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Sawanobori,马辉,宋增福;氟氧化物氟化物五磷酸盐玻璃中Er~(3+)的直接上转换增敏发[J];光谱学与光谱分析;2003年01期10 肖思国,阳效良,刘政威;红光激发下掺Ho~(3+)氟化物薄膜的上转换发光[J];光谱学与光谱分析;2003年01 王玮;徐时清;鲍仁强;章珏;郑飞;赵士龙;;稀土共掺氧氯碲酸盐玻璃三基色上转换发光研究[A];中国硅酸盐学会分会第三届全国特种玻璃会议论文集[C];2007年2 赵仁亮;赵悟翔;王琼华;李大海;王爱红;辛燕霞;;狭缝光栅自由立体显示器立体可视区域的研究[A];第二届立体及其应用（国际）研讨会论文集[C];2007年3 周望;叶燕;;隐形条形码及其识读器的实用性研究[A];2006年全国光电技术学术交流会会议文集（D 光电信息处题）[C];2006年1 黄立辉;新玻璃体系中Er～（3+）、Tm～（3+）和Yb～（3+）的近红外发光和上转换发光[D];中国科学院长春机械与物理研究所;2001年2 杨丙成;流动分析系统—半导体固体光源诱导荧光检测的研究[D];中国科学院研究生院（大连化学物理研究所3 肖思国;稀土掺杂超微材料的制备与上转换发光研究[D];湘潭大学;2006年1 张挥球;稀土纳米氟化物的制备与表征[D];长春理工大学;2007年2 阳效良;稀土掺杂能量上转换效率及机制的研究[D];湘潭大学;2001年3 徐东勇;ZnWO_4：Tm～（3+）单晶生长和上转换发光研究[D];北京工业大学;2001年4 杨利文;高效蓝绿光上转换发光材料的荧光特性与机理研究[D];湘潭大学;2003年5 梁海莲;双掺稀土离子的上转换氟氧玻璃的制备与表征[D];长春理工大学;2004年6 姜薇薇;稀土掺杂硫化物光存储材料的研究[D];长春理工大学;2004年7 王辉;非水性sol-gel法Er～（3+）+Y～（3+）共掺杂Al_2O_3的制备及其发光特性研究[D];大连理工大学8 康宏格;Sr_2CeO_4、Sr_2CeO_4：Ln（Ln=Eu，Sm，Er，Ho，Tm）和Sr_2CeO_4：Eu，Gd的微波法合成与研究[D];河北师范大学;2006年9 朱也莉;上转换发光纳米ZrO_2的制备及在红外防伪油墨中的应用[D];北京化工大学;2006年10 何广海;氟氧玻璃上转换发光材料的制备与表征[D];长春理工大学;2006年【二级参考文献】1 陈晓波,周实武,N.Sawanobori,李美仙,冯衍,毕诗章,张光寅,孙寅官,杨展如;Tm(0.1)Yb(10.9)氟氧化物玻璃陶瓷转换敏化发光[J];光谱学与光谱分析;1999年05期2 陈晓波,李美仙,闻鸥,张福初,宋增福;Er:ZBLAN玻璃的一光束上转换立体显示的初步研究[J];光谱学与光谱分03期3 刘晃清,秦冠仕,林海燕,吴长锋,秦伟平,张继森,赵丹;共掺杂的二氧化锆纳米材料中Yb~(3+)和Tm~(3+)上转换谱学与光谱分析;2004年01期4 路晓娟,朱从善;含铒碲酸盐玻璃的上转换荧光性质研究[J];光学学报;1992年07期5 冯鸣,阮双琛,杜晨林,杜戈果,吕可诚;掺Yb~(3+)双包层光纤激光器中频率上转换产生可见光的实验研究[J]报;2004年06期6 范文慧,赵卫,刘英,侯洵;电子俘获材料的红外上转换效率[J];光子学报;1999年02期7 陈晓波,张光寅,陈金铠;Sm~(3+)掺杂ZBLAN玻璃中一种上转换发光现象的分析[J];红外与毫米波学报;19938 张思远,任金生;Er_xY_(1-x)AlO_3晶体的荧光动力学研究[J];物理学报;1990年02期【相似文献】1 李圭姬;硫化锌发光材料中硫锌比的测定[J];发光学报;1980年03期2 蔡萃丽,李作林,高淑芬,黄玉芬;磷砷化镓发光材料的制备[J];稀有金属;1980年06期3 苏勉曾;龚曼玲;阮慎康;;氟氯化钡铕的合成、发光性能以及在X射线照像增感屏中的应用[J];化学通报;19804 李作林;;Ⅲ-Ⅴ族半导体发光材料的新进展[J];功能材料;1980年02期5 