2,4-二羟基苯甲醛

作者简介：张小平(1958-)，女，博士研究生，主要从事电气设备技术及生物化学分析研究工作。

收稿日期：2020-07-15Metal -organic frameworks (MOFs )是一种以含氮、氧等多齿有机配体为链链接过渡金属离子簇形成的配位晶体，其制备温度通常低于250 ℃，100 ℃以下常用经典的配位化学法，而在100 ℃以上则基本使用溶剂热法(溶剂通常为水，也可以是乙醇、吡啶、DMF 等)[1]。

MOFs 有几个优点：第一是合成简单，因为羧酸或者含氮杂环配体与金属离子的反应活性高，故大部分MOFs 材料可以采用水热法一步到位合成[2]；第二是由于路易斯酸与金属离子的静电作用，有机配体中的官能团和配位能力可以灵活改变[3]；第三是金属离子作为骨架顶点既可以作为中枢也可以在中枢形成分支，骨架得以延伸而成为三维结构[4]。

MOFs 的优点决定了其多孔性、比表面积大、具有不饱和的金属配位以及结构多样性的特点[5]。

MOFs 材料也因其特点而得到了广泛的关注和研究，在过去的十几年中，对MOFs 材料的研究取得了令人印象深刻的进步，目前研究已经深入到对孔隙尺寸和功能基团可变的多孔结构的设计。

这些类型的多孔材料因其在气体储存、催化、药物载带、化学传感等[6]方面的应用前景而吸引了相当大的关注。

MOFs 的水溶液稳定性限制了其在许多领域中的应用，若要用于放射性废液中铀酰离子的吸附和分离则要求所选取的MOFs 具有良好的水稳定性以及热稳定性[7]。

2007年，Lillerud 等人发现了一种具有超高稳定性的MOFs 材料UiO -66(UiO=University of Oslo )[8,9]，粗略化学式是Zr4O (OH )4(CO 2)12，其热稳定性达到了500 ℃。

由相关实验和理论计算推断该材料的稳定性是因为高度对称的无机金属单元Zr 6O 4(OH )4以及材料里面的金属簇八面体核(Zr 6)与配体对苯二甲酸中的羧基氧的强相互作用。

苯甲醛邻位羟基与间位概述及解释说明1. 引言1.1 概述本文旨在对苯甲醛邻位羟基与间位进行全面的概述和解释说明。

苯甲醛是一种广泛应用于化学工业领域的有机化合物，其结构中存在邻位羟基和间位羟基两种取代位置。

这两个取代位置在苯甲醛的性质和应用中起着重要作用。

1.2 文章结构本文主要分为四个部分：引言、正文、正文续和结论。

其中引言部分将对本文的背景和目的进行简要介绍；正文将详细探讨苯甲醛邻位羟基的特性及其相关研究进展；正文续将进一步讨论苯甲醛间位羟基的相关知识；最后在结论中总结所述内容，并展望未来关于这方面研究的发展方向。

