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青蒿素是一种有效的抗疟药物，其化学结构为二氢青蒿素。
以下是青蒿素的合成过程：
1. 制备芳香醛：首先，通过苯甲酸和氯化亚铁的反应，制备出芳香醛。
2. 制备芳香酸：将芳香醛和氧化铬反应，制备出芳香酸。
3. 合成二氢青蒿素：将芳香酸和丙烯酸异丙酯反应，生成酯化产物。
然后，通过还原、环化、氧化、脱羧等反应，最终得到二氢青蒿素。
4. 转化为青蒿素：将二氢青蒿素与过氧化丙酮反应，进行环氧化反应，得到青蒿素。
需要指出的是，青蒿素的合成过程非常复杂，需要高超的化学技术和仪器设备，因此一般由专业化学厂商生产。
高二年级调研测试化学注意事项考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求1．本试卷共6页。
满分为100分，考试时间为75分钟。
考试结束后，请将答题卡交回。
2．答题前，请您务必将自己的姓名、班级、考场等用书写黑色字迹的0.5毫米签字笔填写在答题卡上规定的位置。
3．请认真核对监考员在答题卡上所粘贴的条形码上的姓名、准考证号与本人的是否相符。
4．作答选择题，必须用2B 铅笔将答题卡上对应选项的方框涂满、涂黑；如需改动，请用橡皮擦干净后，再选涂其他答案。
作答非选择题，必须用0.5毫米黑色墨水的签字笔在答题卡上的指定位置作答，在其他位置作答一律无效。
5．如需作图，必须用2B 铅笔绘、写清楚，线条、符号等须加黑、加粗。
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O 16 Ag 108一、单项选择题：共13题，每题3分，共39分。
每题只有一个选项符合题意。
1．下列物质不能为人类生命活动提供能量的是（ ） A ．葡萄糖B ．油脂C ．蛋白质D ．纤维素2．工业上利用22222MgCl 6H O 6SOCl MgCl 6SO 12HCl ⋅++↑+↑ 制备无水2MgCl 。
下列说法正确的是（ ）A ．HCl 属于电解质B ．2SO 为非极性分子C ．2H O 的电子式为..22H [:O :]H ++D ．基态O 原子的价电子排布式为2241s 2s 2p3．尿素()22CO NH 的合成打破了无机物和有机物的界限。
下列说法正确的是（ ） A ．半径大小：()()32 N O r r −−< B ．电负性大小：(N)(C)χχ< C ．电离能大小：11(O)(N)I I <D ．稳定性：23H O NH <4．下列制取、除杂、检验并收集少县乙烯的实验装置和操作不能．．达到目的是（ ）A ．用装置甲制取乙烯B ．用装置乙除去乙烯中2SOC ．用装置丙检验乙烯D ．用装置丁收集乙烯阅读下列材料，完成5～7题：氨气是人工固氮的产物，也是制备多种含氮化合物的原料。
2022~2023学年度下学期期末考试高二年级化学试卷可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 O-16 Si-28客观卷Ⅰ (共45分)一、选择题(包括15小题，每小题3分，共45分。
每小题只有1个选项符合题意)1. 2022年北京成功举办了第24届冬奥会，大量有机材料亮相冬奥。
下列材料中主要成分不属于．．．有机高分子的是A. PVC(聚氯乙烯)制作的“冰墩墩”钥匙扣B. BOPP(双向拉伸聚丙烯薄膜)制成的冬奥纪念钞C. 颁奖礼服中的石墨烯发热内胆D. “冰立方”的ETFE(乙烯-四氟乙烯共聚物)膜结构【答案】C2. 下列化学用语表达错误的是A. 丙炔的键线式：B. Cl-的结构示意图：C. 乙醚的分子式：C4H10OD. 顺-2-丁烯的球棍模型为：【答案】A3. N A为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A. 18g重水(D2O)中含有的质子数为10N AB. 1molSiO2中含Si-O键的数目为4N AC. 0.1mol环氧乙烷()中含极性键的数目为0.2N AD. 1mol[Ag(NH3)2]＋中含有σ键的数目为6N A【答案】B4. 下列各组物质熔化或升华时，所克服的粒子间作用属于同种类型的是A. Na 2O 和SiO 2熔化B. 碘和干冰升华C. 氯化钠和蔗糖熔化D. Mg 和S 熔化 【答案】B5. 研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。
