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对硝基苯胺的制备段东斑(武汉大学化学与分子科学学院湖北武汉430072)目录一、实验目的-------------------------------------------------------3二、实验原理-------------------------------------------------------32.1合成-----------------------------------------------------------32.2产品的分离与纯化-------------------------------------------4三、主要试剂及产物的物理常数--------------------------------5四、主要试剂规格、用量-----------------------------------------6五、实验装置图-----------------------------------------------------6六、实验步骤与现象-----------------------------------------------66.1苯胺的乙酰化--------------------------------------------------76.2乙酰苯胺的硝化---------------------------------------------76.3硝基乙酰苯胺的水解-----------------------------------------76.4柱层析与薄层层析------------------------------------------86.5蒸馏-----------------------------------------------------------8七、产品的表征与纯度分析-------------------------------------97.1熔点的测定--------------------------------------------------97.2薄层色谱（TLC）---------------------------------------------107.3核磁共振氢谱1HNMR -------------------------------------10八、产率计算及分析---------------------------------------------11九、讨论------------------------------------------------------------12十、其他合成方法------------------------------------------------13十一、参考文献---------------------------------------------------14一、实验目的1.以苯胺为初始原料，通过连续合成得到对硝基苯胺。
对硝基苯胺的合成与纯化研究对硝基苯胺的合成与纯化研究陆文心（2012301040179）武汉大学化学与分子科学学院化学弘毅班430072指导老师：熊英一、实验目的1. 以苯胺为原料，经乙酰化、硝化、水解制得对硝基苯胺。
2. 了解乙酰化反应可采取的途径，知道反应机理及反应条件。
3. 认识芳香环上的亲电取代反应，了解其类型和本实验中涉及到的亲电取代反应——硝化反应的机理；理解先将氨基乙酰化的原因，了解苯环上取代基的定位效应。
4. 会配制硝化试剂，理解硝鎓离子产生的机理。
5. 学会用熔点仪测定固体物质的熔点，认识晶体化合物熔点测定的重要性及作用；熟练进行重结晶操作。
6. 认识酰胺在酸催化条件下水解反应的机理，了解本实验中强酸和强碱的作用。
