氧化偶氮苯

精细化工课后习题及答案化工0951、以下化工原料主要来自哪些资源：（1）甲烷（2）一氧化碳（3）乙炔（4）乙烯（5）苯（6）萘答：（1）天然气（2）煤的气化（3）煤制电石（4）石油烃类热裂解（5）石油馏分催化重整（6）煤的高温干馏2、相似相溶原则：溶质易溶于化学结构相似的溶剂，而不易溶于化学结构完全不同的溶剂。

极性溶质易溶于性溶剂，非极性溶质易溶于非极性溶剂。

1什么是精细化工，精细化工的特点是什么？2什么是精细化学品，请列举五类主要的精细化学品。

3精细化学品的原料来源主要有哪些？4精细有机合成的主要单元反应有哪些？1.芳香族亲电取代的反应历程绝大多数是按照经过σ络合物中间体的两步历程进行的。

第一步是亲电试剂E+进攻芳环,先生成π络合物，接着E+与芳环上某一个碳原子形成σ键，生成σ络合物中间体。

第二步是σ络合物中间体脱落一个H+,生成取代产物。

2.取代基的电子效应包括哪些内容?诱导效应、共轭效应、超共轭效应统称取代基的电子效应。

3、萘环的α位比β位的亲电取代反应活性高的原因是什么？α-取代和β-取代中间体正离子含有一个苯环的较稳定的共振结构式：α-取代时，含有一个苯环的较稳定的共振结构式有两个，而β-取代时只有一个；同时α-取代的中间体正离子的的一个共振结构式中非苯环部分有一个烯丙基型正碳离子直接和苯环相连，使电子离宇范围较大，因而取代需要的能量更低。

上述两个原因使萘的一元亲电取代在α位比β位更容易发生。

4、苯发生亲电取代反应时，亲电试剂的活泼性越高，亲电取代反应速度越快，反应的选择性越低。

亲电试剂的活泼性越低，亲电取代反应速度越低，反应的选择性越高。

第三章1 芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？2 卤化反应用到的催化剂主要有哪些？3 丙酮用氯气进行氯化制一氯丙酮时，如何减少二氯化副产物？4 对叔丁基甲苯在四氯化碳中，光照下进行一氯化，生成什么产物？5 简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程(1)邻氯三氟甲苯(2)间氯三氟甲苯6 写出本章所遇到的各种亲电卤化反应、亲核卤化反应和自由基卤化反应的名称。