下列研究有机物的方法不正确的是A. 区别晶体与非晶体最可靠的科学方法是对固体进行X 射线衍射实验B. 利用元素分析和红外光谱法能确定青蒿素的分子式C. 提纯苯甲酸可采用重结晶的方法D. 质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助 【答案】B6. 下列化学或离子方程式中，错误的是 A. 苯酚钠溶液中通入少量CO 2：B. 聚丙烯的制备：C. CuSO 4溶液中加入过量氨水：()23242Cu 2NH H O Cu OH 2NH ⋅↓＋＋＋＝＋ D. 新制的银氨溶液中加入几滴乙醛，并水浴加热：()++3334322CH CHO+2Ag NH +2OH CH COO +NH +2Ag +3NH +H O --⎡⎤−−−↓→⎣⎦加热 【答案】C7. 我国科学家研制的23NiO /Al O /Pt 催化剂能实现氨硼烷33(H NBH )高效制备氢气，制氢气原理：3334342H NBH 4CH OH NH B(OCH 3H )+−−−→+↑催化剂。
2016年全国高考热点透视之——青蒿素Daniel高考研究院命题青蒿素与双氢青蒿素注意选择题为不定项选择1．2015年，中国科学家屠呦呦因发现治疗疟疾的药物青蒿素获得了诺贝尔奖。
青蒿素的结构如图所示，下列有关青蒿素的说法中正确的是A．分子式为C15H22O4B．具有较强的还原性C．可用蒸馏水提取植物中的青蒿素D．碱性条件下能发生水解反应2．85岁中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学医学奖。
颁奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家数百万人的生命。
”下列关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)说法错误．．的是A．青蒿素和双氢青蒿素互为同分异构体B．青蒿素和双氢青蒿素均能发生取代反应C．青蒿素的分子式为C15H22O5D．青蒿素在一定条件下能与NaOH溶液反应3．青蒿琥酯是治疗疟疾的首选药，可由青蒿素两步合成得到。
下列有关说法正确的是A．青蒿素分子式为C15H22O5B．青蒿素不能与NaOH溶液反应C．反应②原子利用率为100％D．青蒿琥酯能与氢氧化钠溶液反应可生成青蒿琥酯钠4．中国女药学家屠呦呦因发现青蒿素对疟疾的治疗作用而成为2015年诺贝尔生理医学奖获得者之一。
下列说法不正确．．．的是A．从青蒿中提取青蒿素的方法是以萃取原理为基础，萃取是一种化学变化B．青蒿素的分子式为C15H22O5，它属于有机物C．人工合成青蒿素经过了长期的实验研究，实验是化学研究的重要手段D．现代化学分析测试中，可用元素分析仪确定青蒿素中的C、H、O元素5．某种药物青蒿素结构如右图所示，则下列说法正确的是A．青蒿素易溶于水B．青蒿素的晶体为原子晶体C．青蒿素能与NaOH溶液反应D．青蒿素不能与NaOH溶液反应6．2011年我国女科学家屠呦呦因“发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”而获得有诺贝尔奖“风向标”之誉的拉斯克临床医学奖。
【最新】青蒿素生物合成
青蒿素存在于中草药青蒿的花叶中，茎中不含有，是一种含量非常低的萜类化合物，生物合成途径非常复杂。
现已知可通过三种方式进行青蒿素的生物合成：
一是通过对控制青蒿素合成的关键酶进行调控，添加生物合成的前体来增加青蒿素的含量；
二是激活关键酶控制的基因，大幅度增加青蒿素的含量；
三是利用基因工程手段改变关键基因，以增强它们所控制酶的作用效率。
