高中化学必修二课件煤的干馏苯.pdf

A．甲烷与氯气混合后光照；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生 成环己烷 C．苯与液溴反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯与溴水反应
结构特点
苯
化学性质
物理性质
易取代
能加成
难氧化 （但可燃）
课堂练习
B 例1 下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①常温下不能进行 B.反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C.反应③为加成反应，产物是无色液体 D.反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
课堂练习
C 例2 下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
煤的综合利用
3.煤的干馏： 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。化学变化
一气(焦炉气) 一水(粗氨水) 一油(煤焦油) 一固(焦炭)
煤的综合利用
一气(焦炉气) 一水(粗氨水) 一油(煤焦油) 一固(焦炭)
玻璃管中的烟煤 粉最后变为黑灰 色固体物质，这 是__焦__炭___
煤的干馏实验装置
点燃导管尖嘴处， 有淡蓝色火焰燃 烧，这是
产物沸点相近的各
组分组成的 混合 物
变化 类型
化学 变化
物理 变化
物理 变化
分馏一般专指石油的分馏，而干馏一般专指煤和木材的干馏
苯的结构与性质
1.苯的物理性质 苯通常是 无色 、 有特殊 气味的 有 毒
液 体， 不 溶于水，密度比水 小 ，
沸点小于100℃,易 挥发 ，熔点为5.5℃ ，
苯
当温度低于5.5℃时苯就会凝结成无色的晶体
密封保存
苯的结构与性质
2.苯的组成和结构
凯库勒提出了两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 （2）每个碳原子均连接一个氢原子，各碳原子间存在 着单、双键交替形式

取代反 应
卤代
—
能与硝酸取代
第十四页，共35页。
课堂 解惑
(续表)
能与H2、X2、 能与H2、X2、
加成反应
—
HX、H2O等 HX等发生加
发生加成反应
成反应
酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4 酸性KMnO4
栏
不退色
溶液退色
溶液不退色
氧化反应
燃烧火焰明亮并呈 燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，
淡蓝色
带黑烟 带浓烈的黑烟
链 接
第十八页，共35页。
课堂 解惑
尝试 (chángshì)
应关用于苯的下列说法正确的是( A )
A．苯分子是平面结构
栏
B．表示苯的分子结构(fēn zǐ jié ɡòu)，其中含有碳碳 目
链
双键，因此苯的性质跟乙烯相同
接
C．苯的分子式是C6H6，分子式中的碳原子远没有 饱和，因此能使溴的四氯化碳溶液退色
六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚
未解决，它不能解释下列事实( )
栏
AD
目
链
A．苯不能使溴水退色 B．苯为不饱和烃
接
C．溴苯没有(méi yǒu)同分异构体 D．邻二溴苯只有一 种
第二十九页，共35页。
典例 精析
解析 苯分子中若含有碳碳双键，则能使溴水退色，实际
上苯不能使溴水退色，故凯库勒结构不能解释，若苯分子中为
____________________________________________。
栏
②甲苯与硝酸发生取代反应的化学方程式为：
目
链
接
___________________________________________。