丁维清;林振金;杨锡震;;Zn离子注入GaP[J];功能材料;1980年05期6 潘玉诚;张联祥;王尚贤;王静;宋玉民;;关于以Ti、Pb或Ti激活的BaO—SiO_2型发光材料的研究[J];西北师范大然科学版);1980年01期7 吴炳乾;稀土金属的骄子——铕[J];南方冶金学院学报;1981年01期8 ;名词浅释[J];化学世界;1981年11期9 高小霞,张曼平;稀土元素的电分析化学研究——铕-二甲酚橙极谱催化波[J];中国科学B辑;1982年0510 施朝淑,张慰萍,郭常新,张继发,刘介寿;溴氧化(钅兰):铽(LaOBr:Tb)荧光粉的发光特性[J];稀土;1982年031 王藩侯;王欣;田安民;经福谦;;1,5-环辛二烯-3,7二炔(C_8H_4)结构和光谱性质[A];中国工程物理研究院科技年报[C];1999年2 王祥驮;;有机闪烁体的制造工艺[A];第7届全国核电子学与核探测技术学术年会论文集（二）[C];19943 潘仲韬;代主得;布素平;唐金丽;;BH1278型低能低本底β测量仪[A];第7届全国核电子学与核探测技术学术年（三）[C];1994年4 王祥驮;屈玉慧;;长波快时间塑料闪烁体[A];第9届全国核电子学与核探测技术学术年会论文集[C];19985 周镭;;极高压条件下的新材料研究[A];材料科学与工程技术——中国科协第三届青年学术年会论文集[C];16 朱俊杰;廖学红;周缪杲;陈洪渊;;微波合成CdS和ZnS半导体纳米粒子[A];第一届全国纳米技术与应用学术会[C];2000年7 顾彪;徐茵;秦福文;王三胜;隋郁;;立方GaN结晶薄膜生长中的ECR等离子体[A];2000年材料科学与工程新进——2000年中国材料研讨会论文集[C];2000年8 王巍;薛敏钊;龚斌;黄德音;;含腈基的三苯胺基二苯乙烯化合物合成及其电致发光性能研究[A];卤化银影像材料研讨会论文集[C];2000年9 刘应亮;孟建新;丁红;;一种新型蓝绿色光致储能发光材料的研制[A];中国稀土学会第四届学术年会论文集[C]10 严纯华;廖春生;孙聆东;张亚文;黄云辉;王哲明;徐光宪;;稀土纳米复合氧化物及其薄膜的制备和功能性质研究[土学会第四届学术年会论文集[C];2000年1 北方交通大学光电子技术研究所徐叙瑢;发光显示种类繁多[N];中国电子报;2000年2 记者王红;水性丙烯酸蓄能发光涂料诞生[N];中国化工报;2000年3 苏常;长余辉蓄光型发光颜料[N];中国建材报;2000年4 合肥钱志远;有机EL显示板简介[N];电子报;2000年5 柯闻;环保型涂料市场看好[N];经济日报;2000年6 记者仇方迎;我国研制出环境友好型发光涂料[N];科技日报;2000年7 ;GKB6荧光面板材料面世[N];中华建筑报;2000年8 记者陈广俊于凤兰张俪平;长春紧锣密鼓建设“中国光谷”[N];经济参考报;2001年9 本报记者张健吴雪帆;发光的产业[N];经济参考报;2001年10 通讯员阎明;提高战略意识应对“入世”挑战[N];中国知识产权报;2001年1 孔祥贵;PWG玻璃陶瓷中的局域效应研究[D];中国科学院长春光学精密机械与物理研究所;2000年2 王蜀霞;有机半导体LPPP发光性质及相关问题研究[D];重庆大学;2002年3 徐慎刚;主链含荧光染料可溶性聚酰亚胺的合成、表征和发光性能[D];浙江大学;2003年4 徐少辉;硅基纳米发光材料[D];复旦大学;2003年5 魏孝强;杯芳烃类电致发光材料的设计合成及发光性质研究[D];四川大学;2003年6 秦冠仕;稀土掺杂的紫色和紫外上转换激光材料及热镊空泡研究[D];中国科学院研究生院（长春光学精密机械与所）;2004年7 张海全;系列七元内环联苯单体及聚合物的合成，电子结构与光电性质的研究[D];吉林大学;2004年8 王冬梅;含稀土配合物聚合物透明材料的设计合成与发光性质研究[D];吉林大学;2004年9 刘孝娟;光电材料（包括二阶非线性光学材料、双光子吸收材料及发光材料）的分子设计研究[D];吉林大学10 于春玲;水辅助自组装制备功能性聚合物蜂窝状多孔结构薄膜及其性质[D];吉林大学;2004年1 