7. 了解薄层层析的原理及操作，并用该方法分析产品的纯度。
8. 了解柱层析的基本原理，掌握柱层析实验的基本操作，用柱层析分离对硝基苯胺和邻硝基苯胺，得到其溶液；初步学会使用旋转蒸发仪，了解旋转蒸发的实质和优点，用该方法获得对硝基苯胺固体。
9. 在老师的指导下对产品对硝基苯胺和邻硝基苯胺进行核磁共振表征，了解化学位移等概念，初步学会分析NMR图谱。
二、实验原理芳香环上的硝化反应是有机合成中的常见反应，它是一种亲电取代反应。
芳香环上常见的亲电取代反应还有卤化、磺化、以及傅-克烷基化和酰基化反应。
亲电取代反应由亲电试剂（多为带正电荷的缺电子基团如NO2+等路易斯酸）启动，进攻芳香环上的离域π电子云，将氢原子取代。
本实验为连续合成实验，分三个主要步骤，从苯胺出发，合成对硝基苯胺。
每步的反应式如下：第一步：苯胺乙酸酐乙酰苯胺乙酸第二步：乙酰苯胺对硝基乙酰苯胺（大量）邻硝基乙酰苯胺（少量）第三步：对硝基乙酰苯胺（大量）邻硝基乙酰苯胺（少量）对硝基苯胺（大量）邻硝基苯胺（少量）第一步：苯胺的乙酰化硝化之前，需要往氨基上加上乙酰基作为保护，这种吸电子基团能使仲胺上的氮原子上的孤对电子稳定化，不易被氧化或质子化。
实验八对硝基苯胺的制备（二）———薄层色谱一、实验目的1．学习色谱法的原理和分类方法2．掌握薄层色谱一般原理和操作技术二、实验原理色谱分析是基于分析样品各组分在不相混溶并作相对运动的两相（流动相和固定相）中的溶解度的不同，或在固定相上的物理吸附程度不同，而使各组分分离。
分析样品可以是液体、固体（溶于合适的溶剂中）或气体。
流动相可以是有机溶剂、惰性载气等；固定相则可以是固体吸附剂，水或涂渍在担体表面的低挥发性有机化合物的液膜，即固定液。
色谱法在有机化学中的应用主要包括以下几方面：⑴精制提纯化合物：有机化合物中含有少量结构类似的杂质，不易除去，可利用色谱法分离以除去杂质，得到纯品。
⑵鉴定化合物：在条件完全一致的情况，纯粹的化合物在薄层色谱或纸色谱中都呈现一定的移动距离，称比移值（R f值），所以利用色谱法可以鉴定化合物的纯度或确定两种性质相似的化合物是否为同一物质。
⑶判断一些化学反应进行的程度：可以利用薄层色谱或纸色谱观察原料色点的逐步消失，以证明反应完成与否。
常用的色谱分析方法有：⑴薄层色谱法，⑵柱色谱法，⑶纸色谱法，⑷气相色谱法，⑸高效液相色谱法。
1、薄层色谱(Thin Layer Chromatography，TLC)薄层色谱，又称薄层层析，是近年来发展起来的一种微量、快速而简单的色谱法，它兼备了柱色谱和纸色谱的优点。
一方面适用于小量样品（几到几十微克，甚至0.01μg）的分离；另一方面若在制作薄层板时，把吸附层加厚，将样品点成一条线，则可分离多达500mg的样品。
因此又可用来精制样品。
故此法特别适用于挥发性较小或在较高温度易发生变化而不能用气相色谱分析的物质。
薄层色谱属于固－液吸附色谱。
样品在涂在玻璃板上的吸附剂（固定相）和溶剂（流动相，又称展开剂）之间进行分离。
由于各种化合物的吸附能力各不相同，在展开剂上移时，它们进行不同程度的解吸，从而达到分离的目的。
2、比移值Rf薄层色谱是在被洗涤干净的玻璃板（10×3cm 左右）上均匀的涂一层吸附剂或支持剂，待干燥、活化后将样品溶液用管口平整的毛细管滴加于离薄层板一端约1cm处的起点线上，晾干或吹干后置薄层板于盛有展开剂的展开槽内，浸入深度为0.5cm。
对硝基苯胺的制备实验报告对硝基苯胺的制备实验报告第二篇：对硝基苯胺的制备.doc1111 3500字对硝基苯胺的合成实验一.对硝基苯胺的基本理化性质淡黄色针状结晶，易于升华。
熔点148.5℃，沸点331.7 ℃，相对密度1.424（20/4℃）。
闪点199°F[1]，水中溶解度为0.0008g。
微溶于冷水，溶于沸水、乙醇、乙醚、苯和酸溶液。
该品有毒，空气中容许浓度为5mg/m3。