含氮化合物练习题班级 学号 姓名一、 命名下列化合物(每小题1分，共10分）NO 2CH 3CH 3NO 21.2.CH 3NH CH 32-间硝基苯基-3-硝基丁烷 1，2-二甲氨基乙烷3.4.CH 3CH 3N +CH 3CH 3CH3Cl -N CH 3C H 3COOEt 氯化二甲基乙基-1—甲基-2-烯丁基铵 间甲乙胺基苯甲酸乙酯NCH 3C H 3N(CH 3)25.6.N NCH 3Br3，3'—二甲基—4’-二甲氨基氧化偶氮苯 3-甲基-2’-溴偶氮苯7.8.NH NHBrN +NCH 3BF 4-4—溴氢化偶氮苯 四氟硼酸间甲基苯基重氮盐9.10.CH 3CH 3CH 3N CH 3NO氧化甲乙胺 N -亚硝基甲乙胺二、 完成下列反应方程式,注明产物的立体构型和主要产物(每小题1分，共25分)1.CH 3NO 2NaOH2.HNO2CH 3NO 23.Fe + HClCH 3NO 24.H /PdCH 3NO 25.23NO26.NO 27.4NO 28.LiAlH 4NO 29.NaOHNO 2NO 2Br10.HNO NH 2Br11.NH BrCH 3HNO 212.N CH 3C H 3HNO 213.NC H 3CH 3CH 3HNO214.CH3CH2N(CH3)2H2O215.NHCOCH3Br216.NHCOCH3ClO2CH3NH217.Heat CH3CH3N+CH3CH3CH3FOH-18.NHCOCH3ClO2SCH3NH219.N 1.CH3I2.Ag2O/H2O 3.Heat20.NH2NaNO2/HCl0-5C21.N+NCH3H3PO2HSO4-22.CuCl/HCl N+NClHSO4-23.CuCN/KCN N+NBrHSO4-24.NaNO2/Cu N+N BF4-25.NH4Cl N+NBrHSO4-NH CH3+三、选择题(每小题1分，共30分）1．酸性最强的是AA．硝基甲烷B．硝基乙烷C．硝基异丙烷D．硝基苯2．与亚硝酸反应产物的碱溶液呈红色的是B A．氨基甲烷B．硝基乙烷C．硝基异丙烷D．硝基苯3．可用于鉴别硝基化合物的是DA．Fe+HClB．Sn+HClC．As2O3+NaOHD．NaNO2/HCl+NaOH4．可使硝基苯还原成苯胺的是AA．Fe+HClB．葡萄糖/ NaOHC．Zn/NaOHD．Zn/NH4Cl5．可使硝基苯还原成氧化偶氮苯的是B A．Fe+HClB．葡萄糖/ NaOHC．Zn/NaOHD．Zn/NH4Cl6．可使硝基苯还原成氢化偶氮苯的是C A．Fe+HClB．葡萄糖/ NaOHC．Zn/NaOHD．Zn/NH4Cl7．可使硝基苯还原成偶氮苯的是CA．Fe+HClB．葡萄糖/ NaOHC．Zn/NaOHD．Zn/NH4Cl8．水溶液中碱性最强的是B A．甲胺B．二甲胺C．三甲胺D．苯胺9．碱性最强的是ANH23NH2ClNH2ClNH2CH3A. B. C. D.10．与TsCl反应的产物加碱澄清，加酸又浑浊的的是A A．甲胺B．二甲胺C．三甲胺D．氢氧化四甲铵11．与亚硝酸反应生成黃色油状物的是BA．甲胺B．二甲胺C．三甲胺D．氢氧化四甲铵12．与亚硝酸反应生成绿色沉淀的是CA．苯胺B．N-甲基苯胺C．N，N—二甲基苯胺D．三甲铵13．苯胺类物质常用于保护氨基的反应是B A．磺酰化B．乙酰化C．重氮化D．酸化14．常用于鉴别苯胺的试剂是BA．氯水B．溴水C．碘/四氯化碳D．硝酸15．磺胺类药物的基本结构是AA．对氨基苯碘酰胺B．对羟基苯碘酰胺C．间氨基苯碘酰胺D．间羟基苯碘酰胺16．季铵碱的Hoffmann热消除反应的机理是DA．E1B．E2C．E1CBD．介于E1CB与E2之间17．季铵碱的热消除反应常用于AA．测定胺的结构B．测定胺分子中的氮原子数C．测定胺分子中的环数D．制备烯烃18．不能将芳香族重氮盐的重氮基用氢取代的是D A．次磷酸B．乙醇C．HCHO/NaOHD．甲醇19．能将重氮基还原成肼的是AA．Sn+HClB．葡萄糖/ NaOHC．Zn/NaOHD．Zn/NH4Cl20．重氮盐与酚的偶联介质是DA．强酸性B．强碱性C．弱酸性D．弱碱性21．重氮盐与苯胺的偶联介质是C A．强酸性B．强碱性C．弱酸性D．弱碱性22．重氮基被碘取代的催化剂是D A．CuB．CuIC．CuClD．不用催化剂23．重氮基被溴取代的催化剂是B A．CuB．CuBrC．CuClD．不用催化剂24．重氮基被硝基取代的催化剂是A A．CuB．CuBrC．CuClD．不用催化剂25．重氮基被氟取代的催化剂是DA．CuB．CuBrC．CuClD．不用催化剂四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）1．1—己醇、2－戊酮、3－戊酮、己烷、环已醇2．乙醇，3－戊醇，乙醛、己烷、3－戊酮五、合成（每小题5分，共10分）1．由苯合成间溴氯苯2．由苯合成对苯二胺3．由苯合成均三溴苯4．由苯合成3，5—二溴甲苯5．由苯合成间硝基甲苯同46．由苯合成4—甲基—2，6—二溴苯酚同4六、推断题(每小题2、5、3分，共10分）1．A(C6H15N)+HCl→溶解,+HNO2→N2+B，B+I2/OH—→黄↓，B+浓硫酸共热→C（C6H12），C+KMnO4/H+→乙酸+2—甲基丙酸。

偶氮苯的制备211实验目的了解偶氮苯的制备及光学异构的原理。

掌握薄层色谱分离异构的方法。

2实验原理偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色，多数偶氮化合物可用作染料，称为偶氮染料，它们是染料中品种最多、应用最广的一类合成染料。