刘诗逸;超细荧光粉的制备及其性能研究[D];电子科技大学;2001年2 尹振明;一些含氮多芳氨基卟啉化合物的合成、表征及光谱性能[D];湖南大学;2001年3 杜锦秀;SrAl_2O_4：Eu～2+，Dy～3+光致发光釉的研究[D];长春光学精密机械学院;2001年4 来巍;发光配合物的研制及新型发光材料的探索[D];辽宁师范大学;2002年5 韩立友;新型发光材料芳香胺类聚合物的酶催化合成及性能研究[D];郑州大学;2002年6 王元敏;光功能Cu(Ⅰ)配合物的合成、光化学和光物理性质研究[D];云南师范大学;2002年7 曹立;近场扫描光学显微镜对纳米结构材料的表征[D];曲阜师范大学;2002年8 卢利平;溶胶-凝胶法制备SrAl_2O_4: Eu～(2+), Dy～(3+)纳米发光材料[D];长春理工大学;2002年9 郑传伟;化学共沉淀法制备BaAl_(12)O_(19)：Mn[D];哈尔滨工程大学;2003年10 朱雪珍;弱荧光测试技术[D];浙江大学;2003年/s?wd=%C9%CF%D7%AA%BB%BB%B7%A2%B9%E2%B2%C4%C1% CF/Article/CJFDTotal-HGXC200902003.htm。
2016年 3月上 世界有色金属45基于三苯胺类化合物的有机光电功能材料合成及性能分析姜姗姗 ，王恩通，翟言强（吕梁学院 化学化工系，山西 吕梁 ０３３０００）摘 要：三苯胺类化合物具有良好的光电传导性能，是合成有机光电功能材料的良好的功能原料。
研究基于三苯胺类化合物的有机光电功能材料合成方法并通过实验分析方法进行性能测试。
分析了三苯胺类化合物的有机光电功能材料的基本原理和合成方法，然后进行了实验分析，实现有机光电功能材料的稳态性和光电传导性能测试，研究得出，采用该合成方法得到的有机光电功能材料性能稳定，质量优越，具有较好的应用价值。
关键词：三苯胺类化合物；有机光电功能材料；合成；中图分类号：Ｏ６５６ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００２－５０６５（２０１６）０５－００４５－２Synthesis and properties of organic optoelectronic materials based on the analysis ofthree aniline compoundsJIANG Shan-shan,WANG En-tong,ZHAI Yan-qiang（Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｌｖｌｉａｎｇ Ｃｏｌｌｅｇｅ，Ｌｖｌｉａｎｇ ０３３０００，Ｃｈｉｎａ）Abstract: Ｓｔｕｄｙ ｏｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ ｔｈｒｅｅ ａｎｉｌｉｎｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ ａｎｄ ａｎａｌｙｓｉｓ ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｔｅｓｔ． Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｏｆ ｔｈｅ ｂａｓｉｃ ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ａｎｄ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｍｅｔｈｏｄｓ， ｔｈｅｎ ｔｈｅ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ， ｒｅａｌｉｚｅ ｔｈｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｉｓ ｓｔｅａｄｙ ａｎｄ ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｃｏｎｄｕｃｔｉｏｎ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｔｅｓｔ， ｏｂｔａｉｎｅｄ ｉｎ ｔｈｅ ｓｔｕｄｙ ｂｙ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｍｅｔｈｏｄ ｇｅｔ ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｓｔａｂｌｅ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ， ｓｕｐｅｒｉｏｒ ｑｕａｌｉｔｙ， ａｎｄ ｈａｓ ｇｏｏｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｖａｌｕｅ．Keywords: ｔｈｒｅｅ ａｎｉｌｉｎｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ；ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌｓ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；三苯胺类化合物有良好的导电和光电传导性能，不易受一般酸碱腐蚀，可作为高级的有机光电功能材料。
![2,5-二苯基-1,4-二苯乙烯基苯、衍生物及在电致发光器件中的应用[发明专利]](https://img.taocdn.com/s1/m/f0dad595f424ccbff121dd36a32d7375a417c6a7.png)
[19]中华人民共和国国家知识产权局[12]发明专利申请公开说明书[11]公开号CN 1865206A [43]公开日2006年11月22日[21]申请号200610016548.0[22]申请日2006.01.20[21]申请号200610016548.0[71]申请人吉林大学地址130023吉林省长春市朝阳区前进大街2699号[72]发明人马於光 解增旗 杨兵 李昱鹏 何凤 [74]专利代理机构长春吉大专利代理有限责任公司代理人张景林 刘喜生[51]Int.CI.C07C 15/52 (2006.01)C07C 255/01 (2006.01)C09K 11/06 (2006.01)权利要求书 1 页 说明书 27 页 附图 13 页[54]发明名称2,5－二苯基－1,4－二苯乙烯基苯、衍生物及在电致发光器件中的应用[57]摘要本发明属于有机发光领域，具体涉及一种含有芳香基取代基的2，5－二苯基－1，4－二苯乙烯基苯、衍生物发光材料及它们在用于制备电致发光器件中的应用。
该类发光材料的化学结构特征为：在1，4－二苯乙烯基苯的中间苯环上连有两个苯基或取代苯基，形成三联苯结构，通式如下所示，R 1和R 2都为氢或其中一个为氰基，取代基X 1～X 5、Y 1～Y 5为相同或不相同的氢原子、卤素原子、三氟甲基、直链或支链的1～10碳原子的烷基、直链或支链的1～10碳原子的烷氧基。
该类发光化合物的发光颜色的调节可以通过改变取代基得以实现。
该类化合物可以用来制备高性能的电致发光器件。
该类化合物具有制备工艺简单、固态发光效率高、稳定性好等优点。
200610016548.0权 利 要 求 书第1/1页1、2，5-二苯基-1，4-二苯乙烯基苯及其衍生物，其特征在于：1，4-二苯乙烯基苯的中间苯环上连有两个苯基或取代的苯基，形成三联苯结构，其化学结构通式为：2、如权利要求1所述的2，5-二苯基-1，4-二苯乙烯基苯及其衍生物，其特征在于：R1和R2都为氢或其中一个为氰基。
苯胺四聚体合成及电致变色器件制备——一个大学化学综合
性实验
晁单明
【期刊名称】《大学化学》
【年(卷),期】2018(033)006
【摘要】介绍一个研究探索型大学化学综合性实验——苯胺四聚体合成及其电致变色器件制备.内容包括苯胺四聚体的合成及简单的电致变色器件的制备和相关性能的测试.通过本实验的实践,可以让学生拓宽相关化学专业知识,提高学生综合实验操作技能和专业素质,让学生接触所学领域的前沿技术,激发学生对科学研究的兴趣,培养科研探究能力.
