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傅克反应

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傅克反应资料讲解

傅克反应资料讲解

傅克反应傅-克反应傅里德-克拉夫茨反应，简称傅-克反应，是一类芳香族亲电取代反应，1877年由法国化学家查尔斯·傅里德（Friedel C）和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨（Crafts J）共同发现。

该反应主要分为两类：烷基化反应和酰基化反应。

傅-克反应:(1)傅-克烷基化反应;(2)傅-克酰基化反应傅-克烷基化反应傅-克烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代烃对一个芳环进行烷基化。

假设使用无水氯化铁作为催化剂，在氯化铁的作用下，卤代物产生碳正离子，碳正离子进攻苯环并取代环上的氢，最后产生烷基芳香族化合物和氯化氢。

总反应式如下：傅-克烷基化机理这类反应有个严重缺点：由于烷基侧链的供电性，反应产物比起原料具有更高的亲核性，于是产物苯环上的另一个氢继续被烷基所取代，导致了过烷基化现象而形成了众多副产物。

由于这类反应是可逆的，还可能出现烷基被其他基团所取代的副产物（例如被氢取代时，也称为傅-克脱烷基化反应）；另外长时间的反应也会导致基团的移位，通常是转移至空间位阻较小、热力学稳定的间位产物。

另外如果氯不是处于三级碳原子（叔碳原子）上，还有可能发生碳正离子重排反应，而这取决于碳正离子的稳定性：即三级碳>二级碳>一级碳。

空间位阻效应可以被利用于限制烷基化的数量，比如1，4-二甲氧基苯的叔丁基化反应。

1,4-二甲氧基苯的叔丁基化烷基化的底物并不局限于卤代烃类，傅-克烷基化可以使用任何的碳正离子中间体参与反应，如一些烯烃，质子酸，路易斯酸，烯酮，环氧化合物的衍生物。

如合成1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷就可以从苯与3-氯-2-甲基丙烯进行反应:1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷的合成曾有研究实例表明亲电试剂还能选用由烯烃和NBS生成的溴离子。

通过烯烃的傅-克烷基化在这个反应中三氟甲磺酸钐被认为在卤离子形成中活化了NBS的供卤素能力。

傅-克去烷基化反应傅-克烷基化是一个可逆反应。

在逆向傅-克反应或者称之为傅-克去烷基化反应当中烷基可以在质子或者路易斯酸的存在下去除。

-傅克反应ppt课件

-傅克反应ppt课件
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被酰化物：包括各种电子云密度较高的取代芳环、芳杂环类化 合物。 催化剂：包括Lewis酸（如AlCl3、SnCl4、BF3、ZnCl2）或质子酸。 反应的溶剂：一般为醚类、卤代烷类、苯及其同系物、乙酸乙 酯等。
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反应机理
酰化剂在催化剂的作用下生成活性中间体-碳正离子，由正离子攻 击电子密度较大的芳环，取代氢原子，形成芳酮和氢离子。
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注意几点
（1）酰基是一个间位定位基，当一个酰基取代苯环的氢后，使苯环的 活性降低，反应终止，产物一般为一元取代苯，而不会生成多元取代 苯的混合物，因此芳烃的烷基化反应的产率一般比较好。 （2）酰基化反应是不可逆的，也不发生重排，因此酰基化反应在合成 上很有价值。 （3）由于酰基化反应的产物单纯，可以用此反应先生成酮，再来还原 制备芳烃的烷基衍生物。
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四、傅克反应的操作方法
一般操作法 把无水氯化铝和干燥溶剂放置在装有搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的
三口瓶中。 在冷却下加入芳环化合物搅拌。 卤化物或酰卤慢慢滴入，产生的氯化氢，由冷凝管末端，经过氯化钙管，
通道气阱。 滴完后搅拌、温热直到反应完全。 把反应物慢慢滴加到浓盐酸与冰水的混合物（1:5-10）中。分出有机层，
傅克反应原理及实验技巧
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目录
✓ 简介 ✓ Friedel–Crafts 烷基化反应 ✓ Friedel–Crafts 酰基化反应 ✓ 傅克反应的操作方法 ✓ 烷基化与酰基化的异同
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一、简介
傅里德-克拉夫茨反应，简称傅-克反应，英文Friedel–Crafts reaction，是 一类芳香族亲电取代反应，1877年由法国化学家查尔斯·傅里德(Friedel C) 和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨(Crafts J)共同发现。