吸入、口服和皮肤接触有害。
毒性高毒。
可引起比苯胺更强的血液中毒。
如果同时存在有机溶剂或在饮酒后，这种作用更为强烈。
急性中毒表现为开始头痛、颜面潮红、呼吸急促，有时伴有恶心、呕吐，之后肌肉无力、发绀、脉搏频弱及呼吸急促。
皮肤接触后会引起湿疹及皮炎。
二．预备知识芳胺的酰化在有机合成中的作用：（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。
（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。
（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
乙酰苯胺可由苯胺与酰氯、酸酐或是冰醋酸来制备，由于是实验室制备，所以选成本较小且污染小的冰醋酸来进行乙酰化，冰醋酸是一种无色液体，有强烈刺激性气味。
熔点16 .6℃，沸点117 .9℃，是典型的脂肪酸。
被公认为食醋内酸味及刺激性气味的来源。
在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢剂。
食品工业方面，在食品添加剂列表E260中，乙酸是规定的一种酸度调节剂。
三．实验原理1.乙酰苯胺的制备原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。
乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。
由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。
对硝基苯胺的设计合成演示文稿硝基苯胺是一种常见的有机化合物，具有广泛的应用领域，比如药物合成、染料生产等。
本文将介绍硝基苯胺的设计合成，并演示它的具体过程与步骤。
第一步：材料准备为了合成硝基苯胺，我们需要准备以下材料：1.苯胺2.醋酐3.浓硝酸4.冷水5.硫酸第二步：制备硝化混酸将硝酸与硫酸以1:1的体积比混合，注意逐渐将硝酸滴入硫酸中，搅拌均匀。
这样可以制备出硝化混酸，用于后续的硝化反应。
第三步：硝化反应在500毫升圆底烧瓶中，将20毫升的醋酐倒入，加入10毫升的硝化混酸。
将烧瓶放置在冷水浴中，并冷却至5摄氏度以下。
接着，缓慢地将5毫升的苯胺滴入烧瓶中，同时搅拌。
反应进行时，温度应保持在5摄氏度以下。
反应结束后，将硝基苯胺溶液加入冷水中，以析出目标产物。
第四步：产物提取与纯化将得到的硝基苯胺溶液过滤，得到固体产物。
然后，可以使用冷水进行洗涤，以去除杂质。
最后，将硝基苯胺溶于适量的溶剂中，如乙醇或丙酮，可进行进一步的纯化。
第五步：产物鉴定通过红外光谱仪（IR）、核磁共振（NMR）和质谱（MS）等技术对合成的硝基苯胺进行鉴定。
这些分析方法可以确定产物的结构和纯度。
通过以上的步骤，我们可以合成出硝基苯胺。
需要注意的是，这只是一种常见的合成方法，具体反应条件可能会因实验条件和产物要求的不同而有所变化。
为了更好地理解硝基苯胺的设计合成过程，以下是一个具体的实验演示过程：实验演示过程：1.将20毫升醋酐倒入500毫升圆底烧瓶中。
2.将10毫升硝化混酸加入烧瓶中，搅拌均匀。
3.将烧瓶放置在冷水浴中，冷却至5摄氏度以下。
4.缓慢滴加5毫升苯胺到烧瓶中，并同时搅拌。
5.反应进行时，保持温度在5摄氏度以下。
反应结束后，将硝基苯胺溶液倒入冷水中进行沉淀。
6.用冷水洗涤沉淀产物，以去除杂质。
7.将得到的硝基苯胺溶于适量的乙醇中进行纯化。
8.使用红外光谱仪、核磁共振和质谱等技术对合成的硝基苯胺进行鉴定。
总结：通过以上的实验演示，我们可以看到硝基苯胺的设计合成步骤相对简单。
由苯胺制备对硝基苯胺一、实验目的1．掌握通过苯胺多步连续合成制备对硝基苯胺的原理和方法。
2．掌握氨基的保护和去保护的原理和实验操作。