CH3
练习2、根据名称写分子式
异丙苯
CH3
CH3
间甲乙苯
CH CH3
C2H5
CH3
1，2，3-三甲基苯
CH3
CH3
苯乙烯
CH=CH2 苯乙烯
苯乙炔
C≡CH
苯乙炔
4、苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应
▪可燃
▪
R 能使KMnO4（H+）
褪色（苯不能）
R KMnO4 （H+）
COOH
▪与Br2水不反应仅萃取（同苯）
小结：
细胞膜
脂质（磷脂最丰富，双层） 成分 蛋白质（多种）
糖类（少量）
1.分隔细胞与外界环境
功能 2.控制物质进出细胞
3.细胞间进行信息交流
蛋白质的功能：细胞膜功能的复杂程 度，主要取决于膜上的蛋白质的种类 和数量
如何使红细 胞破裂?
学.科.网
高渗状态
等渗状态
低渗状态
１.与动物细胞相比，植物细胞特有的是
Ｃ、糖的种类 Ｄ、水含量
10、下列关于细胞膜的功能不正确的是： A、维持细胞内部环境的相对稳定 B、防止有用的物质流失 C、实现细胞间的信息交流
DD、绝对避免有害物质进入细胞
发出信号的细胞
靶细胞
1 与膜结合的 信号分子
受体、识 别蛋白
相邻两个细胞的细胞膜接触，信息从一个细胞传递给另 一个细胞。例如，精子和卵细胞之间的识别和结合。
拓展题
拓展题
1.科研上鉴别死细胞和活细胞，常用
“染色排除法”。例如，用台盼蓝染色，
死的动物细胞会被染成蓝色，而活的动物
细胞不着色，从而判断细胞是否死亡。你
能解释“染色排除法”的原理吗？

知 识
碳溶液发生加成反应，生成 CH2Br—CH2Br，苯与 H2 在一定条件下
自
主 预
发生加成反应生成
(环己烷)，B
错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合
双 基
习
达
关 物的反应是硝化反应，属于取代反应：
键
＋ HNO3 浓――硫△→酸
·
标
随 堂 检
能
测
力 核
为油状液体，乙烯与水在一定条件下生
心
突 破
成乙醇：CH2CH2＋HOH催―化―→剂CH3CH2OH，是加成反应，C 对；苯
自 主
苯与浓硝酸、浓硫酸的反应
双
预
基
习
达
标
·
随
关
堂
键
检
能 力
硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。 测
核 心 突 破
返 首 页
·
23
·
必
备
知
识 自
2．苯的加成反应
主
双
预 习
在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己 基 达
标
·
烷。
随
关
堂
键
检
能
测
力
核 心 突 破
返 首 页
随 堂
键
检能Biblioteka 力(2)B 中 NaOH 溶液的作用是______________________________ 测
核
心 突
_____________________________________________________。
破
返 首 页
·
26
·

A.分子组成符合通式CnH2n+2 B.分子中含有3个碳碳单键和3个碳碳双键
C.在空气中燃烧时产生较多的黑烟
D.能使酸性KMnO4溶液退色 答案:C
解析:苯分子的组成符合通式CnH2n-6,A错;苯分子中含有介于碳 碳单键、碳碳双键之间特殊的键,B错;苯分子中不含碳碳双键,不
能使酸性KMnO4溶液退色,D错。
式:
。
问题导学 即时检测 1 2 3 4 5
答案:(1)③ ① ② ①②③ ②③
(2)
+Br2
+HBr
(或
+HO—NO2
+H2O)
解析:(1)煤干馏产物中液态化工原料是苯,沼气的主要成分是甲烷, 可作为植物生长调节剂的是乙烯。烃是由C、H两种元素组成的有 机化合物,故甲烷、乙烯、苯均属于烃类。乙烯分子和苯分子中所 有原子均在同一平面上。 (2)苯既可发生取代反应,又可发生加成反应,苯的卤代反应及苯的 硝化反应均为取代反应。
问题导学 即时检测 一 二
干馏和蒸馏(或分馏)的区别
方法 加工对象 条件 变化过程 目的
干馏 固体物质 隔绝空气加强热 化学变化 制取新物质
蒸馏(或分馏) 液体混合物 加热 物理变化 分离或提纯物质
问题导学 即时检测 一 二
二、苯的化学性质
活动与探究
实验一:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。请你参与实 验,记录实验现象,归纳实验结论:
问题导学 即时检测 1 2 3 4 5
5.有3种有机物:①CH4,
②CH2 CH2,③
。
(1)从煤干馏产物中获得的液态化工原料是
(填序号,下同),属
于沼气的主要成分的是
,可作为植物生长调节剂的是