傅-克反应

傅-克反应

傅-克反应
傅-克反应（Friedel-Crafts reaction）是一种重要的有机反应，可用于向芳香烃中引入新基团。

傅-克反应于1877年首次由法国化学家Charles Friedel和James Crafts 发现，因此得名。

该反应的一般形式如下：
R-X + Ar-H → Ar-R + HX
其中R-X指有机卤化物，Ar-H指含有苯环的有机化合物，HX指卤化氢。

反应的催化剂为路易斯酸，通常使用的是三氟化铝（AlCl3）或氢氟酸（HF）。

傅-克反应的机理是由阴离子进攻芳环的离子机制。

在反应开始时，AlCl3或HF将R-X离子化，使其在离子态下与芳环发生反应。

形成的芳基阳离子会转移一个质子，生成稳定的芳基卤化物。

傅-克反应还包括两个具体的类型，即芳香取代反应和芳香缩合反应。

芳香取代反应
芳香取代反应通常是指用硝酸或硫酸与苯或其它芳香化合物反应，生成芳香基硝化物或芳基磺酸盐。

该反应可以用于合成芳残基化合物。

例如，苯与硝酸反应可以得到硝基苯：
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
硝基苯也可以被还原为苯胺，然后再进一步反应，如磺化、酰化等，最终合成一些颜料、药物和香料等有机化合物。

苯乙酮还可以被还原为苯乙醇，再进行酯化、烷化等反应，合成出一系列重要的化学品。

总之，傅-克反应是一种通用且多功能的有机合成反应，常常用于合成各种化学品。

在反应过程中需要特别注意反应条件的控制，如温度、反应时间等，以保证反应的高效性和选择性。

傅克反应-PPT

傅克反应-PPT
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注意几点
（1）当使用含三个或三个以上碳原子的烷基化试剂时，会生成多种 异构产物，主要原因是烷基正离子发生重排的结果。例如苯与1-氯 丙烷反应，得到的主产物是异丙苯而不是正丙苯。
（2）烷基化反应不容易停留在一取代阶段，通常在反应中有多烷基 苯生成。这是因为取代的烷基使苯环上的电子云密度增大，增强了 苯环的反应活性。
三、Friedel–Crafts 酰基化反应
定义：羧酸和羧酸衍生物在Lewis酸或质子酸的催化下，对芳烃进行亲电取 代生成芳酮的反应，称为Friedel–Crafts 酰基化反应。 酰化剂：常用的酰基化试剂是酰卤（主要为酰氯、酰溴）和酸酐。 ①酰卤的反应活性顺序如下： R-CO-I˃R-CO-Br˃R-CO-Cl ②酸酐也是很好的酰化剂，但是它需要比酰卤多50%的氯化铝。 ③羧酸也可以直接用作酰化剂，但是催化剂不宜选用氯化铝，而要用硫酸， 磷酸，最好是氟化氢。
HF˃H2SO4˃P2O5˃H3PO4 ③当用烯类、醇类作为烷基化试剂时，催化剂用BF3和HF效果最 好。
④在某些反应中，不同催化剂，产生不同的产物。 例如，3-氯丙烯，由于有两个不同的反应基团，催化剂对这两个基 团的活泼性，各不相同，它们能产生不同的产物：
大家应该也有点累了，稍作休息
大家有疑问的，可以询问和交流
被酰化物：包括各种电子云密度较高的取代芳环、芳杂环类化 合物。 催化剂：包括Lewis酸（如AlCl3、SnCl4、BF3、ZnCl2）或质子酸。 反应的溶剂：一般为醚类、卤代烷类、苯及其同系物、乙酸乙 酯等。
反应机理
酰化剂在催化剂的作用下生成活性中间体-碳正离子，由正离子攻 击电子密度较大的芳环，取代氢原子，形成芳酮和氢离子。
催化剂：常用的催化剂可分为两大类。 一类是Lewis酸，主要为金属卤化物，其中AlCl3最常用，也是催化活