3．练习和掌握分馏、重结晶、低温反应等操作技术。
二、实验原理芳环上的氨基易被氧化，因此由苯胺制备对硝基苯胺，不能直接硝化，须先保护氨基。
一般是将苯胺乙酰化转化为乙酰苯胺，保护氨基后再硝化。
在芳环上引入硝基后，再水解去保护恢复氨基，从而得到对硝基苯胺。
另外氨基酰化后，降低了氨基对苯环亲电取代反应的活化能力，又因为乙酰基的空间效应，可提高生成对位产物的选择性。
1．苯胺的乙酰化．苯胺的乙酰化在有机合成中有重要的作用。
除具有保护苯环上氨基的作用外，生成的乙酰苯胺本身也是重要的药物，也是磺胺类药物合成中重要的中问体。
本实验采用乙酸作酰化试剂。
乙酸与苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢。
本实验采用乙酸过量的方法和利用分馏柱将反应中生成的水蒸除，使平衡向生成水的方向移动而提高乙酰苯胺的产率。
同时由于苯胺易氧化，在反应过程体系中加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
2．对硝基乙酰苯胺的制备乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与反应温度有关。
在低温(低于5℃)下产物以对硝基乙酰苯胺为主；硝化温度升高，邻硝基乙酰苯胺产物增多，在40℃时约为25％。
主反应：副反应：3．pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。
对位产物再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
主反应副反应：三、实验试剂新蒸苯胺15．3g(15ml，0．165m01)，冰醋酸26．7g(25．5ml，0．45m01)，锌粉，活性炭，浓硫酸10ml，浓硝酸。
四、主要试剂及产物的物理参数五、实验装置图1、苯胺乙酰化装置图六、实验步骤1．苯胺的乙酰化在100ml圆底烧瓶[1]中，加入15ml新蒸苯胺[2]、25．5ml冰乙酸和约0．3g[3]锌粉。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程对硝基苯胺是一种重要的有机化合物，它具有广泛的应用领域，如配位化学、染料合成、药物合成等。
对硝基苯胺的合成有多种方法，下面将以亲核芳香取代反应为例，介绍几种常见的合成方法。
1. 邻硝基硝化法（Sulfonation-Nitration Method）邻硝基硝化法是一种常用的合成对硝基苯胺的方法，它包括苯胺的磺酸化和硝化两个步骤。
具体合成步骤如下：(1)苯胺的磺酸化：将苯胺与浓硫酸反应，生成对苯胺磺酸。
反应方程式如下：C6H5NH2+H2SO4→C6H5NH3+SO4^-(2)硝化：将对苯胺磺酸与硝酸反应，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H5NH3+SO4^-+HNO3→C6H4(NO2)NH3+SO4^-2. 硝基化还原法（Nitration-Reduction Method）硝基化还原法是另一种常见的合成对硝基苯胺的方法。
该方法通过苯胺的硝基化和还原两个步骤来合成对硝基苯胺。
具体合成步骤如下：(1)硝基化：将苯胺与浓硝酸反应，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H5NH2+HNO3→C6H4(NO2)NH2+H2O(2)还原：可以用亚硝酸盐（如亚硝酸钠）或亚硫酸盐（如亚硫酸氢钠）将对硝基苯胺进行还原，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H4(NO2)NH2+2NaNO2+H2O→C6H4(NH2)NO2+2NaOHC6H4(NO2)NH2+NaHSO3+HCl→C6H4(NH2)NO2+NaCl+H2O3. 氨基氧化法（Amination-Oxidation Method）氨基氧化法是一种基于氨基化反应与氧化反应的合成对硝基苯胺的方法。