3偶氮化合物：N 原子是以sp2杂化,偶氮化合物存在顺反异构体可发生还原反应,例如：重氮基中间断开，生成两个氨基制备偶氮苯最简便的方法是用镁粉还原溶解于甲醇中的硝基苯。

反应为：硝基化合物易被还原，可在酸性还原系统中（Fe 、Zn 、Sn 和盐酸）或催化氢化为胺。

硝基苯在酸性条件下用Zn 或Fe 为还原剂还原，其最终产物是伯胺。

硝基化合物在酸性条件下反应，还原一般经历以下过程，还原产物为一级胺，但不能将 中间物分离出来。

以硝基苯还原为例：芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的还原产物。

若选用适当的还原剂，在不同的条件下可以使硝基苯生成各种不同的还原产物，又在一定的条件下相互转变。

NO 2NH22H 2亚硝基苯N-羟基苯胺(苯基羟胺)若选用适当的还原剂，可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物，这些中间产物又在一定的条件下互相转化。

采用此法时要注意镁粉不能过量并控制反应时间，以免在过量还原剂存在的情况下，偶氮苯进一步还原产生氢化偶氮苯。

偶氮苯也可通过氢化偶氮苯的氧化反应来制备。

偶氮苯有顺、反两种异构体，通常制得的是较为稳定的反式异构体。

反式偶氮苯在光的照射下能吸收紫外线形成活化分子。

活化分子失去过量的能量回到顺式或反式基础态，得到顺式和反式异构体。

生成的混合物的组成于所使用的光的波长有关。

当用波长为365nm 的紫外线照射偶氮苯的苯溶液时，生成90％以上的热力学不稳定的顺式异构体；若在日光照射下，则顺式异构体仅稍多于反式异构体。

反式偶氮苯的偶极距为0，顺式偶氮苯的偶极距为3.0D 。

两者极性不同，可借薄层色谱把它们分离开，分别测定它们的f R 值。

4三、实验步骤在干燥的100mL 圆底烧瓶中，加入1.9mL （0.018mol ）硝基苯，46.5mL （1.1mol ）甲醇和一小粒碘，装上球形冷凝管，振荡反应物。

DOI ： 10.13822/ki.hxsj.2020007689 化学试剂，2020,42( 11)，1318〜1326氧化偶氮苯类化合物合成研究进展黄子安\李陵岚2,刘辉u(1.武汉T.程大学材料科学与工程学院，湖北武汉430205;2.湖北大学化学化工学院，湖北武汉430062)摘要：氧化偶氮苯化合物作为一类有机化工原料和中间体在染料、指示剂及液晶材料等方面具有重要的应用。

工业上常 采用葡萄糖等还原剂在碱性条件下还原芳香硝基化合物来制备氧化偶氮苯化合物，但该方法存在环境不友好的问题。

简述了氧化偶氮苯化合物的发展现状，介绍了芳香硝基化合物还原和芳香氨基化合物氧化两条反应路线制备氧化偶氮苯化合物的相关研究，分析了两条合成路线的反应机理，讨论了催化体系和反应条件对选择性制备氧化偶氮苯的影响因素，总结了各种催化体系的优缺点，指出氧化偶氮苯合成方法应进一步发展高效、廉价的催化体系，发展无溶剂或 以离子液体为溶剂的合成方法和以光电等新能源驱动反应的合成方法，以实现氧化偶氮苯合成反应体系更加高效、绿 色、经济和简便。