不能发生傅克反应酰基化的条件

不能发生傅克反应酰基化的条件

傅克反应是指将羰基和酰基分别还原成羧基和烷基的一类化学反应。

傅克反应不能发生的条件包括：
1.羰基和酰基反应的原料必须是活性的，即具有足够的反应性。

2.傅克反应通常需要还原剂的存在，如钠、钾、铝等。

如果还原剂不存在或不足，则
傅克反应就不会发生。

3.傅克反应的反应温度一般在120-220℃之间，如果温度过低或过高，则傅克反应可
能不会发生。

4.傅克反应一般在酸性条件下进行，但也可以在中性或碱性条件下进行。

如果反应介
质的pH值过低或过高，则傅克反应可能不会发生。

5.傅克反应的反应时间一般在几小时到几十小时之间，如果反应时间过短或过长，则
傅克反应可能不会发生。

6.傅克反应一般需要足够的反应质量，如果反应质量过少，则傅克反应可能不会发生。

总的来说，傅克反应的发生受到许多因素的影响，在实验条件不满足要求的情况下，傅克反应是不会发生的。

傅克反应

傅克反应

芳烃不酰化剂的活性中间体迚行芳香环上的亲电取代反应， 生成б络合物(81)或（82），脱去氯化氢后得羰基络合物 （83），再经水解得酰化产物脂-芳酮。
在酰基化反应中有以下几点需要注意
• 酰基是一个间位定位基，当一个酰基取代苯环的 氢后，使苯环的活性降低，反应终止，产物一般 为一元取代苯，而丌会生成多元取代苯的混合物， 因此芳烃的酰基化反应的产率一般比较好 • 酰基化反应是丌可逆的，也丌发生重排，因此酰 基化反应在合成上很有价值 • 由于酰基化反应的产物单纯，可以用此反应先生 成酮，再还原来制备芳烃的烷基衍生物
烷基化不酰基化的相似之处不丌同之处
• 相似之处：催化剂相同；反应机理相似；换上连 有强吸电子基时，如硝基、磺基、酰基和氰基等， 一般丌发生反应 • 丌同之处：如烷基化反应是可逆反应，而酰基化 反应则是丌可逆的。由于烷基化反应的可逆性， 所以常常伴随着歧化反应，即一分子烷基苯脱烷 基，另一分子则增加烷基。
1、反应通式：
2、反应机理：
Friedel-Crafts烷基化反应是碳正离 子对芳环的亲电迚攻。通常碳正离子 来自卤代烃不Lewis酸的络合物，其他 如质子化的醇及质子化的烯等也可作 为碳正离子源。
3、影响因素
（1）卤原子对反应的影响 对于卤代烷，丌同的卤代烷以及丌同结构的 烷基，对烷基化反应均有影响，当烷基相同而卤 原子丌同时，反应活性次序为：RCl>RBr>RI 当卤原子相同，而烷基丌同时，其活性次序为： H2C=CH-CH2X>R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X （2）芳环结构对反应的影响 由于烷基是供电子基，当芳环上引入烷基后， 环上的电子云密度增加，使芳环更加活泼，更加 容易进行亲电取代反应，因此苯在烷基化时生成 的单取代烷基苯很容易进一步进行反应生成二取 代烷基苯或多取代烷基苯

傅克反应机理

傅克反应机理傅克反应是一种重要的反应机理，它可以让反应产物以提高反应速度的方式形成。

关于它的发现，最早是由英国原子物理学家弗朗西斯傅克（Francis Puck）於1945年发表在《自然》杂志上的论文《关于反应的动力学的新的概观》（New View of the Dynamics of Reactions）。