当堂达标 提素养
1．下列说法正确的是( ) A．煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化 B．由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯 C．石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔、沸点 D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶 液退色 [答案] D
2．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图 示现象正确的是( )
C．苯的间位二氯取代物(
)只有 1 种
D．苯的对位二氯取代物(
)只有 1 种
B [假如苯分子中是单、双键交替排布，则苯的邻位二氯取代物 有 2 种。]
4．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物 2-苯基丙烯(
法正确的是( ) A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
无色 特殊气味 _液__态 比水_小__ _难__溶于水 有__毒__
3．化学性质 (1)稳定性：苯与 Br2、KMnO4(H＋)溶液均不反应。 (2)可燃性：因为苯中碳的质量分数很大，所以苯不易完全燃烧，
燃烧时产生_明__亮__而__带__有__浓__烟__的火焰。燃烧的化学方程式为 _2_C_6_H_6_＋__1_5_O__2―_点_―_燃_→__1_2_C_O__2＋__6_H__2_O___。
于煤干馏所得的焦炉气中
A．①②
B．①③
C．②③
D．②④
C [干馏要在隔绝空气的条件下进行，①错；煤干馏的主要产物 是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质，②正确；煤干馏时发生了 分解反应，是化学变化，而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合 物中的各成分，是物理变化，③正确；苯和甲苯主要存在于煤焦油中， ④错。]
(2)主要产物和用途

凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面 六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式
H H C C C H H C C C H H
(凯库勒式）
苯的结构：
H H C C C H H C C C H H
苯的结构简式：
苯的分子结构：凯库勒式
煤、炭二者有区别吗？
煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂 的混合物。
组成元素：
主要是C、H元素，还有少量的N、 S、 O 、 P等元素；混合物里的无机 化合物主要有硅、铝、钙、铁等元素。
2、煤燃烧产生的污染物
碳的氧化物、氮的氧化物、硫的氧化物、烟尘等。
3、煤的加工方法——干馏 将煤隔绝空气加强热使其分解的过 程，叫做煤的干馏。
3、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键（大π键）
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
三、苯分子的结构
分子式 C6H6
最简式: CH
空间构型
(平面正六边形结构）
结构式
H H C C C H H C C C H H
凯库勒式
结构简式
(凯库勒式）
（鲍林式）
鲍林式
C 6 H 6 15O2 点燃 12CO2 6H 2O
蒸馏与分馏同属物理变化，而干馏是 化学变化。
【计算探究】从煤焦油中提取的某液态烃，常用做油漆
解：设该烃的分子式为CxHy;
H2O的物质的量为:5.4g/18g/mol=0.3mol CO2的物质的量为:26.4g/44g/mol=0.6mol 其燃烧方程式为
的溶剂。为测定该烃的分子式，将0.1mol该烃完全燃烧，将 产物通人浓硫酸，增重5.4g，再通入到NaOH溶液中，增重 26.4g，试通过计算确定该烃的分子式。

答案：(1)CH2CH2 丙烯 正四面体
解题归纳
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性
KMnO4 溶液反应的比较：
物质
液溴
溴水
烷烃
与溴蒸气在 光照条件下 取代
不反应，液 态烷烃可发 生萃取而使 溴水层褪色
溴的四氯化 酸性
碳溶液
KMnO 4溶液
不反应，互 溶，不褪色
不反应
烯烃
加成
加成褪色
氧化褪 加成褪色
(5)含有苯环的烃都属于苯的同系物。( ) 解析：(2)苯分子中碳原子之间是介于单键和双键之
间的特殊的化学键。(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水
褪色，是由于苯将溴单质从溴水中萃取出来。(5)苯的同
系物只含有一个苯环，且侧链为熔烃基。 答案：(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)×
2．与甲烷、乙烯相比，苯的独特性质具体来说是 ()
色
一般不反应， 不反应，发
不反应，互
苯 催化条件下 生萃取而使
不反应
溶，不褪色
可取代
溴水层褪色
2．下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又
能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH2=CH2 ③
④CH3CH3
A．①②③④ B．③④
C．①②④
D．①②
解析：SO2具有还原性，能被强氧化剂溴水、酸性 KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH2=CH2中有双键，遇 溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从 而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被 酸性KMnO4溶液氧化，但苯可萃取溴水中的Br2，使溴 水层褪色，此过程属于物理变化过程；CH3CH3既不能 使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

