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一、实验目的1. 熟悉酞菁铜的制备方法；2. 掌握酞菁铜的表征方法；3. 了解酞菁铜的物理化学性质。
二、实验原理酞菁铜是一种具有高对称性和特殊物理化学性质的有机化合物，广泛应用于催化、材料、电子等领域。
本实验采用Linstead合成方法，以邻苯二甲酸、CuCl2·H2O、尿素为原料，以(NH4)2Mo为催化剂，合成酞菁铜，并通过真空升华法提纯产物。
对纯产物进行元素分析、红外和紫外可见光谱表征，以确定酞菁铜的结构和性质。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：真空干燥箱、磁力搅拌器、红外光谱仪、紫外可见光谱仪、电子天平、烘箱等；2. 试剂：邻苯二甲酸、CuCl2·H2O、尿素、(NH4)2Mo、盐酸、无水乙醇、无水乙醚等。
四、实验步骤1. 酞菁铜的制备（1）将邻苯二甲酸、CuCl2·H2O、尿素和(NH4)2Mo按一定比例混合，加入适量的水，搅拌均匀；（2）将混合液加热至80℃，保持搅拌，反应2小时；（3）将反应液过滤，滤液用无水乙醇洗涤，得到酞菁铜沉淀；（4）将酞菁铜沉淀在烘箱中干燥，得到酞菁铜固体。
2. 酞菁铜的表征（1）元素分析：采用电子天平称取一定量的酞菁铜固体，进行元素分析，确定其元素组成；（2）红外光谱分析：采用红外光谱仪对酞菁铜固体进行红外光谱分析，确定其官能团；（3）紫外可见光谱分析：采用紫外可见光谱仪对酞菁铜固体进行紫外可见光谱分析，确定其结构。
五、实验结果与分析1. 元素分析：酞菁铜固体的元素组成为Cu、C、H、N，符合酞菁铜的化学式。
2. 红外光谱分析：酞菁铜固体在红外光谱中出现了C=C、C-N、C=O等特征峰，表明酞菁铜结构完整。
3. 紫外可见光谱分析：酞菁铜固体在紫外可见光谱中出现了典型的酞菁吸收峰，表明酞菁铜结构完整。
六、实验结论本实验成功制备了酞菁铜，并通过元素分析、红外光谱和紫外可见光谱对其进行了表征。
实验结果表明，酞菁铜具有完整的结构，符合酞菁铜的化学式。
一种铜酞氰制造方法
铜酞氰是一种有机颜料，其制造方法如下：
1. 准备原材料：对苯二酚（或邻苯二酚）和氢氰酸。
2. 反应：将对苯二酚（或邻苯二酚）和氢氰酸混合，加热至反应温度。
反应温度通常在80-100摄氏度之间。
3. 氧化反应：在反应温度下，将反应混合物中的铜盐（如硝酸铜）逐渐加入。
铜盐起到氧化剂的作用，促使反应进行。
4. 过滤和洗涤：反应结束后，将反应混合物冷却，并使用过滤器将其中的固体颗粒分离出来。
分离后的固体颗粒即为铜酞氰。
5. 干燥和粉碎：将分离出的铜酞氰固体颗粒放置在通风良好的地方进行自然干燥，或者使用干燥设备进行加速干燥。
干燥后的铜酞氰可以使用机械粉碎设备进行细碎。
6. 包装和储存：将铜酞氰包装到密封容器中，存放在干燥、阴凉的地方，避免暴露在阳光直射下。
需要注意的是，制造铜酞氰的过程中需注意安全，避免氢氰酸的接触和吸入，遵
守化学品的操作规程。
实验4 酞菁铜的合成及其电子光谱的测定一、实验目的1. 通过酞菁铜的合成，了解大环配合物的一般合成方法，及金属模板反应在无机合成中的应用2. 进一步熟练掌握合成中的常规操作方法和技能。
二、实验原理自由酞菁(H2Pc)的分子结构如图1所示。
它是四氮大环配体的重要种类，具有高度共轭π体系。
它能与金属离子形成酞菁配合物(MPc)，其分子结构如图2所示。
这类配合物具有半导体、光电导、光化学反应活性、荧光、光记忆等特性。
金属酞菁是近年来广泛研究的经典金属大环配合物中的一类，基本结构和天然金属卟啉相似，且具有良好的热稳定性和化学稳定性，因此金属酞菁在光电转换、催化活化小分子、信息存储、生物模拟及工业染料等方面有重要的应用。