1.3 目的本文旨在深入解析苯甲醛邻位羟基与间位羟基两种不同位置对于化合物性质和应用的影响，并总结归纳已有研究成果。

通过该文章，读者将能够了解到这两种取代位置对于苯甲醛的化学性质、反应活性和应用领域的影响。

同时，我们将针对目前尚存在的问题和挑战，提出一些未来研究的方向和建议，以推动相关领域的进一步发展。

2. 正文：2.1 苯甲醛邻位羟基一苯甲醛的邻位羟基是指羟基（OH）与苯环上的碳原子相邻连接的官能团。

这种结构在有机化学中很常见，具有重要的生物活性和应用价值。

邻位羟基可以通过化学反应引入到苯甲醛分子中，例如通过氧化反应或还原反应形成。

2.2 苯甲醛邻位羟基二苯甲醛的第二个邻位羟基也是与苯环上的另一个碳原子相邻连接的官能团。

与之前提到的第一个邻位羟基类似，第二个邻位羟基也可以经过适当的合成方法引入到苯甲醛分子中。

2.3 苯甲醛邻位羟基三同样地，苯甲醛的第三个邻位羟基指的是与苯环上的另一个碳原子相邻连接的官能团。

其特点和合成方法与以上所述类似。

总结来说，苯甲醛具有多个邻位羟基时，这些官能团都能够参与不同类型的反应，如亲核取代反应、酯化反应等，从而扩展了苯甲醛的化学性质和应用领域。

因此，对于苯甲醛邻位羟基的研究和理解具有重要意义。

3. 正文续：3.1 苯甲醛间位一苯甲醛是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。

2,4-二羟基苯甲醛用途
2,4-二羟基苯甲醛是一种有机化合物，具有两个羟基和一个甲
醛基团。

它有许多不同的用途：
1. 防腐剂：2,4-二羟基苯甲醛具有抗菌和防腐的性质，可用于
防腐剂的制造。

2. 化妆品：2,4-二羟基苯甲醛具有抗氧化和美白的作用，可用
于化妆品中的护肤品和美白产品。

3. 医药领域：2,4-二羟基苯甲醛可用作某些药物的合成中间体，如合成肝素类药物的重要原料。

4. 染料：2,4-二羟基苯甲醛可用作某些染料的合成中间体，如
合成邻苯二酚类染料。

总的来说，2,4-二羟基苯甲醛在防腐剂、化妆品、医药和染料
等领域有广泛的应用。

【尖子生创造营】2024年高考化学总复习高频考点必刷1000题（广东专用）必练20有机化学基础和物质结构综合大题1．(2023·广东高考真题)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。

一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下（加料顺序、反应条件略）：（1）化合物i的分子式为___________。

化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。

x的结构简式为___________（写一种），其名称为___________。

（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。

y为___________。

（3）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a______________________消去反应b______________________氧化反应（生成有机产物）（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________．A．反应过程中，有C-I键和H-O键断裂B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。

基于你设计的合成路线，回答下列问题：（a）最后一步反应中，有机反应物为___________（写结构简式）。

（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。

（c）从苯出发，第一步的化学方程式为___________（注明反应条件）。

2.(2022·广东高考真题)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。

以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。

GHS07:感叹号S-phrase(s) S26;S;S37/39/ 2.3其它危害物 - 无3成分/组成信息3.1物 质分子式:C7H6O3； (HO)2C6H3CHO分子量 :138.12 g/mol成分 (单一物质)浓度2,5-二羟基苯甲醛2,5-DihydroxybenzaldehydeCAS No. 1194-98-5EC-编号214-789-697%4急救措施4.1必要的急救措施描述一般的建议请教医生。

向到现场的医生出示此安全技术说明书。

如果吸入用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。

在皮肤接触的情况下用肥皂和大量的水冲洗。

请教医生。

在眼睛接触的情况下无数据资料如果误服用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。

4.2最重要的症状和影响，急性的和滞后的主要症状和影响，急性和迟发效应据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。

4.3及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。

5消防措施5.1灭火介质火灾特征无数据资料灭火方法及灭火剂碳氧化物5.2源于此物质或混合物的特别的危害使用个人防护用品。

避免粉尘生成。

避免吸入蒸气、烟雾或气体。

保证充分的通风。

人员疏散到安全区域。

避免吸入粉尘。

5.3救火人员的预防无数据资料5.4进一步的信息无数据资料6泄露应急处理6.1人员的预防,防护设备和紧急处理程序收集和处置时不要产生粉尘。

扫掉和铲掉。

放入合适的封闭的容器中待处理。

6.2环境预防措施丢弃处理请参阅第1397节6.3抑制和清除溢出物的方法和材料避免接触皮肤和眼睛。

避免形成粉尘和气溶胶。

6.4参考其他部分贮存在阴凉处。

使容器保持密闭，储存在干燥通风处。

对空气敏感。

充气保存7安全操作与储存7.1安全操作的注意事项无数据资料7.2安全储存的条件,包括任何不兼容性无数据资料7.3特定用途根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。

休息前和工作结束时洗手。

8接触控制/个体防护8.1控制参数最高容许浓度成分 CAS No. 值控制参数基准2,5-二羟基苯甲醛2,5-Dihydroxybenzaldehyde 1194-98-5PC-TWA面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH(美国)或EN166(欧盟)检测与批准的设备防护眼部。

14 有机物合成路线的设计一、典例例：多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物，其合成路线如下：(1)F→G的反应类型为_______。

(2)在答题纸上用“*”标出G中的手性碳原子_______。

(3)D→E中加入试剂X的分子式为C6H5NO，写出X的结构简式：_______。

(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。

①Y能与FeCl3发生显色反应①1mol Y与足量溴水反应时最多能消耗4mol Br2①Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1(5)设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线_______(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

