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有机化学基础1．化合物I是合成磷酸氨喹的中间体，一种合成路线如下：回到下列问题：（1）A中的官能团名称是______________。
（2）C的化学名称为____________。
（3）⑦的反应类型是_____________。
（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E的结构简式为__________。
（5）写出G到H的反应方程式______________。
（6） H在一定条件下可以转化为()，请写出任意一种同时符合下列条件M的同分异构体_____________________。
①含苯环且苯环上有3个取代基②含有NH2，能发生加聚反应③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2（7）设计以对羟基苄氯()、CH3CH2OH为主要原料制备()的合成路线(无机试剂任选)。
_________。
【答案】（1）氯原子、氨基（2）丙二酸二乙酯（3）取代反应（4）（5）（6）（7）还可是以下情况：①②③【解析】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团有：氯原子、氨基；（2）根据C的结构简式命名C的化学式名称为丙二酸二乙酯；（3）由H的结构简式和I的结构简式可知H中的-OH被Cl原子取代；（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，则反应为酯的水解，结合F分析E的结构简式为：；（5）F经水解得到G，则G的结构简式为：，G脱去CO2得到H，化学方程式为：；（6）①含苯环且苯环上有3个取代基②含有NH2，能发生加聚反应则存在碳碳双键；③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2含有5种环境的氢，且不同环境的氢个数比为1：1：1：2：2：2，则同分异构体有：；（7）在POCl3和加热条件下酚羟基被氯原子取代，在氢氧化钠溶液反应得到醇羟基，利用高锰酸钾氧化得到，再与乙醇发生酯化反应得到，合成路线为：还可是以下情况：①②③。
2．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：已知：乙酸酐的结构简式为。
高中化学学习材料唐玲出品专题十五有机化学基础（选修5）(时间：40分钟满分：70分)小题限时满分练一、选择题（本题包括7小题，每小题4分，满分28分，限时15分钟；每小题只有一个选项符合题意）1.（仿2013山东高考，7）化学与生产、生活密切相关，下列有关说法正确的是（）。
A.生物柴油是不同酯组成的混合物，可用“地沟油”制得B.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料C.纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可做人类的营养物质D.聚乙烯塑料制品可用于食品的包装，该塑料的老化是由于发生了加成反应解析碳纤维是碳的单质，B错；纤维素在人体内不能水解，C错；聚乙烯塑料的老化是因为被氧化所致，D错。
答案 A2.（仿2011海南高考，7）已知甲醛（）分子中的四个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时存在同一平面上的是（）。
答案 D3.（仿2013新课标卷Ⅱ高考，8）下列叙述中，正确的是（）。
A.乙醛与银氨溶液水浴共热，发生还原反应得到光亮如镜的银B.苯乙烯与氢气在合适条件下，发生加成反应生成乙基环己烷C.乙醇与浓硫酸共热迅速升温至140 ℃时，发生消去反应生成乙烯D.甲苯与氯气在光照下，发生取代反应主要生成2，4－二氯甲苯答案 B4.（仿2013海南高考，9）分子式为C6H12O2且可与NaHCO3反应放出使澄清石灰水变浑浊的气体，该有机化合物有（不考虑立体异构）（）。
A.5种B.6种C.7种D.8种答案 D5.（仿2013海南高考，7）下列鉴别方法不可行的是（）。
A.用水鉴别丙醇、甲苯和硝基苯B.用燃烧法鉴别甲醇、苯和四氯化碳C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯、环己烯和环己烷解析A、B、C均可鉴别：A中，丙醇溶于水，甲苯比水密度小，硝基苯比水密度大；B中，甲醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。
专题19 有机化学基础（1）考纲要求（一）有机化合物的组成与结构1．能依据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2．了解常见有机化合物的结构。
了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4．了解有机化合物存在异构现象，能推断简洁有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
5．能依据有机化合物命名规则命名简洁的有机化合物。
6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
（二）烃及其衍生物的性质与应用1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2．了解自然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
4．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
5．了解加成反应、取代反应和消去反应。
6．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的平安运用问题。
（三）糖类、氨基酸和蛋白质1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。
3．了解蛋白质的组成、结构和性质。
4．了解化（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B到C的反应类型为__________。