A.苯的一溴代物无同分异构体 (B)
B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
2.已知二氯苯的同分异构体有三种，从而推知四氯
苯的同分异构体有几种？
(C)
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
探究：苯的结构是怎样呢？
➢苯的分子式为C6H6， 请根据以下问题，探究苯的结构。
1、碳原子数为6的烷烃分子式为C6H14，按照烷烃 的结构特点，6个碳原子结合14个氢原子才能饱和。
对二溴苯 间二溴苯
邻二溴苯
1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种.
2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单 双键交替的结构.
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
练习题：
1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是
1、下列说法中正确的是 （B、C） A、将煤加强热使它分解的过程叫干馏 B、煤经过干馏, 可生产出焦炭、煤焦油、 粗氨水、焦炉气等 C、煤是由有机物和无机物组成的复杂的 混合物 D、煤中含有苯和甲苯，可以先用干馏后 用分馏的方法把它们分离出来
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
+ HBr
(溴苯)
注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（FeBr3）

2．煤的干馏
(1)定义：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
(2)主要产物及用途
干馏产物
主要成分
主要用途
炉 焦炉气
煤 气
粗氨水
粗苯
煤焦油
氢气、甲烷、乙烯、 一氧化碳
气体燃料、化工原料
氨气、铵盐
氮肥
_苯__、__甲__苯__、__二_甲 __苯__ 炸药、染料、医药、 _苯__、__甲__苯__、__二__甲__苯__ 农药、合成材料
第 2 课时 煤的干馏 苯
[课标要求] 1．了解煤的干馏及其产品的应用。 2．了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。 3．掌握苯的化学性质。
1．将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。属于 化学变化。煤干馏产物：炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、 煤焦油、焦炭。
2．苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难 溶于水。常作为有机溶剂。
不能
能(H2、X2、 HX、H2O)
能(H2)
燃烧火焰明亮 燃 烧 火 焰 明 燃烧产生明亮而
并呈淡蓝色 亮，带黑烟 带有浓烟的火焰
使溴水 退色
不能
不能反应，但能
能
使溴水因萃取而
退色
使酸性KMnO4 溶液退色
不能
能
不能
化学性质特点
易取代不能加 成难氧化
易加成易氧 化难取代
易取代难加成 难氧化
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
6、“教学的艺术不在于传授本领，而在于激励、唤醒、鼓舞”。2021年11月2021/11/182021/11/182021/11/1811/18/2021
•7、不能把小孩子的精神世界变成单纯学习知识。如果我们力求使儿童的全部精神力量都专注到功课上去，他的生活就会变得不堪忍 受。他不仅应该是一个学生，而且首先应该是一个有多方面兴趣、要求和愿望的人。2021/11/182021/11/18November 18, 2021