傅克反应是一种穿梭反应机理，大多数反应都可以被它解释。

是一种复杂的化学反应，可以由许多步骤组成，其中的每一步可能包含多个反应机理。

傅克反应机理的最重要的元素是酸性溶剂和碱性溶剂及它们之间的相互作用。

一般来讲，傅克反应机理可以分为三个基本步骤。

首先，反应物于强酸和强碱之间形成穿梭物质或穿梭离子。

穿梭物质或穿梭离子在反应物，酸性溶剂和碱性溶剂之间往复运动，从而转化成另一种反应物，从而形成产物。

其次，当穿梭物质或穿梭离子在反应物和溶剂之间反复“来回”时，它们可能会成为反应的催化剂，从而将反应进行加速。

最后，另一种穿梭物质或穿梭离子可以在反应的最后阶段抑制反应，从而使反应受到阻碍。

因此，傅克反应机理可以被用于控制复杂的反应条件，它提供了一种有效的方法来催化各种化学反应，并使反应更快，更有效率。

近年来，傅克反应机理已被广泛应用于医药、农药、物理学、材料学、化学工程以及生物学等多个领域，为各种反应的运行提供了完美的参考。

例如，在制药行业，傅克反应机理可以提高制药代谢速度，改善药物质量；在农药行业，它可以加速常见杀虫剂和杆状菌的合成；在物理学中，它为光学激发态进化提供了关键突破；在材料学中，它可以用于合成高性能高纯度材料，如碳纳米管；在化学工程中，它可以用于合成高纯度化学分子和复杂的绿色有机分子；在生物学中，它可以提高复杂的生化能量转化过程的效率。

因此，傅克反应机理是当今科学领域的重要研究课题之一，它将持续有助于促进当今社会的科技发展，为推动人类的进步做出重要贡献。

傅克反应

傅克反应傅-克反应傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应：芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。

这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法，称为Friedel—Crafts反应，简称傅-克反应。

苯环上有强吸电子基（如－NO2 、－SO3H 、－COR）时，不发生傅-克反应。

a、烷基化反应：卤代烷在 AlCl3的作用下生成C+， C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+（三个C以上）烷基化反应的缺点是副反应的发生b、硝基化反应：常用的硝基化试剂是酰卤，此外还可以用酸酐。