【答案】（1）取代反应（2）（3）（4）（5）【解析】根据题中合成路线，A与HOOCCH2COOH反应生成B，B与氢气加成生成C，C在PPA环境下发生分子内取代脱水生成D，D与X生成E，根据(3)中给出的X的化学式为C6H5NO和E的结构反推推得X 为，E与氢气加成生成F，根据F的化学式为C17H23NO3和G的结构，反推得F结构为，通过G结构推得F与发生取代反应生成G。

(1)F与发生取代反应生成G，故F→G的反应类型为取代反应；(2)一个碳原子连接四个不同原子或者原子团，该碳原子叫“手性碳原子”，故G只有一个手性碳原子用*标注：；(3)根据X分子式C6H5NO和E 的结构反推X的结构简式为；(4)Y为D的同分异构体，则分子式为C11H12O3，能与FeCl3发生显色反应，说明Y中含有酚羟基，有结构，1mol Y与足量溴水反应时最多能消耗4mol Br2，说明Y的苯环上的氢的个数和取代基上可以和溴发生加成的双键、三键数目之和为4，再根据Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1，符合条件的Y的结构为：；(5)聚合物的单体为，可由与发生酯化反应获得，根据题中流程的AB的反应可知，与HOOCCH2COOH反应生成，故合成路线为：。

高纯度3,4-二羟基苯甲醛的制备夏春年;陈利民;胡惟孝【摘要】研究了香兰素经脱甲基制备3,4-二羟基苯甲醛的反应.正交试验确定最佳反应条件为:香兰素7.8g(51mmol),CH2Cl2 15mL(234mmol),无水AlCl39.4g(70mmol),吡啶13.3g(168mmol)和TEBA 0.05g,反应温度48℃,回流时间28h,收率92.6%,纯度99.7%(HPLC).【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2004(012)005【总页数】4页(P484-486,494)【关键词】香兰素;3,4-二羟基苯甲醛;脱甲基化【作者】夏春年;陈利民;胡惟孝【作者单位】浙江工业大学药学院,浙江,杭州,310014;浙江工业大学药学院,浙江,杭州,310014;浙江工业大学药学院,浙江,杭州,310014【正文语种】中文【中图分类】O625.41;TS264.33，4-二羟基苯甲醛(1)是生产量很大的合成食用香料之一，也是合成其它香料和药物的中间体，如用1合成肾上腺素[1]、咖啡酸[2,3] 以及咖啡酸苯乙醇酯[4,5] 等。

随着食品工业和制药工业的发展，对1的需求将递增。

1的合成方法很多，以原料分类主要有四种：(1) 以香兰素为原料，通过加入不同催化剂和脱甲基试剂，脱去甲基，再酸化水解得1[1,6～9]；(2) 以邻苯二酚和乙醛酸为原料，用碱和碱金属作催化剂，在高压反应釜内反应后得1[10～12]；(3)以3，4-二羟基扁桃酸为原料，用碱金属或酶作催化剂来制备1[13,14]；(4) 以3-硝基-4-羟基苯甲醛为原料，硝基经还原后通过重氮化反应制备1[15]。

方法(1)中文献[7]收率高达93%，但要使用大量的硝基苯和昂贵的AlBr3；文献[1，8]收率87.0%～88.3%，但也要使用大量溶剂(CH2Cl2约为香兰素的15.3倍摩尔量，吡啶为香兰素的3.3倍摩尔量)(Scheme 1)。

3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸，又称为2,4-二叔丁基-6-羟基苯甲酸，是一种重要的有机化合物。

它的化学式为C16H22O3，分子量为262.35 g/mol。

3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸是一种重要的脂溶性有机酸，广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。

3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸的制备方法有多种。

常见的便是利用苯甲醛和丁醇作为原料，经过羰基亲核加成反应及热缩反应得到目标产物。

反应条件如下：苯甲醛与丁醇以1:2的摩尔比混合，加入少量催化剂，反应24小时后加热至高温，反应12小时后，通过蒸馏纯化得到目标产物。

3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸是一种白色或微黄色晶体，易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚和二甲基甲酰胺等，不溶于水。

它具有良好的稳定性和生物相容性，因此在医药、化妆品、食品等领域得到广泛应用。

在化妆品领域，由于3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸具有保湿、抗氧化和抗皱等作用，因此被广泛用于护肤品中。