（4）C的结构简式为__________。
（5）由D到E的反应方程式为______________。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
【答案】 C6H12O6羟基取代反应9【解析】分析：葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子体异构），即、、、、、、、、。
高考有机化学热点专题辅导----糖类、油脂、蛋白质和有机高分子化合物【课标要求】1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
5.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
6.了解加聚反应和缩聚反应的特点。
【知识梳理】一、糖类、油脂、蛋白质小结3、知识网络：CH3CH2OHCO2＋H2O C6H12O6 C12H22O11（C6H10O5）n葡萄糖麦芽糖淀粉（C6H10O5）n纤维素蛋白质氨基酸二、高分子化合物（高聚物）与单体间的相互推断1、由一种单体聚合得到高聚物(1)不同单烯烃间加聚。
规律：丙烯、氯乙烯、苯乙烯等分子中都只含有1个双键，它们都可看成是由乙烯衍变而来，可用通式来表示它们的加聚反应。
(2)丁二烯型加聚。
该类加聚可表示为：(3)甲醛型加聚。
如：(4)开环型加聚。
如：(5)聚酯型缩聚。
(6) 聚醚类缩聚。
如羟基与羟基的缩聚：规律：单体中一个羟基脱氢，与另一个羟基结合成水，余键相连成高聚物。
2、采用两种或多种单体发生共聚(1)单烯烃跟二烯烃共加聚。
如：规律：两种不同单体间进行加聚称为共聚，其加聚产物相当于将各种单体形成的高聚物链节拼接而成。
(2) 酚醛树脂型共缩聚。
如:规律：苯酚的酚羟基上的两个邻位上的氢原子和醛中羰基上的氧原子结合生成水，剩余部分通过半键相连形成高分子。
(3) 聚酯型共缩聚。
如：规律：酸脱羟基醇脱氢，结合形成水，剩余部分通过-COO-形成高聚物。
(4)聚酰胺型共缩聚。
如：光合水解水解水解水解水解缩合【高考试题解析】例1．（08年广东理基·23）有关天然产物水解叙述不正确．．．的是A．油脂水解可得丙三醇B．可用碘检验淀粉是否水解完全C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D．纤维素水解和淀粉水解得到的最终产物不同解析：A．油脂水解后可以得到丙三醇和脂肪酸。
有机化学基础【命题规律】高考试题主要以常见有机化合物的主要性质和重要用途为主体，涵盖有机物的组成、结构和反应类型等基础知识，考查有机物与社会、生活中的实际问题的联系。
以信息为知识铺垫，考查学生运用有机物结构与性质的关系分析和解决问题的能力。
考查形式简单，内容相对单一，综合性不是很强。
有机物推断主要以框图填空题为主。
常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。
有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。
【知识网络】（1）有机物分类：（2）常见官能团异构：3.各类衍生物结构特点与主要性质一览表：4.重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表：5.各类有机物之间的相互转化关系：6.各种典型有机物之间的相互转化：【考点突破】考点一常见有机物的组成、结构和重要性质例1 下列说法正确的是 ( )A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应B．蛋白质水解的最终产物是多肽C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应D．石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程解析乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B 错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。
答案：C【名师点拨】1. 有机化学反应的重要类型(1)氧化反应①燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；②被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等；③催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。
(2)取代反应①烷烃、苯及其同系物的卤代；②苯及其同系物的硝化；③酸与醇的酯化；④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。
(3)加成反应不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反应。
高中化学学习材料唐玲出品[考纲要求] 1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(4)了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。
2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(5)了解加成反应、取代反应和消去反应；(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用；(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；(3)了解蛋白质的组成、结构和性质；(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用；(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