具体合成步骤如下：(1)氨基化：将苯胺与氨气反应，生成苯胺氨基化物。
反应方程式如下：C6H5NH2+NH3→C6H5NH2NH2(2)氧化：将苯胺氨基化物与过氧化氢或过硫酸盐反应，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H5NH2NH2+H2O2→C6H4(NH2)NO2+2H2OC6H5NH2NH2+Na2S2O8→C6H4(NH2)NO2+Na2SO4+H2SO4这些是常见的合成对硝基苯胺的方法，但值得注意的是，其中部分反应条件较为苛刻，需要在应用时根据实际情况进行调整。
对-硝基苯胺的制备MSDS化合物名称分子量性状比重(d )熔点(℃)沸点(℃)折光率(ｎ)溶解度水乙醇乙醚苯胺93.12 液体 1.022 －6.1 184.4 1.586 3.618∞∞冰醋酸60.05 液体 1.049 16.5 118.1 1.371 ∞∞∞乙酰苯胺135．1斜方晶体1.214 133.4 305 －0.533.58021.2046.607.25对硝基苯胺138．1淡黄色针状结晶1.424 148.5 331.70.0008邻硝基苯胺138.12橙黄色针状结晶1.44 69.7 284.5一、实验目的1利用乙酰苯胺制备对-硝基苯胺；2掌握连续合成的方法，复习抽滤、重结晶等实验基础操作。
二、实验原理由于氨基对于苯环是强活化基团(亲电试剂主要进攻其邻对位),故可生成对硝基苯胺及邻硝基苯胺，降低了对-硝基苯胺的产率，因此我们用乙酰基对氨基进行保护。
而且，加入乙酰基后，由于其空间结构较大并且降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使氨基由很强的第1类定位基变成中等强度的第1类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，这些均有利于后来的硝基在对位进行取代。
在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
综合以上考虑，本实验中采用“乙酰苯胺→对-硝基乙酰苯胺→对-硝基苯胺”步骤进行合成。
以乙酰苯胺为反应物制备对-硝基乙酰苯胺，进而脱保护制备对-硝基苯胺，反应方程式如下：NHCOCH3+HNO3H2SO4HOAcNHCOCH3NHCOCH3+NO2NO2NHCOCH3NHCOCH3+NO2NO2NH2NH2+NO2NO2+H2O KOHEtOH+CH3COOK在制备对-硝基乙酰苯胺时，用醋酸做溶剂同时可以防止乙酰苯胺或对-硝基乙酰苯胺水解。
对于产物来说，酸或碱都能够促使其水解，为了将粗产物中残留的酸中和掉而又不过量，实验中使用磷酸二氢钠，其中和结果是一种pH接近中性的缓冲溶液。
实验六 对硝基苯胺的制备（一）一、实验目的了解芳香族硝基化合物的制备方法，尤其是由芳胺制备芳香族硝基化合物的方法。
二、实验原理主反应：+CH 3COOH O 2N NH 2H 2SO 4H 2SO 4H 2O +O 2NNHCOCH 3H 2O ++O 2N NHCOCH 3HONO 2NHCOCH 3副反应： +CH 3COOH NHCOCH 3NO 2H 2SO 4H 2SO 4H 2O +NHCOCH 3H 2O++NH 2HONO 2NHCOCH 3 三、实验药品乙酰苯胺5g （0.037mol ），硝酸（d =1.40）2.2mL （0.032mol ），浓硫酸，冰醋酸，乙醇，碳酸钠，20%氢氧化钠溶液。
四、实验仪器锥形瓶，烧杯，滴管，抽滤装置。
五、实验步骤1．对硝基乙酰苯胺的制备在100ml 锥形瓶内，放入5g 乙酰苯胺和5mL 冰醋酸[1]。