在擦洗产品中，它还可用作一种温和的表面活性剂，具有良好的洗净性能。

在食品领域，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸可作为食品添加剂。

它可以作为酸度调节剂、食品防腐剂、抗氧化剂等，广泛用于酸奶、饮料、肉类等各类食品中。

总之，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸是一种重要的有机化合物，在医药、化妆品、食品等领域都有广泛的应用前景。

随着科学技术的不断发展，更多的应用和发现将会推动这种有机化合物的发展。

除了医药、化妆品和食品领域外，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸还具有其他应用价值。

在材料领域，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸可以用于制备高分子功能材料。

例如，将其作为单体，通过自由基聚合反应制备得到细胞外基质（ECM）仿生材料，具有良好的生物相容性、生物活性和机械强度，可被用于组织工程和再生医学等领域。

在环境领域，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸可作为环境荧光探针，用于检测环境中的硝酸盐和硫酸盐等离子体污染物，因其对这些离子的选择性较高，并且具有很好的检出灵敏度和稳定性。

2-羟基-4-二乙氨基苯甲醛（2-Hydroxy-4-diethylamino-benzaldehyde）是一种有机化合物，通常被用作某些化学品的原料或中间体。

它在化工行业中有着广泛的应用，如染料、染料中间体等。

在本篇文章中，我将深入探讨2-羟基-4-二乙氨基苯甲醛这一化合物，从其性质、用途、生产工艺等多个方面进行详细的介绍和分析。

1. 性质我们来看一下2-羟基-4-二乙氨基苯甲醛的一些基本性质。

它是一种白色至浅黄色固体，具有特殊的芳香味，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，而不溶于水。

它的化学结构中含有羟基和二乙氨基基团，这使得它具有一些特殊的化学性质，比如与其他物质发生反应时会产生怎样的变化，或者会发生怎样的化学反应等。

2. 用途2-羟基-4-二乙氨基苯甲醛作为一种有机化合物，它在染料行业中有着重要的用途。

它可以被用来合成苯胺染料、偶氮染料等，这些染料在纺织、皮革等行业中有广泛的应用。

它还可以作为一种重要的染料中间体，用于合成其他有机物。

另外，由于它具有一定的芳香氨基制剂活性，所以也可被用于制备医药和农药等化学制品。

3. 生产工艺了解了2-羟基-4-二乙氨基苯甲醛的性质和用途后，我们可以进一步了解它的生产工艺。

通常，它是通过对羟基苯甲醛与二乙胺进行缩合反应而制得的。

具体而言，首先需要将羟基苯甲醛与二乙胺在适当的溶剂中加热反应，然后再进行结晶、过滤、干燥等步骤，最终得到2-羟基-4-二乙氨基苯甲醛的成品。

总结回顾2-羟基-4-二乙氨基苯甲醛是一种重要的有机化合物，具有特殊的性质和广泛的应用。

它的生产工艺相对简单，并且可以通过合成用于制备染料、染料中间体、医药、农药等化学制品。

作为我国化工行业的一员，我们应该更加重视其研究和应用，不断提高化工产业的水平和竞争力。

个人观点和理解在我看来，2-羟基-4-二乙氨基苯甲醛这一有机化合物的发现和应用，充分体现了人类在化学领域不断探索和创新的精神。

它的应用使得染料、医药、农药等领域的发展更加丰富多彩，也为化工行业的发展提供了有力支持。

化学品安全技术说明书化学品中文名：2-羟基苯甲醛 ; 邻羟基苯甲醛；水杨醛化学品英文名：salicylaldehyde; o-hydroxybenzaldehyde企业名称：生产企业地址：邮编: 传真:企业应急电话：电子邮件地址：技术说明书编码:√纯品混合物有害物成分浓度CAS No.水杨醛90-02-8危险性类别：第6.1类毒害品侵入途径：吸入、食入、经皮吸收健康危害：本品对呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽、胸痛。

对眼和皮肤有刺激性。

环境危害：对水生生物有毒作用。

燃爆危险：可燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

如有不适感，就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

如有不适感，就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

危险特性：遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧并放出有毒气体。

有害燃烧产物：一氧化碳。

灭火方法：采用雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火。

灭火注意事项及措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

应急行动：根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

消除所有点火源。

建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿防毒服。

穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。

尽可能切断泄漏源。

防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭性空间。

小量泄漏：用干燥的砂土或其它不燃材料吸收或覆盖，收集于容器中。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。

