
溴苯实验课后思考题： 1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代 替液溴吗？为什么？ 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是 怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一 段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？
假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。
假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物 应有两种（同分异构体）：
X
X
X
X
然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。
1872年凯库勒提出补充论点：
苯分子中碳原子完全以平衡位置为 中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳 原子不断反复进行相吸与相斥，双键因 此不断更换位置。苯分子实际如下图所
瓶内
（
）
沉淀
烧杯底部
有褐色油
烧瓶内 倒入烧杯内水中（状物、不 ）
液体
溶于水
苯 与 溴 取 代 反 应 实 验 演 示
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
到达知识高峰的人往往是 以渴望求知为动力，用尽毕生 精力进行探索的人，而绝不是 那些以谋取私利为目的的人。
——凯库勒
（经典有机化学结构理论 的奠基的人之一）
二.苯分子的结构 (独特的大π键)
（一） 分子式 C6H6 最简式 C H
（二） 结构式
结构简式
（三）特点
苯分子具有平面正六边形结构。
1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。
2.各个键角都是120∘。
3.平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
烷烃 C C 键 键长：1.54 ×10－10 m
烯烃 C C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
长导管 （
口处
白雾）
浓氨水（ 靠近
白烟
）
苯 液溴
互溶、
（ 不反）
Fe屑 （ 剧烈）
应、深
红棕色
反应
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色
“化学建筑师”凯库勒的主要贡献： 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳 化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。
凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关： 1.广博而精深的化学知识。 2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。 3.很强的审美能力和丰富的审美经验。 4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。
烃就是苯。
[实验]：
1ml碘
1ml水
加入1ml苯 （
）水
（
）
振荡
振荡 静置
1ml酒精
加入1ml苯 （）
振荡
[设问]： 谁能简练地描述所观察到的现象？ [回答]：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶， 密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后， 液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。
苯
振荡
1ml苯
0.5ml溴水 （）
振荡
（ 上层橙黄色 ）
（ 下层几乎无Leabharlann ）凯库勒（1829—1896）是德国化学家， 经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847 年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师 李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服， 结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研 究化学问题，被人称为“化学建筑师”。
三.苯的化学性质
1.苯的取代反应
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应
+ Br2 + Br2
Fe屑 Fe屑
Br + HBr
Br + HBr
C6H6 + Br2
Fe屑
C6H5 Br + HBr
凯库勒的发现给我们如下启示： 1.没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实， 才能成为科学理论。 2.科学强调真善美的统一。真的科学理论，总是与美的 自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美、 也就是真、善、美三个方面上的发展。 3.学习有机化学时应进一步明确：结构决定性质，性质 反映结构。
示，不断地进行两种结构的交替运动。
1. 1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈 平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是 反映客观事实的假设。 2. 经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理 论所采用。
为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式 被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分 子中并没有交替存在的单、双键。
发现或明确
要解决的
问题
收集有关 的资料、文 献和数据
提出假说
（几种可
能性）
自然科学
方法论探索科
学问题的基本
过程
验证假说 得出肯定或 否定的结果
发现问题 的规律 得出结论
凯库勒在1866年发表的“关 于芳香族化合物的研究”一文中， 提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链， 即平面六角闭链。
2.各碳原子之间存在单双键交替 形式。
课题
1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命， 已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。
2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对 煤焦油进行分离提纯。
3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛 勤工作在炉前塔旁。
4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，
发现一种新的碳氢化合物。
5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种
苯与酒精互溶，不分层
一.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒
[实验]：
紫红色
1ml
0.5mlKMnO4(H+)溶液
（ 不褪 ）