生物合成过程中，青蒿素的含量受光照、外源激素、芽分化等生理生态因子的影响很大，温度对于生物合成也有极大影响，通过试验研究发现，青蒿幼苗在40℃条件下，处理36h后，青蒿素的质量分数提高到最大为68%。
除青蒿之外，其它植物也可以合成青蒿素，2011年研究人员从烟草中合成青蒿素。
此方法与传统化学方法相比，所用的化学试剂大大减少，有利于环境的保护，且该生物合成方法的受体为烟草，在中国较为广泛，因此原料来源较为丰富，但不足的是用烟草合成青蒿素过程中的某些反应基质并不清楚，还有待开发，但该合成方法仍有较好的工业应用前景。
将一个青蒿基因植入大肠杆菌，改造后的大肠杆菌制造出一种中间化合物，这种化合物经过数步处理就能成为青蒿素的原料——青蒿酸。
把一种特殊的酶植入酵母后，酵母把前面提到的中间化合
物改造成了青蒿酸。
通过微生物工业生产青蒿素的技术链条已经基本成形。
这意味着青蒿素的价格将下降90%。
2024学年山东省新泰二中、泰安三中、宁阳二中高二化学第二学期期末考试试题注意事项1．考生要认真填写考场号和座位序号。
2．试题所有答案必须填涂或书写在答题卡上，在试卷上作答无效。
第一部分必须用2B 铅笔作答；第二部分必须用黑色字迹的签字笔作答。
3．考试结束后，考生须将试卷和答题卡放在桌面上，待监考员收回。
一、选择题(共包括22个小题。
每小题均只有一个符合题意的选项）1、N A是阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（）A．1L 0.1mol·L－1的NaHCO3溶液中HCO3－和CO32－离子数之和小于0.1N AB．1 mol N2与3 mol H2充分反应，产物的分子数为2N AC．钢铁发生吸氧腐蚀时，0.56g Fe反应转移电子数为0.03N AD．0.1mol FeCl3完全水解形成Fe(OH)3胶体的胶粒数为0.1N A2、下列关于物质的检验方法正确的是( )A．向某无色溶液中滴加氯化钡溶液，产生白色沉淀，再加入稀盐酸后该沉淀不溶解，说明原溶液中一定含有SO B．将某白色固体粉末与氢氧化钠浓溶液共热，产生能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体，证明原固体中一定含有NH C．向某白色固体粉末中滴加稀盐酸，产生能使澄清石灰水变浑浊的气体，则原固体粉末中一定含有CO或HCO D．某溶液能使淀粉碘化钾溶液变蓝，则该溶液一定为氯水或者溴水3、金刚砂(SiC)可由SiO2和碳在一定条件下反应制得，反应方程式为SiO2+3C SiC+2CO↑，下列有关制造金刚砂的说法中正确的是A．该反应中的氧化剂是SiO2，还原剂为CB．该反应中的氧化产物和还原产物的物质的量之比为1∶2C．该反应中转移的电子数为12e－D．该反应中的还原产物是SiC、氧化产物是CO，其物质的量之比为1∶24、如图表示用酸性氢氧燃料电池为电源进行的电解实验。
下列说法中正确的是( )A．燃料电池工作时，正极反应为：O2＋2H2O＋4e－＝4OH－B．a极是铁，b极是铜时，b极逐渐溶解，a极上有铜析出C．a极是粗铜，b极是纯铜时，a极逐渐溶解，b极上有铜析出D．a、b两极均是石墨时，a极上产生的O2与电池中消耗的 H2体积比为5、两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是（）①一定有乙烯；②一定有甲烷；③一定有丙烷；④一定无乙烷；⑤可能有乙烷；⑥可能有丙炔。
题型十七有机推断与合成高考真题1.(2016课标Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义,下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是__________。
(填标号)a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为______________。