NH NN NNNNHN NNNNNNNNM图1自由酞菁分子结构图图2金属酞菁分子结构图金属酞菁的合成一般有以下两种方法：①通过金属模板反应来合成，即通过简单配体与中心金属离子的配位作用，然后再结合形成金属大环配合物。
这里的金属离子起着一种模板作；②与配合物的经典合成方法类似，即先采用有机合成的方法制得并分离出自由的大环配体，然后再与金属离子配位，合成得到金属大环配合物。
其中模板反应是主要的合成方法。
金属酞菁配合物的合成主要有以下几种途径(以2价金属M为例)。
(1)中心金属的置换MX n+ LiPc → MPc + 2LiX(2)以邻苯二甲腈为原料MX n + 4 CNCN→ MPc(3)以邻苯二甲酸(酐)、尿素为原料MX n (或M)+ 4 OCCOO+ CO(NH2)2→ MPc + H2O + CO2(4)以2-氰基苯甲酰胺为原料M + 4 CNCONH2→ MPc + H2O本实验按反应(3)制备酞菁铜，原料为氯化亚铜、邻苯二甲酸和尿素，催化剂为钼酸铵。
利用熔融法进行制备。
金属酞菁配合物的热稳定性与金属离子的电荷及半径有关。
由电荷半径比较大的金属如Al(III)、Cu(II)等形成的金属酞菁较难被质子酸取代并具有较大的热稳定性，这些配合物可通过真空升华或先溶于浓硫酸并在水中沉淀等方法进行纯化。
铜酞菁磺化衍生物-回复铜酞菁磺化衍生物是一种具有广泛应用的有机金属化合物。
它是由铜离子与酞菁磺化的结合物形成的，具有独特的结构和性质。
在本文中，我将一步一步地介绍铜酞菁磺化衍生物的合成方法、化学性质以及其在生物领域中的应用。
首先，我们来探讨铜酞菁磺化衍生物的合成方法。
一种常见的合成方法是将金属铜与酞菁磺化物在有机溶剂中反应。
在反应过程中，金属铜离子与酞菁磺化物发生配位反应，形成铜酞菁磺化衍生物。
此外，还可以通过改变反应条件，如反应温度、反应时间和溶剂选择等，来调控合成产物的结构和性质。
接下来，我们来探索铜酞菁磺化衍生物的化学性质。
铜酞菁磺化衍生物具有良好的光学性质，它们能够吸收可见光范围内的光线并发生强烈的吸收。
这使得它们在光动力治疗等生物医学应用中具有潜在的用途。
此外，铜酞菁磺化衍生物还具有良好的电子传导性能和稳定性，使其在电子器件和化学传感器等领域中具有重要的应用前景。
然后，我们来了解铜酞菁磺化衍生物在生物领域中的应用。
由于其光敏性和抗氧化性能，铜酞菁磺化衍生物已被广泛应用于光动力治疗、癌细胞检测和抗氧化剂等领域。
例如，研究人员通过将铜酞菁磺化衍生物修饰在纳米材料表面，能够实现对癌细胞的选择性杀伤。
此外，铜酞菁磺化衍生物还可以用作食品和药品中的抗氧化剂，具有保健作用。
最后，让我们来总结一下。
铜酞菁磺化衍生物是一种有机金属化合物，通过金属铜离子与酞菁磺化物的配位反应合成而成。
它们具有良好的光学性质、电子传导性能和稳定性。
在生物领域中，铜酞菁磺化衍生物已被广泛应用于光动力治疗、癌细胞检测和抗氧化剂等方面。
随着技术的不断进步，铜酞菁磺化衍生物的应用前景将更加广阔，有望为解决生物医学领域的问题提供新的解决方案。
1 铜酞菁的结构及性质铜酞菁的相对分子质量为576.08[1]，具有良好的热稳定性及耐酸、碱性能。
在真空或惰性气体中，铜酞菁加热至550~580℃不分解而只升华。
它不溶于水及多数有机溶剂，可溶于浓硫酸并生成盐，加水时发生分解，又析出原来的酞菁。
干粉密度在1.6 g/cm 3的铜酞菁是一个含二价铜的四氮四苯并卟吩络合物[1]，由四个异吲哚环借以四个氮相互连接，并与铜络合构成一个稳定的芳香体系。
它的稳定性来源于卟吩系统的π电子共振[2]，与其他卟吩衍生物一样，铜酞菁分子也是以一种平面的结构呈现。