【迁移应用】
Tankertanker Design
①甲苯具有怎样的分子结构？是平面分子吗？分子中
有几个原子共面？
五、苯的用途
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塑料 合成纤维
香料
合成橡胶
农药
燃料
医药
苯
【小 结】 1.研究苯分子结构的方法
发现问题
搜索事实或文献
实验验 证假设
形成理论
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凯库勒式
鲍林式
三、苯的分子结构
结构式:
结构简式:
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或
凯库勒式 结构特点: 1.具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。 2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。
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【观看视频】苯的燃烧，苯的硝化反应实验 结合实验现象及结论完成下列反应的化学方程式并指明
A.甲烷与氯气混和后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成 环己烷
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状生成；乙烯与水生成 乙醇的反应
D.在苯中滴入溴水，溴水褪色 ；乙烯自身生成聚乙烯的反应
4.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，
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硝基苯
思考：苯与硝酸反应的本质是什么？属于什么反 应类型？
本质是苯环上的氢被-NO2取代，是取代反应。
浓硫酸的作用： 催化剂、吸水剂
3、苯与溴的反应
+ Br2
取代反应
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解析
10.8 g n(H2O)＝ － ＝ 0.6 mol 18 g· mol 1
0.6 mol× 2 1 mol 该芳香烃中氢原子的物质的量为 ＝ 12 mol 0.1 3 碳原子的物质的量为 12 mol× ＝ 9 mol 4 该芳香烃的分子式为 C9H12 因该芳香烃只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种，则 它的结构为 。
归纳
芳香族有机物同分异构体数目的确定可分解成两个过
程：一是取代基种类一定，但在苯环上位置不同。当苯环上 只有两个取代基时，二者在苯环上的位置关系只有邻、间、 对三种位置关系；当有三个取代基时，它们在苯环上有“连、 偏、匀”三种位置关系： 。
二是苯环上取代基的相对位置确定，但取代基种类不同。此 时可利用数学中的排列组合知识确定同分异构体的数目，如 一个—CH3 与一个—C4H9 在苯环上的位置关系有 3×4＝12 种(丁基有 4 种， 每种与甲基均存在邻、 间、 对 3 种位置关系)。
思考：人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同， 人们认为它是一种不饱 和烃，写出 C6H6 的一种含叁键且无支链链烃的结构简 式：________________________，苯不能使溴水褪色， 性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程 式：_________________________________________。 (2)烷烃中脱去 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸热。但 1,3环己二烯( “不稳定”)。 )脱去 2 mol 氢原子变成苯却放 热，可推断苯比 1,3环己二烯 ________(填“ 稳定” 或
[开放探究] 2.苯能萃取溴水中的溴单质与苯 能与液溴反应两者矛盾吗？
提示 : 苯是一种优良的有机溶剂 , 溴单质易溶 解于苯中,且苯跟水不互溶,所以可用苯萃取溴水 中的溴单质。由于苯结构的特殊性,苯可以跟溴 发生取代反应,但必须有催化剂(铁粉)存在时,苯 与 液溴 才能 发生 反应 ＋ Br2( 液溴 ) ,

二、苯的物理性质
1.苯是没有颜色带有特殊气味的液体 是一种重要溶剂. 2.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发 熔点 5.5℃
3.密度比水小，不溶于水 4.有毒
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键
和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
推测：苯具有独特的化学性质，既能发生 取代反应, 又可以发生加成反应。
苯中的键是一种介于双键和单键之间的独特的键
常用
表示苯分子
填充模型 为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现 在仍沿用凯库勒结构式表示.
一、苯分子的结构
分子式： C 6H 6 结构式: 结构简式:
或
总结苯分子的结构特点
①苯分子中，不是单双键交替的，碳 碳键是介于单键与双键之间 的一种 独特的键 ②键角为120° ③分子为平面正六边形6个碳原子与6个氢原子都 处在同一平面上
【迁移应用 】
CH3
浓硫酸 3 + HO-NO2
液
煤焦油
焦碳
固
沥青
碳
冶金，燃料，合成氨
？蒸馏和干馏、分馏有什么本质的区别
温度计的位置在 支管口处
猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱 去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。 猜一字。 苯
练 习 :法拉第发现一种新的有机物-----苯。 它由C、H两种元素组成，C%=92.3%， 其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算 其分子式。 解：M(苯)=39×2=78 N(C)=(78×92.3%)/12=6 N(H) =(78-6×12)/1=6 ∴分子式C6H6
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键
和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
性质预测：
苯的 特殊 结构