(3)D中官能团名称为_____________,D生成E的反应类型为_____________。
(4)F 的化学名称是__________,由F生成G的化学方程式为_______________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线___________________________________________________。
【答案】(1)cd；(2)取代反应(酯化反应)；(3)酯基、碳碳双键；消去反应；(4)己二酸；；(5)12 ；；(6)。
2.(2016课标Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题:(1)A的化学名称为_________。
(2)B的结构简式为_____________,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______。
课题名称青蒿素的合成学生姓名学号一、前言 (3)二、路线设计（逆合成分析） (4)1、逆合成分析一: (4)2、逆合成分析二： (4)3、逆合成分析三： (4)4、逆合成分析四： (5)三、合成路线分析选择 (6)1、路线一 (6)2、路线二 (6)3、路线三 (7)4、路线四 (8)四、合成步骤 (9)五、总结 (11)六、参考文献 (12)青蒿素是我国学者在20世纪70年代初从药用植物黄花蒿中分离得到的抗疟有效成分，是含内过氧基团的倍半萜内酯化合物，是目前世界上最有效的治疗脑型疟疾和抗氯喹恶性疟疾的药物，由于具有速效和低毒的特点，已成为世界卫生组织推荐的治疗疟疾的首选药物。
近年来发现青蒿素除具有抗疟作用外，还有多种其他的药理作用，包括抗细菌脓毒症、放疗增敏、抗菌增敏、抗肿瘤等作用。
青蒿素的化学结构：目前药用青蒿素是从中药青蒿即植物黄花蒿的叶和花蕾中分离获得的，由于青蒿的采购、收获，直至工厂加工提取，环节较多，费时费力，而且不同采集地和不同采集期青蒿品质有很大差别。
同时，大量采集自然资源，必然会破坏环境和生态平衡，导致资源枯竭。
因此对青蒿素进行化学全合成研究，具有重要的经济和社会意义。
目前，青蒿素化学合成有全合成和半合成2种，全合成的原料主要是廉价易得的香茅醛（citronellal）、柠檬烯（isolimonene）、薄荷酮( pulegone)、β-蒎烯(β-pinene)、异胡薄荷醇(isopulegol)等，半合成原料主要是青蒿酸。
全合成原料：半合成原料：二、路线设计（逆合成分析）1、逆合成分析一:此路线是以香茅醛为原料进行合成青蒿素。
2、逆合成分析二：此路线是以异胡薄荷醇为原料进行合成青蒿素。
3、逆合成分析三：此路线是以环己烯酮为原料进行合成青蒿素。
4、逆合成分析四：此路线是以青蒿酸为原料半合成法来合成青蒿素。
三、合成路线分析选择1、路线一此方法是2010年Yadav等以香茅醛为原料的全合成路线，该路线通过脯氨酸衍生物和3,4-二羟基苯甲酸乙酯共催化的香茅醛和甲基乙烯基甲酮( MVK)的1,4 -不对称加成合成中间体2，随后经分子内羟醛缩合可得到不饱和醛酮中间体3。
青蒿素青蒿素是从复合花序植物黄花蒿（即中药青蒿）叶中提取得到的一种无色针状晶体，它的茎中不含药青蒿，化学名称为（3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR）-八氢-3,6,9-三甲基-3,12-桥氧-12H-吡喃〔4,3-j〕-1,2-苯并二塞-10（3H）-酮。
分子式为C15H22O5。
青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，尤其是对于脑型疟疾和抗氯喹疟疾，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”。
基本性质通用名称：青蒿素英文名称：Artemisinin分子式：C15H22O5；分子量：282.33理化性质：无色针状晶体，味苦,在丙酮、、氯仿、苯及冰醋酸中易溶，在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中几乎不溶；熔点：156-157℃。