用冷水冷却，一边摇动锥形瓶，一边慢慢地加入10mL 浓硫酸。
乙酰苯胺逐渐溶解。
将所得溶液放在冰盐浴中冷却到0～2℃。
在冰盐浴中用2.2mL 浓硝酸和1.4mL 浓硫酸配置混酸。
一边摇动锥形瓶，一边用吸管慢慢地滴加此混酸，保持反应温度不超过5℃[2]。
从冰盐浴中取出锥形瓶，在室温下放置30min ，间歇摇荡之。
在搅拌下把反应混合物以细流慢慢地倒入20mL 水和20g 碎冰的混合物中，对硝基乙酰苯胺立刻成固体析出。
放置约10min ，减压过滤，尽量挤压掉粗产品中的酸液，用冰水洗涤三次，每次用10mL 。
称取粗产品0.2g （样品A ），放在空气中晾干。
其余部分[3]用95%乙醇进行重结晶[4]。
减压过滤从乙醇中析出的对硝基乙酰苯胺，用少许冷乙醇洗涤，尽量压挤去乙醇。
将得到的对硝基乙酰苯胺（样品B ）放在空气中晾干。
将所得乙醇母液在水浴上蒸发到其原体积的2/3。
如有不溶物，减压过滤。
保存母液（样品C）。
2．对硝基乙酰苯胺的酸性水解在50mL圆底烧瓶中放入4g对硝基乙酰苯胺和20mL 70%硫酸[5]，投入沸石，装上回流冷凝管（如图），加热回流10-20min[6]。
对硝基苯胺的合成与纯化研究陆文心（2012301040179）武汉大学化学与分子科学学院化学弘毅班430072指导老师：熊英一、实验目的1. 以苯胺为原料，经乙酰化、硝化、水解制得对硝基苯胺。
2. 了解乙酰化反应可采取的途径，知道反应机理及反应条件。
3. 认识芳香环上的亲电取代反应，了解其类型和本实验中涉及到的亲电取代反应——硝化反应的机理；理解先将氨基乙酰化的原因，了解苯环上取代基的定位效应。
4. 会配制硝化试剂，理解硝鎓离子产生的机理。
5. 学会用熔点仪测定固体物质的熔点，认识晶体化合物熔点测定的重要性及作用；熟练进行重结晶操作。
6. 认识酰胺在酸催化条件下水解反应的机理，了解本实验中强酸和强碱的作用。
7. 了解薄层层析的原理及操作，并用该方法分析产品的纯度。
8. 了解柱层析的基本原理，掌握柱层析实验的基本操作，用柱层析分离对硝基苯胺和邻硝基苯胺，得到其溶液；初步学会使用旋转蒸发仪，了解旋转蒸发的实质和优点，用该方法获得对硝基苯胺固体。
9. 在老师的指导下对产品对硝基苯胺和邻硝基苯胺进行核磁共振表征，了解化学位移等概念，初步学会分析NMR图谱。
二、实验原理芳香环上的硝化反应是有机合成中的常见反应，它是一种亲电取代反应。
芳香环上常见的亲电取代反应还有卤化、磺化、以及傅-克烷基化和酰基化反应。
亲电取代反应由亲电试剂（多为带正电荷的缺电子基团如NO2+等路易斯酸）启动，进攻芳香环上的离域π电子云，将氢原子取代。
本实验为连续合成实验，分三个主要步骤，从苯胺出发，合成对硝基苯胺。
每步的反应式如下：第一步：苯胺乙酸酐乙酰苯胺乙酸第二步：乙酰苯胺对硝基乙酰苯胺（大量）邻硝基乙酰苯胺（少量）第三步：对硝基乙酰苯胺（大量）邻硝基乙酰苯胺（少量）对硝基苯胺（大量）邻硝基苯胺（少量）第一步：苯胺的乙酰化硝化之前，需要往氨基上加上乙酰基作为保护，这种吸电子基团能使仲胺上的氮原子上的孤对电子稳定化，不易被氧化或质子化。
因第二部硝化中使用到的混合酸具有很强的酸性和氧化性，能使氨基质子化成—NH3+，大大降低了其反应活性；—NH2变为—NH3+后也由致活基团变为致钝基团，使苯环反应活性降低，也使产物中含有较多量的间位取代产物。
且乙酰基具有较大的空间位阻，能使反应中对位取代的机会相对增加，从而使产物中含有更多的对位取代产物。