关键词：氧化偶氮苯化合物；芳香硝基化合物；芳香氨基化合物；还原；氧化中图分类号：T Q61文献标识码：A文章编号：0258-3283(2020) 11-1318-09Progress in the Synthesis of Azoxybenzene Compound HUANG Zi-an J J Ling-lan2 ,LIU Hui**( 1.School of Materials Science and Engineering, W u h a n Institute of Technology ,W u h a n 430205,C h i n a；2.College of Chemistry a n d Chemical Engineering,H u b e i University, W u h a n 430062,China) ,H u a x u e Shiji ,2020,42( 11) ,1318 ~ 1326Abstract ：A s a kind of organic chemical raw material a n d intermediate,azoxybenzene c o m p o u n d has important applications in d y e,indicator a n d liquid crystal materials. In industry,the reduction of aromatic nitro c o m p o u n d with glucose or other reducing agents under alkaline conditions is often used to prepare azoxybenzene c o m p o u n d.H o w e v e r, the m e t h o d is not environmentally friendly.The d e v elopment of azoxybenzene c o m p o u n d w a s reviewed,two reaction routes of reduction of aromatic nitro c o m p o u n d and oxidation of aromatic a m i n o c o m p o u n d to prepare azoxybenzene c o m p o u n d w a s introduced,a n d the reaction m e c h a n i s m of two synthetic routes w a s analyzed. A l s o,the influence factors of catalytic system and reaction conditions on the selective preparation of azoxybenzene c o m p o u n d w a s discussed,a n d the advantages and disadvantages of various catalytic systems was summarized.lt is pointed out c o m b i n e d with the above that the synthesis m e t h o d of azoxybenzene c o m p o u n d should he further developed with high efficiency and low cost catalytic system ,solvent-free or ionic liquid as solvent and photoelectric n e w energy driven reaction,so as to realize the synthesis reaction system m o r e efficient,g r e e n,economic and simple.Key words ：azoxybenzene c o m p o u n d；aromatic nitro c o m p o u n d；aromatic a m i n o c o m p o u n d；reduction ；oxidation氧化偶氮苯类化合物作为一类重要的有机化T.原料及中间体在染料、药物、指示剂及液晶材料等方面有着极其重要的应用m,已受到科研工作者的广泛关注。

