5、有机化学：芳香烃(8H)

芳香烃芳香烃的定义：芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。

是闭链类的一种。

具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。

例如苯、萘等。

苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃的分类：根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。

主要来源于石油和煤焦油。

芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。

现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。

燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。

芳香烃的来源：芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。

芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。

芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。

芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。

如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。

芳香烃主要用于制药、染料等工业。

多环芳香烃的简介多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。

早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。

多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。

1915年日本学者Yam agiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。

在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。

但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。

第四章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。

现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。

分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。

苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。

1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。

例如：CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。

CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如：联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：萘蒽菲3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一，单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。

单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。

1．异构现象（1）烃基苯有烃基的异构例如：CH2CH2CH3CHCH3CH3（2）二烃基苯有三种位置异构例如：RR'RRR'R'（3）三取代苯有三种位置异构例如： R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名（1）苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。

重要的芳基有：CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示苯基， 用Ph 或 表示ф（2）一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。

例如：CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。

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芳香烃的定义简介芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质，但目前已知的芳香族化合芳香烃物中，大多数是没有香味的。

因此，芳香这个词已经失去了原有的意义，只是由于习惯而沿用至今。

[1]? 芳香族化合物是符合休克尔规则的碳环化合物及其衍生物的总称。

它们的分子中都具有闭合环状的共轭体系；Π电子满足4n+2,且高度离域;键长平均化.因此,该类化合物虽然具有高度不饱和的情况,但性质却是比较稳定的,比如容易发生取代，而难加成和氧化。

本部分重点掌握芳烃的结构、命名、化学性质、定位效应以及应用于有机合成。

[2]? 命名两种情况：一是单环芳烃的命名，通常以苯环作母体，烷基作取代基。

二是结构比较复杂的芳烃，通常以烃基为母体，苯环作取代基。

例如：1，2-二甲苯；2-甲基-3-苯基戊烷；二苯甲烷等。

对于多官能团化合物的命名，注意判断官能团的优先次序。

排在前面的优先为母体。

一般为：正离子、COOH、SO3H、COOR、COCl、CONH2、CN、CHO、CO、OH、SH、NH2、炔、烯、醚、X、NO2等。

[2]?结构苯分子的结构特点：1、6个C都是sp2杂化2、所有原子共平面3、分子中有闭合环状的共轭体系，键长平均化4、稳定性高[2]?编辑本段芳香烃的来源芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。

芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。

芳香烃一般比水轻；沸点随芳香烃分子量的增加而升高。

芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。

如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。

芳香烃主要用于制药、染料等工业。

编辑本段性质介绍亲电取代反应主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下，可以发生苯环上的H被取代的反多环芳香烃应。

芳香烃苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先发现的。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。

芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。

芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。

芳香性现在的意义是“特殊的稳定性”，芳香族化合物易取代难加成。

1. 芳香族化合物：含有苯环的化合物。

2. 芳香烃：含有苯环的烃。

3. 苯的同系物：含有一个苯环和烷烃基的烃。

苯的分子结构：上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。

大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。

凯库勒式的主要缺点：1.根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体，而实际上只有一种； 2.根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。

一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。

反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应； 3.根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。

一般C—C的长度为1.54左右，C=C为1.34左右。

这样苯环就不是一个真正的正六边形。

但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是1.40×10-10m ，即比C-C短，比C=C长。

从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。

直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。

苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。

密度比水小，与水不互溶。

一．苯的化学性质：易取代，难加成1. 取代反应（1）制取溴苯制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为操作的实验，只要求根据反应原理设计出合理的实验方案。

下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。