【总页数】7页(P38-44)
【作者】晁单明
【作者单位】吉林大学化学学院,长春 130012
【正文语种】中文
【中图分类】G64;O6
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——推荐一个大学化学综合性实验 [J], 张晓丽;关新新;李朝辉;郑修成
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三苯胺衍生物的合成及单双光子性能研究的开题报告一、课题选题的背景及意义随着化学合成技术的不断发展，多种新型有机分子在光学器件、光催化、有机发光材料以及生物医药领域中的应用不断被挖掘。
其中，苯胺衍生物是一种重要的有机分子，其具有良好的光学性质，可以用于制备发光材料和有机太阳能电池等器件。
而三苯胺衍生物是一类新型的有机分子，在单双光子过程中具有良好的光物理性质。
因此，研究三苯胺衍生物的合成和单双光子性能，对拓展有机分子的应用领域具有重要意义。
二、研究内容和目标本研究将从以下几个方面进行探究：1. 合成一系列不同结构的三苯胺衍生物。
2. 利用荧光光谱、紫外光谱、荧光寿命等技术研究三苯胺衍生物的光学性质。
3. 利用二次谐波件（SHG）技术和荧光关联光谱研究三苯胺衍生物在单双光子过程中的光物理性质。
4. 探究三苯胺衍生物在光学器件领域中的应用前景。
本研究的主要目标是确定优化三苯胺衍生物的结构，增强它们的单双光子发射效应，并探索其在光学器件方面的实际应用潜力。
三、研究方法1. 合成一系列不同结构的三苯胺衍生物，包括氨基取代、碳基取代、含卤素取代等结构的化合物。
2. 利用荧光光谱、紫外光谱、荧光寿命等技术研究三苯胺衍生物的光学性质，探究其荧光强度与取代基的空间位阻、电子亲和力等因素之间的关系。
3. 利用二次谐波件（SHG）技术和荧光关联光谱研究三苯胺衍生物在单双光子过程中的光物理性质。
4. 将优选的三苯胺衍生物应用于某种特定的光学器件，测试其光电转换效率和稳定性等性能。
四、预期成果及其意义预计本研究所合成的三苯胺衍生物将具有优异的单双光子性能，对有机发光材料、染料敏化太阳能电池等领域有重要的应用价值。
此外，本研究还将探索一种新型的SHG测量技术，拓展SHG技术的应用范围，为光学器件领域的研究提供参考。
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910137761.4(22)申请日 2019.02.25(71)申请人 黑龙江大学地址 150080 黑龙江省哈尔滨市南岗区学府路74号(72)发明人 侯艳君 丛中飞 牛海军 王淑红 (74)专利代理机构 哈尔滨市松花江专利商标事务所 23109代理人 岳泉清(51)Int.Cl.C08G 73/00(2006.01)G02F 1/1516(2019.01)(54)发明名称含三苯胺结构及四苯乙烯单元的共轭聚合物及其制备方法和在电致变色中的应用(57)摘要含三苯胺结构及四苯乙烯单元的导电聚合物及其制备方法和在电致变色中的应用，涉及一种含三苯胺结构及四苯乙烯单元的导电聚合物及其制备方法和应用。
为了解决聚席夫碱类电致变色材料稳定性差的问题。
共轭聚合物的结构式为：制备方法：二溴四苯乙烯和(E)-4',4”'-(1,2-二苯基乙烯-1,2-二基)双([1,1'-联苯]-4-甲醛)，最后采用曼尼希反应合成含三苯胺结构及四苯乙烯单元的导电聚合物。
上述共轭聚合物作为电致变色层在制备电致变色器件中的应用。
本发明热稳定性高，在常温常压的空气中能够稳定存在，适合在电致变色器件中使用。
本发明适用于制备电致变色材料。
权利要求书2页 说明书11页 附图5页CN 109880084 A 2019.06.14C N 109880084A权 利 要 求 书1/2页CN 109880084 A1.一种含三苯胺结构及四苯乙烯单元的共轭聚合物，其特征在于：该含三苯胺结构及四苯乙烯单元的共轭聚合物的结构式为：式中n为正整数。