优点是产物较纯。

一般用Clemmensen还原法可以得到丙苯。

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容易发生傅克反应的物质

容易发生傅克反应的物质
傅克反应（Fick's law）是描述物质传递过程的一种基本定律，主要用于描述物质的扩散。

下面将介绍容易发生傅克反应的物质。

首先，需要明确的是，傅克反应的发生与物质的性质和环境因素有关。

一般来说，以下几类物质容易发生傅克反应：
1. 气体：气体在空气中的扩散是一种典型的傅克反应。

例如，氧气和二氧化碳在空气中的扩散就遵循傅克定律。

2. 液体：液体中的分子也会发生扩散，因此液体中的物质也容易发生傅克反应。

例如，溶解在水中的盐和糖分子在水中扩散的过程也遵循傅克定律。

3. 固体：固体中的离子和分子也会发生扩散，因此一些固体物质也容易发生傅克反应。

例如，金属和非金属材料在高温下的扩散现象就符合傅克定律。

总的来说，傅克反应是一种普遍存在于物质传递过程中的现象，与物质的状态和环境因素密切相关。

以上是一些常见的容易发生傅克反应的物质。

傅克反应

2、由于烷基是给电子基团，是活化基团，故烷基化反应易生成
多取代物。
3、烷基化反应是可逆反应，催化剂对逆反应也具催化作用。
二、傅-克酰基化反应
酰基化反应：指芳香化合物在酸（路易斯酸或质子酸） 催化作用下与亲电试剂酰卤作用，在芳环上导入酰基 的反应。
试剂：酰卤、酸酐、羧酸
例如：
反应机理
2）酰基化试剂：酰卤、酸酐、羧酸 3）催化剂：可分两类，路易斯酸类（在有机化学中,能
吸收电子云的分子或原子团称为路易斯酸）如AlCl3、 FHe2CSlO3、4、SHnC3Pl4O、4B等F。3、（T两iC类l4催、Z化n剂C的l2等活性；由质大子到酸小类的顺如序H取代基时，傅-克反 应则无法进行。
当苯与三个或三个以上的C组成的卤代 烃发生反应时，生成的主要产物是重排 产物。
傅瑞德尔（ Charles Friedel ，1832--1899 ，法国化学家）
傅瑞德尔生于法国斯特拉斯堡（ strasboury ），在 武慈指导下学习化学， 1869 年获得博士学位， 1876 年任教授，八年后接替武慈首席有机化学教授位置。
在催化剂作用下，酰化试剂首先生成酰 基正离子，然后和芳环发生亲电取代反 应。
酰基化反应的特点
1、酰基正离子比较稳定，故酰基化不会发生 重排或异构化作用；
2、酰基化反应是不可逆的，并且由于酰基是 芳环的钝化基团，故酰基化反应一般得到的是 单取代产物；
3、催化剂一般都大于1。如，酮能与氯化铝生 成络合物，因此氯化铝的用量应略超过酰氯的 物质的量，如用酸酐为原料，由于副产物羧酸 也能与氯化铝络合，后者用量略超过酸酐物质 的量的二倍。
傅瑞德尔对矿物学和有机化学的研究很有成就。合成 了异丙醇，乳酸和甘油，从 1874 年至 1891 年和美 国化学家克拉夫茨（ Crafts ）合作，发现无水三氯 化铝催化下把卤代烷加到苯中，便会反应。以他们名 字名的称为 Friedel-Crafts 烷基化和酰基化反应。
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FriedelFriedel-Cr香化合物在酸（Lwies 酸或质子酸） 定义： 定义： 催化作用下与卤代烃和酰卤等亲电试剂作用，在 芳环上导入烷基或酰基的反应。
A、傅-克烷基化
试剂： 卤代烃、醇、烯或环氧类化合物等 试剂： 催化剂： 催化剂：AlCl3、FeCl3、SnCl4、BF3、TiCl4、 ZnCl2等Lewis 酸以及 HF、H2SO4、H3PO4等质子 酸，两类催化剂的活性由大到小的顺序也大致 如上。
谢谢~~
傅瑞德尔（ 法国化学家） 傅瑞德尔（ Charles Friedel ， 1832--1899 ，法国化学家） 傅瑞德尔生于法国斯特拉斯堡（ strasboury ），在武慈指 导下学习化学， 1869 年获得博士学位， 1876 年任教授， 八年后接替武慈首席有机化学教授位置。 傅瑞德尔对矿物学和有机化学的研究很有成就。合成了异丙 醇，乳酸和甘油，从 1874 年至 1891 年和美国化学家克拉 夫茨（ Crafts ）合作，发现无水三氯化铝催化下把卤代烷 加到苯中，便会反应。以他们名字名的称为 Friedel-Crafts 烷基化和酰基化反应。