考点一同分异构体1．同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃C n H2n－2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2C n H2n＋2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O 醛、酮、烯醇、环醚、环醇C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHOC n H2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚C n H2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHC n(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
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能力梯级提升·思维高效训练1.下面给出了四种烃A、B、C、D的相关信息：①烃A在所有的烃中含碳的质量分数最低②烃B是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实③烃C在氧气中燃烧产生的氧炔焰常用来切割或焊接金属④烃D的分子比例模型如图所示：据此回答有关问题：(1)将A和Cl2混合充入一试管，密封后置于光亮处，一段时间后能看到试管内壁上出现的油状物不可能是___________(填编号)。
A.CH3ClB.CH2Cl2C.CHCl3l4(2)实验室制取B的反应类型是_______________________________。
化学方程式为________________________________________________。
(3) D分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替结构，以下能证实这一事实的是_________。
a.D的邻位二氯取代物不存在同分异构体b.D的间位二氯取代物不存在同分异构体c.D的对位二氯取代物不存在同分异构体(4)某有机化合物X的相对分子质量大于70，小于120。
经分析得知，其中碳元素和氢元素的质量分数之和为68%，其余为氧元素。
则X的分子式为___________。
2.(2011·安徽高考)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：(1)已知A是的单体，则A中含有的官能团是________(写名称)，B的结构简式是___________。
(2)C的名称(系统命名)是_________，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是________________________。
(3)X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、____________、____________、________。
(4)F→G的反应类型是____________________________________。
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是________。
a.能发生加成反应b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐d.属于氨基酸3.下面转化关系图(部分反应产物省略)中的A是芳香族化合物且苯环上只有一个取代基，又知其组成中氧元素的质量分数为26.7%，且其相对分子质量Mr不超过200，完全燃烧只生成水和二氧化碳。
请回答下列问题：(1)A的分子式为_________________________。
(2)有机物C的结构简式为_______________________________。
(3)有机物A～F中互为同分异构体的有__________和__________(填写字母序号)。
(4)写出A→D的化学方程式________________________________________。
4.(2011·海南高考)PCT是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题：(1)由A生成D的化学方程式为_______________________；(2)由B生成C的反应类型是_______________，C的化学名称为___________；(3)由E生成F的化学方程式为__________________________________，该反应的类型为_____________________；(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有___________(写结构简式)；(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是_____________(写结构简式)。
5.(2011·北京高考)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：Ⅰ.RCHO+R ′CH 2CHO NaOH −−−−−→稀溶液△+H 2O (R ，R ′表示烃基或氢)Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰，A 的名称是___________________。
(2)A 与合成B 的化学方程式是___________________________。
(3)C 为反式结构，由B 还原得到。
C 的结构简式是__________________。
(4)E 能使Br 2的CCl 4溶液褪色。
N 由A 经反应①～③合成。
a.①的化学试剂和条件是________________________________。
b.②的反应类型是______________________________________。
c.③的化学方程式是____________________________________。
(5)PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_______________。