乙酰化反应的具体机理如下，其中乙酸酐被冰乙酸部分质子化后生成碳正离子，亲电性增强，更利于反应发生：剩余未反应的乙酸酐可在加热条件下水解，反应如下：第二步：乙酰苯胺的硝化硝化试剂（混合酸）中，在浓硫酸的作用下，硝酸经质子化后脱水，形成具有强亲电性的硝鎓离子NO2+，进攻苯环，于邻对位（主要在对位）发生硝化反应：第三步：对硝基乙酰苯胺的水解酰胺类化合物在强酸和强碱溶液中均能发生水解反应，生成羧酸和铵根离子（酸性水解）或羧酸根离子和氨（碱性水解），反应如下：在本实验中，将对硝基乙酰苯胺在酸性条件下水解，其反应过程如下：酸性水解得到的质子化的氨基正离子能溶于水，要得到产品对硝基苯胺，须加入NaOH溶液碱化，反应为：薄层层析原理薄层层析（thin layer chromatography），也叫薄层色谱、薄板色谱或薄板层析，属层析技术中的一类，常用TLC代表。
其原理与柱层析类似，将粒度细小（通常为200目）的吸附剂（硅胶或氧化铝）均匀涂布于玻璃板、塑料板或金属箔上形成一定厚度的薄层，此为固定相。
被分离鉴定的样品制成溶液，用毛细管点在薄层上靠近某一端处，则样品中各种物质都会受到吸附剂或强或弱的吸附而附着在表面。
将薄板样品点下端浸入展开剂（某一种溶剂或混合溶剂，作为流动相）中，溶剂靠毛细作用从点有样品的一端向另一端运动并带动样品点前进，各组分分子即在展开剂中发生溶解竞争。
经过反复多次的吸附和溶解竞争后，受吸附力较弱而溶解度较大的组分将行进较长的路程；反之受吸附较强或溶解度较小的组分行进的距离则较短，从而使各组分间在板上拉开距离。
薄层层析主要应用于化合物的鉴定和其它分离手段的效果检测，并可监测反应进程、作为柱层析的先导，它作为常用分离方法之一，具有微量、快速、操作简便等优点，通常可分离的量在0.5g以下，最低可达10-9g。
作为检测手段，其理论依据为同种分子在记性、溶解度、分子大小和形状等方面完全相同，因而在同一块板上随展开剂爬升的高度亦应相同；不同种分子在这些方面总会有一些差别，因而其爬升高度不会完全相同。
若用其它分离手段所得的某一个组分在薄层板上经样点展开后仍为一个点，则说明该组分为同种分子，即原来的分离方法达到了预期效果；如果展开后变成了几个斑点，则说明该组分中仍有数种分子，即原分离手段未达到预期效果。
作为化合物鉴定的手段，其理论依据是每种化合物都有自己特定的比移值（R f）。
比移值的定义为：R f=化合物样点移动的距离展开剂前沿移动的距离影响R f值的因素很多，如薄层厚度，吸附剂的种类、粒度、活性，展开剂的纯度（或配比的准确度）及外界温度等。
因此，同一化合物在板上重现R f值比较困难，不能仅凭R f值作判断。
在鉴定未知样品时用已知化合物在同一块板上点样做对照才比较可靠。
本实验中以涂布于玻璃板上的二氧化硅为固定相，石油醚和乙酸乙酯混合溶剂（体积比3∶1）为流动相，分离对硝基苯胺和邻硝基苯胺，并检验重结晶的分离效果。
柱层析原理本实验中使用的柱层析属于吸附柱层析。
将吸附剂均匀致密得装填在层析柱中，使其呈一圆柱状，为固定相；将待分离的样品制成溶液，从柱顶加入，混合物各组分即吸附在吸附剂颗粒表面。
选取合适的溶剂自柱顶向下均匀淋洗，对样品中的各组分分子，溶解度大的易分配进入流动相，而极性小者易被其它分子替换。
同种分子各方面相同，下行速率也应相同，不同分子下行思速率不同，即在柱上拉开距离。
用不同的接受容器分别接收各组分的溶液，蒸除溶剂即可得到纯品。
旋转蒸发原理旋转蒸发实质上属于减压蒸馏。
通过电动机械控制，烧瓶在最合适的速度下恒速旋转，液体样品在瓶内表面形成一层液体薄膜，增大了蒸发面积。
真空泵使烧瓶内处于负压状态。
烧瓶在旋转的同时置于水浴锅中恒温加热，瓶内溶液在负压下在烧瓶中进行加热扩散蒸发，蒸气通过双层蛇形冷凝管充分冷却，落入收集瓶。
取下烧瓶即可从内壁刮出产品。
核磁共振（氢谱）原理原子核是带正电的粒子，不能自旋的核没有磁矩，能自旋的核有循环的电流，会产生磁场，形成磁矩。
当自旋核处于某一外加磁场中，两不同自旋的原子核的能量具有一定差异，且磁场强度越强，差异越大。
使用某一频率的光入射，当光子能量与两自旋情况的原子核能量之差相同时，电磁波就会被吸收，以此来检测两能态的能量差值。