Crafts,1839---1917, 克拉夫茨 (James Mason Crafts,1839--1917, 美国化学 家 ) 克拉夫茨 1839 年生于美国波斯顿，在技术学校毕业获得学 士学位后，再攻读机械学一年， 1859 年攻读矿物学， 1860 年在本生指导下学习化学。 1861 年在巴黎武慈指导 下学习化学。 1865 年返回美国，次年任 Cornell 大学化 学教授会领导人。四年后，担任麻省理工学院普通化学领导 人。 1874--1891 年在巴黎大学与傅瑞德尔合作，发现了傅 - 克反应。此外，他在计温技术方面也作过贡献。 1891 年 回到麻省理工学院任教后，担任该校校长职务。
【例】
的制备 解：
这主要是因为，酰化产物由于羰基的吸电子作用减弱了 芳环的亲电活性，不易生成多取代产物，而且酰基正离 子也不发生重排。而羰基可经克莱门森（Clemmensen） 还原反应或乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙（Wolff-Kischner黄鸣龙）方法还原成亚甲基。
注意： 注意：当苯环上有强钝化取代基时，Friedel-Crafts反 应则无法进行。
不对称 傅-克烷基化反应
在手性路易斯酸或有机小分子催化下， 在手性路易斯酸或有机小分子催化下，芳香化合物可与 羰基化合物，亚胺，环氧化物， α,β羰基化合物，亚胺，环氧化物， α,β-不饱和化合物 等亲电试剂发生傅-克烷基化反应。 等亲电试剂发生傅-克烷基化反应。
烷基化反应特点
1、烷基化反应中间产生的是烷基碳正离子，而伯碳正 烷基化反应中间产生的是烷基碳正离子， 离子不稳定， 离子不稳定，容易重排成稳定的仲碳正离子或叔碳正 离子，并且除重排产物外还生成未重排产物； 离子，并且除重排产物外还生成未重排产物； 2、由于烷基是给电子基团，是活化基团，故烷基化反 由于烷基是给电子基团，是活化基团， 应易生成多取代物。 应易生成多取代物。 3、烷基化反应是可逆反应，催化剂对逆反应也具催化 烷基化反应是可逆反应， 作用。 作用。
参考文献：
[1] 黄培强. 有机人名反应、试剂与规则. 北京：化学 工业出版社，2007.10 [2] 王玉炉. 有机合成化学. 北京：科学出版社，2005 [3] 胡宏纹. 有机化学.上册（第三版）. 北京：高等教 育出版社，2006.5 [4] 张军良，郭燕文. 有机合成设计原理与应用.北京： 中国医药科技出版社，2005.2
B、傅-克酰基化反应
试剂： 试剂：酰卤、酸酐、羧酸 举例： 举例：
反应机理
在催化剂作用下，酰化试剂首先生成酰基正离子， 在催化剂作用下，酰化试剂首先生成酰基正离子，然后 和芳环发生亲电取代反应。 和芳环发生亲电取代反应。
机理方程式
H R C O +
O R
酰基化反应的特点
1、酰基正离子比较稳定，故酰基化不会发生重排或异 酰基正离子比较稳定， 构化作用； 构化作用； 2、酰基化反应是不可逆的，并且由于酰基是芳环的钝 酰基化反应是不可逆的， 化基团，故酰基化反应一般得到的是单取代产物； 化基团，故酰基化反应一般得到的是单取代产物； 3、催化剂一般都大于1。如，酮能与氯化铝生成络合物， 催化剂一般都大于1 酮能与氯化铝生成络合物， 因此氯化铝的用量应略超过酰氯的物质的量， 因此氯化铝的用量应略超过酰氯的物质的量，如用酸酐 为原料，由于副产物羧酸也能与氯化铝络合， 为原料，由于副产物羧酸也能与氯化铝络合，后者用量 略超过酸酐物质的量的二倍。 略超过酸酐物质的量的二倍。
Clemmensen还原反应 还原反应 醛、酮的羰基用锌-汞齐及盐酸水溶液还原成亚甲 基。该方法个多用于酮，特别是芳酮的还原。 Wolff-Kischner-黄鸣龙还原反应 黄鸣龙还原反应 醛、酮经腙在碱作用下被还原为烷烃。
定位原则
烷基亲电试剂进攻芳环时，遵从苯环上的取代基定位效应。 op定 位 基 m定 位 基
—NH2，—NHR，—NR2，—OH > —NHOCH3，—0R > —C6H5，—R >H 强烈活化 > —F，—Cl，—Br，—I > 弱钝化 中等活化 弱活化
—NO2，—NR3+，—CN，—COOH，—COOR，—COR，—SO3H，—CF3 强钝化
例：各种烷基化试剂及方程式
卤代烃等烷基化试剂在路易斯酸作用下 机理： 机理： 生成烷基碳正离子，作为亲电试剂进攻芳环， 形成的中间体σ-络合物失去一个质子得到芳 烃烷基化产物。
但是，也并不是傅但是，也并不是傅-克烷基化反应都经过碳正离 子： 目前，活泼芳香C-H键对亲电试剂（如羰基化 合物，α,β-不饱和羰基化合物等）的加成生成 新C-C键的反应也归属为傅-克烷基化反应。其反 应历程中并不包括碳正离子的形成。