2.如权利要求1所述的含三苯胺结构及四苯乙烯单元的共轭聚合物的制备方法，其特征在于：该制备方法具体按照以下步骤进行：一、合成二溴四苯乙烯：在三口瓶中依次加入4-溴二苯甲酮、锌粉和无水四氢呋喃并搅拌均匀，通过氮气冲洗三次后，冷却至-5～0℃；在氮气氛围及温度为-5～0℃的条件下通过恒压滴液漏斗滴加四氯化钛，持续搅拌30～40min；待体系温度自然升至室温后，将三口瓶转移至恒温水浴锅中，将恒温水浴锅加热至80～85℃并回流22～24h，停止加热，在氮气氛围下自然冷却至室温；在搅拌的条件下将冷却后的反应液置于9％～10％碳酸钾水溶液中，析出膏状固体后，首先收集膏状固体并依次进行抽滤分离、洗涤和干燥；将干燥后得到的固体在二氯化碳中充分浸泡并搅拌，然后抽滤，将得到的滤液通过旋转蒸发仪除去溶剂，最后进行烘干，得到淡黄色固体；二、铃木反应取对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、甲苯和步骤一制备的二溴四苯乙烯，在室温条件下混合并搅拌均匀，再加入碳酸钾溶液，在温度为100～105℃和氮气气氛的条件下搅拌反应45～48h，用薄层色谱法判断反应是否结束，反应结束后在氮气保护下冷却至室温，用分液漏斗分离有机层，然后依次用水和二氯化碳对得到的有机层进行萃取提纯，得到有机相，向有机相中加入干燥剂进行干燥，将干燥的有机相通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体产物，使用柱层析提纯方法对固体产物进行提纯，最后干燥，得到(E)-4',4”'-(1,2-二苯基乙烯-1,2-二基)双([1,1'-联苯]-4-甲醛)；三、曼尼希反应在室温条件下，取4,4'-二氨基三苯胺、无水乙醇和步骤二制备的(E)-4',4”'-(1,2-二苯基乙烯-1,2-二基)双([1,1'-联苯]-4-甲醛)置于圆底烧瓶中并搅拌均匀，然后转移至恒温水浴锅中，将恒温水浴锅加热至80～85℃并回流8～10h，用薄层色谱法判断反应是否结束，反应结束后停止加热，在搅拌的条件下自然冷却至室温，取反应析出的橙红色聚合物，依次经抽滤、洗涤、分离、纯化和干燥，得到含三苯胺结构及四苯乙烯单元的共轭聚合物。
研究简报含三苯胺的二苯乙烯化合物的合成及其电致发光性能薛敏钊 黄德音＊ 刘燕刚(上海交通大学化学化工学院,上海200240) 关键词 三苯胺,电致发光,二苯乙烯衍生物电致发光器件在光通讯、光信息处理、视频器件、测控仪器等光电子领域有着广泛而重要的应用价值.无机半导体二极管、半导体粉末、半导体薄膜等电致发光器件尽管已取得了令人注目的成就,但由于其复杂的器件制备工艺,高驱动电压、低发光效率,不能大面积平板显示,能耗较高以及难以解决短波长(如蓝光)等问题,使得无机电致发光材料的进一步发展受到一定的影响.相比之下,有机化合物可通过分子设计的方法合成数量巨大、种类繁多的有机化合物发光材料,使得有机材料构成的电致发光器件有着众多的优势,并成为目前电致发光领域的前沿研究课题之一.有关材料的制备[1～3],发光机理[4,5],电致发光器件的制备和性能[6,7]的研究工作取得了相当大的进展.得到了各种发光颜色的器件,器件的发光亮度也较高.但由于电/光转换效率(量子效率)较低(小于10%),而且稳定性差,目前还只能制备出一些原型器件.选择合适的材料是提高电致发光器件性能的根本途径之一.三苯胺类化合物能够在电场作用下形成胺离子自由基[8,9],使其具有良好的空穴传输性能.有多个三苯胺基二苯乙烯重复单元的化合物具有独特的光电化学性质[10].本文设计并合成了一个含三苯胺结构单元的二苯乙烯类化合物,期望该化合物既具有三苯胺类化合物的良好的空穴传输性能又有合适的发光波长.结果表明,该化合物作为空穴传输材料应用于双层结构的电致发光器件有效地减小了空穴的注入势垒,作为发光材料应用时,得到了蓝色的发光.1 实验实验所用的试剂经蒸馏或重结晶提纯.发光器件的制备:ITO 导电玻璃经充分清洗后,在高真空(～10-4pa )下连续蒸发不同的有机材料,然后再在有机层上蒸镀铝电极.器件的光致发光谱和电致发光谱的日立M -850荧光分光光度计上测量,亮度由S L -801型亮度计测量.1999-03-25收到初稿,1999-04-25收到修改稿. ＊通讯联系人63第18卷 第1期感光科学与光化学V o1.18,N o .1 2000年2月PHO TOG RAPHIC SCI EN CE AN D PHO T OCHEM IST RY Feb .,2000 2 结果与讨论2.1 化合物的合成化合物的合成路线如下式所示.所有的合成中间体均经熔点或1H -核磁、质谱、红外光谱确证.得到的化合物TPS 为黄色晶体,产率:80%,熔点:120～122℃.经1H -核磁、质谱、红外光谱确证为目标化合物. N ○H ○1N ○○○OCH 32N ○○CHO○OCH 35○OCH 33○C l CH 2OCH 34○CH 3O CH 2OP (OC 2H 5)2N ○CH 3O ○CH CH ○OCH 3○1.4-iodoanisole ,nitrobenzene ,reflux2.DM F ,POCl 3,0～80℃3.benzene ,(HCHO )n ,0～10℃4.