(6)碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是__________________________。
高考创新预测1.氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的新型药物，以2-氯苯甲醛为原料合成氯吡格雷的路线如图：(1)A 中含氧官能团的名称为___________________________________；(2)E →氯吡格雷的反应类型为__________________________________；(3)D →E 反应的方程式为______________________________________；(4)A 的芳香族化合物的同分异构体中，苯环上的一氯代物有4种的物质的结构简式：___________________________________。
(5)已知：RX+R ′ONa ROR ′+NaX写出由乙烯、甲烷为有机原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH 170−−−→浓硫酸℃ CH 2＝CH 22Br−−→2.巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料，其合成路线如下：(1)化合物C 含有的官能团的名称为__________________________。
(2)化合物F 的结构简式是_________________________________。
(3)在上述转化过程中，步骤②的目的是_______________________________， 写出步骤②的化学方程式____________________________________________。
(4)写出符合下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式__________________。
a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基；b.核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；c.1 mol 该物质最多可消耗2 mol NaOH ；d.能发生银镜反应。
(5)兔耳草醛()也是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中。
请设计合理方案，以对异丙基苯甲醛()和丙醛为原料合成兔耳草醛(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
提示：①2CH 3CHO KOH −−−→CH 3CH(OH)CH 2CHO 2H O -−−−→△CH 3CH ＝CHCHO ②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH 170−−−→浓硫酸℃H 2C ＝CH 22Br−−→答案解析1.【解析】由题给信息可知A 、B 、C 、D 分别为甲烷、乙烯、乙炔、苯。
(3)苯若为单、双键交替结构，则邻位二氯取代物有两种(一种是连两个氯的碳原子之间为双键，另一种是连两个氯的碳原子之间为单键)。
(4)碳元素和氢元素的质量分数之和为68%，则氧的质量分数为1-68%=32% X 的相对分子质量大于70，小于120，则氧的质量大于70×32%(22.4)，小于120×32%(38.4)该有机物中氧原子个数为2该有机物相对分子质量为2×16÷32%=100该有机物碳元素和氢元素的相对分子质量为100×68%=68应为5个碳原子，8个氢原子，所以该有机物的分子式为C 5H 8O 2 答案：(1)A (2)消去反应 CH 3CH 2OH 170−−−→浓硫酸℃CH 2＝CH 2↑+H 2O (3)a (4)C 5H 8O 22.【解析】本题综合考查有机化合物的命名、同分异构体、官能团及性质等相关知识，较为简单。
A 为丙烯酸:CH 2＝CHCOOH ，与H 2加成得B(丙酸)：CH 3CH 2COOH 。
丙酸在催化剂条件下与Br 2反应时，α-H 被Br 取代，生成C(CH 3CHBrCOOH)，C 与SOCl 2反应时，羟基被Cl 取代，生成D(CH 3CHBrCOCl)。
D(酰卤)与E(胺)发生取代反应生成F(酰胺)，F 与过量NH 3再发生取代反应生成G 。
答案：(1)羧基、碳碳双键 CH 3CH 2COOH(2)2-溴丙酸 +2NaOH −−→醇△H 2C ＝CHCOONa+NaBr+2H 2O(3)(4)取代反应(5)a、b、c3.【解析】本题以式量差18和36也就是脱水反应为主体设计，需要注意的是浓硫酸、加热可以是发生酯化反应的条件，也可以是发生消去反应的条件。
A 与B、D均能发生酯化反应，所以B、D类别相同，①、③为消去反应，反应中A有两种消去方式，B、D均为不饱和羧酸，A中既含有羟基也含有羧基，至少含有3个氧原子。
200×26.7%÷16≈3.34，故A分子中一定含有3个氧原子，即含有一个羟基和一个羧基。
M r＝3×16÷26.7%≈180,180－17－45＝118，残基118÷12＝9…10，所以A的分子式为C10H12O3。
根据组成判断，A分子中含有苯环，因为有两种消去方式，所以羟基位于侧链中间的碳原子上，A的结构简式为。
C为A发生分子内酯化反应的产物。
由于都是脱去一分子水，B、C、D互为同分异构体，E、F也互为同分异构体。
因为B、D 无法确定，所以第(4)小问有两种可能。
答案：(1)C10H12O3(2)(3)B、C、D E、F(4)4.【解析】PCT水解生成据此可以推断出其他物质：D的单取代芳香化合物的同分异构体中，只含1个苯环，侧链是—C2H3Cl2，其有—CH2CHCl2、—CCl2CH3、—CHClCH2Cl三种。
对苯二甲酸的同分异构体中，能发生水解反应，说明其为酯类物质，苯环上一氯代产物只有一种，说明其结构为苯环的对位有两个相同的取代基，即二甲酸对苯酚酯。
答案：(1)(2)酯化反应(或取代反应) 对苯二甲酸二甲酯(3)加成反应(4)(5)5.【解析】(1)由A的分子式可知，A分子的不饱和度为1，可能含有1个双键或1个环状结构，故A分子的结构可能是：CH2＝CHOH或CH3CHO或 。