铜酞菁的结构式如图1所示。
（2-1）10.19446/ki.1005-9423.2021.04.0091 铜酞菁的结构及性质铜酞菁的相对分子质量为576.08[1]，具有良好的热稳定性及耐酸、碱性能。
在真空或惰性气体中，铜酞菁加热至550~580℃不分解而只升华。
它不溶于水及多数有机溶剂，可溶于浓硫酸并生成盐，加水时发生分解，又析出原来的酞菁。
干粉密度在1.6 g/cm 3的铜酞菁是一个含二价铜的四氮四苯并卟吩络合物[1]，由四个异吲哚环借以四个氮相互连接，并与铜络合构成一个稳定的芳香体系。
它的稳定性来源于卟吩系统的π电子共振[2]，与其他卟吩衍生物一样，铜酞菁分子也是以一种平面的结构呈现。
铜酞菁的结构式如图1所示。
2 铜酞菁合成反应机理探究2.1 预反应釜反应机理在缩合釜之前设置有预反应釜，先将苯酐和溶剂在预反应釜中混合，通入由缩合釜来的氨气，进行反应得到邻苯二甲酰亚胺，随后将邻苯二甲酰亚胺转移至缩合釜参与铜酞菁合成反应。
苯酐与氨气制备邻苯二甲酰亚胺的反应式如下：图1 铜酞菁结构式铜酞菁合成反应机理分析■ 文/双乐颜料股份有限公司 朱建军，倪金才，史庆乐摘 要：通过溶剂法合成铜酞菁进行探索、分析反应机理。
在缩合釜之前设置有预反应釜，先将苯酐和溶剂在预反应釜中混合，通入由缩合釜来的氨气，进行反应得到邻苯二甲酰亚胺，随后将邻苯二甲酰亚胺转移至缩合釜参与铜酞菁合成反应并进行物料衡算分析。
铜酞菁颜料成份分析
在铜酞菁的四个苯环上引入16个氯原子则生成铜酞菁的多氯化物，称酞菁绿。
酞菁颜料为多晶型化合物。
酞菁颜料具有优异、全面的牢度性能，特别是耐晒、耐热性，同时不溶于任何溶剂，具有极鲜艳的颜色，是当前高级颜料中成本最低的一类。
酞菁可与铜、钻、镍等金属生成水溶性的稳定络合物。
其与铜生成的酮酞菁具有非常鲜艳的蓝色，称酞菁蓝。
在铜酞菁的四个苯环上引入16个氯原子则生成铜酞菁的多氯化物，称酞菁绿。
酞菁颜料为多晶型化合物，其中α、β型较为常见。
其稳定性各不相同，β型较α型为稳定。
当结晶由α型向β型转化时，其结晶粒子常增大，而着色力降低。
由于着色力高的往往是α型，所以一般商品颜料多为α型。
对色光而言，酞菁蓝α型为红光，β型为青光。
酞菁颜料具有优异、全面的牢度性能，特别是耐晒、耐热性，同时不溶于任何溶剂，具有极鲜艳的颜色，是当前高级颜料中成本最低的一类。
1。
金属酞菁的合成及应用研究金属酞菁是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用前景。
它是由荧光染料酞菁分子中心的两个氧原子以及金属离子组成的络合物，具有良好的光学、电学和磁学性质，其分子结构可根据不同的金属离子进行调控。
金属酞菁具有多种应用，包括催化、传感、生物医学成像和光电子器件等领域。
金属酞菁的合成金属酞菁的合成方法有多种，其中最为常用的是基于酞菁分子和金属盐反应的方法。
常见的金属离子包括锌、铜、铁、镍、铝等。
这些金属离子与酞菁分子中心的两个氧原子络合形成金属酞菁配合物。
通常情况下，金属酞菁的合成需要采用反应溶剂，在其中溶解酞菁分子和金属盐，通过控制反应温度、氧气分压和反应时间等参数，可以实现金属酞菁的高效合成。
除了基于酞菁分子和金属盐反应的方法外，还有其他的金属酞菁合成方法。
例如，可以通过有机合成方法合成金属酞菁前体，然后进行热分解或其它方法得到金属酞菁。
此外，还可以利用电化学方法合成金属酞菁。
应用领域催化应用：金属酞菁在催化反应中表现出较好的催化活性和选择性，特别是在氧化反应、烯烃环化反应和烷基化反应等方面具有广泛的应用前景。
传感应用：金属酞菁作为一种光敏材料，具有良好的荧光性能，可用于光学传感器的开发。