(C 2H 5O )3P ,150～170℃5.CH 3ONa ,0～5℃2.2 光电化学性质将TPS 的乙醚溶液涂于石英玻璃上制成固体薄膜,分别在岛津UV -260分光光度计和日立M -850荧光分光光度计上测定吸收和光致发光光谱.结果示于图1中.TPS 的最大吸收在381nm ,荧光在470nm ,荧光的量子效率达60%.从吸收光谱的起始吸收的位置可以估计其分子最高已占轨道(HOM O )和最低空轨道(LUMO )间的能量差为E g opt =-2.7eV .图1 T PS 的吸收光谱(1),荧光光谱(2),器件A (3)以及器件B (4)的电致发光光谱UV -Vis spectrum (1)photol umines cent (2)of TPS film and the EL of device A (3)and B (4)以1mol /L 的高氯酸锂乙腈溶液为电解质,在一个三电极(ITO )玻璃为工作电极、铂 64 感 光 科 学 与 光 化 学18卷 片为对电极、Ag /AgCl 为参比电极)体系中测定其循环伏安特性.正方向扫描时,在0.6V 左右出现可逆的氧化峰,起始位置在0.4V .负方向扫描的出峰位置则大于2.0V ,这是因为TPS 中的三苯胺结构使分子的LUMO 和HOM O 能级有所升高.根据循环伏安图上的氧化和还原的起始出峰位置,按照文献[11]方法计算分子的LUMO 、HOMO 和E g e c tr 能级分别为-5.2eV 、-2.4eV 和-2.8eV .和常用的电致发光材料8-羟基喹啉铝(Alq3)相比,TPS 的LUMO 能级升高了0.4V .无论是作为空穴传输材料还是作为发光材料使用,TPS 都有效地降低了空穴的注入垫垒,从而有望提高电致发光器件的发光性能.2.3 电致发光特性用TPS 制成的单层器件:ITO /TPS /Al 不能发光,主要是由于TPS 的HOM O 能级较高(-2.4eV ),TPS 和Al 电极(功函数-4.3eV )之间的势垒较大,阻止了电子向TPS 层的注入.在Al 和TPS 层之间夹入2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-联苯基)1,3,4-二唑(PBD )作为电子传输材料,制成器件Al /PBD /TPS /I TO (A ),则可得到TPS 的绿色发光.如果TPS 作为空穴传输材料,Alq3做发光层,制成器件Al /Alq3/TPS /ITO (B ),则发光的量子效率比单用Alq3的器件要提高一倍以上.器件A 、B 的电致发光(EL )光谱示于图1中.3 结论综上所述可得出如下结论:本文设计并合成了一种含三苯胺的二苯乙烯类电致发光材料(TPS ).和电子传输材料配合使用时,可以得到该化合物的绿色发光.作为空穴传输材料应用于电致发光器件中,有效地提高了器件的量子效率.参考文献1 Adachi C ,Ts u tsui T ,Saito S .Organic electrol umines cent device having a hole conductor as an emitting layer .Appl .Phys .Lett .,1989,55(15):1489～14912 Adachi C ,S aito S ,Tsutsui T ,et al .Electrolumines cence in organic films w ith three -layer structure .Jp n .J .Appl .Phys .,1988,27(2):L269～L2713 Burroughes J H ,Bradley D D C ,Brow n A R ,et a l .Ligh t -emitting diodes based on conjugated polymers .Natu r e ,1990,347:539～5414 Burrow s P E ,Forrest S R .Electroluminescence from trap -limited current transport in vacuum deposited organic ligh t emitting devices .App l .Phys .Lett .,1994,64(17):2285～22875 Parker I D .Carrier tunneling and device characteristic in polymer light -emitting diodes .J .Appl .Phys .,1994,75(3):1656～16666 Ohmori Y ,Fujii A ,Uchida M ,et al .Fabrication and characteristics of 8-hydroxyquinoline aluminum /aromatic diamine organic multiple w ell and its use for electrol umines cent diode .Appl .Phys .Lett .,1993,62(25):3250～32527 Burrow s P E ,Bulovic V ,Forrest S R ,et al .Rel iabil ity and degradation of organic light emitting diodes .Ap pl .Phys .Lett .,1994,65(23):2922～29248 Louie J ,Hartwig J F ,Fry A J .Discrete height molecular w eight triarylamine dendrimers prepared by palladium -cat -alyzed amination .J .A m .Chem .Soc .,1997,119:11695～116969 Yang Y ,Pei Q ,Heeger A J .Efficient blue pol ymer l igh t -emitting diodes from a s eries of s oluble pol y (paraphenylene )s .J .App .Phys .,1996,79(2):934～93910 El andaloussi E H ,S pangl er C W .Charge state generation in dendrimer models based on triphenylaminopol yenylic build -ing .Polym .Prept .,1998,39:1055～1056 1期薛敏钊等:含三苯胺的二苯乙烯化合物的合成及其电致发光性能65 11 Pommerehne J ,Vestw eber H ,Guss W ,et al .Efficient tw o layer LEDs on a pol ymer bl end basis .Ad v .Mater .,1995,7:551～554S YNTHESES AND PR OPERTIES OF A NEWELEC TROLUMINESC ENC E MOLEC ULEXUE Minzhao HUANG Deyin LIU Yangang(Dep artmen t of C hem is try and Ch emical Engineering ,S h anghai Jiao TongU niversity ,Shanghai 200240,P .R .China )A BS TRACTA new stilbene derivative containing triphenylamine segment (T PS )was synthesized .Photo -chemical and elect rochemic al properties were also studied .T he results showed that TPS w as a con -venient hole -transport and emission material when used with A lq3as emission material and with PBD as electron -transport material respectively .Key words t riphenylamine ,electroluminesc enc e ,stilbene derivatives To w hom correspondence should be addressed . 66 感 光 科 学 与 光 化 学18卷 。