氧化偶氮苯类化合物的新法合成刘宇芳;刘博;董振明;金硕;梁彩云;朱瑞涛;鲁云【摘要】报道了一种合成氧化偶氮苯类化合物的新方法,即在含有β-环糊精和氢氧化钠的水溶液中,芳香硝基化合物可被较高选择性地还原为相应的氧化偶氮苯类化合物.该方法成本低廉、操作简单且环境友好.【期刊名称】《高等学校化学学报》【年(卷),期】2010(031)012【总页数】4页(P2396-2399)【关键词】芳香硝基化合物;氢氧化钠;β-环糊精;氧化偶氮苯类化合物【作者】刘宇芳;刘博;董振明;金硕;梁彩云;朱瑞涛;鲁云【作者单位】山西大学化学化工学院,太原030006;北京交通大学理学院,北京100044;山西大学化学化工学院,太原030006;山西大学化学化工学院,太原030006;山西大学化学化工学院,太原030006;山西大学化学化工学院,太原030006;Department of Chemistry,Southern Illinois University Edwardsville,Edwardsville,IL 62026,USA【正文语种】中文【中图分类】O625.65氧化偶氮苯类化合物是一类重要的有机化工原料及中间体，在制备染料、指示剂和液晶材料等方面有着广泛的应用，其合成一直备受化学工作者的关注.氧化偶氮苯类化合物主要由芳香硝基化合物还原得到，迄今，其制备方法已有许多报道，如葡萄糖还原法［1］、甲醛还原法［2］、金属还原法［3～7］、醇钠还原法［8～10］、NaBH4或KBH4还原法［11～16］及电解还原法［17，18］等.本课题组在对β-环糊精(β-CD)存在下氯代硝基苯水解反应的动力学研究过程中，发现了一种合成氧化偶氮苯类化合物的新方法，即在一定实验条件下，β-CD/NaOH复合体系在水溶液中可以较高产率地将芳香硝基化合物(1)还原为相应的氧化偶氮苯类化合物(2).反应方程式见Scheme 1.该方法经济、环保且简单高效，具有一定的理论和应用价值.Sanyo-Callenksmp熔点仪.所用试剂均为商品化试剂;β-CD用蒸馏水重结晶2次后使用;其它试剂使用前未做进一步纯化.在安装有电磁搅拌、回流冷凝管和温度计的100 mL三颈圆底烧瓶中，加入1.36g(1.2 mmol) β-CD及20 mL 20%的NaOH水溶液，于室温搅拌至溶液澄清.再加入1.0 mmol的芳香硝基化合物，加热至80℃左右，用TLC监测反应至原料消失，终止反应，冷却至室温，过滤，所得固体依次用稀盐酸和水洗涤至中性，常压烘干得到粗产品，用无水乙醇重结晶进行纯化，得到相应的氧化偶氮苯类化合物.反应结果列于表1.在水溶液中，在一定量的β-CD和NaOH共同作用下，将芳香硝基化合物高选择性地还原成相应的氧化偶氮苯类化合物.其中，β-CD和NaOH的用量对反应结果起着关键作用，实验中以1 mmol间溴硝基苯为底物，将反应温度控制为80℃，对反应条件进行了优化.如表2所示，少量的β-CD或低浓度的NaOH都不利于反应的进行.随着β-CD和NaOH用量的增加，反应时间缩短，产率增加.当NaOH的浓度为20%，β-CD用量为1.2 mmol时(表2中Entry 5)，反应达到最佳条件，此时反应时间最短，产率最高.在优化的实验条件下，对一些常见的芳香硝基化合物进行了还原.结果表明，多数反应都可以顺利进行，并得到相应的主产物氧化偶氮苯类化合物(见表1)，但下列情况具有一定的特殊性:(1)对于邻氯取代的硝基苯，反应得到的产物并非2，2'-二氯氧化偶氮苯，而是进一步的还原产物2，2'-二氯氢化偶氮苯;(2)对于邻溴或邻碘取代的硝基苯，其还原产物较复杂，分离困难，未得到满意的结果; (3)对于甲基取代的硝基苯，当甲基分别处于硝基的邻位和间位时(1j，1k)，均可被还原至相应的氧化偶氮苯;而当甲基处于硝基的对位时，未发生预期的硝基还原反应，而是甲基上的碳原子发生碳-碳偶联反应，生成了4，4'-二硝基联苄.这是由于硝基具有强吸电子性，使对位甲基上的α-H具有一定的弱酸性，在强碱性介质中易失去α-H得到相应的苄基碳负离子，进而发生碳-碳偶联反应，生成了相应的对硝基联苄化合物［21，22］.相关的研究工作正在进行中.众所周知，β-CD是由7个D-吡喃葡萄糖单元以α-(1，4)-糖苷键相连而成的环状低聚糖，具有“外亲水，内疏水”的结构特点(结构见Scheme 2).由于其疏水空腔可与大小相适应的客体分子形成包结物，使反应在特殊的环境中进行，从而提高反应的产率和选择性，因此已被作为相转移催化剂被广泛应用于各种有机合成中［23］.然而，在本研究中，由于β-CD的用量远远大于催化用量，而且其结构单元又具有潜在的还原性，因此推断β-CD可能是在高温强碱条件下发生水解，生成大量的葡萄糖等还原性糖后作为还原剂参与了反应.为此，从以下两方面分别对该推测进行了初步验证.首先，参照文献［24］方法，用Fehling试剂鉴别还原性糖，检验β-CD在本研究体系中是否发生了分解.实验步骤如下:在安装有电磁搅拌、回流冷凝管和温度计的100 mL三颈圆底烧瓶中，加入1.36 g(1.2 mmol)β-CD及20 mL 20%的NaOH水溶液，升温至80℃左右反应10 h，冷却至室温，倒入由17 g五水酒石酸钾钠与20 mL水配成的溶液中，再加入100 mL含3.5 g CuSO4·5H2O的水溶液，混合后于沸水浴中加热30 min，发现该反应体系一直保持透明的深蓝色，无砖红色沉淀生成.作为对比，在保持其它条件不变的前提下，用0.2 mmol葡萄糖代替上述β-CD进行实验，发现混合液在沸水浴中加热2 min左右，体系即由透明的深蓝色变为浑浊的蓝绿色，之后变为浑浊的灰色，大约5 min后出现大量砖红色沉淀.以上实验结果说明β-CD在高温强碱条件下很稳定，没有分解产生葡萄糖等还原性糖.其次，由于葡萄糖在一定浓度的强碱介质中可以将芳香硝基化合物还原为相应的氧化偶氮苯类化合物［1］.因此，在保持其它条件不变的前提下，分别以邻氯硝基苯、间氯硝基苯和对氯硝基苯为底物，用8.4 mmol葡萄糖(1.2 mmol×7)代替1.2 mmol β-CD进行了对比研究，结果见表3.从表3结果可知，本文提出的还原方法不同于葡萄糖还原法.综上，可以初步断定β-CD分解成葡萄糖等还原性糖来参与反应的推测不能成立.另据文献［8～10］报道，烷氧基负离子(RO－)在醇、DMSO或苯等有机溶剂中能顺利地将芳香硝基化合物还原为相应的氧化偶氮苯类化合物.