用泵转移至槽车或专用收集器内。

操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。

操作尽可能机械化、自动化。

操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。

第九章 卤代烃1．命名下列化合物。

CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2ClCH 2=C CHCH=CHCH 2BrCH 3Cl1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷ClBrCl4－氯溴苯 3－氯环己烯F 2C=CF 2CH 3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。

（1）烯丙基氯 （2）苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2Br（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷CH 3C C CHCH2ClCH 3Br（5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH 2CH 2BrCL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 33．完成下列反应式：CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN (1)CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H O ClCH2CHCH 2ClOH (3)+Cl 2ClCl2KOH(4)KICH 3COCH 3I(5)CH 3CH CHCH CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CHCH 3NH 2CH 3(6)(CH 3)3CBr +KCN25CH 2=C(CH 3)2(7)CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3AgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3ONO 2(8)C 2H 5MgBr +CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr(9)ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa 3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl (10)CHCH+25ClC=C ClH Cl Cl 2CHCHCl 22Cl (11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

文章编号：1003-9015(2011)04-0724-05离子液体中3,4-二羟基苯甲醛的简便合成刘长春, 卢卫平, 金德宽(江苏食品职业技术学院生物化工系, 江苏淮安223003)摘要：研究了对羟基苯甲醛在离子液体中经溴化、水解一锅法合成3,4-二羟基苯甲醛的简便方法。

对羟基苯甲醛首先与离子液体[bmim]Br3 进行溴化反应得到3-溴-4-羟基苯甲醛，在对羟基苯甲醛与[b mi m]B r3 物质的量比1:1，20℃，30 min 和无溶剂条件下，单溴化产物的选择性为99.7%。

溴化反应产物不经分离，直接在离子液体[b mi m]B r 中与氢氧化钠溶液发生水解反应得到3,4-二羟基苯甲醛，在氢氧化钠用量1.25 mol·(mol 对羟基苯甲醛)−1，100℃和2 h 条件下，产率84.7%，纯度99.3%。

离子液体重复使用6 次，3,4-二羟基苯甲醛的产率和纯度无明显降低。

该方法简便易行，反应条件温和，产率高，选择性好，不使用有机溶剂，对环境友好。

关键词：3,4-二羟基苯甲醛；对羟基苯甲醛；离子液体；[bmim]Br3中图分类号：O625.41; TQ244.1 文献标识码：AFacile Synthesis of 3,4-Dihydroxybenzaldehyde in Ionic LiquidLIU Chang-chun, LU Wei-ping, JIN De-kuan(Department of Biochemical Engineering, Jiangsu Food Science College, Huai’an 223003, China)Abstract: A facile one-pot method for synthesis of 3,4-dihydroxybenzaldehyde from p-hydroxybenzaldehyde via bromination and hydrolysis in ionic liquid was studied. Under the conditions of the molar rati o of p-hydroxybenzaldehyde to ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tribromide ([bmim]Br3) 1:1, reaction temperature 20℃, reaction time 30 min and solvent-free, the p-hydroxybenzaldehyde was brominated with ionic liquid [bmim]Br3 to give 3-bramo-4-hydroxybenzaldehyde with 99.7% selectivity; and then without separation, the product of bromination was further hydrolyzed with NaOH aqueous solution in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br), which is formed from [bmim]Br3 after the process of bromination, to form 3,4-dihydroxybenzaldehyde with 84.7% yield and 99.3% purity under the conditions as follows: the NaOH dosage is 1.25 mol·(mol p-hydroxybenzaldehyde)−1, reaction temperature is 100℃ and reaction time is 2 h. The ionic liquid can be reused at least six times without significant decrease of the yield and purity of 3,4-dihydroxybenzaldehyde. This method has the advantages of convenience, mild reaction conditions, good yield, high selectivity, solvent-free and environ mental friendliness.Key words: 3,4-dihydroxybenzaldehyde; p-hydroxybenzaldehyde; ionic liquid; [bmim]Br31 前言3,4-二羟基苯甲醛是一种重要的有机合成原料及医药中间体，可用于合成多种抗菌素和消炎药物，如合成具有抗菌、抗病毒及抗癌等生物活性的3,4-二羟基苯甲醛缩氨基脲；合成具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用的丹参素；与锗配位合成在医学上具有抗癌、抗衰老、抗菌、抗炎、营养保健等药物作用的有机锗；作为丹参注射液的主要成分，具有扩张血管、改善微循环、护肝抗凝等作用；合成环状缩原儿茶醛类抗炎药及抗休克的血管活性药盐酸多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素。