例如，铜酞菁在磁场作用下表现出明显的荧光猝灭，可以应用于磁场传感器的制备。
生物医学成像：金属酞菁可用于生物荧光成像，具有高对比度、高灵敏度和良好的细胞/组织渗透性等特点。
例如，利用铝酞菁可实现针对肿瘤的光动力疗法，并可用于荧光成像引导的肿瘤手术。
光电子器件：金属酞菁可用于太阳能电池、OLED以及感光器件等领域。
例如，锌酞菁可作为发光材料应用于OLED，还可用于制备光纤传感器和生物传感器等。
总结金属酞菁作为一种多功能材料，具有广泛的应用前景。
它的合成方法多样，可应用于不同的领域。
在催化、传感、生物医学成像和光电子器件等领域，金属酞菁都具有潜在的应用价值。
随着研究的深入，金属酞菁或许会在更多领域实现应用。
一目标化合物的概述1. 产品名称、化学结构及理化性质铜酞菁的分子式为C32H16CuN8，相对分子质量为574。
铜酞菁的热稳定性分解温度高达400℃[3]，其化学结构：铜酞菁又名粗酞菁蓝，是生产酞菁蓝B、酞菁蓝BGs、酞菁绿、直接耐晒翠蓝等多种颜料、染料产品的基本原料，是重要的有机颜料中间体．酞菁蓝具有鲜艳的蓝色，高度的着色力和优良的牢度，耐光、耐热、耐酸碱、耐有机溶剂等稳定性极好的特点，广泛用于涂料、油墨、油漆、橡胶、塑料等方面，此外，在半导体、原子能、激光等工业中也有特殊的用途[1]。
二、目标化合物已有合成线路简介目前生产铜酞菁的方法主要有三种：邻苯二腈法[6]和苯酐尿素法．前者是用邻苯二腈和铜盐，在触媒作用与饱和氨气的环境中加热得到；后者是以苯酐、尿素、氯化亚铜、钼酸铵等为原料加热制得，苯酐尿素法又有固相法[1]和液相法[7、9]．液相法是将原料溶解在三氯化苯等有机溶剂中进行反应；固相法是将原料加热至140℃熔化后再装入金属盘内在240～260℃下反应4-5h制得。
现在在原有的方法上通过改进有几个不同的方法。
料浆法即采用加入少量溶剂和固体垫底物生产铜酞菁的生产工艺，结合了固相法和溶剂法的优点[6]。
溶剂油法是以溶剂油和煤油代替溶剂法中三氯苯[8]。
其中，溶剂油无毒、无异味，化学性质稳定，其最大的优点就是对大气、地表不会造成污染，极微量的残留物质中不存在致癌物质，而且资源丰富，成本低；因此溶剂油完全可以代替现在生产所用的三氯苯或硝基苯，它是一种物美价廉的好溶剂。
干法合成铜酞菁工艺是继烘焙法、固相法、溶剂法之后的又一合成铜酞菁的新型生产方法[17]。
通过选用快速紊流混合及素流反应等专用设备和装置，提高传热传质效率，增加反应质点接触和碰撞机率，达到提高反应效率和铜酞菁合成品纯度之效果。
一．邻苯二腈法铜酞菁的制备：称量计算量的邻苯二腈、氢氧化铜和酞菁在一定量的乙二醇中混和，先在100。
C反应2 h，然后在160℃反应5 h。
第1题、单项选择题1.商周到春秋战国，是我国政治思想（）的时期。
A．产生到繁荣B．繁荣到衰落C．确立到发展D．延续与完成参考答案： A2.中国殷商时期，王权专制思想的基础是（）。
A．皇权崇拜B．图腾崇拜C．上帝崇拜和祖先崇拜D．神权崇拜参考答案： C3.中国传统政治思想的政治本质是王权至上和（）。
A．仁政B．绝对权威C．主权在民D．自然权利参考答案： B4.西周时期周公的政治思想以（）为特色。
A．天命不可变B．重罚C．注重调节D．树儒排佛参考答案： C5.在周公的诸多施政思想中，最重要和最有价值的是（）与（）。
A．保民慎刑罚B．敬天尊天命C．敬祖尊王命D．怜小民重刑罚参考答案： A6.西周时期的政治制度主要包括分封制、世卿世禄制。
春秋时代，（）和（）逐渐形成并发展起来。
A．井田制世袭制B．郡县制官僚制C．君主制联邦制D．帝王制宦官制参考答案： B7.中国历史上第一部成文法是由（）制定的（）。