而由于分子内电子屏蔽的作用，不同化学环境的氢原子自旋基态与激发态能量差值不同，在固定的照射频率时，不同的氢原子核会在不同的磁场强度下显示吸收峰，即不同化学环境的氢原子化学位移不同。
根据吸收峰的化学位移值来推断该峰对应的氢原子的化学环境，从而判断待测样品中官能团的种类；通过积分计算不同峰的面积来计算不同氢原子的数量比，从而推断出待测分子具体的结构。
三、主要有机化学品的理化常数表1 主要有机化学品的理化常数四、主要化学试剂及仪器苯胺（A.R.），冰乙酸（A.R.），乙酸酐（A.R.），活性炭，硫酸（A.R.），硝酸（A.R.），乙醇95%（A.R.），氢氧化钠（A.R.），丙酮（A.R.），邻硝基苯胺（C.P.），对硝基苯胺（A.R.），石油醚（60 ~ 90℃，A.R.），乙酸乙酯（A.R.）。
圆底烧瓶（50mL/14#、25mL/14#），锥形瓶（50mL/14#、25mL/14#），球形冷凝管（14#×2），空气冷凝管（14#×2），空心塞（14#），抽滤瓶（150mL），布氏漏斗，三角漏斗，烧杯（250mL、100mL、50mL），量筒（50mL、10mL），温度计（150℃），试管，滴管，表面皿，玻璃棒，pH试纸，层析板（8cm×2.5cm），展开槽，层析柱（2cm×35cm），封口熔点毛细管，点样毛细管，不锈钢铲，搅拌磁子，铁夹，水浴锅，台秤，直尺。
恒温磁力加热搅拌器，加热套，RY-1熔点仪（编号08000236），红外灯，RE-52AA旋转蒸发仪。
五、实验装置图图1 回流装置图2 抽滤（趁热过滤）装置六、实验内容（实验现象用楷体注明在括号中）1. 苯胺的乙酰化量取5.0mL苯胺，加入50mL圆底烧瓶中，加入10mL冰乙酸将其溶解。
在不断搅拌下，逐滴加入6mL乙酸酐。
放入磁子，搭建回流装置，缓缓加热回流15min。
（加入反应原料以后反应液呈浅黄色，加热后颜色加深，变为红色；回流时冷凝管第一球处出现回流圈，回流接近结束时反应液颜色稍变浅，最终颜色为橙色）停止加热，移去热源，使装置缓慢冷却。
从冷凝管上端管口小心加入5mL冷水，再次煮沸5min。
停止加热，缓缓冷却，将反应液慢慢倒入30mL冰水中并不断搅拌（产生淡黄色沉淀）。
在冰水浴中冷却15min，抽滤，获得沉淀，用冰水洗涤沉淀，尽量抽干。
留一小匙固体在干净的小烧杯中，待其自然干燥，用熔点仪测定其熔点（数据如下表）。
表2 乙酰苯胺粗品的熔点测定剩余固体转移到250mL烧杯中，加入100mL水，加热煮沸，搅拌加速溶解。
待液体澄清，冷却1min，加入一小匙活性炭，充分搅拌，再次煮沸2min。
同时将布氏漏斗放在烘箱中预热，准备热过滤。
取出漏斗，迅速搭建抽滤装置，用几滴沸水润湿滤纸，开泵抽气使滤纸紧贴。
倒入正沸腾的溶液，同时开启真空泵抽滤。
如有晶体在漏斗中析出，用少量沸水洗掉。
关闭真空泵，取下抽滤瓶在加热器上加热，使滤液澄清，迅速转移入250mL烧杯，盖上表面皿，在室温中缓慢冷却，观察晶体的形成。
冷却至室温后，抽滤得晶体，用真空塞压紧，尽量抽干。
转移至表面皿，待其自然干燥，称重（3. 30g），测定熔点（数据如下表）。
表3 重结晶乙酰苯胺的熔点测定2. 乙酰苯胺的硝化称取2.4g上一步骤制备的乙酰苯胺，加入50mL锥形瓶中，加入4mL冰乙酸，稍加热溶解（颜色稍变深）。
待乙酰苯胺完全溶解后，将锥形瓶放在冰水浴中冷却。
逐滴滴入5mL预先冷却的浓硫酸，继续冷却至0℃。
另取一25mL的锥形瓶，加入2mL冰浓硫酸。
将锥形瓶浸在冰水浴中，逐滴缓缓加入1.5mL 浓硝酸，冷却10min。
（刚加入浓硫酸并冷却时有白色固体出现，加完浓硫酸过一段时间后白色固体消失，液体再次变得透明）取出盛有乙酰苯胺和硫酸的锥形瓶，在不断搅拌下，以每秒1 ~ 2滴的速率加入刚制备的硝化试剂。
插入温度计监测温度，一旦体系温度超过25℃，立即放入冰水浴中冷却（反应中液体呈浅褐色，接近反应结束后变黄）。
继续搅拌，让混合液在室温下放置30min，使硝化反应进行完全。