药动学：青蒿素是从中药青蒿中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物。
其对鼠疟原虫红内期超微结构的影响，主要是疟原虫膜系结构的改变，该药首先作用于食物泡膜、表膜、线粒体，内质网，此外对核内染色质也有一定的影响。
提示青蒿素的作用方式主要是干扰表膜-线粒体的功能。
可能是青蒿素作用于食物泡膜，从而阻断了营养摄取的最早阶段，使疟原虫较快出现氨基酸饥饿，迅速形成自噬泡，并不断排出虫体外，使疟原虫损失大量胞浆而死亡。
体外培养的恶性疟原虫对氚标记的异亮氨酸的摄入情况也显示其起始作用方式可能是抑制原虫蛋白合成。
一、制备化学制备化学合成青蒿素难度极大，1986年，中国科学院上海有机所以R(+)一香草醛为原料合成了青蒿素，国外也有类似工作，反应以(-)- 2-异薄勒醇为原料，通过光氧化反应引进过氧基，保留原料中的六元环，环上三条侧链烷基化，形成中间体，最后环合成含过氧桥的倍半萜内酯。
但过程均过于复杂，尚未显示出商业的可行性。
青蒿素的合成途径（一）半合成路线从青蒿酸为原料出发，经过五步反应得到青蒿素，总得率约为35～50%。
①：青蒿酸在重氮甲烷/碘甲烷/酸催化下与甲醇反应，再在氯化镍存在的条件下，被硼氢化钠选择性还原得到二氢青蒿酸甲酯；②：二氢青蒿酸甲酯在四氢呋喃或乙醚溶液中用氢化铝锂还原成青蒿醇；③：青蒿醇在甲醇/二氯甲烷/氯仿/四氯化碳溶液中被臭氧氧化后得到过氧化物，抽干后再在二甲苯中用对甲苯磺酸处理得到环状烯醚；④：环状烯醚溶解于溶剂中，在光敏剂玫瑰红/亚甲基蓝/竹红菌素等存在下进行光氧化合生成二氧四环中间体，再用酸处理得到脱羧青蒿素；⑤：脱羧青蒿素在四氧化钌氧化体系或铬酸类氧化剂的作用下氧化得到青蒿素。
高中化学学习材料唐玲出品宜昌市2 016届高三年级第一次调研考试理科综合能力测试考试时间：2016年1月13日9：00 -11:30本试卷共16页，40题（含选考题）。
全卷满分300分。
考试用时150分钟。
可能用到的相对原子质量：H-l C-12 N-14 0-16 Na-23 Al-27 S-32 Cl-35.5 Co-59 Cu-64选择题共21小题，共126分一、选择题：本题共13小题，每小题6分。
在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
7．下列关于安全问题的说法，不正确的是A.危险化学品包括易燃易爆物质、强氧化性物质等B.处置实验过程产生的剧毒药品废液，稀释后用水冲走C．金属钠着火不能用水浇灭，应使用干砂灭火D.少量白磷通常保存在冷水中，防止白磷被氧化。
8．一般情况下，前者无法决定后者的是A．原子核外电子排布——元素在周期表中的位置B.弱电解质的相对强弱——电离平衡常数的大小C.分子间作用力的大小——分子稳定性的高低D．物质内部储存的能量一一化学反应的热效应9．设N A表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A．常温下，1.0 L 1.0 mol.L-1 KAl02溶液中含有的氧原子数为2N AB.7.8gNa202固体中含有的阴离子数为0.2N AC.标准状况下，体积为2.24 L的C02和S02的混合气体中含有的氧原子数为0.2 N AD．0.l mol Cl2参加氧化还原反应，转移的电子数目一定是0.2N A10．在一定条件下，0.2 mol下列气体分别与1 L 0.2 mol．L一1的NaOH溶液反应，形成的溶液pH最小的是A. S03 B．S02 C．N02 D．C0211.短周期元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大，W与Y最外层电子数之和为X的最外层电子数的2倍，Z最外层电子数等于最内层电子数，，X、Y、Z的简单离子的电子层结构相同，W的单质是空气中体积分数最大的气体。