A．商鞅/《商君书》B．韩非/《韩非子》C．李悝/《法经》D．李斯/《焚书令》参考答案： C8.儒家学派的政治思想以（）为特色。
A．重道德、讲礼仁B．富国强兵C．无为而治D．法术势兼用参考答案： A9.（）是法家思想的集大成者，他全面继承和发展了前期法家的理论，形成了法术势兼用的政治思想体系。
A．慎到B．申不害C．韩非D．商鞅参考答案： C10.秦国改革和谋求统一的指导思想是（）。
A．儒家思想B．道家思想C．墨家思想D．法家思想参考答案： D11.（）成为我国历史上第一个使用皇帝称号的君主。
A．伏羲B．黄帝C．尧D．秦始皇参考答案： D12.（）更有利于中央集权和加强对地方的控制，其基本为后世王朝所遵循。
A．郡县制B．分封制C．井田制D．庄园制参考答案： A13.秦朝实行（）的官僚制度。
A．世卿世禄制B．三公九卿制C．科举制D．恩荫制参考答案： B14.作为秦帝国政治制度和统治政策的主要制定者，（）积极实践了法家思想，同时也推动了法家思想向着极端化方向的发展。
酞菁蓝颜料化制备探讨工程咨询（化工）二〇一五年五月摘要本论文研究了以苯酐、尿素、氯化亚铜、钼酸铵为原料，微波辐照法和传统固相法合成铜酞菁染料这一课题。
通过改变反应温度、反应时间、及原料配比得出合成铜酞菁的最佳方案，并从各个角度对两种方法进行了比较，最后对两种方法合成的铜酞菁产品进行检测分析，比较两种产品的质量。
微波辐照法中，主要考察了辐照时间、尿素用量、氯化亚铜用量、苯酐用量、钼酸铵用量对铜酞菁产率的影响，得出此法合成铜酞菁的最佳配比为苯酐：尿素：氯化亚铜（摩尔比）=1：5：0.21，钼酸铵的用量为苯酐重量的4%。
传统的方法合成铜酞菁时，应将反应温度控制在210~220℃之间，反应时间应控制在2小时左右为宜。
通过比较两种方法得出，微波辐照法反应速率快，反应时间短，产率高，产品质量好，污染少，比传统方法优越。
两种方法得到的产品性质基本相同，其晶型均以β型为主，经浓硫酸精致以后转变为为α型。
关键词：铜酞菁；微波辐照；传统固相法；苯酐；尿素；氯化亚铜；钼酸铵；催化AbstractThe synthesis of copper phthalocyanine under microwave irradiation and conventional heating meansIn this paper，the synthesis of copper phthalocyanine by the reaction of benzonic anhydride，urea，ammonium molybolenum and catalyst under microwave irradiation and classical method were studied mostly.It was found the best synthesis conditon of copper phthalocyanine through changing reaction time，reaction temperature，and proportion of materials.Moreover comparing products of synthesized by two methods througth analyzing. The influence of the irradiation reaction time，the quantities of urea and copper chloride and catalyst on the yield of copper phthalocyanine were investigated in microwave irradiation . we acquired