由此推测本文还原反应的机理可能是:在强碱作用下，β-CD口端的羟基发生去质子化作用，变成相应的RO－，进而将包结在β-CD疏水空腔中的芳香硝基化合物顺利还原至相应的氧化偶氮苯类化合物.在反应过程中，β-CD同时起到了还原剂和相转移催化剂的作用.KeywordsNitroarene;Sodium hydroxide;β-Cyclodextrin;Azoxybenzene【相关文献】［1］ FAN Neng-Ting(樊能廷).Youji Hecheng Shidian(有机合成事典)［M］，Beijing:Institute of Technology Press，1995:687—688［2］ CUI Yu-Min(崔玉民)，FAN Shao-Hua(范少华)，SHAN De-Jie(单德杰).Chemistry(化学通报)［J］，2001，64(11):715—717［3］ ZHANG Zhu-Yong(张铸勇)，QI Guo-Zhen(祁国珍)，ZHUANG Pu(庄莆).Unit Reactionof Fine Organic Synthesis(精细有机合成单元反应)［M］，Shanghai:East China University ofScience and Technology Press，2003:173［4］ Mckillop A.，Raphael R.A.，Taylor .Chem.［J］，1970，35:1670—1672 ［5］ Borah H.N.，Prajapati D.，Sandhu J.S..Tetrahedron Lett.［J］，1994，35:3167—3170［6］ Laskar D.D.，Prajapati D.，Sandhu J.S..J.Chem.Soc.Perkin Trans.Ⅰ［J］，2000，0(1):67—69［7］ Wang X.L.，Xu M.H.，Lian H.Z.，Pan Y.，Shi mun.［J］，1999，29:3031—3037［8］ Suter C.M.，Dains F.B..J.Am.Chem.Soc.［J］，1928，50:2733—2739［9］ Fry H.S.，Cameron J.L..J.Am.Chem.Soc.［J］，1927，49:864—873［10］ Bassani A.，Prato M.，Rampazzo P.，Quintily U.，Scorrano .Chem.［J］，1980，45:2263—2264［11］ Hutchins R.O.，Lamson D.W.，Rua L.，Milewski C.，Maryanoff .Chem.［J］，1971，36:803—806［12］ Weill C.E.，Panson .Chem.［J］，1956，21:803［13］ Shine H.J.，Mallory .Chem.［J］，1962，27:2390—2391［14］ Ohe K.，Uemura S.，Sugita N.，Masuda H.，Taga .Chem.［J］，1989，54:4169—4174［15］ Ren P.D.，Pan S.F.，Dong T.W.，Wu mun.［J］，1996，26:3903—3908［16］ CAI Ke-Ying(蔡可迎)，HUANG Yao-Guo(黄耀国)，ZONG Zhi-Min(宗志敏)，WEIXian-Yong(魏贤勇).Chinese Journal of Applied Chemistry(应用化学)［J］，2008，25(3):372—374［17］ CHEN Song(陈松)，MA Chun-An(马淳安)，CHU You-Qun(褚有群)，MAO Xin-Biao(毛信表).Chem.J.Chinese Universities(高等学校化学学报)［J］，2007，28(10):1935—1939［18］ MA Chun-An(马淳安)，CHEN Song(陈松)，CHU You-Qun(褚有群)，MAO Xin-Biao(毛信表).Acta Phys.Chim.Sin.(物理化学学报)［J］，2007，23(4):575—580［19］ Gore P.H.，Wheeler O.H..J.Am.Chem.Soc.［J］，1956，78:2160—2163［20］ Hou Z.M.，Fujiwara Y.，Taniguchi .Chem.［J］，1988，53:3118—3120 ［21］ Russell G.A.，Janzen E.G..J.Am.Chem.Soc.［J］，1967，89:300—308［22］ Buncel E.，Menon B.C..J.Am.Chem.Soc.［J］，1980，102:3499—3507［23］ Takahashi K..Chem.Rev.［J］，1998，98:2013—2033［24］ Lanzhou University(兰州大学)，Fudan University(复旦大学).Organic Chemistry Experiment(有机化学实验)［M］，Beijing:Higher Education Press，1994:304—306 AbstractAzoxybenzenes are important intermediates in industrial chemistry，and have many applications in the production of dyes，indicators and liquid crystals.In this paper，we describe a novel method for the preparation of azoxybenzenes via the reduction of the corresponding nitroaren es by β-CD/NaOH in water.Several azoxybenzenes were synthesized in moderate to high yields.The reaction conditions were optimized，and a tentative reaction mechanism was proposed.This method is simple，economic and environmentally friendly，and has extended t he application of β-CD in organic synthesis.。