the best proportion that is molbenzoic anhydrid：molurea：molCuCL=1：5：0.21 ，and ammonium molybolenum is equal to 3wt% of benzoic anhydride. For classical method，reaction time is 2 hours and reaction temperature is located 210℃to220℃，the yield is best .under the selected same ratio of reactants，the quality of product of synthesized by microwave irradiation method is better than that of conventional heating means，and the yield of microwave irradiation method was high than that of conventional heating means，and pollute of microwave is less than irradiation method conventional heating means.X-ray powder diffraction proved，the products of two methods were mainly of βtype，which was turned to αtype after being refined by concentrated sulfuric acid.Keyword:copper；phthalocyanine；microwave；irradiation；synthesis；benzoic anhydride；urea；CuCl；ammonium molybolenum；catalyst目录摘要 (1)一引言 (7)（一）铜酞菁的发展过程和前景 (7)（二）铜酞菁的结构和性质 (8)1.铜酞菁的一般性质 (8)2.铜酞菁的同质多晶性 (9)（三）铜酞菁的合成机理、工艺及方法 (10)（四）合成工艺 (12)（五）铜酞菁的合成方法 (13)1. 苯酐尿素法 (13)2.邻苯二腈法 (17)3.邻二卤代苯法 (17)4.甲基二苯甲烷法 (18)5.邻硝基甲苯法 (19)6.煤油法 (20)（六）铜酞菁的颜料化 (21)1.酸法处理（包括酸溶法和酸涨法） (21)2.研磨法 (23)（七）微波在铜酞菁合成中的应用 (24)1.微波及其特性 (24)2.微波化学的研究进展 (25)3.微波有机合成化学 (27)4.微波的工作原理 (28)二实验方案、仪器和试剂 (32)（一）实验方案 (32)1.铜酞菁的合成 (32)2.铜酞菁的精制 (32)3.铜酞菁的表征 (33)（二）实验仪器与试剂 (33)三实验部分 (35)（一）实验操作步骤 (35)1.微波法合成铜酞菁的步骤 (35)2.传统固相法合成铜酞菁的步骤 (35)3.溶剂法合成铜酞菁的步骤 (36)4.铜酞菁的精制 (36)（二）实验数据及分析 (37)1.微波法的实验数据及分析 (37)2.传统固相法的实验数据与分析 (41)（三）结果与讨论 (43)1.微波法与传统固相法的比较 (43)2.固相法与溶剂法的比较 (44)（四）产品的检测与分析 (44)1.产品的红外光谱与分析 (44)2.产品的X射线衍射分析 (46)四结论 (49)一引言（一）铜酞菁的发展过程和前景铜酞菁又名酞菁铜(CuPc)；是酞菁和铜元素生成的金属络合物。
